1.-INTRODUCCION.

La característica de los alquenos u oleofinas es el doble enlace carbono-carbono que

presentan. El etileno CH2=CH2 es el primer miembro de la serie de los alquenos. La obtención de
un alqueno requiere la introducción de un doble enlace C=C, en una molécula saturada, lo cual
puede lograrse por eliminación de un átomo o grupo de átomos de dos carbonos continuos.

Comercialmente los alquenos se obtienen por el craqueo catalítico de las parafinas. Los
métodos usados en laboratorio son la deshidratación de los alcoholes, la separación de los
halogenuros de alquilo o la eliminación de halógeno de un dihalogenuro vecinal.

2.-FUNDAMENTO TEORICO.-

SINTESIS DE ALQUENOS.

1.- Deshidrohalogenación de halogenuros de alquilo:

C C + KOH (sol. Alcohólica) C =C + H2O + KX

H X

CH3CH2CH CH3 + KOH CH3CH2CH = CH2 + CH3CH = CHCH3 + H2O + KCl

Cl 20% 80%

2.- Deshidratación de alcoholes:

C C + Acido + Calor C=C + H2O

OH

CH3CH2CH CH3 + Ácido CH3CH2CH = CH2 + CH3CH = CHCH3

OH

3.- Deshalogenación de dihalogenuros vecinales:

C C + Zn + CH3COOH C =C + ZnX2

Cl Cl
CH3 CH CH CH3 + Zn + CH3COOH CH3CH = CHCH3 + ZnX2

Cl Cl

4.- Reducción de alquinos.

Las posiciones Syn y Anty se orientan por el catalizador empleado:

R H

C=C Anty
NH3
Na o Li H R’
R-C=C-R’ +
R R’
Pd/BaSO4 H2
C=C Syn

H H

REACCIONES DE ADICION.

1.-Adición de hidrogeno. Hidrogenación catalítica

Pt, Pd o Ni
C =C + H2 C C

H H

Ni
CH3 CH = CH2 + H2 CH3 CH2 CH3

2.-Adición de halógenos

C =C + X2 C C

X X

CH3 CH = CH2 + Br2 / CCl4 CH3 CHBr CH2 Br

3.- Adición de ácidos hidrácidos

C =C + HX C C

H X

CH3 CH = CH2 + HI CH3 CHI CH3

4.-Adición de acido sulfúrico

C=C + H2SO4 C C

H OSO3H

CH3 CH = CH2 + H2SO4 CH3 CH CH3

OSO3H

5.- Adicion de agua

C=C + H OH C C

H OH

CH3 CH =CH2 + H OH CH3 CH CH3

OH

6.- Formación de halohidrinas

C=C + X2 + H2O C C + HX

X OH

CH3 CH = CH2 + Cl2 + H2O CH3 CH CH2 Cl

OH

7.- Epoxidación:
250º O

C = C + O2 + (Ag) C C
8.- Hidroxilación. Formación de glicoles

H H

C=C + MnO4 + H2O C C + OH + MnO2

OH OH

9.- Dimerización
10.- Alquilación
11.- Oximercuración – desmercuración
12.- Hidroboración- oxidación
13.- Adición de radicales libres
14.- Polimerización
15.- Ozonólisis

PROPIEDADES DE COMPUESTOS POLIETILÉNICOS.-

1.- Dobles enlaces acumulados:

a) Con ácido sulfúrico concentrado, fijan agua dando cetonas:

R CH = C = CH R’ + H2O R CH2 C CH2 R’

CH3 CH = C = CH CH3 + H2O CH3 CH2 C CH2 CH3

b) Calentados con sodio se isomerizan a hidrocarburos acetilénicos.

R CH = C = CH R’ + Na R C C CH2 R’

CH3 CH = C = CH CH3 + Na CH3 C C CH2 CH3

2.- Con dobles enlaces conjugados:

a) Con bromo

CH2 = CH CH = CH2 + Br2 Br CH2 = CH CH = CH2 Br

b) Con anhídrido maleico

O CH2 O

CH C CH CH C
CH2 = CH CH = CH2 + O O
CH C CH CH C

O CH2 O

3. OBJETIVOS.-

1.- Obtención del acetileno

2.- Verificar las propiedades químicas del etileno
3.- Comparar las reacciones químicas de los alcanos y alquenos, para su caracterización

4. ESQUEMA EXPERIMENTAL.-

5. MATERIAL Y REACTIVOS.-

 Soporte Universal
  Doble nuez y pinza
 Canastillo electrico u hornilla
 Balon de destilación
 Cuatro mangueras de goma
 Dos frascos lavadores para gases
 Gasómetro
 Tres tubos de ensayo

 Alcohol etilico 95%

 Ácido sulfúrico conc. y sol. al 10%
 Arena ( cuarzo) SiO2
 Sol. De NaOH al 10%
 Sol de permanganato de potasio al 0.3%
 Nitrato de plata al 1% amoniacal
 Bromo en tetracloruro de carbono

6. DESARROLLO EXPERIMENTAL.-

DESHIDRATACION DE ALCOHOL

1. Montar el aparato como se muestra en la figura.

2. En un vaso de precipitación colocar 15ml. De alcohol etilico y añadir poco a poco 30ml
de acido sulfurico concentrado, agitando después de cada adicion, bajo chorro de agua.

3. Introducir la mezcla en el balon de destilación con 5g. de cuarzo y se efectuaran las

conexiones correspondientes.

4. En el primer frasco lavador se coloca 1/3 de su volumen de NaOpH y en el segundo de

igual manera el H2SO4 ambas soluciones al 10%.
 5. Una vez que se da paso al calentamiento de la mezcla alcohol- acido las llaves del
gasómetro deben permanecer abiertas hasta que se alcancen los 148.6°-168.6°C.
aproximadamente.

Debe medirse la rapidez de la variación del volumen de etileno producido en el gasómetro

con respecto al tiempo, puede reflejar la cinetica de la deshidratación el alcohol por lo que debe
tabularse el incremento de volumen en relacion al tiempo.

PROPIEDADES QUÍMICAS.-

La principal característica de los alquenos es su capacidad de experimentar reacciones de

adición. Dado que el enlace de la molécula de los alquenos puede actuar como un dador de
electrones, forma compuestos de adición con los reactivos electrofílicos.

a) Ensayo De La Mezcla Detonante.- Cuando el gas arde tranquilamente en un tubo de ensayo se

puede afirmar que el gas es puro.

b) Reacción Con Nitrato De Plata Amoniacal.- Haga burbujear el gas en una solución de 1ml.
nitrato de plata y vea si existe la formación de alguna precipitación.

c) Ensayo De Baeyer.- Coloque en un tubo de ensayo 1ml de permanganato de potasio, haga

burbujear el etileno y vea si el color púrpura del permanganato persiste o desaparece.

d) Ensayo Con Bromo.-. Colocar 5 gotas de bromo en tetracloruro de carbono en un tubo de

ensayo y hacer burbujear el etileno.

7. REACCIONES OBSERVADAS:

 Reacción de oxidación con permanganato de potasio

3CH2=CH2 + 2KMnO4 + 9H2O 3CH2 OH-CH2OH + 2MnO2 + 2KOH

Precipitación marrón que luego se torno transparente

 Reacción de halogenación:

CH2=CH2 +Br2/CCl4 CH2Br- CH2Br

La solución se torna casi cristalina.

 Reacción de combustión

CH2=CH2 + 3O2 2CO2 +2 H2O

La combustión de etileno es completa así solo desprenderá dióxido de carbono y agua

 Reacción con nitrato de plata amoniacal

CH2=CH2 + R. Tollens

En esta reacción la solución presenta un precipitado blanquecino

DEL ESTUDIANTE.-

a) Desarrollar todas las reacciones químicas correctamente balanceadas, que efectuó en la

ejecución del experimento. Desarrollar sus observaciones con dibujos y colores
correspondientes.

b) Conociendo la temperatura de trabajo y las condiciones de presión para la obtención del

etileno determinar el volumen teórico del gas.

c) Determine el rendimiento de su trabajo experimental.

‘
d) Explique que función tiene los vasos lavadores? Y que ocurrirá si no se emplean los
mismos?
R.-
Los frascos lavadores son compresores de gas etileno puro, los que mantienen separados para que

no se mesclen con otras sustancias gaseosos como el dióxido de azufre, dióxido de carbono. Si se

llegaran a mesclar el gas etileno ya no serviría, llegaría a perder su pureza, es por eso conveniente

usar frascos lavadores.

9. CONCLUSIONES

 A partir del alcohol etílico se obtuvo por medio de la deshidratación de alcoholes el

etileno, primer compuesto de los alquenos.

 Efectivamente se pudo comprobar cada una de las reacciones de los alquenos. la solución
con el permanganato de potasio se torna transparente, con Br2/CCl4 la solución se
decolora, presenta una combustión completa y con el R. Tollens se observa la formación
de precipitado blanquecino.

 Pudimos comparar la racionabilidad del etileno con la de los alcanos y alquinos.

 KMnO4= los alcanos no reaccionan mientras los alquenos y alquinos si.

 Br2/CCl4 = tanto los alcanos como los alquenos reaccionan pero la reacción de los
alquenos no necesita de un catalizador para que se realicé rápidamente estos pueden
reaccionar sin un cuanto de luz.

 Combustión= las dos clases de compuestos presentan combustión completa a diferencia

de los alquinos que presentan combustión incompleta.