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Cetonas y Aldehidos Usmp

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COMPUESTOS HIDROXILICOS Y CARBONÍLICOS

Compuestos Hidroxílicos
Fórmula general: R-OH

ALCOHOLES
R : grupo alquilo
CH3±CH2OH

FENOLES
R : grupo arilo

etanol

Fenol 2-metil-2-propanol

2-naftol

Clasificación de alcoholes Primario Secundario R¶ Terciario CH3±CH2±CH2±CH2±CH2±OH Alcohol amílico Alcohol isopropílico Alcohol terbutílico .

K.Reconocimiento de Alcoholes a) Mediante formación de alcóxidos: Los alcoholes reaccionan a temperatura ambiente con metales alcalinos (Li. Ca.) y alcalinos térreos (Mg. etc. etc. Na.) para formar compuestos iónicos denominados alcóxidos o alcoholatos CH3OH + Na p CH3ONa + H2 Metóxido de sodio .

secundarios y terciarios de acuerdo al tiempo que transcurre la reacción.b) Mediante formación de haluros de alquilo: Los alcoholes reaccionan con los haluros de hidrógeno (HCl. . CH3CH2CH2OH 1-propanol + HCl CH3CH2CH2-Cl 1-cloropropano + H2O La mezcla: HCl + ZnCl2 es denominado ³reactivo de Lucas´ y se utiliza para convertir los alcoholes en haluros de alquilo y reconocer los alcoholes primarios. HI) para formar haluros de alquilo. Los alcoholes terciarios son más reactivos que los secundarios y primarios con los halogenuros de hidrógeno. HBr.

etc. catalizada por ácido. CH3CH2OH KMnO4 H + CH3COOH La oxidación de alcohol secundario produce cetona CH3-CO-CH3 Los alcoholes terciarios no se oxidan.) Una oxidación moderada de un alcohol primario produce aldehído. de un alcohol primario produce ácido carboxílico. HMnO4.c) Oxidación de alcoholes: Los alcoholes se oxidan dando compuesto carbonílico (aldehído. CH3CH2OH CH3CHO Una oxidación severa. cetona o ácido carboxílico). H2Cr2O7. La formación de estos compuestos depende del alcohol y agente oxidante utilizado (H2CrO4. .

Se caracterizan por ser más ácidos que los alcoholes y por formar complejos coloreados con iones metálicos como el Fe3+ + Fe3+ p Complejo coloreado (verde claro) .Reacción de los fenoles Son compuestos hidroxílicos donde le grupo -OH se une directamente a un anillo aromático.

Compuestos Carbonílicos Fórmula general: R-CO-R¶ ALDEHÍDOS R : grupo alquilo o arilo R¶ : Hidrógeno CETONAS R y R¶ : grupos alquilos o arilos HCHO metanal Grupo carbonilo CH3-CO-CH3 propanona Los ácidos orgánicos y ésteres también pertenecen a este grupo de compuestos .

4 .4-dinitrofenilhidrazonas del aldehído o cetona: Precipitado amarillo indica presencia del grupo formilo (-CHO) Precipitado naranja indica presencia del grupo carbonilo (-CO-) .Dinitrofenilhidrazina: La presencia del grupo carbonilo puede ser detectado por reacción con la 2.4-dinitrofenilhidrazina (2.Reconocimiento del grupo carbonilo a) Reacción con la 2.4-DNFH) y con la subsiguiente formación de precipitados de color amarillo o naranja de 2.

b) Reacción con el Reactivo de Schiff: Los aldehídos pueden ser detectados por el reactivo de Schiff (conocida también como Fucsina decolorada) con el cual dan una coloración violeta o rosa azulado. aunque es ligeramente positiva para la acetona y es negativa para las otras cetonas. Esta prueba es específica para aldehídos. La reacción general es la siguiente: Es una prueba específica para aldehídos .

Las cetonas dan negativo. Reactivo de Fehling: Es una solución básica de iones cúprico (Cu2+) complejos con iones citrato y tartrato.+ 2 Cu2O(s) + 3 H2O Sólido rojo ladrillo Aldehído Sirve para identificar aldehídos. de Fehling p RCOO. . en medio alcalino. que puede ser oxidado a -COOH por acción de oxidantes suaves como el cobre Cu2+.c) Reacción con el Reactivo de Fehling: Los aldehídos se diferencian de las cetonas porque los primeros son compuestos reductores debido a la presencia del grupo -CHO. Las cetonas se portan como sustancias no reductoras. RCHO + 2 Cu2+ + 5 OHR.

Reactivo de Tollens: Es una mezcla de nitrato de plata acuoso y amoniaco acuoso que forman un complejo [Ag(NH3)OH. Las cetonas dan negativo. La reacción esquematizada puede representarse: Sirve para identificar aldehídos. . plata diamino]. dando como resultado positivo un espejo de plata.c) Reacción con el Reactivo de Tollens: El reactivo de Tollens (ion plata amoniacal) reacciona con el aldehído.

n-butanol Sec-butanol Sodio metálico Fenoltaleina Ec. además utilizar la reacción para diferenciar alcoholes 1° . 2° y 3° .PARTE EXPERIMENTAL Experimento Nº 1: REACCIÓN CON SODIO METÁLICO Objetivo: Verificar la presencia del grupo OH en alcoholes. química Tubo 01 1 ml 1 fragmento 1 gotas Tubo 02 1 ml 1 fragmento 1 gotas .

Exp. . Química La prueba será positiva si se observa viraje del color del reactivo a un color verde azulado y/o formación de precipitado.5 ml 3 gotas Tubo 2 H2SO4(cc) ó HCl (cc) 3 gotas Ec. Nº 2: Prueba de Oxidación de alcoholes Objetivo: Diferenciar los tipos de alcohol por su comportamiento frente al ácido dicrómico (K2Cr2O7/HCl) Tubo 1 etanol sec-butanol K2Cr2O7 al 3% 0.5 ml 1 ml 1 ml 0.

.Exp. Química La prueba será positiva si se observa viraje del color. Nº 3: Reacción Con Tricloruro Férrico Objetivo: Diferenciar alcoholes de fenoles Etanol Fenol Tubo 01 1 ml Tubo 02 1 ml 2 gotas Tricloruro Férrico 2 gotas Ec.

Nº 4: Prueba del ácido bórico Objetivo: Diferenciar monohidroxilados. alcoholes polihidroxilados de Tubo 01 Bórax al 1% Fenoltaleina Etanol Glicerina Ecuación Química 2 ml 3 gotas 5 gotas Tub0 02 2 ml 3 gotas 5 gotas Observar el viraje de color al agregar las muestras .Exp.

4-DINITROFENILHIDRAZINA Objetivo: Comprobar la presencia de grupo carbonilo en aldehídos y cetonas R-CHO + R1.4-Dinitro 02 gotas fenilhidrazina Ec.Exp.NH-NH2 Tubo 01 Acetona Formol 2. Nº 5: REACCION CON LA 2.Química 5 gotas 5 gotas 02 gotas R-CH=N-NH-R1 Tubo 02 Formación de precipitado amarillo indica positivo para aldehidos y naranja para cetonas .

5 ml 0.5 ml 0.5 ml .5 ml 0.Experimento Nº 6: Prueba con el reactivo de Tollens Objetivo: Diferenciar aldehídos de cetonas Tubo 01 Reactivo de Tollens Formol Acetona Ecuación Química La prueba será positiva si se observa formación del espejo de plata Tubo 02 0.

5 ml 0.5 ml 0.5 ml 0.5 ml Tubo 02 0.Experimento Nº 7: Prueba con el reactivo de Fehling Objetivo: Diferenciar aldehídos de cetonas Fehling A Fehling B Formol Acetona Ec.5 ml La prueba será positiva si se observa la aparición de un precipitado rojo ladrillo . Química Tubo 01 0.5 ml 0.

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