COMPUESTOS HIDROXILICOS Y CARBONÍLICOS

Compuestos Hidroxílicos
Fórmula general: R-OH

ALCOHOLES
R : grupo alquilo
CH3±CH2OH

FENOLES
R : grupo arilo

etanol

Fenol 2-metil-2-propanol

2-naftol

Clasificación de alcoholes Primario Secundario R¶ Terciario CH3±CH2±CH2±CH2±CH2±OH Alcohol amílico Alcohol isopropílico Alcohol terbutílico .

etc.) para formar compuestos iónicos denominados alcóxidos o alcoholatos CH3OH + Na p CH3ONa + H2 Metóxido de sodio .Reconocimiento de Alcoholes a) Mediante formación de alcóxidos: Los alcoholes reaccionan a temperatura ambiente con metales alcalinos (Li. Na. K. etc.) y alcalinos térreos (Mg. Ca.

HI) para formar haluros de alquilo. .b) Mediante formación de haluros de alquilo: Los alcoholes reaccionan con los haluros de hidrógeno (HCl. CH3CH2CH2OH 1-propanol + HCl CH3CH2CH2-Cl 1-cloropropano + H2O La mezcla: HCl + ZnCl2 es denominado ³reactivo de Lucas´ y se utiliza para convertir los alcoholes en haluros de alquilo y reconocer los alcoholes primarios. HBr. secundarios y terciarios de acuerdo al tiempo que transcurre la reacción. Los alcoholes terciarios son más reactivos que los secundarios y primarios con los halogenuros de hidrógeno.

) Una oxidación moderada de un alcohol primario produce aldehído. de un alcohol primario produce ácido carboxílico. La formación de estos compuestos depende del alcohol y agente oxidante utilizado (H2CrO4. CH3CH2OH CH3CHO Una oxidación severa. . cetona o ácido carboxílico). catalizada por ácido. HMnO4. H2Cr2O7. etc.c) Oxidación de alcoholes: Los alcoholes se oxidan dando compuesto carbonílico (aldehído. CH3CH2OH KMnO4 H + CH3COOH La oxidación de alcohol secundario produce cetona CH3-CO-CH3 Los alcoholes terciarios no se oxidan.

Reacción de los fenoles Son compuestos hidroxílicos donde le grupo -OH se une directamente a un anillo aromático. Se caracterizan por ser más ácidos que los alcoholes y por formar complejos coloreados con iones metálicos como el Fe3+ + Fe3+ p Complejo coloreado (verde claro) .

Compuestos Carbonílicos Fórmula general: R-CO-R¶ ALDEHÍDOS R : grupo alquilo o arilo R¶ : Hidrógeno CETONAS R y R¶ : grupos alquilos o arilos HCHO metanal Grupo carbonilo CH3-CO-CH3 propanona Los ácidos orgánicos y ésteres también pertenecen a este grupo de compuestos .

4-dinitrofenilhidrazonas del aldehído o cetona: Precipitado amarillo indica presencia del grupo formilo (-CHO) Precipitado naranja indica presencia del grupo carbonilo (-CO-) .4-DNFH) y con la subsiguiente formación de precipitados de color amarillo o naranja de 2.4 .Dinitrofenilhidrazina: La presencia del grupo carbonilo puede ser detectado por reacción con la 2.Reconocimiento del grupo carbonilo a) Reacción con la 2.4-dinitrofenilhidrazina (2.

b) Reacción con el Reactivo de Schiff: Los aldehídos pueden ser detectados por el reactivo de Schiff (conocida también como Fucsina decolorada) con el cual dan una coloración violeta o rosa azulado. aunque es ligeramente positiva para la acetona y es negativa para las otras cetonas. Esta prueba es específica para aldehídos. La reacción general es la siguiente: Es una prueba específica para aldehídos .

que puede ser oxidado a -COOH por acción de oxidantes suaves como el cobre Cu2+. RCHO + 2 Cu2+ + 5 OHR. en medio alcalino. de Fehling p RCOO.c) Reacción con el Reactivo de Fehling: Los aldehídos se diferencian de las cetonas porque los primeros son compuestos reductores debido a la presencia del grupo -CHO. Reactivo de Fehling: Es una solución básica de iones cúprico (Cu2+) complejos con iones citrato y tartrato. . Las cetonas se portan como sustancias no reductoras.+ 2 Cu2O(s) + 3 H2O Sólido rojo ladrillo Aldehído Sirve para identificar aldehídos. Las cetonas dan negativo.

Las cetonas dan negativo.c) Reacción con el Reactivo de Tollens: El reactivo de Tollens (ion plata amoniacal) reacciona con el aldehído. plata diamino]. La reacción esquematizada puede representarse: Sirve para identificar aldehídos. . Reactivo de Tollens: Es una mezcla de nitrato de plata acuoso y amoniaco acuoso que forman un complejo [Ag(NH3)OH. dando como resultado positivo un espejo de plata.

química Tubo 01 1 ml 1 fragmento 1 gotas Tubo 02 1 ml 1 fragmento 1 gotas . 2° y 3° . n-butanol Sec-butanol Sodio metálico Fenoltaleina Ec.PARTE EXPERIMENTAL Experimento Nº 1: REACCIÓN CON SODIO METÁLICO Objetivo: Verificar la presencia del grupo OH en alcoholes. además utilizar la reacción para diferenciar alcoholes 1° .

5 ml 1 ml 1 ml 0.5 ml 3 gotas Tubo 2 H2SO4(cc) ó HCl (cc) 3 gotas Ec. . Química La prueba será positiva si se observa viraje del color del reactivo a un color verde azulado y/o formación de precipitado.Exp. Nº 2: Prueba de Oxidación de alcoholes Objetivo: Diferenciar los tipos de alcohol por su comportamiento frente al ácido dicrómico (K2Cr2O7/HCl) Tubo 1 etanol sec-butanol K2Cr2O7 al 3% 0.

Nº 3: Reacción Con Tricloruro Férrico Objetivo: Diferenciar alcoholes de fenoles Etanol Fenol Tubo 01 1 ml Tubo 02 1 ml 2 gotas Tricloruro Férrico 2 gotas Ec. .Exp. Química La prueba será positiva si se observa viraje del color.

Nº 4: Prueba del ácido bórico Objetivo: Diferenciar monohidroxilados.Exp. alcoholes polihidroxilados de Tubo 01 Bórax al 1% Fenoltaleina Etanol Glicerina Ecuación Química 2 ml 3 gotas 5 gotas Tub0 02 2 ml 3 gotas 5 gotas Observar el viraje de color al agregar las muestras .

4-Dinitro 02 gotas fenilhidrazina Ec. Nº 5: REACCION CON LA 2.4-DINITROFENILHIDRAZINA Objetivo: Comprobar la presencia de grupo carbonilo en aldehídos y cetonas R-CHO + R1.NH-NH2 Tubo 01 Acetona Formol 2.Exp.Química 5 gotas 5 gotas 02 gotas R-CH=N-NH-R1 Tubo 02 Formación de precipitado amarillo indica positivo para aldehidos y naranja para cetonas .

5 ml .Experimento Nº 6: Prueba con el reactivo de Tollens Objetivo: Diferenciar aldehídos de cetonas Tubo 01 Reactivo de Tollens Formol Acetona Ecuación Química La prueba será positiva si se observa formación del espejo de plata Tubo 02 0.5 ml 0.5 ml 0.5 ml 0.

Química Tubo 01 0.5 ml 0.Experimento Nº 7: Prueba con el reactivo de Fehling Objetivo: Diferenciar aldehídos de cetonas Fehling A Fehling B Formol Acetona Ec.5 ml Tubo 02 0.5 ml 0.5 ml 0.5 ml La prueba será positiva si se observa la aparición de un precipitado rojo ladrillo .5 ml 0.

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