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Alquilbencenos
Alquenilbencenos
Alquinilbencenos
Ejemplos:
Alquilbencenos
Difenilmetano
3-Fenil-2-metilpentano
1,2-Difeniletano
Alquenilbencenos
Cargando...
o o
Alquinilbencenos
Fenilacetileno 4-Fenil-2-pentino
Alquilbencenos
Preparacin
1. Alquilacion de Friedel y Crafts
ter-butilbenceno
Comportamiento Qumico de Alquilbencenos
Reacciones en el anillo
Reacciones en la cadena
Halogenacin
Oxidacin
HALOGENACIN
Cargando...
Estabilidad de radicales libres
Mecanismo de reaccin
El halgeno en la cadena puede presentar las
reacciones tpicas de halogenuros de alquilo como
sustitucin nucleoflica y eliminacin.
OXIDACIN DE LA CADENA
La reaccin de oxidacin de arenos proporciona
informacin sobre la estructura de un compuesto.
carbonos
benclicos
KMnO4
COOH
COOH
Alquenilbencenos
CH=CH2
Es el ms importante
a nivel industrial
Preparacin industrial
CH2CH3
CH2=CH2 Cr2O3.Al2O3
H3PO4 600 C
Preparacin en el laboratorio
+ KCl
+ H2O
2. Deshidratacin de alcoholes
OH
CH-CH3
H2SO4
+ H2O
Mayor estabilidad, doble
enlace aliftico conjugado
a dobles enlaces del anillo
Comportamiento Qumico de Alquenilbencenos
Adicin electroflica
Sustitucin de hidrgeno allico
Oxidacin
Ejemplos de reacciones en la cadena
Hidrogenacin
Halogenacin
Tanto el anillo como el doble enlace aliftico
reaccionan mediante mecanismo inico.
Un in halogenonio (X+) inicia el ataque tanto al
C=C aliftico como al anillo.
Br2 / FeBr3
Entra halgeno al
anillo en posiciones
orto y para
COOH
KMnO4
+ CO2 + H2O
CH2-CH=CHCH3 CH2COOH
KMnO4
+ CH3-COOH
KMnO4 /
COOH
+ CO2 + H2O
Alquinilbencenos
Ejercicio
Indique todos los pasos para la conversin de:
a) Etilbenceno a fenilacetileno
b) trans-1-fenilpropeno a cis-1-fenilpropeno
Anlisis de Arenos
antraceno verde
fenantreno prpura