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(artículo) Unidad V: Halogenuros de alquilo

(Este reporte de lectura se presentará de manera individual el día de presentación del
parcial V)
Wisniak J. François Auguste Victor Grignard. . Revista de Educación Química 2004, 15 (4):
425-431.
Segundo documento “Halogenuros de alquilo: Propiedades, usos y aplicaciones” Anexado
en pdf
Leer detalladamente todo el artículo y el segundo documento y presente el informe de
acuerdo a los siguientes puntos:

1. Breve biografía de Grignard

François Auguste Victor Grignard nació el 6 de Mayo de 1871 en Cherbourg, hijo de Marie
Hébert y Théophile Henri Grignard.
Estudió matemáticas licenciándose en Lyon en 1894 tras lo cual influenciado por uno de sus
compañeros del instituto Cluny, Louis Rousset, comenzó sus estudios en la química como
“preparador asistente” en la Facultad de Ciencias en Lyon bajo la supervisión de Louis
Bouveault, hasta el desarrollo de su doctorado con la tesis titulada "Sur les Combinaisons
organomagnésiennes mixtes" bajo la dirección de Phillipe Barbier.
Grignard fue nombrado profesor titular en Besançon en 1905, y después de un año regresó a
Lyon para ocupar una posición similar hasta 1908 cuando fue promovido a Profesor Asistente
de Química General. En 1909 fue nombrado Jefe del Departamento de Química Orgánica de
la Universidad de Nancy, y promovido a Profesor de Química Orgánica en 1910. Ese año se
casó con Augustine Marie Boulant, y tuvo dos hijos con ella, Robert Paindestre y Roger, nacido
en 1911.
En 1919 regresó a Lyon como Profesor de Química General. En 1921 también fue nombrado
Director de la Escuela de Química Industrial, y en 1919 se convirtió en Decano de la Facultad
de Ciencias hasta su muerte en 13 de diciembre de 1935, después de una operación quirúrgica
severa. Grignard fue muy prolífico, publicando más de 170 artículos y libros. Una lista completa
de sus obras aparece en un papel por Courtot (1936).
Tuvo múltiples menciones honorificas y fue galardonado con distintos premios, el más
importante fue el Premio Nobel en Química en 1900 por su descubrimiento de los compuestos
organometálicos en las reacciones de síntesis.

2. Por qué se usa el éter etílico y no otro disolvente para preparar el reactivo de Grignard?
El magnesio, que es insoluble en éter, desaparece a medida que reacciona con el
halogenuro para dar lugar a una disolución de reactivo de Grignard en éter. El éter
estabiliza el reactivo de Grignard. Los pares de electrones desapareados presentes en
el oxígeno del éter contribuyen a estabilizar el magnesio mediante coordinación.
Por lo que la reacción se puede realizar de forma más favorable que con otro disolvente.

3. Demuestre por medio de ecuaciones químicas todos los usos de la reacción de

Grignard si no están en el artículo consúltelas. (con que moléculas puede reaccionar y
qué productos se obtienen) Cite ejemplos concretos no reacciones generales.
Reacivos alquílicos de grignard
Reactivos aromáticos de Grignard

Alcoholes secundarios

Síntesis de alcoholes terciarios con cetona

Síntesis de alcoholes con éster

Síntesis de ácidos carboxílicos

4. Cite brevemente las propiedades físicas de los halogenuros de alquilo

Incoloros, relativamente inodoros e insolubles en agua. Los puntos de ebullición de los
halogenuros de alquilo aumentan con el tamaño de la cadena, es decir, a mayor tamaño
de cadena, mayor punto de ebullición, aunque el tamaño del átomo de halógeno también
influye en el aumento de los puntos de ebullición y a mayor tamaño del átomo de halógeno,
mayor punto de ebullición.

5. Cite cada una de las propiedades químicas mencionadas en la lectura con sus
respectivas reacciones químicas.
Los halogenuros de alquilo, al contener menos enlaces C-H, son menos inflamables que
los alcanos, debido a la presencia del halógeno y a su incremento en la polaridad, los
halogenuros de alquilo son mejores disolventes que los alcanos y son más reactivos que
los alcanos.
  Eliminación del halógeno en presencia de bases fuertes

 Producen éteres en presencia de NaH

 Formación de compuestos organometálicos

6. Cite los métodos de preparación de halogenuros de alquilo mencionadas en la lectura

con sus respectivas reacciones químicas.
7. Cite los usos y aplicaciones de los halogenuros de alquilo