UNIVERSIDAD NACIONAL MAYOR DE SAN MARCOS

FACULTAD DE FARMACIA Y BIOQUÍMICA

ESCUELA PROFESIONAL DE FARMACIA Y
BIOQUÍMICA

QUÍMICA ORGANOMETÁLICA Y
CATÁLISIS
Curso: Química Orgánica II
Docente:
Dr. Fuertes Ruiton, Cesar
Mg. Q.F. Ruiz Pacco, Gustavo
Integrantes:
● Trujillo Caqui, Renzo Giusepe
● Olivares Perez, Victor Hugo
● Fernandez Surco, Christian Edgar
● Huayllacayan Mallqui, Jorge
2020-2
Química organometálica

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 ¿Que es la química
organometálica?
Rama que estudia los
Excepción enlace
compuestos donde existe
carbono - B, P o Si
enlace carbono - metal.

Representativo Transición

No se considera compuesto organometálico, aquellos en donde el

átomo de metal se una a un compuesto orgánico mediante un
elemento que no sea el carbono.
Ligandos

Moléculas o fragmentos de moléculas Átomo metálico o este átomo metálico

orgánicas C-dadores. unido a otros átomos formando unidades
MLn.

Se puede agrupar los ligandos en dos tipos:

● Ligandos que se unen al metal a través de un

solo átomo de carbono.

● Ligandos que se unen al metal a través de

varios átomos de carbono.
Ligandos que se unen al metal a través de un
solo átomo de carbono
G1: Átomo o grupo monovalente

Pueden ser de diferentes clases según la naturaleza de

los sustituyentes que soporta el átomo de carbono
enlazado al metal, presentándose tres estructuras G2: Átomo o grupo divalente
generales.

G3: Átomo o grupo trivalente

Estos tipos genéricos pueden dar lugar a

distintas variedades, según cuales sean los
grupos unidos al carbono.
Alquilos y ligandos relacionados

Cuando el carbono está unido al metal mediante un enlace simple, se une a su vez a otros
tres grupos, los ligandos se agrupan bajo el nombre de alquilos.

Se presentan en una posición tetraédrica

alrededor del átomo de carbono.
Alquenilos y acilos

Cuando el carbono está unido a un grupo divalente y a uno monovalente, la disposición es plana
triangular; cuando el grupo divalente es un grupo carbonado, surgen los ligandos alquenilo y arilo; por otro
lado cuando es un heteroátomo surgen ligandos con diferentes nombres como acilo(=O, -R)
Alquinilos

Cuando el carbono se une a un grupo trivalente, la disposición suele ser lineal; los ligandos
alquinilos pueden adoptar una gran variedad de modos, pueden actuar como ligandos
terminales o ligandos puente entre átomos metálicos.
Ligandos que se unen al metal a través de
varios átomos de carbono

n2 -> Dihapto
nn n3 -> Trihapto

Cadenas abiertas:
Anillos:

Aunque existen casos en los que un ligando cíclico tiene carbonos que no participan en el
enlace con el centro metálico.
Características de los compuestos
organometálicos

Mayoría de los compuestos Cuyos grupos hidrocarburos

organometálicos son sólidos. tienen forma de anillo o son
aromáticos.

Muchos compuestos organometálicos son tóxicos, especialmente los que son

volátiles.

Estabilidad térmica Disminuye del elemento más ligero al más pesado

de un grupo. (LiCH3) > (KCH3)

Reactividad con el Metales como el Li, Na, Mg y Al forman compuestos organometálicos

aire y agua altamente sensibles al aire y al agua.
La química organometálica de los metales representativos
trata de los compuestos en los que hay enlaces entre el
carbono y un elemento metálico representativo.

fue la que más se desarrolló

en un inicio

Descubrimiento por GRIGNARD (Premio Nobel de 1912) de

los compuestos MgXR o magnesianos.
 Son reactivos extremadamente
útiles en síntesis orgánica. Son
compuestos que también se utilizan
muy frecuentemente en la síntesis
de alcoholes.

Compuestos
Desde su descubrimiento en
organometálicos
1917 por Wilhelm Schlenk, los
del Litio:
compuestos organometálicos
de litio (RLi) han sido objeto de
fascinación y estudio por parte
del colectivo de químicos
sintéticos.
 En 1927 Sidgwick amplió la teoría
del octeto de Lewis a compuestos de
coordinación.

CH4 La regla de los 18 electrones nos

ayuda a decidir si un compuesto
organometálico de un metal
transición tiene posibilidad de ser
estable.
La regla de los
18 electrones

La regla de los 18 electrones

Estructura
lewis

8 electrones
Método del par
donador

Centro metálico

Configuración
electrónica

Ligantes
Centro metálico

Configuración
electrónica

Ligantes
Reacción con grupos
Reacción de acoplamiento:
carbonilos: Adición conjugada

Mecanismo de reacción
Reacción con cloruros de
ácido Adición a alquilos terminales
 Estas reacciones catalíticas presentan la
particularidad de proceder a bajas temperaturas con
selectividades elevadas, esto se logra mediante la
Tiene lugar cuando los reactivos y el catalizador selección adecuada del metal de transición, de los
se encuentran en la misma fase, sea líquida o ligandos, del disolvente y de las condiciones de
gaseosa. En la catálisis homogénea se tiene un reacción
acceso más fácil al mecanismo de reacción y por
consecuencia se puede dominar mejor el proceso
catalítico correspondiente.
 Reacciones de
isomerización de olefinas

Hidroformilación de olefinas
Hidrocianación de olefinas

Hidrogenación de alquenos

Proceso Wacker
● Se explico qué es la química organometálica y sus tipos de ligando, que son
fundamentales para la formación de estos.
● Se dio a conocer los principales metales representativos y de transición en
química organometálica
● Se mostró el tipo de catálisis y las aplicaciones de la química organometálica
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