República Bolivariana de Venezuela

Ministerio del Poder Popular para la Educación

U.E.P.C Libertadores de América
Maracay Edo Aragua

Cetonas
Química

Estudiante:
Victor Pacheco 30.197.364
5to “B”

Docente:
María Cristina Zabaleta
 Introducción
Podemos iniciar diciendo que las cetonas se encuentran ampliamente distribuidas
en la naturaleza. El importante carbohidrato fructosa, las hormonas cortisona,
testosterona (hormona masculina) y progesterona (hormona femenina) son
también cetonas, así como el conocido alcanfor usado como medicamento tópico.
Desde este punto de vista ya podemos conocer un poco de las Cetonas
Ya aquí, podemos definir un poco las Cetonas como un compuesto orgánico, cosa
que analizaremos en este presente informe, como un Grupo Funcional dando sus
características, normas de Nomenclatura y propiedades Físicas y Químicas y sin
olvidar las diferencias que tiene esta con los Aldehídos.
 Cetonas
Es importante saber que las cetonas son compuestos orgánicos que poseen un
grupo carbonilo (-CO). Son compuestos simples en los que el carbono del grupo
carbonilo está unido a dos átomos de carbono (y a sus cadenas sustituyentes).
Las cetonas son “simples” porque no poseen grupos reactivos como el –OH o –Cl
unidos al carbono.
Reconocidas como compuestos polares, las cetonas suelen ser solubles y
volátiles, lo que las hace buenos solventes y aditivos para los perfumes. Además,
son fáciles de preparar, relativamente estables y poseen una alta reactividad, lo
que las ha convertido en un compuesto intermedio casi perfecto para preparar
compuestos orgánicos más complejos.
Por último, la eliminación de cetonas del cuerpo humano suele estar asociada con
un bajo nivel de azúcar (en casos diabéticos y/o de extremo ayuno), lo cual puede
causar problemas graves de salud para el paciente.
Es importante saber además, cual es la Fórmula general de las cetonas:
Las cetonas son compuestos carbonilos en los cuales este grupo se encuentra
unido a dos grupos de hidrocarburos; estos pueden ser grupos alquilo, grupos de
anillos bencenos o ambos.
Se puede representar una cetona simplemente como R-(C=O)-R’, donde R y R’
son dos cadenas de hidrocarburo cualquiera (alcanos, alquenos, alquinos, ciclo
alcanos, derivados del benceno y otros). No existen cetonas con un hidrógeno
unido al grupo carbonilo.
Existe una gran variedad de métodos para la preparación de cetonas en el ámbito
industrial y de laboratorio; además, es importante notar que las cetonas pueden
ser sintetizadas por diferentes organismos, incluyendo los seres humanos.
En la industria, el método más común para la síntesis de cetonas involucra la
oxidación de hidrocarburos, típicamente con el uso de aire. A pequeña escala, las
cetonas se suelen preparar a través de la oxidación de alcoholes secundarios, lo
cual da como productos una cetona y agua.
Más allá de estos métodos más comunes, las cetonas pueden ser sintetizadas a
través de alquenos, alquinos, sales de compuestos nitrogenados, ésteres y
muchos otros compuestos, lo cual las hace de fácil obtención.
 Características
 Las cetonas de cadenas pequeñas (con hasta diez átomos de carbono)
se presentan en estado líquido y son menos densas que el agua en
condiciones ambientales. Las demás son sólidas.

 Las cetonas líquidas son parcialmente solubles en agua, y la propanona es

totalmente soluble. Por otro lado, las cetonas sólidas son insolubles.

 La solubilidad de las cetonas en agua es mayor que la de los aldehídos

debido a su mayor polaridad gracias al grupo carbonilo, que forma uniones
puente de hidrógeno.

 El grupo carbonilo también vuelve a las cetonas muy reactivas.

 Las cetonas menores poseen olor agradable y se encuentran en aceites

esenciales extraídos de flores y frutos usados en la producción de
perfumes.

 Los puntos de fusión y ebullición de las cetonas son mayores que los de los
aldehídos.
También es importante saber la Clasificación de las Cetonas, este entra en
las características
Las cetonas pueden clasificarse de acuerdo a la cantidad de carbonilos. Si hay
solo un grupo carbonilo en la cadena, se trata de una mono-acetona; si hay dos
grupos, se trata de una di-acetona; si son tres, se trata de una tri-acetona.
Si los dos radicales unidos al carbono del grupo carbonilo son iguales, hay una
cetona simétrica; pero si son diferentes, va a haber una cetona asimétrica.

Nomenclatura
Las cetona se nombran según la prioridad o importancia del grupo carbonilo en la
molécula entera, por lo que cuando se tiene una molécula regida por el grupo
carbonilo, la cetona se nombra agregando el sufijo “–ona” al nombre del
hidrocarburo.
Se toma como cadena principal aquella de mayor longitud que tenga el grupo
carbonilo, y luego se nombra la molécula. Si el grupo carbonilo no tiene prioridad
sobre los otros grupos funcionales de la molécula, entonces se identifica con “–
oxo”.
Y en el caso de cetonas más complicadas puede identificarse la posición del
grupo funcional con un número, y en el caso de di-cetonas (cetonas con dos
sustituyentes R y R’ idénticos), se nombra la molécula con el sufijo “-diona”.
Y por último, cabe recalcar que también se puede usar la palabra “cetona”
después de identificar las cadenas de radicales unidas al grupo funcional
carbonilo.

Propiedades Físicas y Químicas de las Cetonas

En cuanto a sus propiedades Físicas y Químicas, es importante saber, que las
cetonas, como la mayoría de los aldehídos, son moléculas líquidas y presentan
una serie de propiedades físicas y químicas que varían dependiendo de la longitud
de sus cadenas. A continuación se describen sus propiedades en cuanto a los dos
puntos:
 Punto de ebullición: Las cetonas son altamente volátiles,
considerablemente polares y no pueden donar hidrógenos para enlaces de
hidrógeno (no poseen átomos de hidrógeno atados a su grupo carbonilo),
por lo que presentan puntos de ebullición más altos que los alquenos y
éteres, pero más bajos que los alcoholes de su mismo peso molecular.

El punto de ebullición de una cetona aumenta según se incrementa el

tamaño de la molécula. Esto se debe a la intervención de las fuerzas de van
der Waals y la de dipolo-dipolo, las cuales hacen que se requiera una
mayor cantidad de energía para separar los átomos y electrones atraídos
dentro de molécula.

 Solubilidad: La solubilidad de las cetonas tiene una fuerte influencia en

parte de la capacidad de estas moléculas para aceptar hidrógenos en su
átomo de oxígeno y así formar enlace de hidrógeno con el agua. Además,
se forman fuerzas de atracción, de dispersión y dipolo-dipolo entre las
cetonas y el agua, las cuales incrementan su efecto soluble.

Las cetonas pierden capacidad de solubilidad mientras más grande sea su

molécula, ya que comienzan a requerir más energía para disolverse en
agua. También son solubles en compuestos orgánicos.
  Acidez: Gracias a su grupo carbonilo, las cetonas poseen una naturaleza
ácida; esto sucede por la capacidad de estabilización por resonancia que
posee este grupo funcional, el cual puede ceder protones de su doble
enlace para formar una base conjugada llamada “enol”.

 Reactividad: Las cetonas forman parte de un gran número de reacciones

orgánicas; esto ocurre por la susceptibilidad de su carbono carbonilo hacia
la adición nucleofílica, además de la polaridad de este.

Como se dijo anteriormente, la gran reactividad de las cetonas las hace

un reconocido producto intermedio que sirve de base para sintetizar otros
compuestos.

(A demás de los puntos más relevantes de este trabajo, es importante saber

las diferencias entre Aldehído y Cetona):
Diferencia entre aldehídos y cetonas:
La mayor diferencia entre los aldehídos y las cetonas es la presencia de un átomo
de hidrógeno unido al grupo carbonilo en los aldehídos.
Este átomo tiene un efecto importante a la hora de involucrar una molécula en una
reacción de oxidación: un aldehído formará un ácido carboxílico o una sal de ácido
carboxílico, dependiendo de si ocurre la oxidación bajo condiciones ácidas o
básicas.
En cambio, una cetona no posee este hidrógeno, por lo que no ocurren los pasos
mínimos necesarios para que se dé la oxidación.
Existen métodos para oxidar una cetona (con agentes oxidantes mucho más
poderosos que los típicamente usados), pero estos rompen la molécula de cetona,
separándola primero en dos o más partes.
(Ahora bien, ya que entendemos sus diferencias, nos queda más claro el propósito
de la investigación de los Aldehídos y las cetonas, viendo que hay ciertas
diferencias)
 Conclusión

En conclusión, para los dos temas (aldehídos y cetonas) son producidos por la
oxidación de alcoholes primarios y secundarios, respectivamente. Por lo general,
los aldehídos son más reactivos que las cetonas y son buenos agentes
reductores. Un aldehído puede oxidarse al correspondiente ácido carboxílico; en
cambio, las cetonas son resistentes a una oxidación posterior. Muchos aldehídos y
cetonas tienen aplicaciones importantes. Los compuestos industriales más
importantes son el formaldehído, acetaldehído, llamado formalina, se usa
comúnmente preservar especímenes biológicos. El benzaldehído, el
cinamaldehído, la vainilla, son algunos de los muchos aldehídos y cetonas que
tienen olores fragantes.
En cuanto a las Cetonas son muy usadas como materias primas en la síntesis de
diversos productos. Se las usa también como solventes de tintas, barnices,
esmaltes, en la preparación de sedas y medicamentos.
La cetona de mayor importancia comercial es la propanona, más conocida como
acetona. Esta es bastante utilizada en el día a día como quitaesmaltes de uñas.
Las quinonas son di-acetonas cíclicas que tienen gran importancia industrial. Por
ejemplo, la quinona común (p-benzoquinona) es utilizada en las revelaciones
fotográficas, y la antraquinona es usada en la fabricación de colorantes.
Es por esto, que es de suma importancia conocer sobre estos compuestos
orgánicos.
 Bibliografía

 El mundo de la Química 1: Editorial Océano

Autor: Luis Roberto Barone

 Internet:
Lifeder.com
Ciencias Naturales.com