ÍNDICE

INTRODUCCIÓN..................................................................................................................................2
NITRILOS.............................................................................................................................................2
1. ANTECEDENTES......................................................................................................................3
2. CONCEPTO..............................................................................................................................3
3. FÓRMULA GENERAL...............................................................................................................4
4. PROPIEDADES FÍSICAS............................................................................................................4
5. PROPIEDADES QUÍMICAS.......................................................................................................4
6. NITRILOS DE ESPECIAL IMPORTANCIA....................................................................................5
7. NOMBRES SUSTITUTIVOS DE LOS NITRILOS...........................................................................5
8. OBTENCIÓN............................................................................................................................7
9. ADICCIONES AL GRUPO CIANO...............................................................................................8
10. IMPORTANCIA EN LA BIOLOGÍA.......................................................................................10
11. APLICACIONES..................................................................................................................10
CONCLUSIONES................................................................................................................................12
BIBLIOGRAFÍA...................................................................................................................................13
 INTRODUCCIÓN

Los Nitrilos son compuestos orgánicos que poseen un grupo de cianuro (-C≡N) como grupo
funcional principal. Son derivados orgánicos del cianuro de los que el hidrógeno ha sido
sustituido por un radical alquilo.

Los Nitrilos o Cianuros son en la mayoría muy tóxicos, por lo que deben de ser manejados
con mucho cuidado en el laboratorio.

Tienen gran importancia debido a que son frecuentemente utilizados en la vida cotidiana,
dada la gran variedad de reacciones que sufren los Nitrilos, son materia prima para un gran
número de compuestos de amplio uso en la industria y a nivel laboratorio. Son excelentes
para elaborar todo tipo de empaques o bridas que contacten aceites, grasas o productos
químicos diversos medianamente corrosivos.

Razón por la cual en el presente trabajo se procederá a desarrollar los principales conceptos
referentes a los Nitrilos.

Los estudiantes

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 NITRILOS

1. ANTECEDENTES

Jean Baptiste André Dumas:

Nació en el año 1800, era profesor de química en Paris, profesor de Laurent y ministro
Francés de Agricultura. Descubrió un método para determinar pesos moleculares, sintetizó
nitrilos, nitratos orgánicos y el ácido tricloroacético. También se destacó particularmente
por sus estudios de la sustitución del hidrógeno por cloro en los compuestos orgánicos.
Murió en 1884.

Edward Frankland:
Nació en 1825, fue profesor de Química en Manchester y Londres. Llevó a cabo estudios en
ácidos carboxílicos, nitrilos y compuestos organometálicos. Con Lockyer descubrió el helio
en el sol. Murió en 1899.

Charles Maureu:
Nació en 1803, era un químico francés (1803-1929) y descubrió el acrilonitrilo en 1893.
Murió en 1899.

En 1843 Ferdinand Redtenbacher (1809-1895), investigó sobre el óxido de acrinoleína

con un óxido de plata acuoso y ácido acrílico isolatado. Posteriormente, Friedrich Beilstein
(1838-1883) produjo ácido acrílico mediante la destilación de ácidos hidroacrílicos en
1862.
La investigación continuó gracias a Edward Frankland (1825-1899), Duppon, Schneider,
Richard Erlenmeyer (1825-1909), Engelhorn, Carpary y Tollens.
Y quien compensó los esfuerzos de los científicos nombrados anteriormente fue el químico
francés Charles Maureu (1803-1929) que descubrió el acrilonitrilo en 1893. Él demostró
que era un nitrilo del ácido acrílico.

2. CONCEPTO

Son compuestos nitrogenados, que resultan de la sustitución de los tres átomos de

hidrógeno de un mismo carbono de un hidrocarburo, por un nitrógeno (N) trivalente. Son
compuestos ternarios. Formalmente, los nitrilos pueden considerarse derivados de cianuro
de hidrógeno.

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 CH3 – CH3 + N  CH3 – CN + 11/2 H2

También llamados cianuros de alquilo, considerándolos derivados del ácido cianhídrico es

cual tiene un Hidrógeno (H) en lugar de un radical.

3. FÓRMULA GENERAL

4. PROPIEDADES FÍSICAS

El grupo ciano está polarizado de tal forma que el átomo de carbono es el extremo positivo
del dipolo y el nitrógeno el negativo. Esta polaridad hace que los nitrilos estén muy
asociados en estado líquido. Así, sus puntos de ebullición son algo superiores a los de
los alcoholes de masa molecular comparable. Los nitrilos de más de 15 carbonos son
sólidos. Exceptuando los primeros de la serie, son sustancias insolubles en agua.

La mayoría de los nitrilos tienen un olor que recuerda al del cianuro de hidrógeno y son
moderadamente tóxicos.

 Los primeros términos de la serie son líquidos, los superiores (más de 14 carbonos)

son sólidos.
 Los nitrilos de bajo peso molecular son solubles en el agua.
 Los nitrilos de bajo peso molecular son líquidos a temperatura ambiental (excepto
el HCN).
 Son más densos que el agua.
 La temperatura de ebullición de los nitrilos es generalmente superior a
los ácidos correspondientes.
 Son usados como venenos para insectos, bacterias, hongos en la agricultura,
conformando algunos insecticidas, bactericidas y fungicidas respectivamente.

5. PROPIEDADES QUÍMICAS

Los nitrilos son análogos a los ácidos carboxílicos ya que ambos tienen un átomo de
carbono con tres enlaces a un átomo electronegativo y ambos contienen un enlace π. Por lo
tanto, algunas reacciones de los nitrilos y de los ácidos carboxílicos son similares. 

 La biodentalidad del ion (C=N) da lugar a dos isómeros al unirse a un ion carbonilo
R: los nitrilos y los isonitrilos.

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  Los isonitrilos, con dos electrones no compartidos en el C, tienen una estructura
resonante semejante a la del óxido de carbono, y tienen un interés mucho menor.
(Durst,2007)

 Hidrólisis: Esta reacción ocurre en medio ácido o básico y generalmente se forma

un ácido carboxílico.

R – CN + 2H2 R – COOH + NH3

 Hidrogenación: Los nitrilos adicionan hidrógeno en presencia de un catalizador

produciendo aminas.

CH3 – CN + 2H2 CH3 – CH2 – NH2

6. NITRILOS DE ESPECIAL IMPORTANCIA

 Cianuro de hidrógeno: también llamado ácido cianhídrico o metanonitrilo es un

líquido incoloro muy venenoso, pues la dosis mortal para una persona es de 0'05
mgr. También se emplea como fumigante.

 Cianuro de vinilo: se utiliza en la fabricación del caucho sintético Buna-N, que es

un copolimetil de este compuesto y butadieno. También se utiliza en la fabricación
de fibras poliacrílicas como el orlón.

7. NOMBRES SUSTITUTIVOS DE LOS NITRILOS

Tiene preferencia para ser citados como sufijos, sobre los aldehídos, cetonas, alcoholes,
fenoles y aminas, entre los más importantes. Cuando el grupo nitrilo es considerado como
principal se nombre con el sufijo ''-nitrilo''. Cuando se ha de incluir el carbono, el sufijo
apropiado es el de ''-carbonatillo''. El prefijo asignado al grupo ''-CN'', incluyendo el
carbono, es el de ''ciano-'' para ser utilizados cuando este grupo no es el principal.
(Gonzales, 1991)

En resumen:

Grupo                Prefijo                        Sufijos

   C) N                        -                             - nitrilo

    CN                    cieno-                       -carbonatillo

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Los cianuros orgánicos (nitrilos) son compuestos prácticamente neutros y no forman sales
con los ácidos acuoso. Las reacciones de los nitrilos pueden dividirse, en general, en
reacciones del grupo ciao (-C=N) y reacciones de los aniones de nitrilos que tienen
hidrógenos en a (R2 CH- CN). Además, los nitrilos B, insaturados. 

Hay tres reglas para nombrarlos: 

Regla 1.

El sistema IUPAC (Unión Internacional de Química Pura y Aplicada) nombra los nitrilos
añadiendo el sufijo -nitrilo al nombre del alcano que después de añadirlo tiene el mismo
número de carbonos. (Gonsalez,1991) 

Regla 2.

Cuando se añaden como sustituyentes, el compuesto se nombra poniendo "el prefijo" ciano
- delante del nombre de la cadena principal. (Gonsalez,1991)

Regla 3. 

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 Cuando los nitrilos se unen a los ciclos, los compuestos los nombramos poniendo detrás del
nombre del anillo "el sufijo" -carbonitrilo.

8. OBTENCIÓN

Los nitrilos alifáticos se obtienen por reacción de un halogenuro de alquilo con

cianuro inorgánico (CN-)-

Los nitrilos aromáticos se obtienen a partir de una amina, transformándola primero  a una

sal de diazonio y tratándola posteriormente con cianuro cuproso (CuCN).

Obtención 1:
Síntesis nitrilica de Kolbe

Por acción de los halogenuros de alquilo sobre cianuro potásico  en una disolución acuosa-

alcohólica resulta como producto principal el nitrilo, junto con pequeñas cantidades de
isocianuro.

Ejemplo:

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 El isocianuro de alquilo se puede separar de la mezcla por agitación con ácido
 clorhídrico diluido enfrió. La alquilacion del ion cianuro bidentado transcurre según el
mecanismo Sn2 y se produce preferentemente sobre el átomo de C fuertemente nucleofilo y
solo es muy pequeña medida en el átomo de N.

Los halogenuros de alquilo muestran en la serie ioduro, bromuro y cloruro una velocidad
de reacción decreciente; sin embargo, la reacción se encuentra también influida por la
estructura del grupo alquilo.

 Por calentamiento de las amidas con agentes deshidratantes:

 Por calentamiento de las aldoximas con anhidrido acético, con separación de

agua:

9. ADICCIONES AL GRUPO CIANO

El grupo ciano, como el grupo carbonilo, esta polarizado de tal forma que el átomo de
carbono es el extremo positivo del dipolo y el heteroatomo el negativo. Las adiciones al
grupo ciano son por lo tanto análogas en muchos sentidos a las adicciones al carbonilo.

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10. IMPORTANCIA EN LA BIOLOGÍA

 En las plantas:

Están presentes en muchas plantas y frutas que consumimos a diario.

Es una fuente de carbono en el habitad de las plantas.

Es liberada en la digestión de las plantas.

Los compuestos nitrogenados como el Nitrilo son las encargadas de dar el calor a las
almendras, las lentejas y nueces.

 En los animales:

Están presentes en el excremento de los animales.

Se encuentra en pocas cantidades en su organismo cuando consumen frutas y algunas

plantas para su alimentación.

Un consumo excesivo de este provocaría envenenamiento.

11. APLICACIONES

Dada la gran variedad de reacciones que sufren los Nitrilos, son materia prima para un gran
número de compuestos de amplio uso en la industria y a nivel laboratorio. Excelente para
elaborar todo tipo de empaques o bridas que contacten aceites, grasas o productos químicos
diversos medianamente corrosivos.

 Se utiliza en la producción de colorantes.

 Sirve para la producción de guantes de látex, para la industria química y
farmacéutica.
 Se utiliza para la producción de esmaltes y pinturas.
 Productos de limpieza para uso industrial.
 Cianuro de hidrógeno: también llamado ácido cianhídrico o metano nitrilo es un
líquido incoloro muy venenoso, pues la dosis mortal para una persona es de 0'05
mg. También se emplea como fumigante.
 Desengrasantes y limpiadores.
 Guantes desechables de nitrilo.
 Producción de guantes y caucho.
 Síntesis químicas desde obtención de fragancias hasta plásticos.
 Ayuda al recubrimiento más blando. Mejora la flexibilidad y maleabilidad
 Mejora la resistencia del aceite y la grasa que el nitrilo puro.
 Guante ultraligero para uso prolongado.
 Re-movedor de manchas
 Cianuro de vinilo: se utiliza en la fabricación del caucho sintético Buna-N, que es
un copolimetil de este compuesto y butadieno. También se utiliza en la fabricación

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 de fibras poliacrílicas como el orlón. Se utiliza para la producción de esmaltes y
pinturas. Productos de limpieza para uso industrial.
 Excelente para elaborar todo tipo de empaques o bridas que contacten aceites,
grasas o productos químicos diversos medianamente corrosivos.

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 CONCLUSIONES

 Los nitrilos se producen de forma natural en un conjunto diverso de fuentes vegetales y

animales. Más de 120 nitrilos naturales se han aislado a partir de fuentes terrestres y
marinas. Nitrilos se encuentran comúnmente en los hoyos de la fruta, especialmente
almendras, y durante la cocción de los cultivos de Brassica, que nitrilos liberación se
liberan a través de la hidrólisis. Mandelonitrilo, una cianohidrina producida por la ingestión
de almendras o de algunos pozos de frutas, libera cianuro de hidrógeno y es responsable de
la toxicidad de los glucósidos cianogénicos.

 Después de entender bien esta sustancia nos dimos cuenta de la importancia que tienen los
nitrilos en la creación de materiales que utilizamos cada día. a la vez nos damos cuenta de
la toxicidad que tienen y los problemas que pueden causar si nos son tratados de la mejor
manera.

 A nuestro parecer es de vital importancia saber sobre la química orgánica ya que de esta es
que salen la mayoría de los materiales y elementos que son necesarios en nuestro diario
vivir.

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 BIBLIOGRAFÍA

 Alcaraz Gonsalez Francisco 1991 Nomenclatura de química orgánica Editorial Universidad

de Murcia.
 Jhon MCMurry 2012 Química Orgánica octava edición Editorial Cengage Learning
 Griffin Jr.Rodger  1981 Química Orgánica Moderna Editorial reverte. s.a
 H, DE Durst , G,W Gokel 2007 Química Orgánica Experimental editorial reverté s,a.
 Allinger Norman , Cava Michael , Jongh D, Lebel N, Calvin S,  1971 Química Organica
segunda edición editorial reverté , S,A
 Fernadez German 2006 Química Orgánica editorial reverté S,A 

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