“UNIVERSIDAD NACIONAL DE SAN CRISTÓBAL DE HUAMANGA”

FACULTAD DE INGENIERÌA DE QUÌMICA Y METALURGÌA

ESCUELA DE FORMACIÒN PROFESIONAL DE INGENIERÌA AGROINUSTRIAL

PRÁCTICA Nº 04
ALCOHOLES Y FENOLES
PROFESOR DE PRÁCTICA:
Ing. ALARCÓN MUNDACA, Cronwell Eduardo

INTEGRANTES:
TORRES POVIS, Kelly Jackelin E.
GUTIERREZ MUCHA, Brenda
LEON HUAMANI, Edith
GRUPO DE PRÁCTICA: martes 5 - 8 p.m.

FECHA DE EJECUCIÓN: 15/05/2018

FECHA DE ENTREGA: 21/05/2018

AYACUCHO-PERÚ
2018
 INTRODUCCION

En química se denomina alcohol a aquellos hidrocarburos saturados, o alcanos

que contienen un grupo hidroxilo (-OH) en sustitución de un átomo de hidrógeno
enlazado de forma covalente.
Los alcoholes pueden ser primarios, secundarios, o terciarios, en función del
número de átomos de hidrógeno sustituidos en el átomo de carbono al que se
encuentran enlazado el grupo hidroxilo.
A nivel del lenguaje popular se utiliza para indicar comúnmente una bebida
alcohólica, que presenta etanol.
Las moléculas de los alcoholes se asocian también con las moléculas de agua a
través de puentes de hidrógeno; esto hace que los alcoholes inferiores sean
completamente miscibles con el agua. Como ácidos, los alcoholes reaccionan con
los metales activos, como el sodio, con desprendimiento de hidrógeno. Las
velocidades de reacción relativas de los alcoholes en este tipo de reacciones, en
las que solamente se elimina el hidrógeno del grupo hidroxilo, dejando al oxígeno
los dos electrones del par a través del cual estaban unidos originariamente, siguen
el siguiente orden: alcohol primario ,secundario y terciario.

I. .OBJETIVOS
  Reconocer el alcohol y su importancia para la industria
 Reconocer las características estructurales del alcohol.
 Reconocimiento de alcoholes primarios, secundarios y terciarios

II. MARCO TEORICO:

a) Alcoholes primarios, secundarios y terciarios

 Alcohol primario: los alcoholes primarios reaccionan muy lentamente.

Como no pueden formar carbocationes, el alcohol primario activado
permanece en solución hasta que es atacado por el ión cloruro. Con un
alcohol primario, la reacción puede tomar desde treinta minutos hasta
varios días.
 Alcohol secundario: los alcoholes secundarios tardan menos tiempo,
entre 5 y 20 minutos, porque los carbocationes secundarios son menos
estables que los terciarios.
 Alcohol terciario: los alcoholes terciarios reaccionan casi
instantáneamente, porque forman carbocationes terciarios relativamente
estables.

Los alcoholes son compuestos orgánicos que contienen el grupo -OH, cuyo
nombre es hidroxilo razón por la cual tienen propiedades físicas y químicas
similares. Entonces decimos que los alcoholes son compuestos orgánicos cuyo
grupo funcional hidroxilo esta enlazado a átomos de carbono únicamente con
enlaces simples es decir átomos de carbono con hibridación sp3 Nomenclatura:
Para nombrar a los alcoholes se utiliza el sistema IUPAC y el sistema común,
siendo el IUPAC el mas importante. Por Ejemplo:
CH3OH : alcohol Metílico.

b) Oxidación de alcoholes
 • Alcohol primario: se utiliza la Piridina (Py) para detener la reacción en
el aldehído Cr03 / H+ se denomina reactivo de Jones, y se obtiene un ácido
carboxílico

• Alcohol secundario: se obtiene una cetona

• Alcohol terciario: no se oxida

PROPIEDADES FÍSICAS

Estado físico.- El metanol, el etanol y el alcohol isopropílico son líquidos a 20°C, lo

cual implica que los alcoholes ligeros de menor masa molecular son líquidos, los
monoles con más de once átomos de carbono son sólidos.

Solubilidad.-El agua y el alcohol tienen propiedades semejantes (son polares)

debido a que ambos contienen el grupo –OH por lo que pueden unirse mediante
enlace puente de hidrógeno, al aumentar el numero de átomos de carbono la
solubilidad del alcohol disminuye

Inversamente

Proporcional
Solubilidad Peso molecular

Punto de ebullición.- Al aumentar el número de átomos de carbono aumenta el

punto de ebullición como consecuencia del incremento de las fuerzas de
dispersión .Los alcoholes ramificados tienen menor punto de ebullición que los
alcoholes lineales, la razón esta en que al ramificarse la cadena carbonada, la
intensidad de las fuerzas de London disminuye.

PROPIEDADES QUÍMICAS

Los alcoholes constituyen una clase muy importante de compuestos orgánicos ya

que a partir de ella podemos preparar otros compuestos tales como:
 • Alquenos
• Éteres
• Aldehídos
• Cetonas, etc.
Esto nos indica que el grupo funcional hidroxilo –OH se convierte fácilmente en
otro grupo funcional.
También sabemos que los alcoholes son volátiles, ácidos débiles y antisépticos.

III. MATERIALES Y REACTIVOS:

a. MATERIALES:

 Tubos de ensayo

 Gotero

 Gradilla para tubos.

 Vaso de precipitación.

b. REACTIVOS:

 Agua destilada.

 Etanol.

 2 – Propanol

 Fenol

 Acetona

 Reactivo de lucas

 Permanganato de potasio (KMnO4)

 Dicromato de potasio (k2 Cr2O7 )

 Ácido sulfúrico

 Ácido acético

ENSAYO Nº 01: RECONOCIMIENTO

a) CON EL NITRATO CERICO AMONIACAL: Tomar 1/2 ml de nitrato cerico
en tres tubos, por separado, agregarle a c/u de ellos 1 ml de agua destilada.
Echar gotas de muestra en cada tubo (etanol en el primero; 2-propanol en
el segundo y fenol, en el tercero).Luego observar.

 CON ETANOL:

ECUACION:

O-CH 3
│
(NH4)2Ce (NO3)6 + CH3-CH2-OH (NH4)2 Ce (NO3)6 HN3

OBSERVACIONES:
 Presenta un anillo rojizo claro en la parte superior.
 Al agitarlo se tornó de color amarillo pálido.
 El color cambia de amarillo a un anaranjado pálido indicando la
presencia de alcoholes OH.

 CON PROPANOL:

ECUACION:
 H3C H
OH O CH3

CH3CCH3 + (NH4)2Ce(NO3)6 (NH4)2Ce(NO3)5 + NH3

OBSERVACIONES:
 Se tornó de color amarillo con un anillo rojo.
 Al agitarlo o homogenizarlo se tornó de color anaranjado.
 El color cambia de amarillo a un anaranjado indicando la
presencia de alcoholes OH.

 CON FENOL:

ECUACION:

OH O

+ (NH4)2Ce(NO3)6 (NH4)2Ce(NO3)5 + NH3

OBSERVACIONES:
 Se tornó de color marrón oscuro
 Al agitarlo se formó un precipitado negro.
b) CON EL ANHIDRIDO CRÓMICO: Tomar 1/2 ml de acetona en tres tubos,
por separado, agregarle gotas de muestra en cada tubo (Etanol en el
primer, 2-propanol en el segundo y fenol l en el tercero) agregarle a c/u de
ellos gotas de anhídrido crómico y gotas de ácido sulfúrico. Agitar y
observar.

 CON ETANOL:

ECUACION:

O
║

3 CH3-CH2-OH + HCrO3 + 6H2SO4 3 C + 9 H2O + 2Cr2 (SO4)3

║
CH3 CH3

OBSERVACIONES:
 Se tornó de color verde hade.
 Desprende o emite calor.

 CON PROPANOL:

ECUACION:
 CH3 O
│ ║
3 CH3-CHOH + 2CrO3 + 3H2SO4 3 C + 6 H2O + Cr2 (SO4)3

CH3 CH3

OBSERVACIONES:
 Se tornó de color acero/celeste
 Desprende calor

 CON FENOL:

ECUACION:

CH3 CH3
│ │
CH3-C-OH + CrO3 + H2SO4 CH3-C-O + 6H2O + Cr2 (SO4)3
│ │
CH3 CH3

OBSERVACIONES:
 Se oxida rápido.
 Tiene un color pardo casi marrón.

ENSAYO Nº 02: VELOCIDAD:

CON EL REACTIVO LUCAS: En tres tubos de ensayo tomar, por separado, 1ml
de etanol, 2-propanol y terbutanol luego agregarle a c/u uno de ellos 1 ml del
reactivo de Lucas. Agitar y observar.
 CON ETANOL:

ECUACION:

CH3CH2OH + HCl ZnCl2 CH3 CH2Cl +H2O

OBSERVACIONES:
 Presenta un anillo transparente
 Desprende un olor fétido
 Coloración transparente.
 Reacción lenta y presenta burbujas.

 CON 2-PROPANOL:

ECUACION:

CH3CHCH3 + HCl ZnCl2 CH3

CHCH3 + H2O

OH Cl

OBSERVACIONES:
 Se observó una coloración
transparente o incolora.
  Presencia de burbujas.
 Reacción más o menos lenta.

 CON T-BUTANOL:
No se realizó por falta de dicho reactivo pero se entiende que con este
reactivo la reacción sería mucho más rápido que las anteriores.

ENSAYO N°3. REACTIVIDAD:

A) REACCIONES DE OXIDACIÓN:

A.1) CON BAYER (KMnO4 + H2SO4 ): Tomar por separado muestras de 1ml
de etanol, 2- propanol agregarle a c/u de ellos gotas de KMnO4 y gotas
de ácido sulfúrico. Agitar observar. La formación de precipitado marrones
indicara la formación de aldehídos, en el primer caso, y de cetonas en el
segundo.

 MUESTRA DE ETANOL
APLICACIÓN:
 Se toma un tubo de ensayo, y en el colocamos 1 ML de etanol.
 Luego se le vierte 1Ml de ácido acético concentrado.
 Utilizando del gotero, introducimos gotas de ácido sulfúrico.

OBSERVACIONES
 La reacción desprende calor, la solución da un color marrón, con ello
comprobamos la formación de aldehídos.
ECUACION:
 H

CH3C OH + KMnO4 + H2SO4 CH3C + MnSO4 + K2SO4 + OH2

 MUESTRA DE 2-PROPANOL
APLICACIÓN:
 Se toma un tubo de ensayo, y en el colocamos 1 ML de propanol.
 Luego se le vierte 1Ml de ácido acético concentrado.
 Utilizando del gotero, introducimos gotas de ácido sulfúrico.

OBSERVACIONES
 La reacción desprende calor y algunas burbujas , presenta dos
fases al inicio, la solución se torna a un color café claro , con ello
comprobamos la formación de cetona.
ECUACION:
O
CH3CH CH3 + KMnO4 + H2SO4 CH3CH2 C + MnSO4+ K2SO4 + OH2

OH H

A.2) CON EL REACTIVO DE BECKMAN: Tomar por separado muestras

de 1ml de etanol, 2- propanol agregarle a c/u de ellos gotas de k 2 Cr2O7 y
de ácido clorhídrico. Agitar, si es necesario calentar, observar. La formación
de coloraciones verdes indicara la formación de coloraciones verdes
indicara la formación de aldehídos y cetonas, respectivamente.

 MUESTRA DE ETANOL
APLICACIÓN:
 Se toma un tubo de ensayo, y en el colocamos 1 ML de etanol.
  Luego se le vierte gotas de k2 Cr2O7 .
 Utilizando del gotero, introducimos gotas de ácido clorhídrico .

OBSERVACIONES
 La reacción desprende calor y algunas burbujas pegadas a la pared
del tubo de ensayo, se torna a un color verde claro, con ello
comprobamos la formación de aldehídos.
ECUACION:

CH3CH2OH + K2CrO7 + ClH CH3C + K2SO4 + Cr(SO4)3 + OH2

 MUESTRA DE 2-PROPANOL
APLICACIÓN:
 Se toma un tubo de ensayo, y en el colocamos 1 ML de propanol.
 Luego se le vierte gotas de k2 Cr2O7 .
 Utilizando del gotero, introducimos gotas de ácido clorhídrico .
 OBSERVACION:
 La reacción desprende calor y algunas burbujas que flotan en medio
de la solución, se torna a un color verde con amarillo claro , con ello
comprobamos la formación de cetona.
ECUACION:
O
CH3CH2CH3 + K2CrO7 + ClH CH3CHC + K2SO4 + Cr(SO4)3+ OH2

OH H

CONCLUSIONES:

 Se pudo reconocer satisfactoriamente la presencia de alcoholes.

 Por medio de la reacción con el anhídrido crómico podremos diferenciar
alcohol primario, secundario y terciario, mediante los colores.
 Los alcoholes terciarios reaccionan más rápidamente que los
secundarios o primarios, formando derivados halogenados que se
 separan en la solución acuosa por haber disminuido fuertemente su
carácter polar, presentando una fase aceitosa.
 Con el Lucas podemos ver que a través de las reacciones lenta o
rápida y por el burbujeo a qué tipo de alcohol nos referimos.

RECOMENDACIONES:

 No usar reactivos en exceso.

 Manipular adecuadamente los materiales de laboratorio.
 Usar la indumentaria correspondiente para la práctica.

BIBLIOGRAFÍA:
Celci Santiago, Iacobucci Alberto “química elemental m moderna orgánica”
Buenos Aires, edit. Kapelusz, 1964.

Limaylla Aguirre, clemente “análisis químico cualitativo orgánico”,

ayacucho, 1977.

http://larevolucionquimica.blogspot.com/2011/03/practica-de-laboratorio-3-
obtencion-de.html
http://www.biblioteca.upibi.ipn.mx/Archivos/Material%20Didactico/MANUAL
%20DE%20LAB%20QUIMICA%20ORG%C3%81NICA%20APLICADA
%20CORREGIDO.pdf