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Introducción.

Existen agrupaciones de átomos que les confieren a los compuestos orgánicos


sus características químicas, o capacidad de reaccionar con otras sustancias
específicas. Son los llamados Grupos Funcionales. La mayor parte de las
sustancias Orgánicas solo se componen de Carbono, Oxígeno e Hidrógeno, pero
la forma en que están enlazados estos elementos puede dar origen a distintos
compuestos, que pertenecerán a distintos Grupos funcionales.

En esta práctica de laboratorio, estudiaremos el grupo funcional: aldehídos y las


cetonas, los cuales son compuestos de importancia extraordinaria.

El grupo funcional conocido como grupo carbonilo, un átomo de carbono unido a


un átomo de oxigeno por un doble enlace, se encuentra en compuestos llamados
aldehídos y cetonas.

Los carbohidratos, contienen el grupo carbonilo junto con grupos hidroxilo.


También varias hormonas esferoidales contienen la función carbonilo junto a otros
grupos funcionales. El grupo carbonilo (C=O) que caracteriza la familia de los
aldehídos y cetonas es insaturado además de polar y sus reacciones pueden
entenderse fácilmente con las teorías electrónicas que se han introducido en los
capítulos precedentes.

Una de las reacciones más importantes sobre el grupo carbonilo de los aldehídos
y cetonas es la llamada adición nucleofílicas al doble enlace carbono-oxigeno.
Estas reacciones de adición constituyen la base de una gran variedad de procesos
para obtención de diversos compuestos orgánicos así como numerosos ejemplos
importantes de mecanismos de reacción.

Se ha llegado a decir que la química de los compuestos carbonilo es virtualmente,


la espina dorsal de la química orgánica sintética (Michael, 1999). Los aldehídos y
cetonas se encuentran entre los compuestos de mayor importancia, tanto en
bioquímica como en la industria química, además están presentes en procesos
muy específicos que intervienen durante el ciclo de respiración celular que si son
importantes.

Como ingenieros de alimentos debemos reconocer un aldehído y una cetona, sus


comportamientos en diferentes reacciones así como las propiedades que poseen
para dar lugar a otros compuestos.

Objetivo General.

 Identificar de forma práctica el comportamiento de algunos aldehídos y


cetonas frente a reactivos específicos.

Objetivos específicos
 Diferenciar de forma experimental algunas propiedades químicas de los
aldehídos y cetonas.
 Organizar e interpretar los resultados.
Marco Teórico.

Los aldehídos y las cetonas contienen el grupo carbonilo C = 0 y a menudo se


denominan colectivamente compuestos carbonílicos. El grupo carbonilo es el que
determina en gran medida la química de aldehidos y cetonas

Además los aldehídos y cetonas se asemejen en la mayoría de sus propiedades.


Sin embargo, el grupo carbonilico de los aldehidos contiene, además, un
hidrógeno, mientras el de cetonas tiene dos grupos orgánicos. Esta diferencia
estructural afecta a sus propiedades de dos formas:

a) Los aldehídos se oxidan con facilidad, las cetonas sólo lo hacen con dificultad.

b) los aldehídos suelen ser más reactivos que las cetonas en adiciones
nucleofílicas.

Los aldehídos y cetonas son substancias muy reactivas. Se polimerizan, se


condensan, forman derivados de adición, se pueden reducir y se oxidan con
mucha facilidad aunque esta última propiedad es la que difieren significativamente.

Los aldehídos y cetonas se comportan como ácidos debido a la presencia del


grupo carbonilo, esto hace que presenten reacciones típicas de adición
nucleofílica.

Una de las reacciones químicas más importantes del grupo carbonilo es la adición
de una molécula de alcohol para dar hemiacetales (hemicetales si son cetonas).
En los monosacáridos se pueden formar hemiacetales o hemicetales internos que
dan lugar a la forma cerrada de la molécula. Éstos, a su vez, pueden condensar
con otra molécula de alcohol, con pérdida de una molécula de agua, para dar lugar
a acetales o a cetales. Es lo que ocurre en el caso de los glicósidos.
Hemiacetal acetal

Hemicetal cetal

Detección de aldehídos.

Los aldehídos se oxidan con facilidad a ácidos carboxílicos, no así las cetonas. La
oxidación se debe a la diferencia en sus estructuras, es la reacción que más
distingue a los aldehídos y cetonas. La las cetonas son difíciles de oxidar en
presencia de los agentes oxidantes habituales de gran poder como el
pergamanato de potasio, dicromato de potasio entre otros

La prueba de Tollens

El reactivo de Tollens, el agente de oxidación suave usado en esta prueba, es una


solución alcalina de nitrato de plata, es transparente e incolora. Para evitar la
precipitación de iones de plata como oxido de plata a un pH alto, se agregan unas
gotas de una solución de amoniaco, que forma con los iones plata un complejo
soluble en agua:
Al oxidar un aldehído con el reactivo de Tollens, se produce el correspondiente
ácido carboxílico y los iones plata se reducen simultáneamente a plata metálica.
Por ejemplo, el acetaldehído produce ácido acético, la plata suele depositarse
formando un espejo en la superficie interna del recipiente de reacción. La
aparición de un espejo de plata es una prueba positiva de un aldehído. Si se trata
el acetaldehído con el reactivo de Tollens, la reacción es la siguiente:

El aldehído se oxida a ácido carboxílico; es un agente reductor. Los iones de plata


se reducen a plata metálica; son agentes oxidantes. El plateado de espejos se
suele hacer con el reactivo de Tollens. En el procedimiento comercial se utiliza
glucosa o formaldehído como agente reductor.

Prueba de Benedict y Fehling.


Los reactivos de Benedict y Fehling son soluciones alcalinas de sulfato de cobre
de un color azul intenso, de composición ligeramente distintas. Cuando se oxida
un aldehído con el reactivo de Benedict y Fehling, se obtiene u precipitado rojo
brillante de óxido cuproso (Cu2O). La reacción con acetaldehído es:

El acetaldehído se oxida a ácido acético; los iones cúpricos (Cu+2) se reducen a


iones cuprosos (Cu+).
Datos de los reactivos.
Formaldehido

Fórmula molecular: CH2O


Apariencia: Incoloro
Densidad: 820 kg/m3; 0,82 g/cm3
Masa molar: 30,026 g/mol
Punto de fusión:181 K (-92 °C)
Punto de ebullición : 254 K (-19 °C)
Solubilidad en agua 40 % v/v de agua a 20 °C

Riesgos.

Inhalación Sensación de quemazón. Tos. Dolor de cabeza. Náuseas. Jadeo.

Ojos: Lacrimógeno. Enrojecimiento. Dolor. Visión borrosa.

Benzaldehido

Fórmula molecular: C7H6O

Apariencia: Líquido incoloro, olor característico a almendras

Densidad: 1041.5 kg/m3; 1,0415 g/cm3

Masa molar: 106.13 g/mol

Punto de fusión: -26 °C (247 K)

Punto de ebullición : 178,1 °C (451 K)

Riesgos.

Inhalación: Tos. Dolor de garganta

Piel: Enrojecimiento.

Ojos: Enrojecimiento, dolor.

Ingestión: Dolor de garganta.


Ciclohexanona.

Fórmula empírica: C6H10O

Masa molecular: 98,14 g/mol

Estado físico/Color: Líquido/Incoloro

Densidad: 0,9478 g/cm3 a 20 °C

Punto de fusión:-31 °C (242 K)

Punto de ebullición: 155,6 °C (428,8 K)

Solubilidad en agua~90 g/l a 20 °C

Riesgos.

Inhalación: Tos, vértigo, somnolencia, dolor de garganta.

Piel: ¡PUEDE ABSORBERSE! Piel seca, enrojecimiento.

Ojos: Enrojecimiento, dolor.

Ingestión: Dolor abdominal, sensación de quemazón.

Hidróxido de Sodio.

Fórmula molecular: NaOH

Apariencia: Sólido. Blanco.

Densidad: 2100 kg/m3; 2,1 g/cm3

Masa molar: 39,99713 g/mol

Punto de fusión: 591 K (318 °C)


Punto de ebullición: 1663 K (1390 °C)

Solubilidad en agua 111 g/100 mL (20 °C) / 13.89 g/100 mL (alcohol etílico a 20
°C)

Riesgos

Ingestión: Puede causar daños graves, permanentes al sistema gastrointestinal o


fatal para la persona (intoxicación y/o daños o quemaduras internas)

Inhalación: Irritación con pequeñas exposiciones, puede ser dañino o mortal en


altas dosis.

Piel: Peligroso. Los síntomas van desde irritaciones leves, corrosión a nivel
cútaneo hasta úlceras graves.

Ojos: Peligroso. Puede causar quemaduras, daños a la córnea o conjuntiva e


incluso ceguera.

Nitrato de plata

Fórmula molecular: AgNO3

Apariencia: Sólido blanco

Densidad: 4400 kg/m3; 4,4 g/cm3

Masa molar: 169,87 g/mol

Punto de fusión: 485 K (212 °C)

Punto de ebullición : 717 K (444 °C)

Solubilidad en agua : 245 g en 100 g de agua

Riesgos.
Inhalación: Podría causar: irritación grave del sistema respiratorio

Contacto con los ojos y piel: Causa quemaduras. Los compuestos de plata pueden
causar decoloraciones grises de los ojos y la piel.

Ingestión: Tóxico Podría causar: dolor abdominal gastroenteritis muerte. Afecta el


Sistema nervioso central

Amoniaco.

Fórmula molecular: NH3

Apariencia: Incoloro

Olor penetrante y desagradable

Densidad: 0.73 kg/m3; 0,00073 g/cm3

Masa molar: 17,03 g/mol

Punto de fusión: 195,42 K (-78 °C)

Punto de ebullición: 239,81 K (-33 °C)

Acidez: 9,24 pKa

Solubilidad en agua: 89,9 g/100 ml (0 °C)

Punto de inflamabilidad: 284 K (11 °C)

Riesgos.

Ingestión: Es peligroso. Síntomas incluyen náusea y vómitos; daño a los labios,


boca y esófago.

Inhalación: Los vapores son extremadamente irritantes y corrosivos.


Piel: Disoluciones concentradas pueden producir quemaduras severas y necrosis.

Ojos: Puede causar daños permanentes, incluso en cantidades pequeñas.

Procedimientos.
Reactivo Fehling.

 En cuatros tubos de ensayo colocar 1 ml de Fehling A y


Fehling B.
 Añadir a cada tubo de ensayo 0.5 ml de formaldehido,
benzaldehído, cetona y ciclohexanona.

 Calentar hasta ebullición y agite suavemente durante dos minutos.


 Observar los cambios

Reactivo de Tollens.

 En los tubos limpios y desengrasados con NaOH y


enguagado con agua destilada colocar 1 ml de AgNO3
 Agregar 2 a tres gotas de NH3.

 Agregar soluciones desconocidas contenidas en los


tubos de ensayo.
 Calentar inclinándolos para favorecer que Ag
metalica se deposite en las paredes.
 Identificar las soluciones desconocidas.
Resultados.

Prueba Fehiling

Sustancias Presencia de reacción Observación


Formaldehido Si hay reacción Toma un color azul, después al
calentar se observa un
precipitado café rojizo
Cetona No hay reacción No se observa cambio aparente el
color azul no cambio
Ciclohexanona No hay reacción No se observa cambio aparente el
color azul no cambio.

La prueba de Fehling, es específica para aldehídos, las muestras


positivas el formaldehido, reacciona rápido por ser alifático, formando
un precipitado de color café rojizo.

Reactivo de Tollens.

Sustancias Presencia de reacción Observación


Formaldehido Si hay reacción Positivo para el test ya que se
formo un espejo de
plata.(aldehido)
Cetona No hay reacción Negativo para el test, no presento
ningun cambio.(cetona)

Ciclohexanona No hay reacción Negativos para el test, solo se


observan dos fases una aceitosa y
otra incolora.(cetona)

La prueba de tollens, es específica para aldehídos alifáticos como


aromáticos, el formaldehido por ejemplo, tiene una reacción rápida
debido a que es un aldehído alifático por lo que se oxida fácilmente
formando el espejo de plata.
Conclusión:

Tras la finalización de nuestro laboratorio logramos dar respuesta a


nuestros objetivos planteados por lo que diferenciamos propiedades
químicas de aldehídos y cetonas, ya que identificamos en la prueba
que los aldehídos se oxidaron con los reactivos de Tollen y de Fehling
otorgando un color característico de la oxidación Café y plateado las
cetonas no se oxidaron no presentaron ningún cambio ni alteración.
Bibliografía
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