AMINAS

¿QUE SON?

Las aminas son compuestos químicos orgánicos que se consideran como derivados del amoniaco y resultan de la
sustitución de los hidrógenos de la molécula por los radicales alquilo. Según se sustituyan uno, dos o tres hidrógenos, las
aminas serán primarias, secundarias o terciarias, respectivamente.

PROPIEDADES QUÍMICAS

Las aminas a diferencia del amoniaco arden en presencia de oxígeno por tener átomos de carbono.

Poseen un leve carácter ácido en solución acuosa.

Formación de sales: Las aminas al ser de carácter básico, son consideradas bases orgánicas. Por lo tanto pueden
reaccionar con ácidos para formar sales.

NOMENCLATURA

1. En las aminas sencillas se nombran los radicales unidos al nitrógeno y se termina el nombre con el sufijo amina.

Ejemplos:

- CH3NH2 = metilamina

2. En las aminas más complejas se prefiere considerar el grupo- NH2 como un sustituyente llamado amino

3. Las aminas aromáticas se consideran se consideran derivadas de la anilla.se emplea una N mayúscula para indicar que
un grupo alquílico está unido al nitrógeno y no al anillo aromático.

CLASIFICACIÓN

Las aminas se clasifican de acuerdo con el número de átomos de hidrógeno del amoniaco que se sustituyen por grupos
orgánicos. Las que tienen un solo grupo se llaman aminas primarias, las que tienen dos se llaman aminas secundarias y
las que tienen tres, aminas terciarias.

Las aminas sencillas se nombran enumerando los grupos que sustituyen a los átomos de hidrógeno del amoniaco y
terminando con amina. Si hay varios grupos o radicales sustituyentes iguales se usan los prefijos di o tri. Cuando se trata
de grupos diferentes estos se nombran por orden alfabético (etil antes que metil, o butil antes que propil, prescindiendo
del tamaño) y terminando con la terminación amina.

PROPIEDADES FISICAS

Las aminas presentan puntos de fusión y ebullición más bajos que los alcoholes. Así, la etilamina hierve a 17ºC, mientras
que el punto de ebullición del etanol es de 78ºC.

La menor electronegatividad del nitrógeno, comparada con la del oxígeno, hace que los puentes de hidrógeno que
forman las aminas sean más débiles que los formados por los alcoholes.

También se observa que las aminas primarias tienen mayores puntos de ebullición que las secundarias y estas a su vez
mayores que las terciarias

Amidas

¿Qué Son?:Compuestos orgánicos que pueden considerarse derivados de ácidos o aminas, se derivan de los ácidos
carboxílicos alifáticos o aromáticos, así como de otros tipos de ácidos, como los que contienen azufre o fósforo. Las
amidas son, generalmente, de naturaleza neutra con
Respecto a su capacidad de reacción en comparación con los ácidos o aminas de los que se derivan y algunas de ellas
son ligeramente resistentes a la hidrólisis.

Las amidas son comunes en la naturaleza y se encuentran en sustancias como los aminoácidos, las proteínas, el ADN y el
ARN, hormonas y vitaminas.

Nomenclatura.

Las amidas se nombran como derivados de ácidos carboxílicos sustituyendo la terminación -oico del ácido por -amida.

Las amidas son grupos prioritarios frente a aminas, alcoholes, cetonas, aldehídos y nitrilos.

Las amidas actúan como sustituyentes cuando en la molécula hay grupos prioritarios, en este caso, preceden el nombre
de la cadena principal y se nombran como carbamoí

Cuando el grupo amida va unido a un ciclo, se nombra el ciclo como cadena principal y se emplea la terminación
-carboxamida para nombrar la amida.

Métodos de obtención

Uno de los principales métodos de obtención de estos compuestos consiste en hacer reaccionar el amoniaco (o aminas
primarias o secundarias) con ésteres.

1. Las amidas se pueden convertir directamente en ésteres por reacción de los alcoholes en medio ácido

2 Las amidas primarias poseen reacciones especiales:

3. Se pueden deshidratar por calefacción con pentóxido de fósforo (P2O2) formando nitrilos

4. Reaccionan con el ácido nitroso, formando el ácido carboxílico y nitrógeno

5. Las amidas se pueden hidrolizar (romper por acción del agua)

En conclusión, las amidas por hidrólisis ácida dan ácidos; por hidrólisis básica dan sales; con alcoholes producen ésteres;
y por deshidratación producen nitrilos.

Propiedades Físicas

La metanamida es líquida, todas las demás amidas simples son sólidas a temperatura ambiente.

Por ser un grupo polar, es bastante soluble en Agua.

La mayoría de amidas son incoloras e inodoras

Los puntos de fusión y ebullición de las amidas secundarias son bastante menores.

Las amidas terciarias no pueden asociarse, por lo que son líquidos normales, con puntos de fusión y ebullición de
acuerdo con su peso molecular.

Propiedades Químicas

Basicidad

Las amidas son solo muy débilmente básicas, debido a la interacción mesómera entre el

Doble enlace carbonílico y el par de electrones del átomo de nitrógeno.

Hidrólisis ácida de las amidas

La hidrólisis ácida de las amidas primarias produce ácido orgánico libre y una sal de amonio. Las amidas secundarias y
terciarias producen el correspondiente ácido y una sal de amonio cuaternario.
Hidrólisis básica de las amidas

La hidrólisis básica de las amidas produce una sal de ácido orgánico y amoniaco o aminas, según el tipo de amida.

Reacción de las amidas con el Ácido Nitroso

El ácido nitroso suele emplearse para convertir grupos amino en grupos hidroxilo. Así, cuando las amidas primarias se
tratan con ácido nitroso se forma el ácido orgánico correspondiente y se desprende nitrógeno gaseoso, de acuerdo a la
siguiente reacción.

Reacción de Hoffman (Formación de aminas)

Esta reacción proporciona un método para preparar aminas puras con un átomo de carbono menos que la amida inicial.
Una solución acuosa de la amida se trata con hipoclorito o hipodromito de sodio e hidróxido de sodio. Esta reacción es
característica de las amidas primarias.

- Medición de la acidez

Un ácido carboxílico se puede disociar en agua para dar un protón y un ión carboxilato. La constante de equilibrio Ka
para esta reacción se llama constante de acidez. El pKa de un ácido es el logaritmo negativo de Ka, y normalmente se usa
al pKa como indicación de la acidez relativa de diferentes ácidos.

Solubilidades.

Un sustituyente que estabilice al ión carboxilato, con carga negativa, aumenta la disociación y produce un ácido más
fuerte. De este modo los átomos electronegativos aumentan la fuerza de un ácido. Este efecto inductivo puede ser muy
grande si están presentes uno o más grupos que atraen electrones en el átomo de carbono alfa.

La magnitud del efecto de un sustituyente depende de su distancia al grupo carboxilo. Los sustituyentes en el átomo de
carbono alfa son los más eficaces para aumentar la fuerza de un ácido. Los sustituyentes más distantes tienen efectos
mucho más pequeños sobre la acidez, mostrando que los efectos inductivos decrecen rápidamente con la distancia.

NOMENCLATURA

Se nombran cambiando la terminación o de los alcanos por la terminacion oico

En este caso el nombre de la IUPAC para este tipo de compuestos contiene dos palabras el prefijo ácido y el sufijo -oico.

El grupo carbonilo siempre se va a encontrar al final de la cadena por lo que el número localizados no es necesario..