AMINAS

 Son bases que participan en reacciones biológicas acido-base.

 Son derivados orgánicos del amoniaco.
 Son bases débiles al igual que el amoniaco, sin embargo son las bases sin carga más
fuertes que se encuentran en cantidades importantes bajo condiciones fisiológicas.

Clasificación

 Alquilamidas: tienen su nitrógeno unido a un carbono con hibridación sp3

 Arilamidas: tienen su nitrógeno unido a un carbono con hibridación sp2, de un anillo
bencenoico o bencenoide.

NOMENCLATURA DE LAS AMINAS

A diferencia de la clasificación de algunos grupos como los alcoholes y los halogenuros de

alquilo, que se clasifican como primarios, secundarios o terciarios, las láminas se clasifican de
acuerdo a su grado de sustitución en el nitrógeno.

 Amina primaria: Una Amina con un carbono unido al nitrógeno

 Amina secundaria: Una Amina con dos carbonos unidos al nitrógeno.
 Amina terciaria: Una Amina con tres carbonos unidos al nitrógeno.

Los grupos unidos al nitrógeno pueden ser cualquier combinación de grupos alquilo o arilo.
Puntos importantes en la nomenclatura de las aminas

 Cuando las aminas primarias se nombran como alquilaminas, la terminación amina se

agrega al nombre del grupo alquilo que lleva el nitrógeno. Cuando se nombran como
alcanaminas, el grupo alquilo se escribe como un alcano, y la terminación -e se
sustituye por –amina

 Anilina es el nombre base de la IUPAC para los derivados del benceno sustituidos por
un amino. Los derivados sustituidos de la anilina se numeran comenzando en el
carbono que contiene al grupo amino. Los sustituyentes se mencionan en orden
alfabético, y la dirección de la numeración es determinada por la acostumbrada regla
del “primer punto de diferencia”.

 También las arilaminas se pueden nombrar como arenaminas. Así, bencenamina es un

nombre alternativo de anilina, aunque rara vez se usa. Los compuestos con dos grupos
amino se nombran añadiendo el sufijo -diamina al nombre del alcano o areno
correspondientes. La -e final del hidrocarburo base se conserva.

 A los grupos amino se les da una prioridad muy baja cuando se identifica el compuesto
base para asignar nombres. Los grupos hidroxilo y carbonilo tienen mayor prioridad
que los grupos amino. En esos casos, el grupo amino se nombra como sustituyente.

 Los nombres de las aminas secundarias y terciarias se asignan como derivados N-

sustituidos de las aminas primarias. La amina primaria base es la que tiene la cadena
de carbonos más larga. Se agrega el prefijo N- como localizador para identificar,
cuando es necesario, a los sustituyentes en el nitrógeno del amino.
PROPIEDADES

Las aminas son más polares que los alcanos, pero menos que los alcoholes. Entre compuestos
de constitución similar, las alquilamidas tienen puntos de ebullición mayores que los alcanos,
pero menos que los alcoholes.

Por ejemplo:

Las interacciones dipolo-dipolo, en especial los puentes de hidrógeno, existen en las aminas,
pero no en los alcanos. Sin embargo, como el nitrógeno es menos electronegativo que el
oxígeno, un enlace NOH es menos polar que un enlace OOH, y el puente de hidrógeno es más
débil en las aminas que en los alcoholes.

Las aminas primarias y secundarias pueden participar en la formación de puentes de

hidrógeno intermoleculares, pero las aminas terciarias como no tienen enlaces NOH, no
pueden. Las aminas que tienen menos de seis o siete átomos de carbono son solubles en agua.
Todas las aminas, hasta las terciarias, pueden comportarse como aceptoras de un protón en
puentes de hidrógeno con moléculas de agua.

Basicidad de las aminas:

Esto es lo que permite contar con un medio para separar las aminas de compuestos orgánicos
neutros. Esta se describe en función de los valores de pKa de sus ácidos conjugados que por
sus constantes de basicidad kb.

Se debe tener en cuenta:

 Mientras más básica es la Amina, su ácido conjugado es más débil.

 Mientras más básica es la Amina, el valor de pKa de su ácido aumenta.

Al citar la basicidad de una amina de acuerdo con el valor de pKa de su ácido

conjugado, es posible analizar las reacciones ácido-base de las aminas de acuerdo
con las relaciones de Brønsted acostumbradas.

Por ejemplo: se puede observar que ácidos tan débiles como el acetico convierten a las aminas
en iones amonio:
OBTENCION DE LAS AMINAS

 Las aminas se obtienen por reducción de nitrilos.

 La transposición de Hoffman convierte las amidas en aminas con un carbono menos.
 La reducción de azidas permite obtener aminas con el mismo número de carbonos que
el haloalcano de partida.
 La síntesis de Gabriel permite obtener aminas a partir del ácido ftálico.

METODOS

A) Reducción de compuestos de nitrógeno insaturados

Los compuestos insaturados de nitrógeno, como son los nitrocompuestos, nitrilos y amidas,
pueden reducirse hasta aminas primarias mediante hidrógeno en presencia de catalizadores o
bien con reductores químicos (hidruro de litio y aluminio, estaño o hierro y ácido clorhídrico).

La reducción de nitrocompuestos es de gran utilidad para la obtención de aminas aromáticas,

dada la facilidad de nitración de los anillos aromáticos.

Por ejemplo: la anilina, por reducción del nitrobenceno

B) Reacción de amoniaco con halogenuros de alquilo

El amoniaco reacciona con los halogenuros de alquilo para formar, en primer lugar, una sal de
alquilamonio, de la que puede liberarse la amina (base débil), por tratamiento con hidróxido
sódico (base fuerte).

Sin embargo, la reacción no es tan sencilla, porque las aminas pueden atacar, a su vez, al
halogenuro de alquilo, formándose así, sucesivamente, sales de di-, tris y tetra-alquilamonio.
Por ello en la práctica se obtiene una mezcla de aminas primarias, secundarias y terciarias, que
pueden separarse por destilación fraccionada.

APLICACIONES

 Las aminas como compuestos son muy importantes y reconocidas en industrias como
las cosméticas y textiles por el uso o aplicación de la p-fenilendiamina y algunos
derivados se usan en composiciones para teñir el pelo y como antioxidantes para
caucho.
 A nivel industrial tiene gran importancia la 1,6-hexanodiamina, la cual es necesaria en
la manipulación de nylon.
 Las aminas de cadena larga son la base para la fabricación de tensoactivos.
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