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DERIVADOS DE

HIDROCARBUROS
NITROGENADOS

AMINAS
AMIDAS
AMINAS HETEROCCLICAS

AMINAS
ESTRUCTURA
Son derivados orgnicos del amonaco NH3 y resultan de
sustituir con grupos carbonados alifticos y/o aromticos
los hidrgenos de ste.

..
H

H
Contienen un tomo de Nitrgeno con un par de
electrones sin compartir
Las aminas son bsicas y
Nucleoflicas
Esto determina sus Propiedades
Qumicas

AMINAS
CLASIFICACIN
Primarias: un slo hidrgeno sustituido (RNH2)
Ej.: Metilamina

N H
CH3

Secundarias: dos hidrgenos sustituidos (R2NH)


Ej.: Dimetilamina

H N CH3
CH3

Terciarias: tres hidrgenos sustituidos (R3N)


Ej.: Trimetilamina H3C N CH3

CH3

AMINAS
Hibridacin
El tomo de N tiene hibridacin sp con los tres sustituyentes dirigidos
hacia los vrtices de un tetraedro y el par de electrones no enlazados
ocupando el cuarto vrtice.

AMINAS
NOMENCLATURA
Aminas 1rias:
Se nombran utilizando el sufijo amina en reemplazo de la terminacin o del
alcano precursor, o bien se adiciona el sufijo amina al nombre del
sustituyente alquilo o arilo
CH3 NH2
CH3 CH2 NH2

Metanamina Metilamina
Etanamina Etilamina

Alquilaminas

CH3 CH2 CH2 NH2 Propanamina Propilamina

NH2 Fenilamina o Anilina

Arilaminas

AMINAS
NOMENCLATURA
Las Aminas 2rias y 3rias con grupos alquilo homlogos
se nombran aadiendo el prefijo di tri

CH3

Dimetilamina

CH3
CH3 CH2 NH CH2 CH3

NH

Dietilamina

Difenilamina

AMINAS
NOMENCLATURA
Las Aminas 2rias y 3rias con sustituyentes distintos, se
nombran como aminas 1rias N-sustituidas buscando el resto
ms largo para el nombre principal

H N CH2CH3

N- metiletilamina

CH3
CH3 N CH2CH3

N,N- dimetiletilamina

CH3
H N CH2CH2CH3

N- etilpropilamina

CH2CH3
Diferenciar N- de n- ya que son distintos los significados

AMINAS
NOMENCLATURA
Si hay otros grupos funcionales prioritarios, el grupo NH2 se considera
como un sustituyente de la molcula principal
NH2
CH3 CH2 CH COOH
O
NH2 CH2 CH2 C CH3

cido 2-aminobutanoico
4-amino-2-butanona

Si hay dos grupos aminos se usa el sufijo diamina


NH2 CH2 CH2 CH2 NH2

1,3-propanodiamina

AMINAS
PROPIEDADES FSICAS

Las aminas de menos de 5 tomos de carbono son solubles en


agua ya que pueden establecer puentes de hidrgeno
con el agua.
Las aminas 1rias y 2rias , al tener Hidrgeno unido al Nitrgeno
pueden establecer Puentes de Hidrgenos como fuerzas
intermoleculares, sto eleva los puntos de ebullicin en
comparacin con molculas de similar masa relativa sin
capacidad para establecer dichos puentes (Ej. : etano)

AMINAS
PROPIEDADES FSICAS
COMPUESTO

pE

CH3 CH3

-89 C

CH3 NH2

-6.3 C

CH3OH

65 C

Observamos que las aminas tienen menor pE, en comparacin con


alcoholes de similar masa relativa.
Los Puentes de Hidrgeno establecidos con el Oxgeno son mas
fuertes que los que se establecen con el Nitrgeno

AMINAS
PROPIEDADES FSICAS
Otra caracterstica distintiva de las aminas es una propiedad
organolptica , su olor
Muchas de ellas tienen uno olor a pescado
trimetilamina: causa el olor distintivo del pescado
Otras, como las diaminas tienen olores ftidos
En algunos casos dichos olores
originan sus nombres comunes como es el caso de
la cadaverina (1,5-pentanodiamina)

Hidrocarburos Nitrogenados
APLICACIONES - IMPORTANCIA
Es comn encontrar DERIVADOS DE HIDROCARBUROS
NITROGENADOS en preparaciones industriales y farmacuticas:
ANFETAMINAS: potente estimulante del SNC, aumenta frecuencia
cardiaca y respiratoria, generando euforia y alerta.

QUININA: frmaco antipaldico


Los CARBAMATOS son insecticidas orgnicos que
derivan del CIDO CARBMICO
Ej.: Carbaril

AMINAS EN LA NATURALEZA
Se encuentran presentes en los seres vivos en los aminocidos
que son los monmeros constitutivos de las protenas.

Sntesis de aminas
Para sntesis de Aminas 1
1) Reaccin de halogenuros de alquilo con el in cianuro:
Es una reaccin de sustitucin nucleoflica (SN 2)
entre haluros de alquilo y el in cianuro (NaCN);
genera cianuros de alquilo que por hidrogenacin ( por reduccin
con Hidruro de Litio y aluminio LiAlH4), proporciona aminas
primarias.

Limitacin: slo para obtencin de aminas primarias

Sntesis de aminas:
Alquilacin de aminas
2) Reaccin de haluros de alquilo con amoniaco o aminas (SN 2)

Para sntesis de Aminas 1 , 2 o 3


CH2

R
H3C

CH2

Cl

X
+

NH3 (en exceso)

amoniaco

H3C

NH2(en exceso)

-HCl

Aminas 1

RX

+
+

RNH2
AMINA 1
R2NH
AMINA 2

NH2

Aminas 1
H3C

CH2

NH

HX
CH3

Amina 2

-HX
XH-

RX

CH2

R 2NH
AMINA 2
R 3N
AMINA 3

Esta reaccin tiene el inconveniente de que la amina formada puede volver a


reaccionar con el haluro de alquilo, lo cual se evita aadiendo un exceso de
amoniaco o de amina

Sntesis de Aminas Aromticas


Las ARILAMINAS generalmente se obtienen por nitracin de un anillo
aromtico seguida de la reduccin de un grupo nitro ( usando como
catalizador hierro, ZINC ESTAO (II)

PROPIEDADES QUMICAS de las AMINAS

El par electrnico no compartido las hace Bsicas y Nucleoflicas por lo


que reaccionarn con cidos para formar sales y con electrfilos en
reacciones polares

BASICIDAD
RNH2 +

H 20

RNH3

OH -

PROPIEDADES QUMICAS de las AMINAS:


Formacin de sales de Amonio
Por ser sustancias bsicas, son capaces de reaccionar con
cidos para formar sales de amonio
CH3 CH2 NH2 + HCl

CH3 CH2 NH3+ ClCloruro de etilamonio

CH3 NH2 + H2SO4

CH3 NH3+ HSO4Sulfato cido de metilamonio

(CH3 CH2)2NH + HBr

(CH3 CH2)2NH2+ Br Bromuro de dietilamonio

PROPIEDADES QUMICAS de las AMINAS


Alquilacin de Aminas

Es una Sustitucin Nucleoflica

Se trata de una forma de obtencin de las aminas y tambin de


un modo de reaccionar de las mismas.
Mediante esta reaccin, una amina 1 forma una 2
y una 2 forma una amina 3.
( ver sntesis de aminas)

Caractersticas de las Sales de Amonio


Las sales de amonio son slidos solubles en agua.
Se logra hacer hidrosolubles a las aminas mayores
transformndolas en sus sales. Ejemplos:
Clorhidrato de Lidocana
(anestsico local)

Cloruro de Benzalconio
(sal de amonio germicida)

Acetilcolina (sal de amonio neurotransmisor)

AMIDAS
Son derivados de los cidos Carboxlicos
Frmula general:

(Ar) R

C O
NH2

Tienen un grupo carbonilo y uno amino

AMIDAS
NOMENCLATURA
Segn IUPAC las amidas se nombran reemplazando la
terminacin oico, caracterstica del cido carboxlico del cual
derivan, por el sufijo amida

El nombre comn de la metanamida es formamida, el de la


etanamida es acetamida, el de la propanamida es propionamida.

CLASIFICACIN de las AMIDAS


Amidas sin sustituir
Amidas Monosustitudas: se sustituye un hidrgeno del grupo amino

(Ar) R C O
NHR (Ar)
Amidas Disustitudas: se sustituyen dos hidrgenos del grupo amino

(Ar) R C O
NR2 (Ar2)

AMIDAS SUSTITUIDAS
Segn IUPAC las AMIDAS se nombran reemplazando la terminacin oico,
caracterstica del cido carboxlico del cual derivan, por el sufijo amida pero
anteponiendo la letra N y los restos alquilo o arilo que sustituyen a los H

IUPAC
Frmula qumica
N-metilmetanamida
HC O
metilformamida
NH CH3
N,N-dietiletanamida

CH3C O
N(CH2CH3)2

Comn
N-

N,N-dietilacetamida

AMIDAS
NOMENCLATURA

AMIDAS:
OBTENCIN a partir de steres
Las AMIDAS pueden obtenerse por reaccin entre un ster y amonaco aminas,
en el primer caso obtendremos una amida (Reaccin 1),
en el segundo amidas sustituidas (Reaccin 2)

H C=O
I
OCH3

CH3 C=O +
l
OCH3

NH3

Reaccin 1
H C=O
I
NH2

Reaccin 2
CH3NH2
CH3 C=O
+
l
NH CH3

CH3OH

CH3OH

AMIDAS:
OBTENCIN a partir de cloruro de cido

piridina

piridina

piridina

ACILACIN DE AMINAS
(SUSTITUCIN NUCLEOFLICA)

AMIDAS: Propiedades Fsicas


Por la presencia de Hidrgeno unido a Nitrgeno, pueden establecer
uniones Puentes de Hidrgeno, por lo tanto sus PE y PF son altos.
(Excepto las amidas disustituidas)
La mayora son slidas a temperatura ambiente.
Las amidas menores (de menos de 6 carbonos) son solubles en agua.

AMIDAS:PROPIEDADES QUMICAS
1) Reacciones de Hidrlisis
Las AMIDAS se hidrolizan para dar cido carboxlico y amonaco
aminas (en el caso de las sustituidas).
H C=O
NH2
Amida

H2O

H C=O + NH3
OH
Ac.Carboxlico amonaco

agua

CH3 C=O + H2O


NH CH3
Amida
agua
monosustituida
CH3 C=O
+
N (CH3)2
Amida
disustituida

CH3 C=O + CH3 NH2


OH
cido Carboxlico Amina 1

H2O
agua

CH3 C=O
+
OH
cido Carboxlico

(CH3)2 NH
Amina 2

AMIDAS: PROPIEDADES QUMICAS


Reacciones de Polimerizacin
Si se hace reaccionar un cloruro de dicido y una diamina se obtiene una poliamida,
por ejemplo el Nylon.

Aminas Heterocclicas

Un heterociclo es un ciclo, o sea una estructura cerrada, pero a


diferencia de cualquier ciclo tiene la particularidad que tiene como
eslabones uno ms tomos diferentes al carbono.
Las aminas Heterocclicas tienen uno ms tomos de Nitrgeno
como eslabones del ciclo y son compuestos de gran importancia
biolgica.

HETEROCICLOS

IMPORTANCIA DE LOS
HETEROCICLOS
Cuatro anillos de Pirrol conforman la Porfirinas. Forman parte de las
molculas de Hemoglobina, Mioglobina, Vitamina B12, Clorofila, etc.

IMPORTANCIA DE LOS
HETEROCICLOS
Cuatro anillos de Pirrol conforman la Porfirinas. Forman parte de las
molculas de Hemoglobina, Mioglobina,Vitamina B12, Clorofila, etc.

IMPORTANCIA DE LOS
HETEROCICLOS
La Pirimidina es componente de nucletidos de los cidos Nucleicos.
La Piridina y la Pirrolidina sustituida con un grupo metilo
constituyen la Nicotina

CONDENSACIONES DE
HETEROCICLOS

FIN