PROPIEDADES FÍSICAS Y QUÍMICAS DE ÁCIDOS CARBOXÍLICOS Y

SUS DERIVADOS

Beitia, Diahan ID: 4-802-885, Núñez, Carlos ID: 4-754-660, Sanjur, Alexmis
ID: 4-802-2132
Curso de Química Orgánica (QM 230), Escuela de Química, Facultad de Ciencias Naturales y
Exactas, Universidad Autónoma de Chiriquí. David, Chiriquí, República de Panamá.

Resumen: El grupo carboxilo, es uno de los grupos funcionales más abundantes en química y
bioquímica. No sólo los ácidos carboxílicos son importantes en sí mismos, sino el grupo carboxilo es
el grupo del cual se deriva una gran familia de compuestos.
Es una función de carbono primario. Se caracteriza por tener en el mismo carbono el grupo carbonilo
y un oxhidrilo. Se nombran anteponiendo la palabra ácido y con el sufijo oico. Algunos de ellos son
más conocidos por sus nombres comunes como el ácido fórmico (metanoico) y ácido acético
(etanóico).
Palabras claves: Ácido carboxílico, acido puente de hidrógeno doble, formando un
benzoico, aspirina, ácido salicílico. dímero cíclico. Los ácidos carboxílicos
presentan puntos de ebullición elevados
Objetivos: debido a la presencia de doble puente de
 Identificar las diferentes propiedades hidrógeno. El punto de fusión varía según el
físicas de los ácidos carboxílicos y sus número de carbonos, siendo más elevado el
derivados. de los ácidos fórmico y acético, al compararlos
 Determinar a partir de reacciones las con los ácidos propiónico, butírico y valérico de
propiedades químicas de estos 3, 4 y 5 carbonos, respectivamente. Después
compuestos. de 6 carbonos el punto de fusión se eleva de
 Escribir las ecuaciones manera irregular. Esto se debe a que el
correspondientes a las reacciones aumento del número de átomos de carbono
realizadas, identificando y nombrando interfiere en la asociación entre las moléculas.
reactivos y productos. Los ácidos monocarboxílicos aromáticos son
 Realizar la síntesis en microescala de sólidos cristalinos con puntos de fusión altos
ácido acetilsalicílico a partir de ácido respecto a los ácidos alifáticos. [ CITATION
salicílico. Gar04 \l 6154 ]
Marco Teórico: Materiales y Reactivos:
Los ácidos carboxílicos son compuestos Descripción Capacidad Cantidad
caracterizados por la presencia del grupo Tubos de ensayo 15cm 10
carboxilo (-COOH) unido a un grupo alquilo o Mortero ----- 1
arilo. Cuando la cadena carbonada presenta Embudo ----- 1
un solo grupo carboxilo, los ácidos se llaman Papel filtro 5
monocarboxílicos o ácidos grasos, se les 50, 100 y
denomina así ya que se obtienen por hidrólisis Vasos químicos 3
250mL
de las grasas. El grupo carboxilo – COOH Plancha para
1 1
confiere carácter polar a los ácidos y permite la calentar
formación de puentes de hidrógeno entre la Pinzas para
1 1
molécula de ácido carboxílico y la molécula de tubos de ensayo
agua. La presencia de dos átomos de oxígeno Canicas ---- 1
en el grupo carboxilo hace posible que dos Goteros ---- 2
moléculas de ácido se unan entre sí por
 Resultados y cálculos
Nombre/ A. Prueba de Acidez
Estructura Toxicidad
formula
Irritación Ácido benzoico +
Ácido acético Positiva (presencia
gástrica, bicarbonato de
(CH3COOH) ojos y piel.
de burbujas )
sodio
Irritación de Ácido salicílico +
Acido Positiva (presencia
vias bicarbonato de
benzoico de burbujas )
respiratorias sodio
(C7H6O2)
, ojos y boca.
Daño renal y
Bicarbonato hepático,
de sodio vómitos
(NaHCO3) diarrea y
náuseas.
Sangrado
Ácido
gástrico,
salicílico
irritación de
(C7H6O3)
piel
Sangrado Imagen 1: ambas pruebas con
Ácido gástrico, burbujas
acetilsalicílico dolor de
(C9H8O4) cabeza, B. Formación de Sales
mareos
Insoluble
Agua + Ácido
Nota : es soluble
Fase Experimental: benzoico
en agua caliente

Insoluble
Añadir 10 gotas de Bicarbonato Agua + Ácido
Nota : es soluble
PRUEBA DE de sodio en un tubo de ensayo. salicílico
ACIDEZ Agregar 10 gotas de etanol, en agua caliente
ácido acético y ácido salicílico.

Hidróxido de sodio
Añadir 1mL de etanol y 1mL de Soluble
alcohol amílico a un tubo de + Ácido benzoico
ensayo por separado.
ESTERIFICACIÓN Agregar 1mL de ácido Hidróxido de sodio
butanóico y 1 gota de ácido Soluble
sulfúrico. + Ácido salicílico
Colocar los tubos de ensayo en
Baño María.

Colocar 1 pizca de ácido

benzóico en un tubo de
FORMACIÓN DE esnsayo.
SALES Agregar 2mL de agua y agitar.
Repetir el proceso con
Hidróxido de Sodio

Colocar 15mL de anhídrido y

0.5g de ácido salicílico. Imagen 2: prueba de los dos ácidos
SÍNTESIS DE Agregar 2 gotas de ácido con NaOH
ASPIRINA sulfúrico concentrado y agitar.
Llevar a Baño María por 10
minutos.
 C. Síntesis de ácido salicílico a partir de medio ácido con una reacción de
la aspirina comercial neutralización, este produce agua y dióxido de
carbono gaseoso (burbujas). (Masterton y
Peso del papel filtro
1.0 g Hurley, 2003)
vacío
Pastilla de aspirina 0.5 g En prueba B observamos lo que son la
formación de sales primero agregamos en dos
Peso del papel filtro tubos 2 mL de agua más ácido benzoico y
+ el sólido 1.4 g ácido salicílico (1 pizca) dando como resultado
obtenido
ambas insolubles. El ácido benzoico es un
Peso solo de los grupo carbonilo conectado a un anillo
0.4g
cristales obtenidos bencénico, la parte polar de la molécula, o la
que es soluble en agua, es el grupo carbonilo,
que es muy pequeño en comparación al anillo
Cálculo % de rendimiento: bencénico. Debido a que el anillo bencénico es
Valor experimental insoluble en agua y ocupa la mayor parte de la
x 100
valor teórico molécula no deja que el agua disuelva la
0.4 g de cristales obtenidos molécula que encuentra dificultades de llegar
x 100= 80 % al grupo carbonilo y el ácido salicílico poco
0.5 g de aspirina
soluble en agua sin embargo puede disolverse
en agua caliente ambos. (Herring, Harwood y
Petrucci 2003)
Luego probamos con los mismos ácidos pero
esta vez con hidróxido de sodio (2mL) dando
ambos solubles.
Cuando se usa NaOH se forma benzoato de
sodio, esta sal se precipita al enfriar la
solución, por su fuerte interacción molecular y
Imagen 3: Cristales obtenidos de NaOH más ácido salicílico es una reacción de
aspirina + ácido acético y agua neutralización ácido/base, ergo sus productos
son salicilato de sodio más agua. (Wade,
D. Prueba de caracterización con el 2011). Probando así la formación de sales de
FeCl3: ambos ácidos en las pruebas realizadas.
Dio positiva cambiando totalmente de color a
color violeta. Y en la última parte realizamos la síntesis de
ácido salicílico a partir de la Aspirina comercial
Discusión de resultados: donde en un tubo de ensayo agregamos
pulverizada el contenido de la Aspirina (0.5 g)
En la primera parte del laboratorio se llevó a
+ 3 mL de agua y 2 gotas de ácido acético, fue
cabo la prueba de acidez donde se utilizó
llevada a un baño María en ebullición por 15
ácido benzoico y ácido salicílico (una pizca)
minutos ,luego se llevó a un baño frío donde a
ambos sometidos a prueba con bicarbonato de
pocos minutos se observó (el sólido) La razón
sodio (5 gotas) en tubos diferentes dando
del baño de hielo es para aislarlos cristales del
ambos positivo creando en el tubo de ensayo
líquido, debido a que la aspirina es insoluble
burbujas .Esto quiere decir que da positivo
en agua fría, el cual fuero previamente
cuando hay presencia de ácidos.
filtrados y llevados a un horno (15 minutos)
Lo que sucede en esta experiencia es que el para luego observar en fin realmente los
bicarbonato de sodio reacciona debido al cristales obtenidos en la prueba ,dándonos
como resultado al calcular el % de rendimiento se debilita el enlace, produciéndose en
un 80 % bastante alto y lo restante podríamos ciertas condiciones una ruptura
decir que pudo ser errores al momento de heterolítica, cediendo el correspondiente
manipulación de los instrumentos. protón, H+, y quedando el resto de la
molécula con carga -1. Lo que provee
El ácido salicílico obtenido por síntesis es
una perspectiva para la formación de
transformado luego mediante un proceso de
sus derivados como los esteres.
acetilación a ácido acetilsalicílico. (Pine, et. al,
2001) Referencias Bibliográficas:
La prueba del FeCl3 busca demostrar que se  Oganic chemistry: Clayden, Warren,
obtuvo ácido salicílico a partir de esta reacción. Greeves, and Whothers, Estados
Este extrae el ión H+  de la molécula por medio Unidos: Oxford University Press, 2001
del Cl, mientras que el Fe +3  forma un complejo (547/O68o).
con las moléculas de ácido salicílico de forma  Química Orgánica: Pine, Stanley H.,
no muy diferente a la que lo hace con el fenol. Hendrickson, James B., Cram, Donald
James., España: McGraw-Hill
Interamericana, 1982., (547/Q6o) .
 P. W. Atkins: Química General. Omega
1992.
 Herring; Harwood; Petrucci, Química
General, PRENTICE HALL 8º edición,
El ácido acetilsalicílico puede estar 2003 54 PET qui
parcialmente hidrolizado; esto, además de  W. L. Masterton, C. N. Hurley: Química
notarse fácilmente por el olor a ácido acético, Principios y Reacciones. 4ª edición
se puede reconocer haciendo un ensayo con Thomson Ed, 2003.
FeCl3 y observando si se produce coloración
violeta. (Warren, et. al, 2001). Lo que
efectivamente pudimos obtener en la prueba
de caracterización.
Conclusiones:
 Las reacciones que presentan los
ácidos carboxílicos pueden visualizarse
como cambios que afectan tres zonas
de este grupo funcional. Hay reacciones
que afectan directamente al grupo
hidroxilo, como es el caso de la acidez.
 Las transformaciones de un ácido
carboxílico en sus derivados son
reacciones de sustitución nucleofílica en
que el sitio de ataque es el grupo C=O.
 Los ácidos carboxílicos tienen como
fórmula general R-COOH. Tienen
propiedades ácidas; los dos átomos de
oxígeno son electronegativos y tienden
a atraer a los electrones del átomo de
hidrógeno del grupo hidroxilo con lo que