REACCIONES DE ÁCIDOS CARBOXILICOS Y DERIVADOS

Shirley Barrera, David Fontalvo, Camilo Rodríguez, Marianella Romero.

Universidad del atlántico, facultad de ingeniería, programa Ingeniería Química, laboratorio de
química orgánica
Barranquilla, Colombia.
24 de abril del 2018

Resumen. En esta práctica se desarrollaron algunas pruebas específicas para el reconocimiento y

diferenciación de ácidos carboxílicos y derivados, mediante propiedades físicas y reacciones
químicas especificas expuestas en el desarrollo de la práctica, de las cuales se llevaron a cabo
pruebas de Solubilidad y acidez, ensayo de clasificación e Hidrolisis de Amidas tanto en medio
básico como acido, dando como resultado la solubilidad de algunas sustancias ya sea en agua o en
otras sustancias; en la hidrolisis de amidas, se observa la transformación de ácidos carboxílicos
produciendo posteriormente su respetiva sal en medio básico y alcohol en medio ácido.

Palabras claves: Hidrolisis de amidas, reacciones de ácidos carboxílicos, solubilidad, acidez.

Introduccion. Se les denomina ácidos
carboxílicos a los compuestos que contienen el
grupo carboxilo (abreviado -COOH o CO2H). El
grupo carboxilo es el origen de una serie de
compuestos orgánicos entre los que se
encuentran los haluros de ácido (RCOCl), los
anhídridos de ácido (RCOOCOR), los ésteres
(RCOOR´), y las amidas (RCONH2).
Imagen 2. Formula de reacción de un ácido carboxílico.

Los ácidos carboxílicos inferiores (hasta de 4

átomos de carbono) son completamente
solubles en agua, ya que igual que los
alcoholes pueden formar puentes de hidrógeno
con ellos mismos. Las soluciones acuosas de
los ácidos carboxílicos inferiores presentan
propiedades ácidas (pH <7.0).

El orden de reactividad para los procesos de

adición nucleofílica-eliminación de los derivados
es:
Imagen 1. Representacion de los acidos carboxilicos y
sus derivados.

Los ácidos carboxílicos presentan puntos de

ebullición elevados debido a la presencia de
doble puente de hidrógeno, por otra parte, la
acidez de un ácido carboxílico es mayor que la
de los alcoholes y fenoles, pero menor a la de
los ácidos minerales, esto, por la formación de Imagen 3. Orden de reactividad de los derivados de los
un ion carboxilato, donde la carga negativa está ácidos carboxílicos.
deslocalizada sobre dos átomos de oxígeno y, Objetivos
por resonancia, el ion carboxilato es un híbrido
estabilizado de dos estructuras equivalentes.  Conocer y diferenciar mediante algunas
reacciones químicas y propiedades
En un ácido carboxílico una base fuerte puede
físicas algunos ácidos carboxílicos y sus
desprotonar completamente. Los productos que
se obtienen son: el ión carboxilato, el catión derivados.
procedente de la base y agua. La combinación
 Determinar las solubilidades en agua y
de un ión carboxilato y un catión es una sal de
en soluciones básicas de los ácidos
un ácido carboxílico.
carboxílicos.

Materiales y reactivos.

- 9 Tubos de ensayo.
 - Ácido acético.
- Acido benzoico.
- NaOH al 10%
- Fenol.
- B-naftol.
- NaHCO3
- Acetamida.
- H2SO4 al 10%
Metodología. En esta práctica se realizaron
tres diferentes pruebas para conocer y
diferenciar los ácidos carboxílicos y sus
derivados.
- Solubilidad y acidez: En tres tubos de
ensayo se colocó, en el primero 15 gotas
de ácido acético, al segundo y tercero
una pizca de ácido benzoico. A los tres
tubos se les agregó 2 mL de de agua y
se observó algún cambio. A la muestra
insoluble se le agregó 2 mL de NaOH al
10% para probar nuevamente su
solubilidad. A los tubos de ensayo se les
observó el pH utilizando un papel
indicador.
- Ensayo de clasificación: En cuatro tubos
de ensayo se colocó respectivamente, 5
gotas de ácido acético, una pizca de
ácido benzoico, una pizca de fenol y una
pizca de β-naftol. A cada tubo de ensayo
se le adicionó 2 mL de solución de
NaHCO3 al 5%. Se agitó y se observó si
hubo evolución de burbujas y si el
compuesto se disolvió.
- Hidrólisis de amidas:
Hidrólisis básica: en un tubo de ensayo
se adicionó 0.5 mL de acetamida, se le
agregó 1 mL de NaOH al 10% y se
procedió a calentar directamente hasta
ebullición, se determinó el olor del gas
desprendido y se probó con papel
indicador.
Hidrólisis ácida: En otro tubo de ensayo
se adicionó 0.5 mL de acetamida, se le
agregó 1 mL de H2SO4 al 10% y se
procedió a calentar directamente hasta
ebullición, se determinó el olor del gas
desprendido y se probó con papel
indicador.
Resultados y discusión.
Tabla 1. Resultados de prueba de solubilidad y acidez.
  Solubilidad y acidez
Acido
Acido benzoic
Ácido benzoic o+
  acético o + H2O NaOH
Solubilidad Soluble Insoluble Soluble
pH 7 9 12
En esta práctica se observó que el ácido
acético es soluble en agua, y esto es debido a
que es un compuesto polar, presenta el grupo
COOH y también presenta una cadena
carbonada corta.
En el caso de ácido benzoico se observó que
es insoluble en agua, a pesar de que posee el
grupo COOH, y esto se debe a la presencia de
un anillo bencénico; el cual es insoluble en
agua. Luego, a un tubo que contenía ácido
benzoico con agua, se le agregó NaOH para
probar su solubilidad una vez más y se observó
que si era soluble, ya que el NaOH es una base
fuerte y ayuda a las moléculas de ácido
benzoico a desprotonizarse.
Tabla 2. Resultados de prueba Ensayo de
clasificación.
Prueba de clasificación  
Acido
Ácido acético fenol benzoico B-naftol
No se
disolvió,
se
Se disolvió observó
completament una
e y se observó No se distinta No se
burbujas. disolvió. coloración. disolvió.
En esta prueba se pudo notar que el ácido
acético formó burbujas debido a que los ácidos
carboxílicos reaccionan con bicarbonato de
sodio para formar sales solubles en agua y
acido carbónico, posteriormente este último, se
disocia en dióxido de carbono y agua.
Para el B-naftol no pasó lo anterior debido a
que no es tan ácido como para provocar la
formación de burbujas. Y, observamos que el
fenol no se disuelve y tampoco formó burbujas,
como el ácido benzoico.
Hidrólisis de amidas.
Hidrolisis básica:
En la hidrolisis básica hay un ataque del ion
(OH-) sobre, el doble enlace, posteriormente
forma un compuesto que posee el grupo OH y
NH2, dejando cargado negativamente el
oxígeno del doble enlace, este compuesto
intermedio es inestable, y se forma el ácido
protonado más amoniaco lo cual genera
finalmente la sal de sodio del ácido y
amoniaco. Y el olor que se apreció fue el del
amoniaco. La solución final tuvo un pH de 12.
Hidrolisis ácida:
En la hidrolisis ácida se observó hasta
ebullición, no se obtuvo un buen percibimiento
de olor alguno y el pH de la solución final fue de
4.
Conclusiones. A través de esta experiencia
podemos concluir que:
- La solubilidad de los ácidos carboxílicos
depende del largo de la cadena
carbonada.
- El fenol y el β-naftol no son solubles en
bicarbonato, puesto que no son lo
suficientemente ácidos para protonar el
ion bicarbonato.
- En la reacción de acetamida con NaOH
al 10% se desprendieron gases de
amoniaco.
- Para distinguir ácidos carboxílicos de
otros compuestos como alcoholes, una
buena opción es el ensayo de
clasificación, ya que sólo los ácidos
carboxílicos reaccionan con bicarbonato
de sodio (NaHCO3).
- La hidrólisis de amidas en medio básico
es una reacción que permite
identificarlas fácilmente debido al
amoníaco desprendido en la reacción.
Por otra parte, en la hidrólisis ácida, no
es muy utilizada para conocer la
presencia de una amida en una
disolución, ya que es más utilizada para
obtener un producto deseado.
- Los anhídridos son compuestos muy
sensibles al agua, reaccionando con ésta
mediante una reacción de hidrólisis.
Cuestionario.
1. El agua y el aceite son insolubles y
forman al mezclarse dos capas líquidas
diferenciadas. De acuerdo a esto, si usted
pone a reaccionar hidróxido de sodio
acuoso con ácido benzoico disuelto en
benceno, ¿cuántas capas encontrará al final
y sus respectivos componentes? Se
encontraran dos capas, una donde está el
hidróxido de sodio acuoso y otra donde se
encuentra el acido benzoico disuelto en
benceno ya que lo semejante disuelve lo
semejante.
2. Cómo es la disociación del acetato de
sodio en agua (parcial o total), el pH de esta
solución será básico o ácido. Explicar con
reacciones. La disociación es total debido a
que las sales provenientes de ácidos
carboxílicos (ácidos débiles) son sales fuertes y
solubles en agua, los cuales al disociarse
generan sus bases conjugadas (ion acetato); el
cual al hidrolizarse actúa como una base
aceptando un protón del agua formando su
acido conjugado y el ion hidroxilo; los cual
implica que el pH será acido.
Reacción:
CH3COONa(s)+H2O(l) CH3COO(ac)+Na+3H2O
3. De los derivados de ácido por qué las
amidas son los compuestos menos
reactivos hacia un ataque nucleofílico? Las
aminas son menos reactivas que los cloruros
de ácidos, los anhídridos y los esteres, porque
el N es menos electronegativo que el Cl y el O.
Estos átomos unidos directamente al C al ser
electronegativo le quitan densidad electrónica y
así colaboran en dejarlo más susceptible para
un ataque nucleofílico. Además para una
sustitución nucleofílica es bueno que el grupo
saliente sea menos básicos, pero esta
condición la cumplen los cloruros de ácido, los
anhídridos y los esteres cuyos grupos salientes
serán el cloruro, un ácido o un alcohol; quienes
son menos ácidos que una amida. Por otro lado
el grupo amino es una base de Lewis, que
tiende a compartir electrones, los cuales
estabiliza por resonancia.
4. ¿Qué es una reacción de neutralización?
Una reacción de neutralización es una reacción
entre un ácido y una base, generalmente en las
reacciones acuosas ácido-base. Se forma agua
y una sal, un ejemplo es el producto de la
reacción ácido-base del HCl con NaOH.
HCl (ac) + NaOH (ac) NaCl (ac) + H2O
Las soluciones acuosas son buenas
conductoras debido a la presencia de iones
positivos y negativos a estos compuestos se les
llama electrolitos. Los compuestos iónicos que
se disocian completamente se conocen como
electrolitos fuertes, un ejemplo de ellos es el
NaCl.
5. En la hidrólisis básica de una amida sería
fundamental el papel indicador ¿Por
qué? Esto se debe a que las amidas son
compuestos neutros, al momento en que los
hidrolizan se reconstituyen en sus compuestos
iníciales o los que las originaron: el ácido
correspondiente y el amoniaco, el cual actúa
como base. El papel indicador te va a mostrar
el momento preciso en el que la reacción
química empieza.
6. ¿Qué se entiende por saponificación?
¿Cuál es la estructura química general de
grasas y aceites? Se entiende
por saponificación la reacción que produce la
formación de jabones. La principal causa es la
disociación de las grasas en un medio alcalino,
separándose glicerina y ácidos grasos. Estos
últimos se asocian inmediatamente con los
álcalis constituyendo las sales sódicas de los
ácidos grasos: el jabón. Esta reacción se
denomina también desdoblamiento hidrolítico y
es una reacción exotérmica.
Imagen 4.estructura general de las grasas.
Imagen 5. Estructuras de algunos aceites.

Bibliografía.
- Ácidos carboxílicos y sus derivados.
Investigado 20-04-2018.
http://www.sinorg.uji.es/Docencia/QO/te
ma11QO.pdf
- Química orgánica- Ácidos carboxílicos y
derivados. Investigado 22-04-2018.
https://es.khanacademy.org/science/orga
nic-chemistry/carboxylic-acids-
derivatives
Anexos.
Imagen 6. Prueba de solubilidad y acidez. Acido Imagen 8. Prueba de solubilidad y acidez. Ácido acético
benzoico + NaOH. + Agua.

Imagen 9. Prueba Ensayo de clasificación.

Imagen 7. Prueba de solubilidad y acidez. Acido
benzoico + Agua.

Imagen 10. Prueba de Hidrolisis por medio básico.

Imagen 11. Prueba de Hidrolisis por medio acido.