PRÁCTICA DE LABOTARIO DE QUÍMICA ORGÁNICA GENERAL N° 9

PRUEBAS DE CARACTERIZACION DE ÁCIDOS CARBOXÍLICOS Y

DERIVADOS

MAYA JURADO YULIA VERONICA

VALDES ARIAS EDWIN FRANCISCO

Fecha de realización de la práctica: 10/02/2020

Fecha de entrega de informe: 17/02/2020

RESUMEN: Los ácidos carboxílicos son los compuestos orgánicos más importantes, debido a
su acidez, distribución en la naturaleza y gran capacidad de formar derivados (haluros de
ácido, anhídridos, esteres, amidas y carboxilatos). El grupo funcional característico de los
ácidos carboxílicos es el grupo carboxilo (R-COOH y Ar-COOH). En la práctica
experimental con ácidos carboxílicos; se determinó las propiedades físicas de algunos ácidos
(ácido acético, ácido oleico, ácido oxálico y ácido benzoico) mediante la prueba de
solubilidad en agua y en solución de bicarbonato de sodio. Así mismo con los derivados de
ácidos donde se comprobó su solubilidad en agua y se realizaron diferentes pruebas para
observar características de los esteres como hidrolisis, prueba de dureza con jabones y
detergentes y prueba con hidroxilamina. Obteniéndose que

METODOLOGÍA
La metodología realizada en la práctica de
laboratorio se siguió al pie de la letra con
respecto a la guía de trabajo número 09 del
manual de prácticas de laboratorio de
química orgánica general.

OBJETIVOS
Comparar las propiedades físicas y
químicas de algunos ácidos carboxílicos y
sus derivados.

CÁLCULOS Y RESULTADOS
Tabla 1. Prueba de solubilidad en agua
y acidez ácidos carboxílicos
COMPUESTO OBSERVACION
Ácido acético Soluble y pH 4
Imagen 1. Ácido acético y agua
Ácido oleico Insoluble
Ácido oxálico Insoluble
Ácido benzoico Insoluble
 Tabla 2. Prueba de solubilidad de ácidos
carboxílicos en solución bicarbonato de
sodio
COMPUESTO OBSERVACION
Ácido acético Soluble
Ácido oleico Insoluble
Ácido oxálico Insoluble
Ácido benzoico Insoluble

Imagen 2. Ácido oleico y agua

Imagen 5. Ácido acético y bicarbonato

de sodio

Imagen 3. Ácido oxálico y agua

Imagen 6. Ácido oleico y bicarbonato de

Imagen 4. Ácido benzoico y agua sodio
Imagen 7. Ácido oxálico y bicarbonato Imagen 9. Acetato de etilo y agua
de sodio

Imagen 10. Acetato de isopentilo y agua

Imagen 8. Ácido benzoico y bicarbonato
de sodio

Tabla 3. Prueba de solubilidad en agua

de derivados de ácidos
COMPUESTO OBSERVACION
Acetato de Insoluble
etilo
Acetato de Insoluble
isopentilo
Anhidrido Insoluble
acético
Acetamida Soluble
Benzamida Insoluble
Imagen 11. Anhidrido acético y agua
Imagen 12. Acetamida y agua
Imagen 14. Solución jabonosa y HCl

Imagen 13. Benzamida y agua

Tabla 4. Prueba de hidrólisis de jabones Imagen 15. Solución de detergente y

ALTURA HCl
COMPUESTO DE LA OBSERVACION
ESPUMA
(cm)
Tabla 5. Prueba de dureza con jabones
y detergentes
Bajó la
COMPUESTO OBSERVACION
espuma y la
Solución 2,7 solución pasó Solución de Se evidenció
jabonosa de un color jabón y cloruro endurecimiento
azul oscuro a de calcio más que con
blanco MgCl2

Solución de Solución de
Solución de 1,5 color azul jabón y cloruro Se evidenció
detergente muy claro, de magnesio endurecimiento
cristalino.
 Solución de
detergente y Hubo precipitado
cloruro de
calcio

Solución de
detergente y No se evidenció
cloruro de endurecimiento
magnesio

Imagen 17. Resultados de la prueba con

hidroxilamina

ANÁLISIS Y DISCUSIÓN DE
RESULTADOS

Solubilidad de ácidos carboxílicos en

agua y solución de bicarbonato de sodio:
Imagen 16. Resultados de la prueba de El grupo carboxilo –COOH confiere
dureza con jabones y detergentes carácter polar a los ácidos y permite la
formación de puentes de hidrógeno entre
Tabla 6. Prueba con hidroxilamina la molécula de ácido carboxílico y la
COMPUESTO OBSERVACION molécula de agua. Esto hace que los
primeros cuatro ácidos mono carboxílicos
Se observó
alifáticos sean líquidos completamente
solución de color
solubles en agua. A medida que aumenta
Acetato de etilo violeta-marron
el tamaño de la cadena carbonada,
oscuro.
disminuye la solubilidad de los
compuestos en agua y bicarbonato de
Se observó
sodio. A partir del ácido dodecanóico o
Acetato de solución de color
ácido láurico los ácidos carboxílicos son
isopentilo violeta-marron
sólidos blandos insolubles en agua. [1]
oscuro.
El bicarbonato de sodio (NaHCO3), es una
sal derivada del ácido carbónico (H2CO3)
el cual contiene en su estructura el grupo
carboxilo confiriendo de esta manera un
carácter polar a molécula.
El ácido acético (CH3COOH) es una
sustancia que en su estructura contiene dos
carbonos, y la presencia del grupo
carboxilo la hace una sustancia polar, lo
que facilita la formación de puentes de
hidrogeno formando una solución miscible
tanto en agua como en bicarbonato de
sodio. Pero este tiende a ionizarse, el
hidrogeno presente en el grupo –COOH,
dando acidez a la solución que fue de un
pH 4.
Figura de la ionización del ácido acético
en agua.
El ácido acético reacciona con el medio
básico, es decir con el bicarbonato de
sodio, esto debido a las características de
la molécula de ácido acético representada
en la estructura 1:
Estructura del ácido acético.
En donde se observa que esta molécula
está compuesta por 1 átomo de carbono
enlazado al grupo carboxilo, del cual se
desprenderá el hidrogeno que le da
características de ácido más fuerte que el
agua mediante una reacción de
neutralización que ocurre gracias al
rompimiento heterolítico del enlace
(O-H) en el ácido y y el bicarbonato de
sodio; la ecuación de la reacción dada en
la prueba es la mostrada a continuación:
Reacción de ácido acético y bicarbonato
de sodio.
En donde se tiene como productos de la
reacción, acetato de sodio (NaCH3CO2),
más agua y desprendimiento de CO2 lo
cual se observó en la práctica en forma de
aparición de burbujas; este ion se obtuvo
gracias a que al desprenderse el hidrogeno
mediante el proceso ya descrito, los dos
oxígenos del grupo funcional comparten la
carga negativa así este ion si es soluble en
el medio debido a las polaridades.
El ácido oleico (C18H34O2), no presento
solubilidad en agua ni en bicarbonato de
sodio debido a que es un compuesto donde
su cadena de carbonos es muy larga, en el
que predomina el carácter apolar de la
cadena carbona y no el carácter polar del
grupo carboxilo.
Al observar el ácido oxálico (C2H2O4),
este presentó insolubilidad tanto en agua
como en bicarbonato de sodio, donde
teóricamente este compuesto se solubiliza
en una cantidad de 100 g por litro de agua
y en su estructura hay dos grupos –OH, lo
que facilita la formación de puentes de
hidrogeno con el agua, teniendo en la
práctica una disolución sobresaturada; Son
aquellas en las que se ha añadido más
soluto del que puede ser disuelto en el
solvente, por tal motivo, se observa que
una parte del soluto va al fondo del
recipiente. [2]
El ácido benzoico (C7H6O2), no fue
soluble en agua como tampoco en
bicarbonato de sodio. La insolubilidad se
debe a que el anillo del compuesto, en este
caso el benceno, es mucho más grande que
el grupo carboxilo, lo que hace que este
pierda su importancia y prevalezca el
carácter no polar.
Solubilidad de derivados de ácidos
carboxílicos en agua:
Los derivados de ácidos carboxílicos
presentan las siguientes estructuras;
Estructuras de los derivados de ácido.
Por la pérdida del grupo –OH en su
estructura, en los derivados de ácidos
carboxílicos a medida que su cadena
carbonada crece se pierde el carácter polar
del grupo carbonilo (C=O) unido a la
cadena y son insolubles en agua, a
excepción de los primeros de la serie.
El acetato de etilo (CH3-COO-CH2-CH3)
con la siguiente estructura:
Estructura del acetato de etilo.
Como también el acetato de isopentilo
(CH3-COO-CH2-CH2-CH(CH3)2) con la
siguiente estructura:
Estructura del acetato de isopentilo.
Al ser estos dos compuestos ésteres,
presentaron una insolubilidad debido a que
en su estructura presentan una cadena
carbonada larga, perdiéndose así el
carácter polar del grupo carbonilo y
prevaleciendo el carácter apolar de la
cadena carbonada.
Al observar el anhídrido acético
((CH3CO)2 O) con la siguiente estructura:
Estructura del anhídrido acético.
Al ser este compuesto un anhídrido de
ácido, se evidencio que fue parcialmente
soluble, debido a que en su estructura
presenta un doble grupo carbonilo y una
cadena carbonada corta, donde la
polaridad de la cadena carbonada
prevalece pero no es suficientemente alta,
no es del todo miscible por cual se observó
una pequeña capa.
La acetamida (CH3-CO-NH2) con la
siguiente estructura:
Estructura de la acetamida.
Como también la benzamida
(C6H5-CONH2) con la siguiente
estructura:
Estructura de la benzamida.
Al ser estos dos compuestos amidas, la
acetamida presentó una solubilidad debido
a que en su estructura presentan un solo
radical R, el sustituyente amino y el grupo
carbonilo el cual prevalece con su carácter
polar, permitiendo los enlaces de
hidrogeno entre la molécula y las
moléculas de agua.
La benzamida al tener como sustituyente
un anillo, se pierde así el carácter polar del
grupo carbonilo y prevalece el carácter
apolar del anillo, observándose de esta
manera una insolubilidad.
Hidrolisis de jabones:
Los jabones son sales que se obtienen por
la hidrolisis (reacción se da en un medio,
sea alcalino o ácido) de grasas animales o
vegetales que son esteres es decir
derivados de ácidos carboxílicos, estos
últimos tienen la estructura presentada a
continuación:

Estructura de los ésteres.
Están formados por más de un ácido graso
que puede ser aturado o no saturado; sus
moléculas tienen una parte que sirve como
ablandador de agua y la otra parte actúa
como detergente lo que le da propiedades
de viscosidad y espuma grasienta; por otro
lado los detergentes se obtienen del
tratamiento de menos ácidos grasos,
ambos son agentes tensoactivos, es decir
influyen en la tención superficial del agua,
lo que da paso a la formación de espuma.
Para esta prueba se utilizó solución
jabonosa y de detergente en donde al agitar
inicialmente se obtuvieron alturas de
espuma de 2,7cm y 1,7 cm
respectivamente, esto pudo darse gracias a
que el jabón estaba formado por una
cadena carbonada menor o con menos
peso molecular que la del ácido graso del
detérgete, lo cual le da esta característica
de mayor espumosidad, que se evidencia
más con la ayuda de la agitación pues
permite una mayor solubilidad posible;
posteriormente con la adición de ácido
clorhídrico a las muestras espumosas se
observó un cambio drástico de los colores
iniciales, pues la solución de jabón era de
color azul oscuro y la de detergente un
color azul más claro que pasaron a ser de
color blanco y azul aún más claro
respectivamente, también se observó
disminución de la espuma en el jabón y el
detergente, aunque en este último, había
espuma mínima, mediante este proceso, se
llega del jabón o detergente a los ácidos
grasos que los conforman.[3]
Dureza con jabones y detergentes:
Las sales de calcio y magnesio que
generalmente están presentes en el agua
como bicarbonatos o sulfatos, originan la
dureza del agua. Una de las
manifestaciones más comunes de la dureza
del agua son los grumos insolubles que se
forman por la reacciones de los iones de
calcio y magnesio. Aunque los iones que
causan la dureza del agua no forman
productos insolubles con los
detergentes.[4]
En la práctica se logró determinar lo
mencionado mediante La prueba de dureza
de jabones y detergentes, en solución de
cloruro de calcio y solución de magnesio,
en donde se observó un resultado positivo
para la prueba en los tubos de ensayo
número 1,2 y 3 como se evidencia en la
imagen No. 16. Ya que se formó un sólido
color blanco o simplemente se observó
dureza de prácticamente todo el jabón en
solución acuosa de cloruro de calcio 10%
fue negativa para la solución de detergente
con solución acuosa de cloruro de
magnesio 10%. Esto sucede así, porque el
jabón reacciona con las sales disueltas en
el agua y, como consecuencia produce
jabones insolubles, de acuerdo con la
siguiente reacción de un jabón y cloruro de
calcio:
Reacción de un jabón y cloruro de calcio.
Lo mismo pasa al disolver el jabón en
presencia de magnesio, formándose un
sólido que no se disuelve en agua, de
acuerdo a la siguiente reacción:
Reacción de un jabón y magnesio.
La presencia de estas sales en el agua
afectan a los jabones y detergentes, por la
razón de que reaccionan, dando origen a
precipitados y disminuyendo la formación
de espuma.
Dureza de detergente en solución de
CaCl2.
Prueba con la hidroxilamina:
La prueba con hidroxilamina es una
prueba de identificación o reconocimiento
del grupo ésteres (derivados de ácidos
carboxílicos), en donde se da la siguiente
reacción:
Reacción de éster con hidroxilamina.
Reacción ácido hidroxámico FeCl3.
Teniendo como condición de reacción, que
este debe llevarse a cabo en un medio
alcalino.
En la práctica, el medio alcalino está dado
por la solución de hidróxido de sodio
(NaOH 25%). Luego el ácido clorhídrico
(HCl) se adicionó como catalizador para
acelerar la reacción, el cual se recuperó
como producto.
Dada las segunda parte de la reacción entre
el ácido hidroxámico y FeCl3 se obtiene
como producto un complejo de
hidroxámato férrico el cual presenta un
color vino tinto, similar al obtenido
experimentalmente lo que traduce a una
prueba positiva en la identificación del
grupo ésteres.
CONCLUSIONES
 Los ácidos carboxílicos y sus
derivados son muy útiles debido a
su facilidad de reacciones ,
característica que les aporta su
grupo funcional.
 La solubilidad de ácidos
carboxílicos en agua y bicarbonato
de sodio depende del número de
carbonos en la cadena carbonada,
mayores o iguales a 4 carbonos son
insolubles.
 La solubilidad de los derivados de
ácidos en agua depende del número
de carbonos que tenga su cadena
carbonada. Mayor número de
carbonos, menos soluble.
 Los Ácidos Carboxílicos
reaccionan con Bicarbonato de
Sodio acuoso, y aunque la
sustancia sea soluble en agua,
queda comprobada su acidez por
el burbujeo de Dióxido de
Carbono.
 Las moléculas de ácidos grasos que
forman tanto jabones como
detergentes, son los que les dan a
cada uno la característica de
solubilidad en agua lo que facilita
la formación de espuma de estos,
aun mas en jabones que en
detergentes.
 Jabones y detergentes en presencia
de agua y solución de cloruro de
calcio presentan mas tendencia a
endurecimiento que en presencia
de soluciones de magnesio debido
 a la interacción de los iones Fecha de visita: 13/02/2020
formados en el medio.
[3] Bailey A. aceites y grasas industriales.
 Tanto el Acetato de etilo y acetato Reverte, España, 1984 Pág.298
isopentilo son esteres, por lo tanto
sufren rección con Hidroxilamina [4] Manahan S. Introducción a la química
y posteriormente con cloruro ambiental, REVERTE S.A. Universidad
férrico, dado el medio acido que autónoma de México ,2007. Pág.221
proporciona la reacción o adición
de HCL para obtener el color
violeta marrón deseado.

BILBIOGRAFÍA

[1]https://www.uaeh.edu.mx/scige/boletin
/prepa3/n8/m9.html
Fecha de visita: 13/02/2020

[2]http://corinto.pucp.edu.pe/quimicagene
ral/contenido/62-tipos-de-soluciones-y-
solubilidad.html