QUÍMICA INDUSTRIAL 2008

QUE SON LOS ACIDOS CARBOXILICOS?

Los Ácidos carboxílicos son derivados de hidrocarbonados que
contienen grupo carboxilo.

Los ácidos carboxílicos se clasifican

de acuerdo con el sustituyente unido
al grupo carboxilo alquilo o arilo
(alifático o aromático)

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 PROPIEDADES FISICAS:
Punto de ebullición:
Los ácidos carboxílicos hierven a temperaturas muy
superiores que los alcoholes, cetonas o aldehídos de pesos
moleculares semejantes. Los puntos de ebullición de los
ácidos carboxílicos son el resultado de la formación de un
dímero estable con puentes de hidrógeno.
Solubilidad:
Sus estructuras hacen suponer que los ácidos
carboxílicos son moléculas polares, y al igual que los
alcoholes pueden formar puentes de hidrógeno entre sí
y con otros tipos de moléculas.Por consiguiente, los
ácidos carboxílicos se comportan de forma similar a los
alcoholes en cuanto a sus solubilidades: Los primeros
son miscibles con agua, el ácido de cinco carbonos es
parcialmente soluble y los superiores son virtualmente
insolubles.
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 PROPIEDADES FISICAS:
No cabe duda de que la solubilidad en agua se debe a
los puentes de hidrógeno entre el ácido carboxílico y el
agua. El ácido aromático más simple, el benzoico,
contiene demasiados átomos de carbono como para tener
una solubilidad apreciable en agua.
Los ácidos carboxílicos son solubles en disolventes
orgánicos menos polares, como éter, alcohol, benceno,
etc. Los olores de los ácidos alifáticos inferiores
progresan desde los fuertes e irritantes del fórmico y
acético, hasta los abiertamente desagradables del butírico,
valeriánico y caproico. Los ácidos superiores tienen muy
poco olor debido a sus bajas volatilidades.

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ACIDOS CARBOXILICOS MAS COMUNES

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ACIDOS CARBOXILICOS MAS COMUNES

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 ÁCIDOS DICARBOXÍLICOS
Nombre
Nombre IUPAC Fórmula química Fórmula estructural
común

Ácido
Ácido etanodioico HOOC-COOH
oxálico

Ácido HOOC-(CH2)-COOH
Ácido propanodio
malónico

Ácido HOOC-(CH2)2-COOH
Ácido butanodioico
succínico

Ácido HOOC-(CH2)3-COOH
Ácido pentanodioico
glutárico

Ácido HOOC-(CH2)4-COOH
Ácido hexanodioico
adípico

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 NOMENCLATURA
Los nombres de los ácidos carboxílicos se designan según
la fuente natural de la que inicialmente se aislaron.
Nombres y fuentes naturales de ácidos carboxílicos.
Estructura Nombre IUPAC Nombre común Fuente natural
Procede de la destilación
HCOOH Ácido metanoico Ácido fórmico destructiva de hormigas
(fórmica es hormiga en latín)

Vinagre (acetum es vinagre

CH3COOH Ácido etanoico Ácido acético en latín)

Producción de lácteos (pion

CH3CH2COOH Ácido propanoico Ácido propiónico es grasa en griego)

Mantequilla (butyrum,
CH3CH2CH2COOH Ácido butanoico Ácido butírico mantequilla en latín)

CH3(CH2)3COOH Ácido pentanoico Ácido valérico Raíz de valeriana

Olor de cabeza (caper,

CH3(CH2)4COOH Ácido hexanoico Ácido caproico cabeza en latín)

En el sistema IUPAC los nombres de los ácidos carboxílicos se

forman reemplazando la terminación “o” de los alcanos por
“oico”, y anteponiendo la palabra ácido.
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El esqueleto de los ácidos alcanoicos se enumera asignando
el N° 1 al carbono carboxílico y continuando por la cadena
más larga que incluya el grupo COOH.

Ejemplo:

BrCH2CH2COOH

Ácido 3-bromopropanoico

CH2=CHCOOH
Ácido 2-propenoico

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En los ácidos carboxílicos poli sustituidos, la cadena
principal se escoge de forma que incluya tantos grupos
funcionales como sea posible:

Ejemplo:

Ácido 2,4,6-tribromobenzoico

Ácido p-aminobenzoico

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 Se ilustra a continuación los nombres sistemáticos
y comunes de algunos ácidos carboxílicos:

HCOOH CH3COOH CH3CH2COOH

ÁCIDO METANOICO ACIDO ETANOICO ACIDO PROPANOICO

ACIDO FORMICO ACIDO ACETICO ACIDO PROPIONICO

CH3CHBrCOOH

ACIDO 2-BROMOPROPANOICO
ACIDOα −BROMOPROPIONICO

ACIDO BENZOICO ACIDO SALICILICO

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 PROPIEDADES QUÌMICAS
Acidez:
La reacción más característica de los ácidos carboxílicos es
su ionización.
Esta ionización se atribuye al desplazamiento electrónico a lo
largo del doble enlace del grupo carbonilo hacia el átomo de
oxígeno, dejando una carga positiva parcial sobre el átomo de
carbono, provocando un desplazamiento inductivo a lo largo
de los enlaces C - O y O - H, en sentido opuesto al átomo de
hidrógeno, que puede ser extraído por interacción con una
base. Por otra parte, el anión producido por la pérdida de un
protón es un híbrido de resonancia de dos estructuras
canónicas. La deslocalización de la carga estabiliza el anión,
por lo que este puede formarse con mayor facilidad Ácidos
Carboxílicos.

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 Síntesis y empleo de cloruros de ácilo:
Los mejores reactivos para convertir los ácidos
carboxílicos en cloruros de ácilo son el
cloruro de tionilo (SOCl2) y el cloruro de
oxalilo (COCl)2, porque forman subproductos
gaseosos que no contaminan al producto. El
cloruro de oxalilo es muy fácil de emplear
porque hierve a 62ºC y se evapora de la
mezcla de reacción

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Condensación de los ácidos con los
alcoholes. Esterificación de Fischer.
Los ácidos carboxílicos se convierten directamente
en ésteres mediante la esterificación de Fischer, al
reaccionar con un alcohol con catálisis ácida.

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Reducción de los ácidos carboxílicos:
El hidruro de litio y aluminio (LiAlH4) reduce los
ácidos carboxílicos para formar alcoholes
primarios. El aldehído es un intermediario en
esta reacción, pero no se puede ailar porque se
reduce con mayor facilidad que el ácido
original.

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Alquilación de los ácidos carboxílicos para
formar cetonas:
Un método general para prepara cetonas es la
reacción de un ácido carboxílico con 2
equivalentes de un reactivo de organolitio.

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Descarboxilación de los radicales carboxilato:
Los ácidos carboxílicos se pueden convertir en
halogenuros de alquilo con pérdida de un átomo de
carbono mediante la reacción de Hunsdiecker.

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SÍNTESIS DE LOS ACIDOS CARBOXILICOS:

Oxidación de alcoholes y aldehídos:

Los alcoholes o aldehídos primarios se oxidan

normalmente para producir los ácidos empleando ácido
crómico. El permanganato de potasio se emplea en
ocasiones pero con frecuencia sus rendimientos son
inferiores.

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Ruptura oxidativa de alquenos y alquinos :
El permanganato de potasio reacciona con los alquenos
para dar glicoles. Las soluciones calientes y
concentradas de permanganato de potasio oxidan más
los glicoles, rompiendo el enlace carbono-carbono
central. Dependiendo de la sustitución del doble enlace
original, se podrán obtener cetonas o ácidos .

La ozonólisis o una oxidación vigorosa con

permanganato rompe el triple enlace de los alquinos
dando ácidos carboxílicos.

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Carboxilación de reactivos de Grignard :
El dióxido de carbono se agrega a los reactivos de
Grignard para formar las sales de magnesio de los
ácidos carboxílicos. La adición de ácido diluido protona
las sales de magnesio para dar ácidos carboxílicos.
Este método es útil porque convierte un grupo
funcional halogenuro en un grupo funcional ácido
carboxílico, agregando un átomo de carbono en el
proceso.

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Formación de hidrólisis de nitrilos:

Para convertir un halogenuro de alquilo en ácido

carboxílico con un átomo de carbono adicional es
desplazar al halogenuro con cianuro de sodio. El
producto es un nitrilo con un ácido carboxílico más .

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 PRUEBAS DE IDENTIFICACÍON DE ÁCIDOS
CARBOXILICOS.
Son compuestos orgánicos que se caracterizan por tener el
grupo funcional CARBOXILO (-COOH).Para el reconocimiento
de los ácidos carboxílicos los ensayos con bicarbonato de
sodio e indicadores, son muy útiles pues permiten establecer
el carácter ácido de la sustancia analizada.

Ensayo con bicarbonato de sodio:

El bicarbonato de sodio es una base débil por lo tanto
reacciona con ácidos relativamente fuertes; esto se
observa por el desprendimiento de una gas (CO2). Esta
prueba sirve para distinguir los ácidos relativamente
fuertes de los ácidos más débiles.

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Ensayo con indicadores:
Con el papel tornasol se observa si la solución es ácida o
básica; con el papel indicador universal se puede hallar
el pH aproximado de la solución de la sustancia; y con el
indicador rojo congo se observa si el pH de la solución
es menor a 4,8 (color azul) o mayor de 4,8 (color rojo).

Ensayo de yoduro-yodato:
Esta prueba se basa en la siguiente reacción que en
medio débilmente ácido, ocurre rápidamente liberando
yodo el cual se detecta fácilmente con almidón.

(IO3) - + 5I - + 6H+ 3I2 + 3H2O

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CICLO KREBS
 USOS DE LOS ACIDOS CARBOXILICOS

El Acido Metanoico o Formico es el veneno de las

hormigas.
El Acido Butanoico o Butirico es propio de las
mantequillas y le confiere ese sabor.
El Acido Etanoico o acetico el vinagre.
El Acido Propanoico o Propionico es fermentador.

Acido Pentanoico o Acido Valerianico es la sustancia

activa de la valeriana que es buena medicina para los
nervios.
El Acido Tricarboxilico: Vitamina C.

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 DIANA PACANCHIQUE
EDWIN OTERO
MILENA RODRIGUEZ

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