UNIVERSIDAD NACIONAL DE LA AMAZONIA PERUANA

FACULTAD DE INGENIERÍA QUÍMICA

ESCUELA DE INGENIERÍA QUÍMICA

Práctica de Laboratorio Nº 02

REACCIÓN DE LOS ÁCIDOS

CARBOXÍLICOS

 Asignatura:
 Química Orgánica II.

 Estudiante:
 Correa Vásquez, Claudio Leandro.

 Docente:
 Ing. Maritza Echevarria Ordoñez Dra.

 Fecha de práctica:
 Martes 16 de Enero del 2024.

 Fecha de entrega:
 Martes 23 de Enero del 2024.

IQUITOS – 2024
1. TÍTULO: REACCIÓN DE LOS ÁCIDOS CARBOXÍLICOS.

2. OBJETIVOS.

 Formar derivadas de los ácidos carboxílicos.

 Obtener los productos realizados con los ácidos carboxílicos.

3. FUNDAMENTO TEÓRICO.

3.1. Ácidos carboxílicos:

Los ácidos carboxílicos “R–COOH”, ocupan una posición central

entre los compuestos carboxílicos. No sólo son valiosos por sí
mismos, sino que también sirven como materias prima para la
preparación de numerosos derivados como los cloruros de ácido, los
ésteres, las amidas y los tioésteres (McMurry, 2008, p.751).

Imagen 01. Estructura y derivados del ácido carboxílico.

Fuente: McMurry, 2008

Propiedades:

Al igual que las cetonas, el carbono del grupo carboxilo tiene

hibridación sp2 y, por lo tanto, los grupos ácido carboxílico son planos
con ángulos de enlace del C-C=O y del O=C-O de aproximadamente
120° (McMurry, 2008, p.754).

Al igual que los alcoholes, los ácidos carboxílicos están fuertemente

asociados debido al puente de hidrógeno. La mayor parte de los
ácidos carboxílicos existen como dímeros cíclicos unidos entre sí por
dos puentes de hidrógeno (McMurry, 2008, p.754).

La propiedad más evidente de los ácidos carboxílicos está implícita en

su nombre: los ácidos carboxílicos son ácidos, por lo tanto,
reaccionan con bases como NaOH y NaHCO3 para dar sales
metálicas de carboxilato (McMurry, 2008, p.75).
Características:

Los ácidos carboxílicos están presentes en muchos procesos

industriales y en la mayor parte de las rutas biológicas, y son las
materias primas a partir de las cuales se preparan otros derivados
acílicos (McMurry, 2008, p.752).

Imagen 02. Nombres comunes de algunos ácido carboxílicos.

Fuente: McMurry, 2008

3.1.1. Ácido acético

Fórmula: C2H4O2, conocido como ácido acético.

Imagen 03. Estructura y parámetros físicos.

Fuente: McMurry, 2008

Usos: Aditivo para alimentos, conservante de encurtidos,

coagulante del látex natural, teñido y la impresión textil.

3.1.2. Ácido benzoico

Fórmula: C6H5-COOH

Imagen 04. Estructura ácido benzoico

Fuente: Amazon, 2022

Usos: Producción de sustancias químicas en los perfumes,

saborizantes, conservante de alimentos y agente antifúngico.
3.2. Solubilidad de los ácidos carboxílicos

Los ácidos carboxílicos con más de seis carbonos sólo son

ligeramente solubles en agua, pero las sales de los metales
alcalinos de los ácidos carboxílicos con frecuencia tienen una alta
solubilidad en agua” (McMurry, 2008, p.755).

Imagen 05. Solubilidad del ácido orgánico.

Fuente: McMurry, 2008

3.3. Esterificación de ácido carboxílico

Los ácidos carboxílicos se convierten directamente en ésteres por la

reacción sn2 de un ion carboxilato con un haluro de alquilo primario o
por la esterificación de Fischer de un ácido carboxílico con un
alcohol en la presencia de un ácido mineral como catalizador.
Además, los cloruros de ácido se convierten en ésteres cuando se
tratan con un alcohol en presencia de una base” (McMurry, 2008,
p.808).

Imagen 06. Preparación de ésteres

Fuente: McMurry, 2008

4. MATERIALES Y REACTIVOS

Reactivos Materiales Equipos

Ácido benzoico Gradillas Cocina Eléctrica

Resorcina Tubos de ensayo
C2H4O2 Varilla de vidrio
HCL Vaso de precipitado
C6H5-COOH Pipeta
H2O Piseta
NaOH
C2H5O
H2SO4
Na2CO3
FeCl3 10%

5. PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL.

I. ESTERIFICACIÓN DE ÁCIDOS:

Agregar a un tubo de ensayo 3 gotas de ácido acético y 3 gotas de

alcohol etílico y una gota de ácido sulfúrico, calentarlo suavemente y
luego enfriarlo para agregar con cuidado un exceso de 0.1g de
carbonato de sodio; después de lo cual debe percibir olor agradable.
RECONOCIMIENTO.- Los ésteres hidroxilamina y cloruro férrico al
10% dan color rojo violeta (calentar)

II. ÁCIDOS DIBASICOS CON RESORCINA:

Coloque en un tubo de ensayo unos miligramos de resorcina 10 gotas

de ácido acético y una gota de ácido sulfúrico, calentar suavemente
hasta fusión completa; dejarlo enfriar y diluir con 3 gotas de agua,
luego agregue poco a poco un exceso de NaOH.- Formación de
florescencia amarilla o verde (reacción positiva).

III. FORMACIÓN DE UNA SAL:

Coloque 0,1g de ácido benzoico en dos tubos de ensayos. A uno

agregue 5 gotas de agua y al otro 3 gotas de NaOH.- Agite los tubos,
observe y anote los resultados.
 IV. FORMACION DE AMIDAS:

Agregue 5 gotas de ácido acético a un tubo de ensayo y luego 3 gotas

de anilina, caliente la mezcla suavemente y después de 5 minutos de
enfriarlo a un vaso precipitado pequeño con un poco de agua y
colocarlo sobre el hielo.- Si el producto no cristaliza, rápidamente raspe
las paredes del vaso y observe si se formaron cristales..

6. CÁLCULOS Y RESULTADOS.

1) ESTERIFICACION:

El ácido etanoico y el alcohol del etanol nos ha formado un éster.

H 2 SO4
CH 3 COOH +CH 3 CH 2 OH ⟶ CH 3 COOC H 2 CH 3 + H 2 O
Ácido Etanol Etanoato
Agua
etanoico de etilo

Indica que hay un éster

2) ACIDO DIBASICO:

Resorcina con el ácido acético da una esterificación.

H2 S O4
HOC 6 H 4 OH +CH 3 COOH ⟶ CH 3 OC 6 H 4 OH + H 2 O

Resorcinol Ácido acético Acetato de Agua

Resorcinilo
Ahora al acetato de resorcinilo lo haremos reaccionar con el hidróxido de
sodio de la cual se hará un mecanismo de saponificación para obtener
resorcinol con acetato de sodio.

CH 3 OC 6 H 4 OH + NaOH ⟶ HO−C 6 H 4−OH +CH 3 COONa

Acetato de Hidróxido Acetato de
Resorcinol
Resorcinilo de sodio sodio
 3) FORMACION DE SAL:

Las reacciones fueron las siguientes:

1. Con agua
+ ¿¿
−¿+H 3 O ¿
C 7 H 6 O2 + H 2 O ⟶ RCO O
Acido Agua Ion Ion
benzoico carboxilato hidronio

2. Con hidróxido de sodio al 10%

C 7 H 6 O2 + NaOH ⟶C 7 H 5 O2 Na+ H 2 O
Acido Hidróxido Benzoato de Agua
benzoico de sodio sodio

4) FORMACION DE AMIDA

El ácido acético y la anilina forma una amida

hielo
CH 3 COOH +C 6 H 5 NH 2 →+ H 2 O
Ácido Anilina Agua
etanoico
Acetanilida

7. CONCLUSIÓN.

- En la prueba de solubilidad el ácido benzoico es insoluble en agua. Por

otro lado, el ácido benzoico es soluble en hidróxido de sodio, formando
el benzoato de sodio.
- El procedimiento de esterificación del ácido acético desprende un olor
similar a la silicona. Además, se colora a rojo-anaranjado al añadir
cloruro férrico y calentarlo previamente, para su identificación.
8. RECOMENDACIONES.

- Conocer, antes de la práctica, el uso y manejo de los materiales y

verificar si alguno es defectuoso.
- Manejar, durante la realización de la práctica, los reactivos ácidos con
mucha responsabilidad para evitar accidentes.
- Aplicar la cantidad exacta de los reactivos indicas en la guía
- Enjuagar con agua destilada el tubo de ensayo que se volverá a utilizar
para evitar impurezas en la solución.

9. REFERENCIAS BIBLIOGRÁFICA.

a) Echevarria Ordoñez, Maritza. Guía Práctica N°2: Reacción de ácidos

carboxílicos [en línea]. Universidad Nacional de la Amazonía Peruana, 5 de
enero de 2023 [Fecha de consulta: 10 de enero de 2023]. Disponible en la web
https://aulapregrado.unapiquitos.edu.pe/aulapregrado/

b) McMURRY, John, 2008. QUÍMICA ORGÁNICA. 7ª ed. México: CENGAGE

LEARNING.

10. ANEXOS.