ÁCIDOS CARBOXÍLICOS. IDENTIFICACIÓN Y REACCIONES QCAS.

Nicolás Orrego Burbano1Juan Sebastián Escobar2 Juan José Zapata Puentes3 Juan Diego Jaramillo 4
Laboratorio de Química Orgánica II, Facultad de Ciencias Básicas, Universidad del Quindio

Programa de Química. Facultad ciencias básicas y tecnológicas. Universidad del

Quindío. Armenia. Quindío. Colombia.

RESUMEN

Los ácidos carboxílicos son funciones con grado de oxidación tres, es decir, en un mismo
átomo de carbono se insertan un grupo oxo (=O) y un grupo hidroxilo (-OH), formando un
grupo carboxilo. Se puede representar como -COOH ó -CO2H. Para reconocer
experimentalmente los ácidos carboxílicos se realizaron diferentes pruebas, entre ellas, una
de las reacciones características de estos compuestos; la reacción de esterificación. Se pudo
concluir que la solubilidad de los ácidos carboxílicos en agua está íntimamente relacionada
con el grupo carboxilo, formando puentes de hidrógeno por la polaridad que se le da a la
molécula.

Palabras clave: carboxilo, grupo funcional, esterificación.

INTRODUCCIÓN atracción. (Carey, F. A., y Giuliano, R. M,

Los ácidos carboxílicos son compuestos
de tipo R-COOH, constituyen una de las
clases de compuestos orgánicos que se
encuentran con más frecuencia. (Carey, F.
A., y Giuliano, R. M. , 2007).
La importancia de los ácidos carboxílicos
aumenta si se tiene en cuenta que son
precursores de derivados que incluye los
cloruros de acilo, los anhidros de asilo, los
ésteres y la amidas.
2007)
El objetivo de esta práctica es el de
reconocer e identificar ácido carboxílicos y
sus reacciones químicas como lo es la
esterificación.
RESULTADOS Y DISCUSIÓN
Se realizaron distintas pruebas para
reconocer un ácido carboxílico, las
muestras a analizar fueron ácido oxálico y
ácido cítrico.

Los ácidos carboxílicos son compuestos 1. Prueba de acidez

polares y forman enlaces intermoleculares
muy fuertes con puentes de hidrógeno. A 1 mL de cada muestra se le introdujo un
(Charry. P. , 2022). tira de pH, se retiró y se observó su valor
Son más solubles en agua que los de pH menor a 7.
alcoholes, éteres, aldehídos, o cetonas de
similar peso molecular. (Charry. P. ,2022).
Los puntos de fusión y de ebullición de los
ácidos carboxílicos son mayores que los de
los hidrocarburos y los compuestos
orgánicos oxigenados de tamaño y forma
comparables, e indican la presencia de
grandes fuerzas intermoleculares de Figura 1. Ácido oxálico y su pH.
 Figura 2. Ácido cítrico y su pH.
Discusión:
Al realizar el experimento se pudo obtener
que tienen un carácter ácido. Según Carey
y Giuliano los ácidos carboxílicos son la
clase más ácida de compuestos que sólo
contienen carbono, hidrógeno y oxígeno.
Con sus valores de pKa de 5,
aproximadamente, son ácidos mucho más
fuertes que el agua y los alcoholes. por
ende podemos decir que la prueba es
positiva para ácidos carboxílicos.
2. Reacción con bases débiles
Se le agregó 3 mL de solución de
bicarbonato de sodio a 0,2 mL de muestra
ácida.
Figura 3. Ácido oxálico más solución de
bicarbonato de sodio.
Reacción:
Figura 4. Reacción del ácido oxalico y
bicarbonato de sodio.
Figura 4. Ácido cítrico más solución de
bicarbonato de sodio.
Se obtiene la siguiente reacción:
Figura 5. Reacción del ácido cítrico y
bicarbonato de sodio.
Tomado de Ríos, L. A. , 2021.
Discusión:
Al realizar el experimento se observó
efervescencia a la hora de mezclar el ácido
cítrico con el bicarbonato de sodio(NaH CO 3)
, en cambio al mezclar el bicarbonato de sodio
( NaH CO 3) con el ácido oxálico no produce
efervescencia, esto quiere decir que el ácido
oxálico no sea un ácido carboxílico, ya que
solamente los ácidos carboxílicos tienen la
acidez suficiente para reaccionar con el
bicarbonato de sodio (NaH CO 3) . Por esto
también se producirá el subproducto de
dióxido de carbono (CO 2). (Ríos, L. A. , 2021)
3. Prueba Yoduro-Yodato
A 0,5 mL de prueba positiva (ácido cítrico
más solución de bicarbonato de sodio) se
le agregaron 4 gotas de KI y KIO3, luego
se calentó a baño maría durante 1 minuto.
Se dejó enfriar y se agregó 3 mL de
almidón.

Figura 6. Prueba Yoduro-Yodato.
Reacción:
Figura 7. Reacción de la prueba Ioduro-
Iodato.
Tomado de Mcmurry, 2008.
Discusión:
Se pudo observar que se formó una coloración
azul, según Mcmurry, esta coloración se debe
a que en esta reacción, se produce yodo libre,
I2, que luego es detectable al observar un
cambio de coloración al añadir almidón.
4. Reacción de esterificación
En un tubo de ensayo se agregó 3 mL de
alcohol amílico, 2 mL de ácido acético y 3
gotas de ácido sulfúrico. Se calentó en
baño maría de 80° durante 4 minutos y se
pudo reconocer la presencia de ester por su
olor. En otro tubo de ensayo se añadió 5
mL de bicarbonato de sodio y por las
paredes del tubo se le adicionó la muestra
anterior. Por último, se dejó en reposo 5
minutos hasta observar la formación de 2
capas.
Figura 6. Reacción de esterificación.
Reacción:
Figura 9. Reacción de esterificación.
Tomado de Carey, F. A., y Giuliano, R. M.
(2007).
Discusión:
A la hora de calentar se percibió un olor
dulce parecido al de la banana, esto se
debe a que los ésteres poseen la
característica de producir aromas de fruta,
además de ser incoloros, insolubles y
menos densos que el agua.(Mcmurry,
2008).
A la hora de agregar el bicarbonato de
sodio, formó efervescencia, esto se debe a
que los ácidos carboxílicos tienen la acidez
suficiente para reaccionar con el bicarbonato
de sodio (NaH CO 3) .(Ríos, L. A. , 2021). Por
lo que podríamos decir que si hay presencia de
un éster (parte superior) y un ácido carboxílico
(parte inferior).
CUESTIONARIO
1. Escriba la estructura química,
nomenclatura IUPAC y su aplicación de
los siguientes compuestos: Ácido láctico,
benzoato de sodio, ácido tartárico, ácido
cítrico y sorbato de potasio.
-Ácido láctico (C3H6O3)
Estructura química:
Figura 7. Estructura química del ácido láctico.
Tomado de Farma química sur sl 2022
Nombre IUPAC: 2-hidroxi-propanoico
Aplicación: En la industria alimenticia se
usa como acidulante y conservante. Las
industrias químicas lo utilizan como
solubilizador y como agente controlador
de pH. En la producción de pinturas y
resinas, puede ser utilizado como solvente
biodegradable. En la industria de plásticos
es utilizado como precursor del ácido
poliláctico (PLA), un polímero
biodegradable con interesantes usos en la
industria y la medicina; se considera ésta
la principal aplicación del ácido y la causa
por la cual ha aumentado
considerablemente su demanda. (Farma
química sur sl., 2022)
-Benzoato de sodio C7H5NaO2
Estructura química:
Figura 8. Estructura química del benzoato de
sodio.
Tomado Manuchar México. (2022)
Nombre IUPAC: Benzoato sódico.
Aplicaciones: En la industria alimenticia
es usado como conservante, matando
eficientemente a la mayoría de levaduras,
bacterias y hongos. El benzoato sódico
sólo es efectivo en condiciones ácidas
(pH<3,6) lo que hace que su uso más
frecuente sea en conservas, en aliño de
ensaladas (vinagre), en bebidas
carbonatadas (ácido carbónico), en
mermeladas (ácido cítrico), en zumo de
frutas (ácido cítrico) y en salsas de comida
china (soja, mostaza y pato). En el
cuidado personal se usa como preservativo
de cosméticos y enjuagues bucales. En la
industria química, se utiliza en pirotecnia,
como combustible en la mezcla del polvo
que produce un silbido cuando es
comprimida y encendida en un tubo, como
materia prima para la fabricación de
benzaldehído, anhídrido benzoico y varios
benzoatos, como intermediario químico en
la síntesis de colorantes. (Manuchar México,
2022)
-Ácido tartárico C4H6O6
Estructura química:
Figura 9. Estructura química del ácido
tartárico.
Tomado de Grupo Pochteca. (2010).
Nombre IUPAC: Ácido 2,3-
dihidroxibutanodioico.
Aplicaciones: Principalmente este ácido es
usado en la industria alimenticia; como
acidificante, emulsionante en panaderías,
conservante natural, ingrediente para
levadura, bizcocho, mermelada, gelatina,
bebidas gaseosas y caramelo, también
como efervescente, condimento y
regulador de antioxidante, acidez, agente
leudante y secuestrante. En la industria
farmacéutica se utiliza para la elaboración
de antibióticos, pastillas y píldoras
efervescentes, compuestos terapéuticos y
medicina para las cardiopatías. En la
industria química se utiliza en la
fotografía, en la industria electrónica, en la
galvanotecnia, como antioxidante para las
grasas industriales y como secuestrante de
iones metálicos.(Grupo Pochteca, 2010)
-Ácido cítrico C₆H₈O₇
Estructura química:
 Figura 10. Estructura química del ácido
cítrico.
Tomado Manuchar México. (2022)
Nombre IUPAC: Ácido 3-hidroxi-1,3,5-
pentanotricarboxílico.
Aplicaciones: En la industria alimenticia
se utiliza como saborizante y regulador de
pH en bebidas, acidulante y regulador de
pH en dulces, conservas y caramelos.
Previene la oxidación de verduras
procesadas, en combinación con ácido
ascórbico. En alimentos congelados
detiene el proceso de deterioro del sabor y
el color y ayuda a la acción de
antioxidantes. Previene la oxidación
enzimática de frutas y hortalizas enlatadas,
resalta su sabor y disminuye el pH. Resalta
sabores y se usa como acidulante en
confitería y repostería. Emulsifica y
texturiza quesos pasteurizados y un éster es la reacción catalizada por un
procesados cuando se utiliza en forma de
sal. Disminuye el pH en productos de
pesca en presencia de otros antioxidantes o
conservantes. En el cuidado personal se
usa como constituyente de formulaciones
para el cuidado del cabello, perfumes,
cremas, lociones desodorantes, quita
esmaltes y jabones. En la industria
farmacéutica sirve para mejorar el sabor
desagradable de algunos medicamentos,
dándole un sabor cítrico.(Manuchar México,
2022)
-Sorbato de potasio C6H7KO2
Estructura química:
Figura 11. Estructura química del sorbato de
potasio.
Tomado de Euston96 (2022)
Nombre IUPAC: (2E, 4E)-hexa-2,4-
dienoato de potasio.
Aplicaciones: El principal uso del sorbato
de potasio es el de actuar como un tipo de
conservante en muchos alimentos debido a
que tiene la capacidad de inhibir el
crecimiento del moho. Es comúnmente
aplicado a productos como el queso, el
yogur, los helados, mermeladas y vinos. Es
también muy utilizado dentro de la
industria cosmética y farmacéutica, en la
creación de productos para el aseo
personal como por ejemplo los jabones,
donde sobrantes y las pastas dentales. En
el campo de la cosmética se utiliza para
fabricar labiales y cremas humectantes.
(Briceño.V, 2021 )
2. Consulte sobre la obtención en el
laboratorio de otros ésteres.
El método más importante para preparar
ácido y un alcohol, conocido como
esterificación de Fischer.
Figura 12. Esterificación de Fischer.
Tomado de Aldaz, J. S. (2018)
Este método es útil debido a que la
mayoría de los alcoholes pueden
conseguirse en el mercado y no son caros.
La reacción se lleva a cabo usando exceso
de alcohol y una pequeña cantidad de
ácido sulfúrico como catalizador. El
alcohol sirve como disolvente para la
reacción.(Aldaz, J. S. , 2018)
CONCLUSIONES
● Los ácidos carboxílicos reaccionan
rápidamente con soluciones de
hidróxido de sodio formando sales
de sodio solubles.
● La miscibilidad de Ácidos
Carboxílicos en agua está
íntimamente relacionada con el
grupo Carboxilo, el cual le da
 cierta polaridad a la molécula, lo
cual puede formar puentes de
Hidrógeno con las moléculas de
agua.
● La parte alquílica de dicha
molécula posibilita que conforme
aumenta el número de átomos de
carbono, la solubilidad disminuya.
● Los ácidos carboxílicos al
mezclarse con bicarbonato de
sodio, se formará dióxido de
carbono, es decir que se producirá
efervescencia.
REFERENCIAS BIBLIOGRÁFICAS
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orgánica:Ácidos carboxílicos. (Vol. 7).
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Learning.
Manuchar México. (2022). Ácido cítrico.
Obtenido de :
https://manuchar.com.mx/productos/
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Briceño V., Gabriela. (2021). Sorbato de
potasio. Euston96, Obtenido de:
https://www.euston96.com/sorbato-de-potasio/
Aldaz, J. S. (2018). Practica 9 Esteres,
obtención y propiedades - ESCUELA
SUPERIOR POLITECNICA DEL LITORAL
FACULTAD DE. StuDocu. Obtenido de:
https://www.studocu.com/ec/document/
escuela-superior-politecnica-del-litoral/
quimica-organica/practica-9-esteres-
obtencion-y-propiedades/7522791

Carey, F. A., y Giuliano, R. M. (2007).

Química orgánica (Vol. 9). Ácidos
Carboxílicos. pág(736-747). McGraw-Hill
Interamericana de España S.L.

Charry. P. (2022). Práctica de laboratorio

Química orgánica II: Aldehídos y cetonas.
Universidad del Quindío. Armenia

Ríos, L. A. (2021). Enfoque experimental de

la química orgánica I. Universidad de Caldas

Farma química sur sl. (2022). Ácido láctico.

Obtenido de:
https://www.cofgranada.com/ufc/
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Grupo Pochteca. (2010). Ácido tartárico: usos

y aplicaciones. Obtenido de :
https://mexico.pochteca.net/productos/acido-
tartarico/