Ácidos

Carboxílicos
SINTESIS DEL ACIDO
BENZOICO
OBJETIVOS
 Comprobar algunas propiedades
físicas y químicas de los Ácidos
Carboxílicos.

 Demostrar la importancia de estas

sustancias en la farmacología y
medicina interna .

 Realizar el montaje para la

obtención del Acido Benzocaina
 Los Ácidos Carboxílicos

 compuestos de formula
RCOOH, constituyen una de las
clases de compuestos
orgánicos que se encuentran
mas frecuentemente. Muchos
productos naturales son ácidos
carboxílicos o derivados de
ellos, algunos de ellos como el
Acido acético se conoce
desde hace siglos.
 Nombres y fuentes
naturales
Estructura Nombre Nombre Fuente Natural
IUPAC Común
HCOOH Ácido Ácido Fórmico Destilación destructiva
Metanoico de hormigas

CH3COOH Ácido Etanoico Ácido Acético Fermentación del vino

CH3CH2COOH Ácido Ácido Propiónico Fermentación de

Propanoico lácteos
CH3CH2CH2COO Ácido Ácido Butirico Mantequilla
H Butanoico
CH3(CH2)3COOH Ácido Ácido Valerico Raíz de Valeriana
Pentanoico
Características y Propiedades

 Los puntos de fusión y ebullición son mas altos que los

de los hidrocarburos y compuestos orgánicos.

 La solubilidad de los ácidos carboxílicos es similar a la

de los alcoholes, los que tenga cuatro carbonos o
menos son miscibles con el agua y todos son solubles
en solventes orgánicos.

 Los ácidos carboxílicos son ácidos débiles.

Derivados de Ácidos
Carboxílicos

 Los principales derivados de los ácidos

carboxílicos.

1. Esteres
2. Amidas
3. Anhídridos
4. Sales Acidas
5. Nitrilos
 Ácido benzoico
 Se deriva de la sustancia química del benceno y también es
conocido como ácido bencenocarboxílico o ácido
fenilcarboxílico. En su estructura un átomo de carbono del
anillo aromático comparte una unión con un grupo
carboxílico. Éste consta de dos partes: un grupo carbonilo y
otro grupo hidroxilo. El átomo de carbono del grupo
carbonilo tiene hibridación sp2 y está unido a otros tres
átomos a través de enlaces sigma coplanares con ángulos
alrededor de 120º entre ellos. El orbital p sin hibridar se
traslapa con un orbital p del oxígeno para formar un enlace
pi. El enlace doble entre el carbono y el oxígeno es similar
al enlace doble de un alqueno. Es por esto, un ácido
carboxílico con su grupo carboxilo unido a un anillo
aromático. Debido a que el oxígeno es más electronegativo
que el carbono, el enlace doble del grupo carbonilo
presenta un momento dipolar grande y los electrones de
enlace no están compartidos de manera equitativa. En
particular los electrones pi enlazados más débilmente son
atraídos con más fuerza hacia el átomo de oxígeno
 Usos y aplicaciones
 La principal aplicación del ácido benzoico y sus derivados es como
conservante de alimentos de pH ácido. El ácido benzoico conserva
los alimentos al matar las bacterias, protegiendo los alimentos contra
la aparición de fermentaciones no deseadas y moho. Si se usa el
ácido benzoico junto con dióxido de azufre o algunos otros sulfitos,
sirve para atacar microorganismos de espectro más amplio. Se
utiliza también como conservante en bebidas refrescantes, en zumos
para uso industrial, en cierto tipo de productos lácteos, en repostería
y galletas, en conservas vegetales como el tomate, en mermeladas,
margarinas y salsas, así como en crustáceos frescos o congelados.
 Método de obtención
Reacción de Cannizzaro

 Un aldehído que no posea hidrógenos en alfa experimentará

autooxidación-reducción en presencia de álcalis concentrados
para dar una mezcla equimolecular del alcohol y de la sal
correspondiente del ácido. Por ejemplo, el benzaldehído
produce alcohol bencílico y benzoato sódico, en presencia de
hidróxido de sodio. El mecanismo del proceso de oxido-
reducción descrito implica la transferencia de ion hidruro desde
el intermedio de reacción, resultante del ataque del oxidrilo al
carbonilo, hasta una segunda molécula de aldehído.
 Prueba de Oxidación
 Prueba que determina si los ácidos carboxílicos se
oxidan, la coloración positiva es café y negativa
morada.
 Los ácidos carboxílicos y sus derivados poseen el
carbono del grupo carboxílico en un estado de
oxidación formal +3, el más alto que puede tener un
carbono en un grupo funcional orgánico.

 Oxidación: Coloque en un tubo de ensayo 1ml o

1gr (punta de la espátula) del acido carboxílico y
agregue 2 gotas de KMnO4. Observe y Anote.
 Pruebas de solubilidad
 Es la prueba que determina si los ácidos carboxílicos
son solubles o insolubles en solventes polar y apolar.
El grupo carboxilo –COOH confiere carácter polar a
los ácidos y permite la formación de puentes de
hidrógeno entre la molécula de ácido carboxílico y la
molécula de agua. Al tener masas moleculares
pequeñas son miscibles en agua, pero con más de
seis átomos de carbono son insolubles en el agua.
 Con el fin de solubilizar los ácidos carboxílicos, que en
un principio son insolubles, se adiciona bicarbonato de
sodio, con el fin de liberar el CO2, convirtiendo el
compuesto en su sal, optimizando su solubilidad.
Solubilidad: En un tubo de ensayo coloque 1ml o 1gr
(punta de la espátula) del acido carboxílico y agregue
1ml de agua. Repita la experiencia sustituyendo el
agua por un solvente orgánico como el etanol.
Observe y Anote
 PRUEBA DE ACIDEZ
 La propiedad más evidente de los ácidos carboxílicos
está implícita en su nombre: los ácidos carboxílicos
son ácidos, por lo tanto, reaccionan con bases como
NaOH y NaHCO3.
 Los ácidos carboxílicos son mucho más ácidos
que los alcoholes y fenoles, aun cuando ambos
contienen grupos, la razón es que, aunque un alcohol
se disocia para dar un ion alcóxido,
 en el que la carga negativa se localiza en un solo
átomo electronegativo; el ácido carboxílico da un ion
carboxilato, en el que la carga negativa está
deslocalizada sobre dos átomos de oxígeno
equivalentes. En términos de resonancia, un ion
carboxilato es un híbrido de resonancia estabilizado
de dos estructuras equivalentes. Dado que un ion
carboxilato es más estable que un ion alcóxido, es
menor en energía y está más favorecido en el
equilibrio de disociación
PREGUNTAS