LABORATORIO 6:

PROPIEDADES DE LOS ACIDOS CARBOXILICOS

1. MARCO TEÓRICO.
Los ácidos carboxílicos constituyen un grupo de compuestos que se caracterizan
porque poseen un grupo funcional llamado grupo carboxilo o grupo carboxi (–COOH);
se produce coinciden sobre el mismo carbono un grupo hidroxilo (-OH) y carbonilo
(C=O). Se puede representar como COOH o CO2H.
Características y propiedades
Los derivados de los ácidos carboxílicos tienen como fórmula general R-COOH. Tiene
propiedades ácidas; los dos átomos de oxígeno son electronegativos y tienden a atraer
a los electrones del átomo de hidrógeno del grupo hidroxilo con lo que se debilita el
enlace y es más fácil que se ceda el correspondiente protón, H+, quedando el neutrón
del ácido, R-COO-. Además, en este anión, la carga negativa se distribuye (se
deslocaliza) simétricamente entre los dos átomos de oxígeno, de forma que los enlaces
carbono-oxígeno adquieren un carácter de enlace parcialmente doble.
Generalmente los ácidos carboxílicos son ácidos débiles, con sólo un 1% de sus
moléculas disociadas para dar los correspondientes iones, a temperatura ambiente y
en disolución acuosa. Pero sí son más ácidos que otros en los que no se produce esa
deslocalización electrónica, como por ejemplo los alcoholes. El ion resultante, R-
COOH-, se nombra con el sufijo "-ato". Por ejemplo, el anión procedente del ácido
acético se llama ion acetato. Al grupo COO- se le denomina carboxilato.
Reacciones
Los ácidos carboxílicos reaccionan con bases para formar sales. En estas sales el
hidrógeno del grupo OH se reemplaza con el ion de un metal, por ejemplo Na+. De
esta forma, el ácido acético reacciona con bicarbonato de sodio para dar acetato de
sodio, dióxido de carbono y agua.
CH3COOH + NaHCO3 → CH3COONa + CO2 + H2O
Los grupos carboxilos reaccionan con los grupos amino para formar amidas. En el caso
de aminoácidos que reaccionan con otros aminoácidos para dar proteínas, al enlace de
tipo amida que se forma se denomina enlace peptídico. Igualmente, los ácidos
carboxílicos pueden reaccionar con alcoholes para dar ésteres, o bien con halogenuros
para dar halogenuros de ácido, o entre sí para dar anhídridos. Los ésteres, anhídridos,
halogenuros de ácido y amidas se llaman derivados de ácido.
Propiedades físicas
Solubilidad: El grupo carboxilo –COOH confiere carácter polar a los ácidos y permite la
formación de puentes de hidrógeno entre la molécula de ácido carboxílico y la
molécula de agua. La presencia de dos átomos de oxígeno en el grupo carboxilo hace
posible que dos moléculas de ácido se unan entre sí por puente de hidrógeno doble,
formando un dímero cíclico.
Esto hace que los primeros cuatro ácidos monocarboxílicos alifáticos sean líquidos
completamente solubles en agua. La solubilidad disminuye a medida que aumenta el
número de átomos de carbono. A partir del ácido dodecanóico o ácido láurico los
ácidos carboxílicos son sólidos blandos insolubles en agua.

En los ácidos aromáticos monocarboxílicos, la relación carbono-carbono es de 6:1 lo

que provoca que la solubilidad se vea disminuida con respecto a los ácidos
monocarboxílicos alifáticos.
Los ácidos carboxílicos son solubles en solventes menos polares, tales como éter,
alcohol, benceno, etc. Los ácidos carboxílicos hierven a temperaturas aún más altas
que los alcoholes. Estos puntos de ebullición tan elevados se deben a que un par de
moléculas del ácido carboxílico se mantienen unidas no por un puente de hidrógeno
sino por dos. Los olores de los ácidos alifáticos inferiores progresan desde los fuertes e
irritantes del fórmico y del acético hasta los abiertamente desagradables del butírico,
valeriánico y caproico; los ácidos superiores tienen muy poco olor debido a sus bajas
volatilidades.
Punto de ebullición: Los ácidos carboxílicos presentan puntos de ebullición elevados
debido a la presencia de doble puente de hidrógeno.

Punto de fusión: El punto de fusión varía según el número de carbonos, siendo más
elevado el de los ácidos fórmico y acético, al compararlos con los ácidos propiónico,
butírico y valérico de 3, 4 y 5 carbonos, respectivamente. Después de 6 carbonos el
punto de fusión se eleva de manera irregular.

Esto se debe a que el aumento del número de átomos de carbono interfiere en la

asociación entre las moléculas. Los ácidos monocarboxílicos aromáticos son sólidos
cristalinos con puntos de fusión altos respecto a los ácidos alifáticos.

Los ácidos fórmico y acético (1, 2 carbonos) son líquidos de olores irritantes. Los ácidos
butíricos, valeriano y capróico (4, 5 y 6 carbonos) presentan olores desagradables. Los
ácidos con mayor cantidad de carbonos presentan poco olor.
 Las sales de los ácidos carboxílicos son sólidos cristalinos no volátiles constituidos por
iones positivos y negativos y sus propiedades son las que corresponden a tales
estructuras. Las fuerzas electrostáticas considerables que mantienen los iones en el
retículo cristalino sólo pueden superarse por un calentamiento a temperatura elevada
o por medio de un solvente muy polar. La temperatura requerida es tan alta que,
antes de lograrla, se rompen enlaces carbono−carbono y se descompone la molécula,
lo que sucede generalmente entre los 300−400°C. Raras veces es útil un punto de
descomposición para la identificación de una substancia, puesto que, generalmente,
refleja la rapidez del calentamiento que la identidad del compuesto.
Una base fuerte puede desprotonar completamente en un ácido carboxílico. Los
productos son el ión carboxilato, el catión que queda de la base, y agua. La
combinación de un ión carboxilato y un catión constituyen la sal de un ácido
carboxílico.
2. MATERIALES
- Pipeta (5ml, 10ml)
- Propipeta
- Gradilla
- Tubo de ensayo
- Vaso de precipitado
- Frisol
3. REACTIVOS
- Acido oxálico (C2H2O4)
- Ácido cítrico (C 6H8O7)
- Ácido acético (CH3COOH)
- Hidroxido de sodio (NaOH)
- Bicarbonato de sodio (NaHCO2)
- Agua destilada (H2O)
4. COMPETENCIA
1) Relaciona los diferentes conceptos relacionamos con el proceso de
laboratorio, y observa los comportamientos físicos y/o químicos del ácido
carboxílico.
2) Utiliza diferentes reactivos y materiales para observar las propiedades del
ácido carboxílico.
3) Determina las propiedades físicas y químicas del ácido carboxílico.
5. PROCEDIMIENTO
-ACIDO OXALICO
-Características:
Olor: inoloro
Color: cristalino
Homogeneidad: granulado pulverizado
Le añadimos 15cm3 de agua destilada a cada vaso.
Y usamos 2 reactivos, a un tubo añadimos fenoftaleina y al otro tubo de ensayo
agregamos gota a gota de hidróxido de sodio y le agregamos un pedazo de papel
tornasol.
-ACIDO ACETICO

-Características:
Olor: sofocante fuerte a vinagre
Color: incoloro, transparente
Homogeneidad: liquido
A este acido le añadimos bicarbonato de sodio y una mezcla de agua destilada.
Podemos observar que se produce un burbujeo y se forma un ácido carbónico y este
mismo se descompone en anhídrido carbónico.
-ACIDO CITRICO

-Características:
Olor: olor irritable
Color: cristalino, blanquecino
Homogeneidad: granulado
Añadimos en un vaso precipitado 15cm3 de agua destilada.
Le agregamos hidróxido de sodio, hasta que exista un viral, para poder comprobar la
neutralización.
A medida que se añade, este se vuelve un viraje de color rosa y una vez que se
neutraliza se forma citrato de sodio.
CONCLUSIONES:
 Con la práctica de laboratorio presente aprendimos acerca de las
propiedades del ácido carboxílico.
 Aprendimos a desarrollar los diferentes procesos y observamos el
comportamiento químico y sus distintas propiedades del ácido carboxílico.
 Finalmente pudimos comprobar el concepto en el experimento y sus
distintos cambios.