SINTESIS DE ÁCIDOS CARBOXILICOS

Angie Rodriguez (1950138) Andreina Villán (1950137) David Calixto (1650146)

Laboratorio Química Orgánica, Química Industrial, Departamento de Química,
Facultad de Ciencias Básicas, Universidad Francisco de Paula Santander, Cúcuta,
Colombia.
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RESÚMEN

En esta práctica de laboratorio se realizó el ensayo de síntesis de

ácidos carboxílicos y un ensayo de reconocimiento y
diferenciación de estos y sus derivados, mediante propiedades
físicas y reacciones químicas especificas expuestas en el
desarrollo de la práctica, El grupo carboxilo, es uno de los grupos
funcionales más abundantes en química y bioquímica. No sólo los
ácidos carboxílicos son importantes en sí mismos, sino el grupo
carboxilo es el grupo del cual se deriva una gran familia de compuestos. Es una función de
carbono primario. “Se caracteriza por tener en el mismo carbono el grupo carbonilo y un
oxhidrilo. Se nombran anteponiendo la palabra ácido y con el sufijo oico. Algunos de ellos
son más conocidos por sus nombres comunes como el ácido fórmico (metanoico) y ácido
acético (etanoico).” [1]
PALABRAS CLAVE: carboxilo, química, carbono, ácido.

ABSTRACT
In this laboratory practice, the synthesis test of carboxylic acids and a recognition and
differentiation test of these and their derivatives were carried out, through physical properties
and specific chemical reactions exposed in the development of the practice, The carboxyl
group, is one of the most abundant functional groups in chemistry and biochemistry. Not
only are carboxylic acids important in themselves, but the carboxyl group is the group from
which a large family of compounds is derived.
It is a function of primary carbon. It is characterized by having the carbonyl group and a
hydroxyl group on the same carbon. They are named by prepending the word acid and with
the suffix oico. Some of them are better known by their common names like formic acid
(methanoic) and acetic acid (ethanoic).
KEYWORDS: carboxyl, chemistry, carbon, acid.
INTRODUCCION

Los ácidos carboxílicos constituyen un
grupo de compuestos que se caracterizan
porque poseen un grupo funcional
llamado grupo carboxilo o grupo
carboxi (–COOH); se produce coinciden
sobre el mismo carbono un
grupo hidroxilo (-OH) y carbonilo (C=O).
Se puede representar como COOH ó
CO2H.
Los derivados de los ácidos carboxílicos
tienen como formula general R-COOH.
Tiene propiedades ácidas; los
dos átomos de oxígeno son electronegativ
os y tienden a atraer a los electrones del
átomo de hidrógeno del
grupo hidroxilo con lo que se debilita el
enlace y es más fácil que se ceda el
correspondiente protón, H+, quedando el
neutrón del ácido, R-COO-. Además, en
este anión, la carga negativa se distribuye
(se deslocaliza) simétricamente entre los
dos átomos de oxígeno, de forma que los
enlaces carbono-oxígeno adquieren un
carácter de enlace parcialmente doble.
Pero sí son más ácidos que otros en los que
no se produce esa deslocalización
electrónica, como por ejemplo los
alcoholes. El ion resultante, R-COOH-, se
nombra con el sufijo "-ato". Por ejemplo,
el anión procedente del ácido acético se
llama ion acetato. Al grupo COO- se le
denomina carboxilato.
Los ácidos carboxílicos reaccionan
con bases para formar sales. En estas sales
el hidrógeno del grupo OH se reemplaza
con el ion de un metal, por ejemplo Na+.
De esta forma, el ácido acético reacciona
con bicarbonato de sodio para dar acetato
de sodio, dióxido de carbono y agua.
CH3COOH + NaHCO3 → CH3COONa + CO2 + H2O
Los grupos carboxilos reaccionan con los
grupos amino para formar amidas. En el
caso de aminoácidos que reaccionan con
otros aminoácidos para dar proteínas, al
enlace de tipo amida que se forma se

“Generalmente los ácidos carboxílicos son denomina enlace peptídico. Igualmente,

ácidos débiles, con sólo un 1% de sus los ácidos carboxílicos pueden reaccionar

moléculas disociadas para dar los con alcoholes para dar ésteres, o bien con

correspondientes iones, a temperatura halogenuros para dar halogenuros de

ambiente y en disolución acuosa.”[2] ácido, o entre sí para dar anhídridos. Los

ésteres, anhídridos, halogenuros de ácido Tabla 3. Síntesis del ácido benzoico por
oxidacion del tolueno.
y amidas se llaman derivados de ácido.
MATERIALES REACTIVOS
Placa de Tolueno; 5,1g
calentamiento
MATERIALES Y REACTIVOS Balón con 3 KMNO4; 17,5g
cuellos.
Tabla1. Síntesis del ácido acético. Termómetro.
H2SO4 45 mL 1M
Materiales Reactivos
Condensador de
Plancha de Acetato de sodio, Dimroth
calentamiento. Ecualizador de
20 g
presión
Soporte universal. Ácido sulfúrico, Embudo de goteo
30 mL
Balón de Carbonato de Tabla 4. Datos correspondientes a los
destilación. reactivos utilizados
sodio (pruebas)
-Síntesis del ácido acético
Tubos de ensayo. Solución de
yodato de yoduro Acetato de sodio
Fórmula: C2H3NaO2
(pruebas) Masa molar: 82,0343 g/mol
Columna de Denominación de la IUPAC: Sodium
destilación. acetate
Densidad: 1,53 g/cm³
Cristalizador.
Punto de fusión: 324 °C
Erlenmeyer. Soluble en: Agua, Etanol

Termómetro. Acido sulfúrico

Fórmula: H₂SO₄
Masa molar: 98,079 g/mol
Denominación de la IUPAC: Sulfuric acid
Tabla 2. Síntesis del acido benzoico por Densidad: 1,83 g/cm³
oxidacion del tolueno. Punto de ebullición: 337 °C
Clasificación: Ácido, Ácidos sulfúricos
MATERIALES REACTIVOS
Balón de Tolueno, 50 ml
Síntesis del ácido benzoico
destilación.
Tolueno
Columna de KMNO4, 1,885 g Fórmula: C7H8
destilación. Masa molar: 92,14 g/mol
Termómetro Punto de ebullición: 110,6 °C
Plancha de Densidad: 867 kg/m³
calentamiento Punto de fusión: -95 °C
Fórmula molecular: C7H8
 KMNO4 -Síntesis del ácido benzoico (Video I)
Masa molar: 158,034 g/mol
Fórmula: KMnO₄
Denominación de la IUPAC: Potassium
manganate(VII)
Densidad: 2,7 g/cm³
Soluble en: Agua
Clasificación: Compuesto inorgánico.

Ácido sulfúrico
Fórmula: H₂SO₄
Masa molar: 98,079 g/mol
Denominación de la IUPAC: Sulfuric acid
Densidad: 1,83 g/cm³
Punto de ebullición: 337 °C
Clasificación: Ácido, Ácidos sulfúricos

(Video II)
METODOLOGIA

-Síntesis del ácido acético

RESULTADOS Y DISCUSION
1) Síntesis de ácido acético por hidrólisis
de una sal
El ácido acético, a menudo presente en
forma de ion acetato CH3COO– ), es un
ácido presente en el vinagre, otorgándole a
éste su peculiar y característico sabor y
olor. La fórmula de este ácido es
CH3COOH. Posee un punto de fusión de -
16.6 ºC y su punto de ebullición es de
117.9 ºC. Una de sus formas importantes
en química, es el acetato, el cual se obtiene
en disolución acuosa, cuando el ácido
acético pierde un protón en el grupo
carboxilo, dando así la base conjugada, o
acetato. En este caso se llevó a cabo la
obtención del ácido acético mediante
hidrolisis de la sal de acetato de sodio en
medio ácido (ácido sulfúrico):
• REACCION
2 CH3COONa (ac) + H2SO4 (ac) → 2
CH3COOH (ac) + Na2SO4 (ac)
Reacción llevada a cabo mediante
la hidrólisis de una sal (acetato de
sodio), “las bases conjugadas de
los ácidos débiles forman
disoluciones básicas en tanto que
los ácidos conjugados de las bases
débiles producen disoluciones
ácidas” [3]
• Mecanismo de reacción
Al producto obtenido se le
realizaron pruebas con el fin de
identificar el tipo de producto que
se sintetizo:
1. Prueba con carbonato de sodio: Esta
prueba sirve para distinguir los ácidos
relativamente fuertes de los ácidos más
débiles. Los ácidos carboxílicos
reaccionan con bases para formar sales. En
estas sales el hidrógeno del grupo OH se
reemplaza con el ion de un metal, por
ejemplo, Na+. De esta forma, el ácido
acético reacciona con carbonato de sodio
para dar acetato de sodio, dióxido de
carbono y agua.
2 CH3COOH (aq) + Na2CO3 (aq) → 2
CH3COONa (aq) + CO2 (g) + H2O (l)
En los ácidos carboxílicos se observa el
burbujeo del dióxido de carbono generado,
por lo cual se determina que es una prueba
positiva.
2. Prueba con solución de yodato/yoduro
(KIO3/KI):
El ensayo se basa en la liberación de yodo • Gramos teóricos de ácido acético
2𝑚𝑜𝑙 𝐶𝐻3𝐶𝑂𝑂𝐻
en un medio débilmente ácido; la reacción 0,244 mol CH3COONa*
2𝑀𝑂𝐿 𝐶𝐻2𝐶𝑂𝑂𝑁𝑎
∗
60,052𝑔 𝐶𝐻3𝐶𝑂𝑂𝐻
ocurre rápida. 1 𝑚𝑜𝑙 𝐶𝐻3𝐶𝑂𝑂𝐻
= 14,653𝑔 𝐶𝐻3𝐶𝑂𝑂𝐻

• Gramos experimentales de ácido

KIO3 + 5 KI + 6 CH3COOH → 3 I2 + 6
acético
CH3COOK + 3 H2O
1,05𝑔 𝐶𝐻3𝐶𝑂𝑂𝐻
20mL CH3COOH* =
1𝑚𝑜𝑙 𝐶𝐻3𝐶𝑂𝑂𝐻
El yodo libre es detectado fácilmente ya
21𝑔 𝐶𝐻3𝐶𝑂𝑂𝐻
que forma complejos de coloración azul
• % Rendimiento
con el almidón. Por lo que primeramente 𝒈 𝒆𝒙𝒑 𝑪𝑯𝟑𝑪𝑶𝑶𝑯
%R= 𝒈 𝒕𝒆𝒐𝒓𝒊𝒄𝒐𝒔 𝑪𝑯𝟑𝑪𝑶𝑶𝑯 ∗ 𝟏𝟎𝟎
se observa una coloración rojiza
21 𝑔 𝐶𝐻3𝐶𝑂𝑂𝐻
(formación de I2), luego al agregársele %R= 14,653𝑔 𝐶𝐻3𝐶𝑂𝑂𝐻 ∗ 100
almidón se torna la solución de color azul, %R= 143,32%
siendo una prueba positiva para ácidos
VIDEO 1: SÍNTESIS DE ÁCIDO
carboxílicos, por la presencia de su grupo
BENZOICO A PARTIR DE TOLUENO.
funcional.
Se obtiene el ácido benzoico a partir del
tolueno como sustrato y el permanganato
• Rendimiento de la reacción de potasio como un oxidante.

2 CH3COONa (ac) + H2SO4 (ac) →

2 CH3COOH (ac) + Na2SO4 (ac)

• Reactivo limite y exceso

Moles CH3COONa:
𝟏𝒎𝒐𝒍 𝑪𝑯𝟑𝑪𝑶𝑶𝑵𝒂
20g CH3COONa* = 1. Preparación del tolueno
𝟖𝟐,𝟎𝟑𝟒𝒈 𝑪𝑯𝟑𝑪𝑶𝑶𝑵𝒂

𝟎. 𝟐𝟒𝟒𝒎𝒐𝒍 𝑪𝑯𝟑𝑪𝑶𝑶𝑵𝒂
1.83𝑔 𝐻2𝑆𝑂4 En el primer caso se purifico el tolueno
Moles H2SO4: 30mL H2SO4* ∗
1𝑚𝐿
1𝑚𝑜𝑙 𝐻2𝑆𝑂4 utilizando la destilación simple, esto con el
= 0,56 𝑚𝑜𝑙 𝐻2𝑆𝑂4
98,08𝑔 𝐻2𝑆𝑂4

Entonces:
objetivo de tener mayor rendimiento en la
0,244 𝑚𝑜𝑙 𝐶𝐻3𝐶𝑂𝑂𝑁𝑎
= 0.122 → Reactivo síntesis del ácido benzoico. Entonces se
2𝑚𝑜𝑙

limite tomaron 130ml de tolueno impuro y se

0,56 𝑚𝑜𝑙 𝐻2𝑆𝑂4
= 0,56 → Reactivo exceso llevó a un sistema de reflujo para la
1𝑚𝑜𝑙

destilación. La temperatura se configuro a

115°C por encima de la temperatura de
ebullición del tolueno (110,6°C). En total
se obtuvo un destilado de 80ml de tolueno
puro.
2. Preparación de la solución de
permanganato de potasio.
Se pesó un total de 17,911gr de KMnO4,
posteriormente se diluyo en 250ml de agua
destilada. Una vez de prepararon los dos
reactivos se añadieron 50ml de tolueno a
la solución de KMnO4 y se llevó al
montaje, que consiste en un aparato con
reflujo básico con un adaptador Clayser.
La temperatura se ajustó a 81°C. A medida
que va transcurriendo la reacción la
coloración del permanganato de potasio
(violeta) pasa a una coloración café, que
proviene de dióxido de manganeso
(MnO₂) que se está formando. Entonces
cuando la coloración sea totalmente café
indica que la reacción ya ha terminado.
• Reacción
Lo que está sucediendo en esta reacción es
que el KMnO4 se reduce y pasa a MnO₂.
Se vera mejor si se plasma la semi reacción
de los iones para observar el cambio en el
número de oxidación. Se reduce Mn (VIII)
a Mn (IV).
Mn+7O4 + 3e- + 4H+ Mn+4O₂ + H2O El
tolueno actúa como un agente reductor,
por lo tanto, se está oxidando. En sí, el
grupo metil es oxidado a acido carboxílico,
entonces solo el grupo metil está
involucrado en la reacción. Esto significa
que el anillo aromático permanece sin
cambio alguno. El carbono en el grupo
metil de tolueno tiene un estado de
oxidación +3 y el ácido tendrá un estado
de oxidación -3, en total se pierden 6e-. La
semi reacción es la siguiente:
C7H8 + 2 H2O C7H6O2 + 6e- + 6 H+
Por medio del método de balanceo de ion
electrón se obtiene como reacción final:
C7H8 + MnO4 C7H6O2 + MnO₂ + 2OH
En forma molecular la reacción queda:
C7H8 + 2KMnO4 C7H6O2K + 2MnO₂ + KOH +
H2O
Se observa que se formó el benzoato de
potasio, una sal potásica del ácido
benzoico. Posteriormente se agrega un
ácido para generar el ácido benzoico
insoluble a partir del benzoato, en este
caso se utilizó 25% HCl. En este paso se
va formando un precipitado que
corresponde al acido benzoico. Sin
embargo, se realiza una recristalización
para obtener unos cristales más formados
característicos de este acido, los cuales
tiene un aspecto de agujas (son cristales Mol KMNO4 : 17,911𝑔 ∗
afilados). Finalmente, la cantidad 1 𝑚𝑜𝑙
: 0,1133 𝑚𝑜𝑙
158,034 𝑔
experimental que se obtuvo del ácido fue
• Relacion estequiometrica:
1,885 gr.
0,4705 𝑚𝑜𝑙 𝑡𝑜𝑙𝑢𝑒𝑛𝑜
= 0,4705
• Mecanismo de la reaccion 1

0,1133 𝑚𝑜𝑙 𝐾𝑀𝑁𝑂4

= 0,0566
2

Por lo tanto se conoce que el

reactivo limite sera el KMNO4
160,21 𝑔 𝐶7𝐻6𝑂2𝐾
0,0566 𝑚𝑜𝑙 𝐾𝑀𝑁𝑂4 ∗ = 9,06 𝑔
1 𝑚𝑜𝑙

Acido benzoico

• Rendimiento de la reaccion:
Generalmente no hay un mecanismo
1,88 𝑔
completo para el desarrollo de esta %R= ∗ 100 = 20,77 %
9,0760
reacción, sin embrago ya se explicó
anteriormente como sucedía la reacción VIDEO 2. SINTESIS DE ACIDO
BENZOICO APARTIR DE TOLUENO
con las especies que se reducen y se
oxidan. Un método para la síntesis del ácido
benzoico es la oxidación de alquilbencenos
• Cálculos estequiométricos: como el tolueno. El anillo bencénico permite
Datos que la cadena alifática del alquilbenceno se
Tolueno 50 mL oxide. Se utilizan como oxidante algún
KMNO3 17,911 agente oxidante fuerte como el KMnO4,
Gramos 1,885 g CrO3, H2SO4 u oxigeno del aire en presencia
obtenidos del
de naftalenos de Co o de Mn. Un ejemplo es
ácido benzoico
la oxidación del tolueno con permanganato

• Reaccion: de potasio. Se debe alcalinizar el medio, con

C7H8 + 2KMnO4 → C7H6O2K + una base como hidróxido de sodio o

2MnO₂ + KOH + H2O hidróxido de potasio. Se obtienen como

0,867 𝐾𝑔 productos principales benzoato de potasio
Mol tolueno: 0,05𝐿 ∗ ∗
1𝐿
soluble) y dióxido de manganeso
1000 𝑔 1 𝑚𝑜𝑙
∗ : 𝟎, 𝟒𝟕𝟎𝟓 𝒎𝒐𝒍 (insoluble). Luego de filtrar se acidifica la
1𝐿 92,14 𝑔
fase acuosa y se obtiene el ácido benzoico obtuvo un rendimiento del 20,77%. Se
como un precipitado de color blanco. obtuvo una eficiencia baja, esto se pudo
haber presentado porque muy seguramente
• Reacción:
hubo una pérdida o un mal manejo cuando
se hizo la separación de la capa acuosa de
la orgánica, ya que no se utilizó un aparato
de decantación si no que se utilizó un
gotero.
• Datos de la reacción En el segundo procedimiento se obtuvo un
NaOH 20 % P/P 5 ml rendimiento alto ya que se trató de que no
hubiera perdidas. Al final secaron muy
H2O destilada 45 ml
C7H8 5,1 g bien el ácido benzoico lo cual lo dejo
KMnO4 diluido en 17,5
mucho más puro y se utilizó la decantación
150 mL de agua
para separarlas lo cual es más eficaz, esto

H2SO4 , 1 M 45 ml lo demuestra la eficiencia que fue del 71%.

• Cálculos estequiométricos;
CONCLUSIONES
Rendimiento teórico de la
reacción.
Se aprendió por medio de esta práctica
1 𝑚𝑜𝑙 𝐶7𝐻8 1 𝑚𝑜𝑙 𝐶7𝐻6𝑂2 122,2 𝑔 𝐶7𝐻6𝑂2
5,1 𝑔 𝐶7𝐻8 ∗
92,14 𝑔 𝐶7𝐻8
∗
1 𝑚𝑜𝑙 𝐶7𝐻8
∗
1 𝑚𝑜𝑙 𝐶7𝐻6𝑂2
virtual que al combinar un grupo carbonilo
= 6,76 𝑔 𝐶7𝐻6𝑂2 y un grupo hidroxilo, se origina un grupo
• Calculo de la eficiencia de la carboxilo. El ácido carboxílico pertenece
reacción.
al grupo orgánico que poseen el grupo
4,81 𝑔 𝐶7𝐻6𝑂2
%𝑟𝑒𝑛𝑑𝑖𝑚𝑖𝑒𝑛𝑡𝑜 = * 100 = 71% carboxilo en el extremo de la cadena
6,76 𝑔 𝐶7𝐻6𝑂2

carbonatada. Estos ácidos son de vital

Una vez obtenido las respectivas
importancia ya que son base de una gran
eficiencias se puede realizar un análisis.
variedad de derivados, de los cuales se
En el primer procedimiento se utilizó
encuentran las aminas, esteres, cloruros de
tolueno y permanganato de potasio como
acilo entre otros.
reactivos, para la separación de ácido
benzoico en la primera parte se realizó por
medio de un reflujo tipo clayser, al final se
En las pruebas aplicadas para confirmar la [3] Química; Raymond Chang; 2010; Ácidos y
presencia del ácido acético efectivamente bases; Cap. 15, pág. 701.
fueron positivas.

Se determinaron la eficiencia de cada

reacción arrojando valores no muy buenos,
dando a conocer que el rendimiento no fue
el mejor.

Es de suma importancia tener un adecuado

uso de los reactivos y de los materiales ya
que, si se comete un mínimo error este se
vera reflejado directamente en la eficiencia
de la reacción, perjudicándonos como
químicos.

REFERENCIAS BIBLIOGRAFICAS

[1]
https://www.uaeh.edu.mx/scige/boletin/
prepa3/n8/m9.html

[2]
https://www.quimica.es/enciclopedia/%
C3%81cido_carbox%C3%ADlico.html