UNIVERSIDAD NACIONAL JORGE BASADRE GROHMANN – TACNA

FACULTAD DE INGENIERÍA

E.P. DE INGENIERÍA QUÍMICA

CURSO: QUÍMICA ORGÁNICA II (LABORATORIO)

PRÁCTICA DE LABORATORIO Nº 06

NOMBRE DE LA PRACTICA: “ÁCIDOS CARBOXÍLICOS I”

PROFESOR: RAÚL PAREDES MEDINA

ESTUDIANTE: CRISTIAN ANDREW HUAPAYA YATACO

CÓDIGO: 2015-120017

GRUPO: A

FECHA DE REALIZACIÓN: 2016/07/06

FECHA DE ENTREGA: 2016/07/13

TACNA - PERÚ

2016
 ÁCIDOS CARBOXÍLICOS I

I. OBJETIVOS
a) Reconocimiento de un ácido carboxílico
b) Determinación de solubilidades en agua y en soluciones básicas
c) Realizar reacciones de sustituciones nucleofílica
d) Comprobar la acción reductora de los ácidos carboxílicos
e) Realizar pruebas de Halogenación, oxidación y esterificación
II. FUNDAMENTO TEÓRICO

Cuando se une un grupo hidroxilo a un grupo carbonilo se forma un nuevo grupo funcional, el
grupo carboxilo, dando lugar a los ácidos carboxílicos. Este nuevo grupo suele representarse
como -COOH. Dado que el grupo funcional ácido carboxílico está relacionado estructuralmente
con las cetonas y con los alcoholes, podría esperarse ver algunas propiedades familiares a ellos.
En efecto, los ácidos carboxílicos son similares a las cetonas y a los alcoholes en algunos
aspectos, aunque también tienen grandes diferencias. Como en las cetonas, el carbono
carboxílico tiene hibridación sp2, con ángulos de enlace de 120º aproximadamente. Al igual que
los alcoholes, los ácidos carboxílicos están fuertemente asociados por puentes de hidrógeno
entre las moléculas. Este hecho hace que los ácidos carboxílicos tengan un punto de ebullición
bastante alto con respecto a los alcoholes de peso molecular comparable.

Propiedades químicas de los Ácidos: Formación de dímeros (aumenta el

p.eb.)

Dos puentes de hidrógeno

Los ácidos carboxílicos tienen un pKa bajo (pH menor que 7.0) es decir son compuestos ácidos.
Por lo tanto la desprotonación para dar carboxilato es relativamente fácil, mientras que la
protonación es más difícil. Suelen reaccionar con bases como el hidróxido de sodio y bicarbonato
de sodio para formar las sales correspondientes.

Un ácido carboxílico Una sal de ácido carboxílico

(Insoluble en agua) (Soluble en agua)

Los ácidos carboxílicos suelen disociarse ligeramente en soluciones acuosas para formar H3O+ y
el anión carboxilato, RCOO-. Como en todo ácido, es posible definir una constante de acidez, Ka.

Casi en la mayoría de los ácidos carboxílicos, la constante de acidez Ka es del orden de 10 -5, que
corresponde a un pKa de 4.72.
III. MATERIALES, REACTIVOS Y EQUIPOS
Reactivos
- Ácido acético
- Ácido oleico
- Acido benzoico
- Ácido salicílico
- Hidróxido de sodio
- Agua destilada
- NaHCO3
- HCl(c)
- CH3COONa
- Metanol
- Detergente
- CaCl2
- FeCl3
- Agua de bromo
- Etanol
- H2SO4

Materiales

- Tubos de ensayo
- Gradilla
- Pinzas para tubos de ensayo
- Espátula
- Papel tornasol
- Cocina eléctrica
- Pipetas
- Goteros
- Mechero de bunsen
- Picetas

IV. PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL Y RESULTADOS

1. Caracterización de los ácidos carboxílicos
En un tubo de ensayo pequeño limpio y seco, disuelva 10 gotas, ó 0.2g de un ácido
carboxílico, en 10 gotas de agua, y agregue 5 gotas de NaHCO 3 al 5%. El desprendimiento
de CO2(g) confirma la presencia de ácido. Si el ácido es insoluble en agua, agregue 10
gotas de metanol o etanol y luego 3 gotas de solución de bicarbonato de sodio al 5%
RESULTADOS
Hubo eliminación de CO2
CH3COOH + H2O  CH3COO- + H+
NaHCO3 + H2O + CH3COOH  CH3COONa + CO2
2. Formación de sales
a) A un tubo de ensayo agregamos 3 ml de agua destilada y una pequeña cantidad de
ácido benzoico, agitamos y observamos la solubilidad

b) A dos tubos de ensayo vierta 3 ml de solución de NaOH al 10% y agregue un poco de

ácido benzoico a uno de ellos y al otro ácido salicílico. Agite los tubos, observar las
solubilidades y escriba sus reacciones. ¿Qué se formaron?

c) A otros dos tubos de ensayo pequeños ponga 1 ml de agua destilada y añada al

primero 1 ml de ácido acético y al segundo unas 10 gotas de ácido oleico. Agite los
tubos y tome nota de sus solubilidades. Luego agregue a los tubos una lenteja de
NaOH (use una espátula). Observar y tomar nota.

d) En un tubo de ensayo pequeño, ponga 1 ml de ácido acético y agregue 5 gotas de

solución concentrada de bisulfito de sodio. Agite, observe y tome nota, luego
caliente suavemente

RESULTADOS

a) No hay mucha solubilidad, es poco soluble, mientras más carbono tenga el ácido
carboxílico es menos soluble (Solubilidad parcial)

H2O + C6H5COOH  C6H5COO- + H3O+

b) Como vemos en la primera parte se forma el

benzoato de sodio, pero al agregarle el
HCl, regenera al Acido benzoico.

NaOH + C6H5COOH  C6H5COONa + H2O

Ac. Benzoico Benzoato de sodio
C6H5C OON a + HCl  C6H5COOH + NaCl
Benzoato de sodio Ac. Benzoico

Al reaccionar el Hidróxido de sodio con el Ac. Salicílico se forma el salicilato de sodio,

luego al agregar el HCl se regenera el Ac. Salicilico

NaOH + C6H4OHCOOH +  C6H4OHCOONa + H2O

Ac. Salicílico Salicilato de sodio
C6H4OHCOONa + HCl  C6H4OHCOOH + NaCl
 Salicilato de sodio Ac Salicílico

c) Reacción exotérmica, y soluble, al agregar el HCl se clarifica la

solución
H2O + CH3COOH + NaOH  CH3COONa
CH3COONa + HCl  CH3COOH + NaCl

Reacción soluble, se homogeniza totalmente, al agregar el HCl la reacción desprende

calor

H2O + CH3-(CH2)7-CH=CH-(CH2)7-COOH  CH3-(CH2)7-CH=CH-(CH2)7-COO- H3O+

Ion Oleato
CH3-(CH2)7-CH=CH-(CH2)7-COO + NaOH  CH3-(CH2)7-CH=CH-(CH2)7-COONa + OH-
-

Oleato de sodio
CH3-(CH2)7-CH=CH-(CH2)7-COONa + HCl  CH3-(CH2)7-CH=CH-(CH2)7-COOH + NaCl
Ácido Oleico

d) La reacción se lleva a baño maría para que se disuelvan los cristales de bisulfito

CH3COOH + NaHCO3 --------- CH3COONa + H2O + CO2

3. Hidrolisis de sales
a) A un tubo de ensayo pequeño y
limpio ponga una pequeña
cantidad de acetato de sodio y
agregue 3ml de agua destilada,
agite y determine la acidez con papel indicador.
b) Efectué lo mismo con nitrato de sodio en lugar de acetato de sodio
 Resultados
a) La prueba para el acetato indica que es un ácido fuerte
b) La prueba para el nitrato de plata indica que es una base débil

4. Hidrolisis básica de esteres (saponificación)

a) En un tubo de ensayo mediano colocar grasa (sebo) o aceite, agregue 3 ml de
solución de NaOH al 25% mas 3 ml de metanol. Calentar en el baño maría durante
20 minutos y agite para disolver la grasa.
b) Al terminar el calentamiento divida el contenido del tubo en dos mitades empleando
un tubo A y uno B
c) Tape el tubo A y agite durante 1 minuto, deje reposar y mida el tiempo que tarda en
desaparecer la espuma. Para comprobar, haga lo mismo con una solución al 2% de
un detergente comercial
d) Caliente el tubo A y añada esta mezcla a un tubo mediano que contenga 10 ml de
solución acuosa de NaCl al 25%. Agite durante 2 minutos y observe la separación de
jabón por efecto salino. Para comparar, haga lo mismo con una solución al 2 de
detergente comercial.
e) Tome el contenido del tubo B y agregue 2.5 ml de una solución al 10% de cloruro de
calcio, agite la mezcla y observe si se forma espuma. Para comparar, haga lo mismo
con una solución al 2% de detergente comercial.

RESULTADOS

A + Detergente  Forma espuma y incoloro

B + Sal  Forma jabón

A + CaCl2 –> Se convierte en agua dura

B + Detergente + CaCl2  Se convierten en agua dura

5. Acción reductora
a) En un tubo de ensayo mediano ponga 1 ml de ácido acético, añada 2 ml de agua
destilada, neutralice añadiendo carbonato de sodio al 10%, luego agregue gotas de
tricloruro férrico hasta que la solución se tiña de rojo, hervir en la llama suave del
mechero. Anote sus observaciones y escriba su reacciones
b) En dos tubos de ensayo pequeños prepare soluciones acuosas de ácido benzoico y
de ácido salicílico, por separado. Añada a cada tubo 4 o 5 gotas de solución de
tricloruro férrico. Anote sus observaciones

RESULTADOS

a) Se ha reducido a color rojo ladrillo, al calentar se ha intensificado el color.

CH3COOH + H2O + Na2CO3 + FeCl3  (CH3COO-)2Fe .3H2O + HCl + Na2CO3

Acetato ferroso trihidratado
 b) Para el ácido benzoico, la reacción fue positiva se volvió de color morado

3HCl

Para el ácido salicílico color melón

6. Halogenación
En un tubo de ensayo pequeño ponga 1 ml de agua de bromo, añada unas gotas de
acido oleico, agite; observe, tome nota y escriba la reacción
 RESULTADOS

Al inicio se observó una solución de color anaranjado, luego de agitar y el transcurrir de

minutos la solución empieza a tomar un color amarillo.
H2O
CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7COOH + Br2 ---------> CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7COOBr + HBr
Ácido Oleico

7. Oxidación
a) En un tubo de ensayo pequeño, limpio y seco, ponga un cristal de Cr 2O3 luego añada
0.5 ml de ácido fórmico, se desprende CO 2 energéticamente ¿Qué compuesto es el
que queda?
b) Repita las operación con el ácido acético

RESULTADOS

El compuesto Cr2O3 es un sólido rojizo que al añadirle ácido fórmico, hace que se
desprendan burbujas de la solución, dichas burbujas son CO 2

Cr2O3 + 3HCHO CO 2↑ + 3H2O

A diferencia de los demás ácidos carboxílicos, el ácido fórmico y el oxálico si sufren

reacciones de oxidación – reducción frente a agentes reductores.

8. Esterificación:
 El aroma del ácido benzoico con etanol y ácido sulfúrico cambia luego de ser
calentado a un aroma más agradable, similar al olor de las rosas.

COOH COOCH2CH3

+ CH3CH2OH H2SO4 + H 2O

. Ácido benzoico BENZOATO DE ETILO

V. CONCLUSIONES
 En conclusión un ácido carboxílico es soluble cuando su cadena de carbonos es
más corta, puede reducirse y pueden sufrir sustituciones nucleofílica.
 Son poco solubles en agua dependiendo del número de carbonos
VI. BIBLIOGRAFÍA
 Dr. Raúl Paredes Medina, Química Orgánica II, Tacna :R. Paredes
 Morrison, R.T. y Boyd, R.N., Química Orgánica, 5ª. Edición, México, Ed. Addison
Wesley Longman de México, S.A. de C.V., 1998. 

CUESTIONARIO
 1. Escriba la reacción de caracterización del ácido carboxílico ensayado ¿Cómo se le reconoció?

Se reconoció por la presencia de CO2

CH3COOH + H2O  CH3COO- + H+

NaHCO3 + H2O + CH3COOH  CH3COONa + CO2

2. Escriba todas las reacciones de la formación de sales, así como después de añadirles HCl y
responda a todas las interrogantes planteadas.
 En el primer tubo (ácido acético (ac) con NaOH) luego de agitar se observó una solución
turbia y en la parte inferior del tubo se acumulaban pequeños restos de sólidos de
NaOH.

Acido acético + hidróxido de sodio

H2O
CH3COOH + NaOH (S) CH 3COONa + H2O

 En el segundo tubo de ensayo (ácido oleico (ac) con NaOH) se produce una solución
homogénea, de carácter exotérmico.

Ácido oleico + hidróxido de sodio

CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7COOH + NaOH H2O CH 3(CH2)7CH=CH(CH2)7COO-Na+ +

H2O. ACIDO OLEICO oleato de sodio

 En el tercer tubo de ensayo (ácido benzoico (ac) con NaOH) el NaOH se disuelve y el
producto es soluble en agua porque se forma una solución homogénea incolora; pero; al
agregarle HCl(c) se forma un precipitado blanco; en el cuarto tubo de ensayo ocurre lo
mismo con el ácido salicílico.

Acido benzoico + hidróxido de sodio + acido clorhídrico

COOH COONa

+ NaOH + H 2O
ÁCIDO BENZOICO BENZOATO DE SODIO COOH

HCl + NaCl

ácido benzoico

Ácido salicílico + hidróxido de sodio + ácido clorhídrico

COOH COONa
OH OH
 + NaOH + H 2O
COOH
ÁCIDO SALICÍLICO SALICILATO DE SODIO
OH
HCl
+ NaC

ANÁLISIS: Ya que los ácidos carboxílicos son mucho más ácidos que los alcoholes,
fenoles y agua, cuando reaccionan con bases fuertes (como el NaOH) forman sus
correspondientes sales con ruptura del enlace (-O+H). Luego de que se formó una sal de
un ácido carboxílico, al agregarle un ácido mineral, la sal del ácido carboxílico se
convierte en el ácido original; esto se debe a que un ácido mineral es más fuerte que un
ácido carboxílico.

3. Escriba las reacciones sobre la acción reductora, Halogenación, oxidación, la acción sobre
el cloruro férrico y la esterificación

Acción reductora:

Al tener una solución acuosa de ácido acético con Na 2CO3 se neutraliza y empieza a
burbujear (expulsión de CO2); la neutralización se comprueba con papel tornasol, de color
rojo a azul. Luego cuando le añadimos FeCl3 y lo calentamos se forma un precipitado que
está suspendido en medio de la solución.

Ácido acético + carbonato de sodio + tricloruro férrico

2CH3COOH + Na2CO3 + FeCl3 + 3H2O (CH 3COO)2Fe . 3H2O + Na2CO3 + HCl .

ácido acético ACETATO FERROSO TRIHIDRATADO

Al tener una solución acuosa de ácido benzoico y agregarle FeCl 3 se forma una solución de
un color amarillo tenue, pero luego de calentarlo la solución intensifica su color llegando a
un anaranjado con presencia de poco precipitado.

Acido benzoico + tricloruro férrico

Halogenación:

Al inicio se observó una solución de color anaranjado, luego de agitar y el transcurrir de

minutos la solución empieza a tomar un color amarillo.

Agua de bromo + acido oleico

H2O
CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7COOH + Br2 CH 3(CH2)7CH=CH(CH2)7COOBr + HBr

ANÁLISIS:
 Los ácidos carboxílicos sufren reacciones de sustitución; en este caso el enlace del bromo
molecular se rompe y uno de los iones reemplaza al H + en un carbono alfa del ácido
carboxílico.

Oxidación:

El compuesto Cr2O3 es un sólido rojizo que al añadirle ácido fórmico, hace que se desprendan
burbujas de la solución, dichas burbujas son CO 2

Cr2O3 + 3HCHO CO2↑ + 3H2O + …

A diferencia de los demás ácidos carboxílicos, el ácido fórmico y el oxálico si sufren reacciones
de oxidación – reducción frente a agentes reductores.

En la sublimación del ácido benzoico, al ser calentado el ácido benzoico pasa de ser sólido
a gas, formando pequeños cristales de acido benzoico en el papel filtro.

Sublimación:

Esterificación:

El aroma del ácido benzoico con etanol y ácido sulfúrico cambia luego de ser calentado a
un aroma más agradable, similar al olor de las rosas.

ANÁLISIS:

Se pueden convertir los ácidos carboxílicos en sus correspondientes ésteres mediante una reacción
de condensación que se conoce como “reacción de esterificación”

Olor a rosas

COOH COOCH2CH3

+ CH3CH2OH H2SO4 + H 2O

. ácido benzoico BENZOATO DE ETILO

4. Mencione los usos de los ácidos fórmico, acético, benzoico y salicílico.

Ácido fórmico
Se usa por sus propiedades antisépticas en la conservación de jugos de frutas, en la
fabricación de colorantes y en la preparación de aldehídos, el perfume de algunos esteres
fórmicos se utiliza en productos de confitería. Este se reduce con nitrato de plata
amoniacal, con formación de espejo de plata, que se utiliza en la fabricación de espejos.

Ácido acético
Se emplea en la preparación de la anilina, algunas medicinas, cosméticos, etc.

Ácido benzoico
Se emplea como agente conservante y para preparados farmacéuticos, perfumería, como
catalizador en la fabricación de plásticos y hules sintéticos.

Ácido salicílico
Se lo emplea en la preparación de aspirina, algunos de sus derivados se utiliza en
perfumería y como agente conservante de alimentos.