Castro Pedraza Elizabeth Guadalupe

Romero Cruz Juan Pablo

¿ COMO IDENTIFICAR CARBOHIDRATOS REDUCTORES Y NO REDUCTORES Y CARBOHIDRATOS EQUIPO 4 Emmanuel Rodrìguez Muñoz
Xiqui Bolás Andrea
EN GENERAL?
CONCEPTOS CONClUSIÓN
1.-Mediante la reacción de Trommer podemos identificar azúcares reductores y comprobar que la reducción que se lleva a cabo es por
CARBOHIDRATOS MATERIAL
FUNCIONES BIOLÓGICAS: Clasificación por la característica REACTIVOS el efecto del grupo aldehído del azúcar (CHO) en forma de Cu+ y el nuevo ión se observa a modo de precipitado de color rojo-naranja
● 8 tubos de ensaye
Compuestos orgánicos formados por Físico-Química: ● Glucosa al 1% que corresponde al óxido cuproso (Cu2O). Excepto para el tubo 3.
➢ Fuente de energía ● 1 gradilla
Carbono, Oxígeno e Hidrógeno; Se ● NaOH al 10% 2.-La formación de la osazona destruye el centra asimétrico adyacente al grupo carbonilo. la conformación de de la porción restante de
➢ Reserva energética ➢ Edulcorantes ● baño maria a 100 °C
● Sulfato cúprico la molécula no se afecta. Los azúcares en general son solubles en agua y difícilmente pueden recristalizarse, sin embargo, sus osazonas
definen químicamente por los grupos ➢ Colorantes ● 3 pipetas una de 5 ml y
➢ Formación de estructuras ● Soluciones problema 1,2 y 3 fácilmente se cristalizan en este disolvente y además presentan puntos de fusión bien definido, par lo cual este tipo de derivados se
funcionales que presentan, son: una de 10 ml
➢ Espesantes ● Clorhidrato de fenilhidracina utiliza para caracterizar carbohidratos. Los monosacáridos reaccionan más rápido que los disacaridos y polisacaridos par la mayor
POLIHIDROXIALDEHIDOS O ● pinza para tubo de ensaye disponibilidad de un grupo carbonilo. La fructosa que en disolución se encuentra coma un hemicetal, par lo cual puede reducir a un
● 2 portaobjetos ● CH3COONa(cristales)
POLIHIDROXICETONAS.
DISCUSIÓN DE RESULTADOS
● Soluciones problema al agente oxidante
MONOSACÁRIDOS ● 1 agitador
Grupo funcional: Aldehído o ● microscopio 0.01M
DISCUSIÓN 1:
Cetona ● balanza El tubo 1 se realizó un testigo añadiendo glucosa con sulfato de cobre e hidróxido de sodio, donde el CuSO4 con 2 NaOH reaccionan formando un
Molécula: Lineales o Cíclicas precipitado de hidróxido cúprico (+2) y en presencia de glucosa se disolvió otorgando al liquido una tonalidad azul (reacción 1). Sabiendo que la oxidación
FICHAS DE SEGURIDAD de la glucosa por iones cúpricos tiene lugar solamente con la forma lineal, la capa superior del líquido se calentó a ebullición para estimular que la glucosa
Su Nombre:Termina en OSA cíclica este en equilibrio con la lineal y también para favorecer la reacción, la primera observación fue el cambio de color azul a amarillo en el que el
➢ Tienen mínimo 3C CuSO4 con 2 NaOH formaron un precipitado de hidróxido cuproso (+1) debido a la alta interacción entre ellos por la temperatura.(reacción 2). Al paso del
tiempo en el que el tubo se mantenía sumergido a ebullición el precipitado amarillo se fue tornando rojizo, el hidróxido cuproso oxidó a el carbono
➢ Tienen máximo 7C carbonílico a un grupo carboxílico o dicho en otras palabras la glucosa redujo al hidróxido cuproso obteniendo de la reacción óxido cuproso y enedioles
➢ Blancos Los Monosacáridos que emplean los organismos que se pueden convertir en ácidos aldónicos (reacción 3). EL tiempo promedio para que la reacción de Trommer se realizara fue de 1 minuto con .08
➢ Cristalinos segundos observando un resultado positivo permitiendo afirmar que en el tubo 1 se contiene carbohidratos reductores.
vivos tienen estereoisomería D por lo tanto
➢ Todos Dulces Oligosacáridos y polisacáridos tienen unidades
En el tubo 2 se examinó la 1° solución problema y esta presentó un resultado
➢ Solubles en agua con este mismo arreglo espacial.
CLASIFICACIÓN positivo a la prueba de Trommer, informando que en este tubo se tiene un
carbohidrato reductor, siguiendo la reacción ya antes mencionada y sometiéndola
Clasificación química (Por el número de unidades) NOMENCLATURA el mismo tiempo al baño maría. Como no se tiene alguna otra prueba para saber
❖ Monosacáridos (constituidos por una sola unidad Todos los monosacáridos tienen nombre propio que termina en OSA; exactamente de que carbohidrato se trata se puede ser muy extenso al tratar de
además pueden designarse por un nombre que indica el grupo inferir alguno, ya que esta prueba puede dar un resultado positivo para los
estructural), monosacáridos de aldosa como galactosa, manosa, etc. (debido al grupo aldehído
carbonilo que presentan ó el número de carbonos ó ambos.
❖ Oligosacáridos (dos a diez unidades) oxidable) pero también para los monosacáridos de cetosa como fructusa , ya que
son convertidos en aldosas por la base en el reactivo.
❖ Polisacáridos (numerosas unidades)
A su vez cada grupo tiene otras formas de ser clasificados
En el tubo 3 se examino la 2° solución problema observando la primera fase de la reacción en donde el CuSO4 con 2 NaOH reaccionan formando un
precipitado de hidróxido cúprico (+2) y en presencia de glucosa se disuelven otorgando al liquido una tonalidad azul (reacción1). Pero al someterlo a
ebullición como los tubos anteriores este no viro a un color naranja-rojizo. El resultado a la pruba de Trommer fue negativo, lo que quiere decir que no
hay presencia de un carbohidrato reductor. Se puede inferir que se trabajó con un disacárido (conformado por dos monosacáridos unidos por un enlace
glucosídico) no reductor como lo es la sacarosa (β-D-fructofuranosil α-D-glucopiranosido), la cual esta conformada por la glucosa y fructosa en su forma
cíclica, estos tienen comprometidos los carbonos anoméricos lo que les impide reducir, o bien, ser oxidados.
En el tubo 4 se examinó la 3°solución problema y esta al igual que el tubo 1 y 2 presentó un resultado positivo a la prueba de Trommer, afirmando la
presencia de un carbohidrato reductor, siguiendo la reacción ya antes mencionada y sometiéndola el mismo tiempo al baño maría. De igual forma que el
tubo 2 no se tiene alguna otra prueba para saber exactamente de que carbohidrato se trata y las opciones son varias por las razones ya antes
ESTRUCTURA DE OLIGOSACÁRIDOS mencionadas.
DISCUSIÓN 2:
En la primera parte, al mezclar la fenilhidrazina con acetato de sodio, se forma fenilhidrazina-acetato y el sodio con el agua se unen para mantener el
medio básico para que se pueda llevar a cabo la reacción. En la segunda parte la glucosa con fenilhidrazina produce glucosafenilhidrazona por eliminación
de una molécula de agua del grupo funcional. En la tercera parte se involucra la reacción de un mol de glucosafenilhidrazina con dos moles de
fenilhidrazina. El carbono alfa es atacado aquí porque es mas reactivo que los otros. Se forma una osazona que contiene dos residuos de fenilhidrazina
por molécula, mientras que una tercera molécula del reactivo se convierte en anilina, amoniaco y agua. Son compuestos altamente coloreados, y pueden
ser detectados fácilmente. Los cristales teóricos no son muy parecidos a los experimentales porque se logra ver algunos en forma de agujas o plumas
agrupadas pero aplanados sin embargo hay cierta similitud. En este caso se formaron glucosazonas pero si se tuvieran solo los cristales para la
identificación, se podría dudar de cuál sería el carbohidrato original dado que las aldosas y cetosas que son epímero en el C-2 forman osazonas identicas,
por lo tanto la fructosa y manosa podrían formar los mismos cristales.
POLISACARIDO

ENLACE GLUCOSÍDICO
Se forman por la reacción entre el OH del carbono anomérico, que es el más
reactivo en un azúcar, y el OH de cualquier otro carbono de otro
monosacárido, lo cual origina la formación de un acetal completo llamado
glucósido.
Los distintos enlaces glucosídicos se forman por las diferentes combinaciones
que pueden existir entre carbonos anoméricos alfa o beta y los diferentes OH
RESULTADOS
CUESTIONARIO 1.
del otro azúcar, dando por consecuencia diferentes tipos de interacciones 1.-Escriba la reacción que ocurre al adicionar sulfato cúprico e hidróxido de sodio a la glucosa.
glucosídicas. Tubo 1 Tubo 2 Tubo 3 Tubo 4

Rojo Rojo Azul claro Rojo

CARACTERÍSTICAS DE LOS DISACÁRIDOS
son un tipo de glúcidos formados por la condensación (unión) de dos
monosacáridos mediante un enlace O-glucosídico (con pérdida de una 2.-Defina azúcar reductor azucar no reductor. El color rojo de óxido cuproso nos indica que
SACAROSA Los reductores son aquellos azúcares que poseen su grupo carbonilo (grupo funcional)
Disacárido formado por glucosa y fructosa. Su molécula de agua) pues se establece en forma de éter siendo un átomo de la reacción de Trommer es positiva
intacto, y que a través del mismo pueden reaccionar como reductores con otras moléculas ya
nombre químico es alfa-D-Glucopiranosil - - oxígeno el que une cada pareja de monosacáridos, mono o dicarbonílico,
que al menos tienen un -OH hemiacetálico libre.
beta-D-Fructofuranósido, y su fórmula es que además puede ser α o β en función del -OH hemiacetal o hemicetal.
Los azúcares No Reductores son aquellos que se unen por enlaces glucosídicos de tipo Alfa o
C₁₂H₂₂O₁₁ l carácter reductor se da en un disacárido si uno de los monosacáridos que Beta, cuando 2 monosacáridos iguales o diferentes se unen forman un Disacárido, los
lo forman tiene su carbono anomérico (o carbonílico) libre, es decir, si este Disacáridos por condensación liberan una molécula de agua y son azúcares no reductores ya
carbono no forma parte del enlace O-glucosídico. Dicho de otra forma, si el que el grupo Oxidrilo ( OH ) de una hexosa se combina con el grupo Aldehído ( CHO ) de otra
enlace O-glucosídico es monocarbonílico el disacárido resultante será hexosa liberando 1 molécula de H20 Pudimos distinguir cristales con formas de agujas
reductor (maltosa, celobiosa, etc.), mientras que si el enlace O-glicosídico es 3.-Mencione 3 ejemplos de azúcares reductores. aplanadas y alargadas, que al compararlas con
dicarbonílico el disacárido resultante será no reductor (sacarosa, trehalosa). glucosa, fructosa, lactosa y maltosa
imágenes de distintos cristales de osazonas
llegamos a la conclusión de que se trata de,
CUESTIONARIO 2.
1.-¿Cuál es el fundamento de la formación de osazonas?Escriba la reacción usando galactosa glucosazonas
como ejemplo.
Poder reductor
Las osazonas se forman cuando los azúcares reaccionan con fenilhidrazina.En la reacción se PROCEDIMIENTO 1 Determinación de la presencia de azúcares reductores
Los carbohidratos que representan al forma una osazona que contiene dos residuos de fenilhidrazina en cada molécula del azucar,
carbono anomérico libre son capaces de mientras que una tercera molécula del reactivo se convierte en anilina y amoniaco.
reducir iones metálicos. Esta reacción es Contenido Tubo 1 Tubo 2 Tubo 3 Tubo 4
2.-Explique a que se debe que algunos azúcares sean agentes reductores?
utilizada para caracterizar azúcares Los azúcares reductores son aquellos azúcares que poseen su grupo carbonilo (grupo funcional) Preparación de los Añadir el sulfato
Glucosa 2 ml tubos como indica la cuprico gota a gota,
reductores y no reductores. intacto, y que a través del mismo pueden reaccionar como reductores con otras moléculas que
actúan como oxidantes. tabla agitando.
Problema 1 2 ml
FUNDAMENTOS
Problema 2 2 ml
1.-OXIDACIÓN DE CARBOHIDRATOS
POR REACCIÓN DE TROMMER Problema 3 2 ml
Una prueba de la presencia de azúcares Calentar la capa superior
Luego de color rojo del liquido, hasta la
reductores, es que son susceptibles de NaOH 2 ml 2 ml 2 ml 2 ml
indicará la reaccion de aparición de un
oxidarse en presencia de complejos cúpricos
alcalinos. El cobre en forma de anión
Trommer positiva precipitado amarillo
FUNDAMENTO 2 Sulfato cúprico 2 ml 2 ml 2 ml 2 ml
complejo de color azul intenso es reducido del 2.- FORMACIÓN DE OSAZONAS
estado cúprico al cuproso y precipita como Las osazonas se forman cuando los azúcares reaccionan con
óxido cuproso rojo.En la reacción de Trommer fenilhidrazina. La reacción involucra la formación de PROCEDIMIENTO 2..Formación de osazonas
el azúcar es introducido en una solución con fenilhidrazona. La reacción puede ser utilizada para identificar
monosacáridos. Involucra 2 reacciones: Primero la glucosa con Pesar 0.7 gr de el En un tubo colocar 1 ml Agregar el reactivo
hidróxido de sodio y sulfato de cobre. El Pesar 2gr de clorhidrato
fenilhidrazina produce glucosafenilhidrazona por eliminación de reactivo de solución del fenilhidracina-acetato agregar
medio alcalino facilita que el azúcar esté de una molécula de agua del grupo funcional. El siguiente paso de fenilhidracina y 3 gr
forma lineal, puesto que el azúcar en solución fenilhidracina-acetato carbohidrato 0.01 M 2 ml de agua y agitar
involucra la reacción de un mol de glucosafenilhidrazina con dos de acetato de sodio
forma un anillo de piranósico o furanósico. por cada muestra
moles de fenilhidrazina. El carbono alfa es atacado aquí porque es
Una vez que el azúcar está lineal, su grupo mas reactivo que los otros. Se forma una osazona que contiene
aldehído puede reaccionar con el ion cúprico dos residuos de fenilhidrazina por molécula, mientras que una
otorgado por el sulfato cúprico reduciéndolo a tercera molécula del reactivo se convierte en anilina y amoniaco. Observar los cristales Retirar el tubo del baño y Tapar el tubo con algodon, y
Cu+ Son compuestos altamente coloreados, y pueden ser detectados al microscopio en seco enfriar, Colocar los colocarlo en baño maria a
fácilmente. debil cristales en el portaobjetos ebullicion dejar por 20 min.