FACULTAD DE INGENIERÍA Y ARQUITECTURA

ESCUELA DE INGENIERIA QUÍMICA E INGENIERIA DE ALIMENTOS

Ciclo II Año- 2018

NOMENCLATURA I

INTRODUCCIÓN.

Los compuestos orgánicos son una gran cantidad de sustancias de origen natural y sintético; por ello, para un mejor
estudio, se han agrupado en familias que tienen propiedades físicas y químicas semejantes. Todos los compuestos
orgánicos tienen en común la presencia del átomo de carbono (C), aunque existen excepciones, HCN, H2CO3, etc.
demás contienen átomos de hidrógeno, oxígeno, Nitrógeno, Azufre, Halógenos, Fósforo y algunos átomos metálicos.

CLASIFICACIÓN DE LOS COMPUESTOS ORGÁNICOS

ALCANO S Y CICLOALCANOS
HIDROCARBURO S ALQUENO S Y CICLOALQUENOS
ALQUINOS

ALCOHOLES Y FENOLES OH

ALDEHÍDOS Y CETONAS C=O

OXIGENADOS
ÉTERES Y EPÓXIDOS O

ÁCIDOS CARBOXÍLICOS COOH

NITROGENADOS AMINAS NH2, NH N

COMPUESTOS
ORGÁNICOS

TIOLES y TIOFENOLES SH

AZUFRADOS DISULFUROS S S

TIOÉTERES S

LÍPIDOS
BIOMOLÉCULAS CARBOHIDRATOS

AMINOÁCIDOS Y PROTEÍNAS

ENZIMAS
ÁCIDOS NUCLEICOS

CLASIFICACIÓN DE LOS HIDROCARBUROS

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ALCANOS

ALICÍCLICOS ALQUENOS

ALQUINOS

ALIFÁTICOS
CICLOALCANOS

CICLÍCOS
CICLOALQUENOS
HIDROCARBUROS

BENCENO Y SUS DERIVADOS

AROMÁTICOS ANILLOS FUSIONADOS

COMPUESTOS

POLICÍCLICOS
ANILLOS NO FUSIONADOS

Para empezar el estudio de la nomenclatura es necesario tener claro los siguientes términos:

- Serie Homóloga: Es un conjunto de compuestos pertenecientes a la familia de los alcanos, poseen estructura y
propiedades semejantes y un miembro difiere del siguiente en una cantidad constante, en un grupo metileno
(-CH2-). Ejemplo:
CH4 C2H6 C3H8
CH2 CH2
C2H6 C3H8 C4H10 CH2

- Grupo Funcional: Es un átomo o conjunto de átomos que determinan las propiedades físicas y químicas de una
determinada familia. Ejemplos:
O ALCOHOLES HALOGENUROS DE ALQUILO R - X
ÉTERES OH
FENOLES
O O
ALDEHÍDOS Y CETONAS C ÁCIDOS CARBOXÍLICOS C AMINAS: NH2, NH , N
OH

- Fórmula Molecular: Es una forma de representar una molécula, la cual nos indica la clase y cantidad de átomos
presente en un compuesto. Ejemplo:
C2H6, H2O, C3H6Cl2

- Fórmula Estructural: Es la representación de una molécula indicando la forma en que se encuentran unidos los
distintos átomos entre sí. Puede ser desarrollada que es donde se muestran todos los enlaces; Semidesarrollada,
donde solo se muestran los enlaces de la cadena principal y lineoangular que representa la molécula con ángulos y
líneas. Ejemplos
H H
H C C O H CH3 CH2 OH OH
H H

DESARROLLADA SEMIDESARROLLADA LINEOANGULAR

 3

- Isomería: Propiedad de algunos compuestos que pueden ser representados con la misma fórmula molecular pero
con estructuras diferentes. Los compuestos isómeros poseen propiedades diferentes y no pueden ser
interconvertidos unos en otros a menos que se rompan enlaces ya existentes y se formen otros.

CLASIFICACIÓN DE LA ISOMERÍA
CADENA

ESTRUCTURAL POSICIÓN

FUNCIÓN

ISOMERÍA CONFORMACIONAL

GEOMÉTRICA
ESTEREOISOMERÍA

ÓPTICA

ISOMERÍA ESTRUCTURAL
- Isomería de Cadena: Se presenta en compuestos, donde se puede variar el orden de la cadena carbonada.

Ejemplos: Isómeros fórmula molecular C4H10

CH3
CH3 CH2 CH2 CH3 CH3 CH CH3

Butano Isobutano

ISÓMEROS DE FÓRMULA MOLECULAR C5H12

n-Pentano Isopentano Neopentano

- Isomería de Posición: Este tipo de isomería se da cuando una subunidad estructural o grupo funcional puede
ocupar diferente posiciones dentro de una cadena carbonada. Ejemplo:
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ISÓMEROS DE FÓRMULA MOLECULAR C3H7Cl

Cl
2 Cl

3 1 2
1 3
1-Cloropropano 2-Cloropropano
(Cloruro de n-propilo) (Cloruro de isopropilo)

- Isomería de Función: Poseen la misma fórmula molecular pero pertenecen a familias diferentes.

ISÓMEROS DE FÓRMULA MOLECULAR C3H8O

O
OH
Éter etilmetílico Alcohol n - propílico

TIPOS DE ÁTOMOS DE CARBONO E HIDRÓGENO

Primarios: Son carbonos que presentan un enlace carbono- carbono.

Secundarios: Son los que presentan dos enlaces carbono- carbono.

Terciarios: Tienen tres enlaces carbono- carbono.

Cuaternarios: Presentan cuatro enlaces carbono- carbono.

Tipos de Hidrógenos: Se clasifican dependiendo del tipo de carbono al que se encuentren unidos en: primarios,
secundarios y terciarios, no existen hidrógenos cuaternarios. Ejemplo:

TIPOS DE CARBONOS TIPOS DE HIDRÓGENOS

1o
2o CARBONOS PRIMARIOS 5 15
4o
1o o
2 o
3 1o
CARBONOS SECUNDARIOS 2 4
o
1 1
1o CARBONOS TERCIARIOS 1
CARBONOS CUATERNARIOS
1

ALCANOS O PARAFINAS

Son hidrocarburos de fórmula general CnH2n+2, todos sus enlaces C–C son sencillos y contienen la máxima cantidad
de hidrógenos en su molécula, por eso pertenecen a los hidrocarburos saturados.
Todos los carbonos presentes tienen hibridación sp3 y su geometría es tetraédrica.
Se les denomina parafinas por su baja reactividad, y las pocas reacciones que presentan son de sustitución y
combustión.

NOMENCLATURA COMÚN

Los primeros miembros de la serie homóloga de los alcanos toman nombres históricos que surgen del uso común y
los que contienen 5 átomos de carbono en adelante llevan nombres que utilizan prefijos griegos que indican el
número de átomos de carbono en la molécula.
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A los alcanos que contienen 4 átomos de carbono o más, se le antepone al nombre la letra “n” (n minúscula) seguida
de un guion, que indica que la cadena es normal (sin ramificaciones).

Ejemplos
FÓRMULA ESTRUCTURA ESTRUCTURA
MOLECULAR SEMIDESARROLLADA LINEOANGULAR NOMBRES
CH4 CH4 Metano
C2H6 CH3 - CH3 Etano
C3H8 CH3 - CH2 - CH3 Propano
C4H10 CH3 - CH2 - CH2 - CH3 n-Butano
C5H12 CH3 - CH2 - CH2 - CH2 - CH3 n-Pentano
C6H14 CH3 -(CH2)4 - CH3 n-Hexano
C7H16 CH3 - (CH2)5 CH3 n-Heptano
C8H18 CH3 - (CH2)6 CH3 n-Octano
C9H20 CH3 - (CH2)7 CH3
n-Nonano
C10H22 CH3 - (CH2)8 CH3 n-Decano
C11H24 CH3 - (CH2)9 CH3 n-Undecano
C12H26 CH3 - (CH2)10 CH3 n-Dodecano

A partir del cuarto miembro de la serie, el Butano, los alcanos presentan isomería de cadena. Ejemplos
Isómeros de Cadena

n-Butano Isobutano n-Pentano Isopentano Neopentano

C4H10
C5H12

n-Hexano Isohexano Neohexano

C6 H14

Rasgo estructural característico de la forma Iso Rasgo estructural característico de la forma Neo

Moléculas más complejas no pueden nombrarse por este sistema de nomenclatura por lo que se usa el sistema de
nomenclatura IUPAC, que es sistemático, con el que se pueden nombrar todos los compuestos orgánicos.

GRUPOS ALQUILO

Estos son grupos de átomos que aparecen como unidades sustituyentes de una cadena principal en los compuestos
orgánicos. Estos se nombran en forma similar al alcano correspondiente, sustituyendo la terminación ano por ilo.
Ejemplos:
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CH3 Metilo n-Propilo Isopropilo

Isobutilo
n-Pentilo

Etilo n-Butilo sec-Butilo n-Hexilo

ter-Butilo

Isopentilo Isohexilo Neopentilo Neohexilo

ter-Pentilo

NOMENCLATURA IUPAC (Unión Internacional de Química Pura y Aplicada). Es un sistema de nomenclatura

que se rige por un grupo de reglas que hacen posible nombrar todos los compuestos. Los primeros miembros de 1a
3 carbonos se llaman igual que en la nomenclatura común, a partir de 4 carbonos se eliminan los prefijos n, iso y
neo y las ramificaciones se nombran como grupos alquilo.

Algunos ejemplos son:

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Ejemplo:

4 6
3 5
2
1

3-Etil-2,4-dimetilhexano 7-n-Butil-4-sec-butil-6-etil-2,2,8,8-tetrametilundecano

CICLOALCANOS

Son hidrocarburos alifáticos donde las cadenas carbonadas forman anillos. Su fórmula general es CnH2n Todos sus
carbonos tienen hibridación sp3 y se nombran únicamente por el sistema IUPAC.

Para nombrarlos se utiliza el prefijo ciclo, seguido del nombre del hidrocarburo saturado de cadena abierta de igual
número de átomos de carbono. En los cicloalcanos la cadena principal es el anillo pero cuando hay sustituyentes se
aplican las mismas reglas que se usan para los alcanos. Ejemplos:

Ciclopropano Ciclohexano Ciclooctano Isopropilciclobutano

2
1 1 7 6
2 5
3 4
2-ter-Butil-1-etil-1-metilciclopentano 5-sec-Butil-2-etil-1,1-dimetilcicloheptano

4- Etil-1,1-dimetil-2-ter- 2-sec-Butil-5-etil-1-metil-4-n-propilcicloheptano 1,1-Dietil-2-ter-butilciclopropano

pentilciclohexano

GRUPOS CICLOALQUILO
EJEMPLOS

1 3

Ciclopropilo Ciclopentilo Ciclohexilo

Ciclopropilciclohexano 1-Ciclobutil-3-neopentilciclobutano

ISOMERÍA GEOMÉTRICA

Cl

Cl
trans-1,3-Dietilciclohexano cis-1,4-Diclorocicloheptano Cis-1,2-Dietilciclobutano

HALOGENUROS DE ALQUILO
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Tienen fórmula general R-X, donde R representa un grupo alquilo o cicloalquilo, y X un átomo de halógeno (F, Cl,
Br, I). Algunos se nombran por la Nomenclatura Común que en determinado momento tiene limitaciones, y por el
Sistema IUPAC. Ejemplos:

FÓRMULA NOMBRE COMÚN NOMBRE IUPAC FÓRMULA NOMBRE COMÚN NOMBRE IUPAC
H 3C Br Bromuro de Metilo Bromometano
Cl Cloruro de Isopropilo 2-Cloropropano
Br Br Bromuro de Metileno Dibromometano F Fluoruro de ter-pentilo 2-Flúor-2-metilbutano
Br
Bromoformo Tribromometano
Br Br I Yoduro de neopentilo 2,2-dimetil -1-yodopropano

Br
Br Tetrabromometano
Tetrabromuro de Carbono
Br Br
4-Ciclopentil-2,3,7-Trimetil-4-n-propiloctano

EJERCICIOS EX – AULA

1- Dibuje todos los isómeros estructurales para cada una de las siguientes fórmulas moleculares:

a) C3H8 b) C4H10 c) C5H12 d) C8H18 e) C7H14

2- Encuentre para cada uno de los siguientes compuestos, las tipos de carbonos e hidrógenos.

a) Br c)
b)

3- Clasifique los siguientes compuestos de acuerdo a sus grupos funcionales:

O
a) b) c)
I d) O
OH
O
O O
e) H f) g) OH NH
NH2 h)

4- Siguiendo las reglas de la IUPAC nombre los siguientes compuestos:

a) b) c) d)

F
e) f) g)
F

5- Escriba la estructura para cada uno de los siguientes compeustos

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a) cis-1,2-Dicloro ciclopentano f) Yodoformo

b) 3-Fluor-4-metil-2-yodohexano
c) Diclorodiflúormetano
d) Triclorometano
e) trans -1,3 -Dietilciclohexano
g) 4,6-Dietil-5-n-propilnonano
h) 2-ter-Butil-1-etil-4-isopropilciclohexano
i) 6-etil-4-isopropil-2,6-dimetiloctano
j) Cloroformo

6- Escriba el nombre ó la estructura, según el caso, para los siguientes grupos alquilo:

c) e)
a)

b) Grupo Neopentilo d) Grupo Isopropilo

7- Para los siguientes compuestos dibuje los pares de isómeros que se le piden:
Cadena Cadena
Posición Posición
Función Función
Geométricos Geométricos