PRUEBAS GENERALES DE ALCOHOLES, FENOLES Y ÉTERES.

OBJETIVOS

Ilustrar mediante pruebas características de algunas reacciones de alcoholes y fenoles Observar las reacciones que permiten diferenciar los alcoholes de otros grupos funcionales, y entre ellos mismos.
RESUMEN

Tal vez de los compuestos orgánicos, los alcoholes son los más conocidos. Es importante conocer la química de los alcoholes porque tiene mucha aplicabilidad no solo en biología o química, sino también en industrias , a manera de ejemplo podemos mencionar algunos de los usos de los alcoholes : como aditivos de los combustibles, solventes industriales y componentes principales de bebidas alcohólicas, anticongelantes para automóviles, etc. Esta práctica consistió en la aplicación de algunas reacciones con las cuales se pueden diferenciar los alcoholes y fenoles de cualquier otro grupo funcional y a la vez se observo su reactividad dependiendo al tipo que corresponda, si es un alcohol primario, secundario, o terciario. Para ello se aplicaron p ruebas de solubilidad en agua y en medio alcalino, reacción con sodio metálico, y prueba de Lucas. Dando como resultado que alcoholes pequeños o con estructura compacta tienen buena solubilidad.
INTRODUCCIÓN

El grupo funcional característico de los alcoholes es el grupo hidroxilo unido a un radical alquilo. Por lo tanto, la fórmula gener al para un alcohol se escribe R OH. Los alcoholes suelen clasificarse en primarios, secundarios y terciarios según que el carbono al que está unido el hidroxilo esté unido a uno, dos o tres carbonos, respectivamente. Metanol, etanol, n -propanol y n-butanol son alcoholes primarios; isopropanol y sec-butanol son alcoholes secundarios y ter butanol es un alcohol terciario. Los alcoholes son líquidos o sólidos neutros. El grupo hidroxilo confiere características polares al alcohol y según la proporción entre él y la cadena hidrocarbonada así será su solubilidad. Los alcoholes inferiores son muy solubles en agua, pero ésta solubilidad disminuye al aumentar el tamaño del grupo alquilo y aumenta en los solventes orgánicos. Las diferentes formas geométricas de los alcoholes isómeros influyen en las diferencias de solubilidad en agua. Los fenoles son un grupo de compuestos orgánicos que presentan en su estructura un grupo funcional hidroxilo unido a un radical arilo. Por lo tanto, la fórmula general para un fenol se escribe como Ar±OH. Los fenoles sencillos son líquidos o sólidos, de olor característico, poco hidrosolubles y muy solubles

2-butanol y éter etílico. el éter es simétrico. luego a cada uno se colocó 10 gotas de HCl (reactivo de Lucas). se encuentran asociados debido a la imposible formación de puentes de hidrógeno por la ausencia de un enlace H ±O. y Solubilidad en medio alcalino En dos tubos de ensayo se colocó en uno 0. 5 gotas de etanol. PROCEDIMIENTO y Solubilidad A cinco tubos de ensayo se les añadió. menos densos que el agua y prácticamente insolubles en ella. Se agitó y se midió el tiempo en el q la solución tuvo algún cambio. RESULTADOS Y ANALISIS y Solubilidad en agua éter Nada soluble Etanol n-butanol t-butanol 2-butanol Soluble y se Muy poco Soluble Poco soluble blanquea un soluble poco Tabla1. donde R y R¶ pueden ser radicales alquilo s o arilos. a cada uno. t-butanol en cada uno. y Reacción con sodio metálico En tres tubos de ensayo se colocó 10 gotas de n-butanol. n butanol. t-butanol. Si estos son iguales. cuando son distintos el éter es mixto. y Prueba de Lucas En tres tubos de ensayo se colocó unas 5 gotas de n-butanol. Luego se añadió un trozo pequeño de sodio a cada uno de los tubos. 2-butanol. muy volátiles e inflamables. Luego se añadió a cada tubo 1ml de NaOH al 10%. Al igual que los alcanos. luego se agitó. pero son tóxicos e irritantes El grupo funcional éter es ±O± y la fórmula general es R±O±R¶.1 gramos de -naftol y en el otro unas gotas de t-butanol.en solventes orgánicos. . Los éteres son incoloros. Algunos se usan como desinfectantes. Solubilidad de cinco alcoholes en agua. Luego a cada tubo se les agregó unos 200ml de agua y por último se agitó . 2-butanol y tbutanol.

la molécula es muy compacta y las fuerzas de atracción intermoleculares son débiles. Reacción de los isómeros del butanol con Na sólido. Desde el punto de vista estérico los alcoholes terciarios reaccionan más lento porque el sodio se ve un poco impedido para poder atacar el grupo OH está más protegido. Desprendió poco cantidad de gas. Na (s) La reacción entre un alcohol y sodio metálico (o cualquier otro metal de los grupos 1 y 2 de la tabla periódica) permite sustituir el hidrogeno formando alcóxido que son bases fuertes. aunque para el t -butanol esto es diferente. Con alcoholes terciarios se forman bases más fuertes que con los secundarios o primarios. El -naftol es más soluble que el t -butanol (los fenoles son ácidos más fuertes que los alcoholes) debido a que el ion fenóxido formado por el -naftol es una base débil debido a que está estabilizado por resonancia . Los alcoholes más ácidos reaccionan más rápido. Al añadir un alcohol o un fenol a un medio alcalino. el OH no está tan impedido. es decir el Na está impedido para atacar el H de l OH mientras que en los primarios. Solubilidad del -naftol y del t-butanol en hidróxido de sodio.Los resultados concuerdan con el hecho de que lo alcoholes de bajo peso molecular son solubles en cualquier proporción. Los resultados mostrados no son los esperados probablemente debido a algún error durante el procedimiento. Para los éteres su solubilidad nula es debido a que no tienen modo de formar puentes de hidrogeno. fue lenta. y Reacción con sodio metálico 2-butanol n-butanol t-butanol Desprendió gran Desprendió gas. . Al tener alcoholes como los isómeros del butanol. rápida y algo violenta. se obtiene el respectivo alcóxido o fenóxido. Tabla 3. reaccionó algo gas y la reacción la reacción fue rápido. y Solubilidad en medio alcalino -naftol t-butanol NaOH Soluble Muy poco soluble Tabla 2. vemos que la cadena alquílica afecta la solubilidad ya que las fuerzas de atracción entre estas cadenas son mayores que las fuerzas proporcionadas por los puentes de hidrogeno. y esto es debido a la geometría del mismo. además las moléculas de agua pueden rodear a la molécula con mayor facilidad . Por lo tanto los alcoholes terciarios reaccionan más lento.

cambio alguno t-butanol La solución queda más espesa y densa de lo que se encontraba. La velocidad de reacción dependerá de la estabilidad del carbocatión que se forma cuando el HCl protona el OH del alcohol. Prueba de Lucas El acido clorhídrico reacciona con alcoholes formando halogenuros de alquilo. REACCIONES Solubilidad: . Tabla 4. el t -butanol reaccionará con mayor velocidad. por medio de S N1.y Prueba de Lucas Después de 5 minutos se observó lo siguiente: HCl n-butanol 2-butanol No se nota Solo se mezcló. sabiendo que los carbocationes más estables son los terciarios. y esto se confirma al ver que el tubo donde se encontraba el t-butanol fue el primero en mostrar cambios .

Solubilidad en medio alcalino Prueba de Lucas .

de modo que se forma el carbocatión correspondiente. obteniendo agua como buen grupo saliente.El reactivo de Lucas: una solución de ácido clorhídrico concentrado y saturada con cloruro de Zinc. Por último el complejo desprende el ion cloruro que luego por medio de una SN1 forma el halogenuro correspondiente. . este actúa como electrófilo que desprende el cloro de su unión con el hidrogeno formando un complejo según la siguiente reacción: Luego el hidrogeno protona el grupo hidroxilo del alcohol.

PREGUNTAS y ¿Qué ocurre al adicionar el metóxido de sodio al agua? Escriba la ecuación. .

2-butanol y t-butanol. como era de esperarse el t-butanol reaccionó primero por que el grupo OH lo posee en un carbono terciario. Además en los alcoholes se los hizo la prueba reaccionar con sodio metálico para identificar y diferenciar un alcohol primario. Hay compuestos que son pocos solubles en agua. pero son solubles en medio alcalino (porque su parte polar es mayor que su parte no polar. estas reacciones tienen velo cidades y tiempos bastantes predecibles por la reactividad de los distintos tipos de alcoholes. podemos concluir que a partir de las pruebas y las reacciones observadas en el laboratorio sirven para identificar y diferenciar los alcoholes. fenoles y éteres. por lo tanto al estar en un solvente polar es soluble). dando hidróxido de sodio y metanol. Se Pudo comprobar que los alcoholes son solubles en agua cuando tienen poca masa molecular. secundario y terciario. cosa que no ocurre en los iones alcóxido ni hidróxido. . y ¿Por qué el ion fenóxido es una base más débil que el ion hidróxido? Esto es debido a que el ion fenóxido puede estabilizar la carga por resonancia. CONCLUCIÓN Con la realización de esta práctica experimental. Al comparar los resultados mostrados en la prueba de Lucas dados por n butanol.Este se hidroliza en agua debido a que el metóxido de sodio es una base fuerte.

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