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PROPIEDADES DE LOS ALCOHOLES

Sara Y. Cano. Alejandra Moreno N. Nicolas Mendez H.


saray.canoq@uqvirtual.edu.co,alejandra.morenon@uqvirtual.edu.co, nicolas.mendezh1@uqvirtual.edu.co
Programa de Química, Facultad de Cs. Básicas
Universidad del Quindío

Resumen
En la práctica de laboratorio se realizaron pruebas para determinar algunas propiedades de alcoholes pri-
marios, secundarios y terciarios. Se utilizaron diferentes reactivos que daban lugar a cambios de color, olor,
estado y temperatura en los productos obtenidos de las reacciones. Las pruebas realizadas incluyeron so-
lubilidad, acidez y basicidad, oxidación, esterificación, identificación de alcoholes primarios, secundarios y
terciarios, prueba con cloruro férrico y formación de complejo con cobre. Se observó que los alcoholes tienen
carácter anfotérico y que la reactividad varía según su estructura química. Los alcoholes primarios se oxidan
para formar ácidos carboxílicos, mientras que los secundarios y terciarios solo se oxidan en condiciones muy
energéticas. También se pudo observar la formación de ésteres a partir de la reacción de un ácido y un al-
cohol. En resumen, la práctica permitió conocer las propiedades de los alcoholes y cómo varía su reactividad
según su estructura química

1. Introducción les de bajo peso molecular son líquidos debido a la


presencia del grupo hidroxilo, pero a medida que au-
Los alcoholes son un grupo de compuestos orgáni- menta la cadena carbonada, la influencia del grupo
cos que se forman a partir de hidrocarburos median- hidroxilo disminuye y sus propiedades son determi-
te la sustitución de uno o más grupos hidroxilo (- nadas por el radical alquilo no polar. Por esta razón,
OH) por un número igual de átomos de hidrógeno. los alcoholes más largos suelen ser sólidos no voláti-
Estos compuestos se encuentran en la naturaleza y les.
también se pueden sintetizar para obtener diversas
Los alcoholes también tienen propiedades químicas
sustancias orgánicas.[8]
únicas. Pueden sufrir deshidratación en presencia de
Los alcoholes se clasifican según el número de grupos ácidos fuertes a altas temperaturas, lo que permite
hidroxilo en su estructura. Si solo tienen un grupo hi- la obtención de éteres y alquenos. Aunque son áci-
droxilo, se llaman monoles; si tienen dos, son dioles; dos débiles, reaccionan con metales alcalinos, hidró-
y si tienen tres, se llaman trioles. Además, también se xidos metálicos y bases fuertes como el hidruro de
pueden clasificar según el tipo de átomo de carbono sodio y los reactivos de Grignard. Los alcóxidos, que
al que se enlaza el grupo hidroxilo: si es un carbono son bases, también se pueden utilizar como reactivos
monosustituido, el alcohol es primario; si es disus- en química orgánica.
tituido, es secundario; y si es trisustituido, se llama
Además, los alcoholes son responsables de la evapo-
terciario.[1]
ración agravada de líquidos debido a que las partí-
El grupo hidroxilo determina las propiedades físicas culas están sujetas a asociación. Por lo tanto, los al-
y químicas de los alcoholes. Debido a que es alta- coholes tienen altos puntos de ebullición y algunos
mente polar, los puntos de ebullición y fusión de los pueden mezclarse con agua en cualquier proporción,
alcoholes son más altos que los de otras sustancias mientras que otros tienen una solubilidad limitada
orgánicas que no tienen el grupo hidroxilo, como ce- en agua. Los alcoholes con largas cadenas hidrocar-
tonas, éteres, aldehídos y alcanos. Algunos alcoho- bonadas, en particular, son sólidos.[9]

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2. Resultados y Análisis

1. PRUEBA DE SOLUBILIDAD

En la primera parte de la practica de solubilidad se


utilizo un tubo de ensayo en el cual se agregaron 1
mL de alcohol etílico y 1mL de agua, después se sa-
turó con carbonato de potasio el agente desecante,
para formar nuevos compuestos y separarlo en dos
fases.
Figura 3: Prueba solubilidad isopropanol

Figura 1: reaccion 1 pueba solubilidad

Figura 4: Prueba solubilidad terc-butanol

En la segunda parte de la solubilidad de los alcoho-


les se van a agregando 0.5ml de alcohol de todos los En la siguiente figura 5 [1] nos muestra como los al-
grados gota a gota en 0.5mL de agua destilada hasta coholes tienen diferentes solubilidades según donde
ver cualitativamente la solubilidad total. esté unido su grupo hidroxilo y a 25℃.

Figura 5: Solubilidad de los alcoholes (Fuente, wade


Figura 2: prueba solubilidad butanol organica)

2
Solubilidad del etanol - alcohol primario Solubilidad del isopropanol - alcohol secundario

La mezcla del agua y etanol es miscible, debido a El isopropanol es bastante miscible en agua, aun-
la polaridad del etanol que me genera puentes de que esta solubilidad puede ser limitada ya que el
hidrógenos con el agua, haciendo que las moléculas isopropanol es menos polar que el agua debido a su
del agua ( los hidrógenos) que están parcialmen- grupo metilo unido al carbono del grupo hidroxilo
te positivos se unan con los dos electrones libres del en su molécula lo que resulta que haya una disminu-
oxígeno del grupos OH del etanol, haciendo una bue- ción en la solubilidad en el agua, por que este grupo
na mezcla, que el etanol sea miscible con el agua. Al metilo hace que su polaridad disminuya. Entre más
agregar el carbonato de potasio (K2CO3 ) este al ser isopropanol haya en mezcla con agua menos soluble
un compuesto higroscópico, suele reaccionar con el será hasta formar dos fases, una del isopropanol y
agua para formar un hidróxido de potasio que es al- otra del agua.
tamente soluble en agua y dióxido de carbono.Sin
Solubilidad del terc-butanol - alcohol terciario
embargo, al agregar carbonato de potasio a esta
mezcla, se puede formar una segunda fase debido
El terc-butanol tiene una solubilidad menor que los
a que el carbonato de potasio es un sólido que no es
demás alcoholes, ya que su polaridad es aún más
soluble en la mezcla agua-etanol. Esta mezcla se se-
baja debido a que está más ramificado que el alcohol
paró en dos fases, la inferior acuosas con hidróxido
isopropílico, generando que su polaridad baje por
de potasio y agua, la superior mayormente contie-
lo que grupo alquilo en la estructura es va dismi-
ne principalmente etanol, ya que el etanol es menos
nuyendo el momento de polaridad, aparte el grupo
polar y más hidrofóbico que el agua.
alquilo es hidrofóbico, sin embargo cuenta con un
grupo hidroxilo que es le que le da la poca solubi-
Solubilidad del 1-butanol - alcohol primario
lidad con la que cuenta el terc butilo, ya que este
tiene la capacidad de formar puentes de hidrógeno.
La solubilidad del terc butilo es aproximadamente
La apariencia turbia que generó el alcohol primario
de 8.5g/L a 25℃. [2]
1-butanol (CH3 CH2 CH2 CH2 OH) se debe a que los al-
coholes primarios tienen una solubilidad mayor a los 2. PRUEBA DE ACIDEZ Y BASICIDAD
alcoholes secundarios y terciarios, como lo aprecia-
mos en la Tabla 1. En este caso el 1-butanol es un Para esta prueba se utilizaron dos tubos de ensayo:
alcohol primario pero no fue tan soluble como lo es- uno contenía fenol y el otro etanol. En cada uno de
perábamos, por ende se formó una mezcla turbia lo los tubos se agregó un pequeño trozo de sodio metá-
que significa que no se disuelve fácilmente en agua, lico.
y en consecuencia, puede formar una emulsión o mi-
crogotas en la mezcla. Además, la turbidez puede de-
berse a la formación de complejos de hidratación en-
tre el agua y el butanol, lo que reduce la movilidad
molecular de ambas sustancias y causa una disminu-
ción en la transparencia de la mezcla. Todo esto se
debe a que entre más larga es la cadena del grupo al-
quilo que está enlazado con el grupo hidroxilo será
menos soluble en agua aun así el OH sea muy soluble
pero el grupo alquilo es hidrofóbico loz que limita su
solubilidad en agua, por ende, en cuanto mayor sea
su cadena de grupo alquilo, menos soluble será, así
sea un alcohol primario. Figura 6: Prueba acidez y basicidad

3
En la prueba con fenol, la reacción del sodio metá- 3. PRUEBA DE OXIDACIÓN
lico fue más lenta y el tubo de ensayo no se calentó
En esta prueba se cogieron tres tubos de ensayo, en
tanto. En cambio, en la prueba con etanol, la reac-
tubo número 1 se le agregó etanol, en tubo número
ción fue más rápida y se calentó al contacto con el
dos se le agrego isopropanol y el número tres terc-
sodio metálico.
butanol para después agregarle un muy buen oxidan-
Los alcoholes, al igual que otros compuestos, tienen
te, el permanganato de potasio y acelerar la reacción
una tendencia a disociarse en agua y liberar iones de
de oxidación de los alcoholes con un baño maria.
hidrógeno (H+). La facilidad con la que ocurre esta
disociación se mide mediante la constante de disocia-
ción ácida (Ka). Los alcoholes más simples, como el
metanol y el etanol, tienen una constante de disocia-
ción ácida relativamente alta, lo que significa que se
disocian fácilmente y actúan como ácidos débiles[4].
La reacción de etanol con sodio metálico es más
rápida que la reacción de fenol con sodio metáli-
co.Cuando se agrega sodio metálico al etanol, se pro-
duce una reacción inmediata y violenta que libera
hidrógeno gaseoso y forma el compuesto sodio etó-
xido. Esta reacción es exotérmica y libera una gran
cantidad de energía. Figura 8: Prueba de oxidación

Por otro lado, la reacción de fenol con sodio metá-


lico es más lenta debido a que la del metanol, pue- La oxidación de los alcoholes es cuando un alcohol
de ser por que el fenol es un compuesto aromático pierde un H + para generar distintos compuestos de-
que es relativamente estable debido a su estructura pendiendo el grado de alcohol, como lo pueden ser,
de anillo. Esto hace que la reacción de fenol con so- aldehídos, ac. carboxílicos y cetonas.[3]
dio metálico sea menos violenta que la reacción de
etanol con sodio metálico. Esto deberia ser al con- Oxidación del etanol - alcohol primario
trario pues el fenol tiene un pKa menor que el del El permanganato de potasio es un agente altamente
etanol, es decir que es mucho mas acido que el eta- oxidante que oxida el grupo funcional OH del etanol
nol, la comparacion de pKa se puede ver en ( Figura a un grupo funcional carbonilo. El permanganato de
7) potasio se reduce a dióxido de manganeso (MnO2)
en el proceso. Esta reacción el permanganato de po-
tasio se redujo a óxido de manganeso por lo cual el
etanol se oxido a C H3 C H2 O− por lo cual me genera
ácido acético.
De la siguiente forma:
C H3 C H2 OH + 2K M nO4 → (1)

C H3 COOH + 2M nO2 + 2KOH + 3H2 O (2)


Esta reacción se obtuvieron subproductos como los
el óxido de manganeso y el hidróxido de mangane-
so, en la forma acuosa de la reacción quedó el ácido
Figura 7: Tabla acidez de alcoholes y fenoles (Quimi- acético C H3 COOH y el hidróxido de potasio KOH.
ca organica, McMurry,pg 604) También resultó un precipitado de M nO2 siendo de

4
color marrón oscuro o negro y este se produce cuan- y se vertió la mezcla resultante en agua fría con hie-
do el permanganato de potasio se oxida y este al lo. Como resultado, se produjo un olor característico
tener propiedades hidrofobicas no se solublizo y for- similar al de un removedor de uñas, y se observaron
mo este precipitado. gotas aceitosas en la superficie del agua.

La reacción que explica este fenómeno es la siguien-


Oxidación del isopropanol - alcohol secundario te:
La oxidación del isopropanol similar a como con el
H2 SO4
alcohol primario y su ecuacion seria: C H3 COOH + (C H3 )2 C H C H2 OH −−−→ (5)

C H3 C H(OH)C H3 + 2K M nO4 + 3H2 O → (3)


C H3 COO(C H2 )2 C H(C H3 )2 + H2 O (6)
2CO2 + 2KOH + 2M nO2 + 5H2 O (4)
En esta reacción explica un proceso de esterificacion
El isopropanol se oxida a dióxido de carbono, esto entre un ácido y un alcohol que produce un éster y
implica una pérdida de dos átomos de hidrógeno y agua como subproductos, el ácido acético actúa co-
de dos electrones. Por el otro lado tenemos el per- mo ácido y el isobutanol actúa como alcohol, la reac-
manganato de potasio que se reduce a manganeso ción es catalizada por el H2 SO4 , que actúa como áci-
de potasio, igual que en la anterior reducción del do de Lewis y ayuda a facilitar la formación de los
mismo compuesto, este implica la pérdida de los dos enlaces entre los átomos en la molécula del éster au-
iones de potasio. Es posible observar un cambio de mentando la acidez del medio. El producto final de la
color en la solucion, ya que el permanganto de pota- reacción es el acetato de isobutilo, junto con agua.[1]
sio tiene un color morado, purpura fuerte, mientras 5. PRUEBA DE IDENTIFICACIÓN DE AL-
que el dioxido de manganeso un color marron oscu- COHOLES
ro. En esta oxidación no se forman precipitados, a
no ser que los compuestos tengan impurezas y esten En esta prueba se cogieron tres tubos de ensayo en
a muy altas concentraciones lo que puede generar los cuales se vertieron reactivos de lucas de a 2 mL a
formación de dióxido de manganeso en exceso. cada uno, para después agregarles al tubo de ensayo
número uno, 1- butanol, al dos, isobutanol y al tres,
terc-butanol, y se agitó y se tomó un tiempo hasta
Oxidación del terc butanol- alcohol terciario ver un color turbio que me indica que el reactivo de
El terc butanol no se oxida con facilidad, en este caso lucas ya reaccionó con la sustitución nucleofílica.
no se oxido ya que la estructura del terc butanol al
carbono alfa no estar unido a un hidrógeno y cuan-
do se lleva acabo la oxidación el hidrogeno del grupo
hidroxilo es eliminado y se convierte en agua, luego,
el átomo de carbono del grupo hidroxilo, es decir,
el carbono alfa se oxida a un grupo carbonilo, por
ende, el terc butanol al no tener un hidrógeno el el
carbono alfa, el grupo hidroxilo no se oxidara, por
lo que no cuenta con este hidrógeno para formar el
grupo carbonilo.
Figura 9: Prueba de identificación de alcoholes
4. ESTERIFICACIÓN
Se añadió 1 ml de ácido acético y 1 ml de alcohol a un
tubo de ensayo, y se agregaron 3 gotas de H2SO4 co- El reactivo de Lucas es una solución de cloruro
mo catalizador. Luego, se colocó el tubo a ebullición de zinc en ácido clorhídrico concentrado.Cuando se

5
mezcla un alcohol con el reactivo de Lucas, se pro- comúnmente utilizado en química analítica para de-
duce una reacción de sustitución nucleófila, Normal- tectar la presencia de fenoles.
mente se utiliza para identificar alcoholes primarios,
secundarios y terciarios.
Con el 1-butanol el alcohol primario, la reacción con
el reactivo de Lucas es lenta y se necesitan condi-
ciones elevadas de temperatura para que se forme
un cloruro de alquilo. Si se calienta la mezcla de 1-
butanol y reactivo de Lucas, se observará la forma-
ción de un precipitado turbio de cloruro de butilo, en
nuestro caso no se formó una solución turbia debido
a que los alcoholes primarios no reacciona tan fá-
cil con el reactivo de lucas, aparte requieren una alta
concentración de iones hidronio para que la reacción
se lleve a cabo. Figura 10: Prueba cloruro ferrico
Su ecuación general sería:
Esto se puede explicar con la siguente:
RC H2 OH + H C l + Z nC l2 → RC H2 C l + H2 O + Z nC l2
(7) C6 H5 OH + FeC l3→ [Fe(C6 H5 OH)6 ]3 + 3H C l (10)
Con el isopropanol, siendo el alcohol secundario, la
reacción con el reactivo de Lucas es más rápida que Cuando se agregó el cloruro férrico al fenol, se pro-
la del 1-butanol, y se forma un cloruro de alquilo. La dujo un cambio de color de rojo claro a amarillo. Es-
formación de un cloruro de alquilo se observa por la to se debe a que el cloruro férrico reacciona con el
aparición de una capa separada y turbia en la inter- grupo hidroxilo del fenol para formar un complejo
faz entre la solución de reactivo de Lucas y el alcohol, de coordinación de hierro-fenolato (III) coloreado.
de igual forma no se formó debido a la concentración El complejo de coordinación tiene un color amarillo
de los iones hidronios. brillante que es fácilmente visible.
Su ecuación general sería: Este cambio de color es una prueba positiva para la
presencia de fenoles en la muestra. La intensidad del
R2 C HOH + H C l + Z nC l2 → R2 C C l2 + H2 O + Z nC l2 color amarillo puede ser utilizada para determinar la
(8) cantidad de fenol presente en la muestra [6].
Y por último con el terc-butanol, siendo el alcohol
terciario, la reacción con el reactivo de Lucas es in- 7. FORMACIÓN DE COMPLEJO DE COBRE
mediata y se forma un cloruro de alquilo inmediata- Se tomaron dos tubos de ensayo y se les agregó 1 ml
mente después de la adición del reactivo de Lucas. La de Na(OH) a cada uno. Luego, a cada tubo se le aña-
formación de un cloruro de alquilo se observa por la dieron 4 gotas de CuSO4 . Después de poco tiempo, se
aparición de una capa separada y turbia en la inter- observó que se formó un precipitado en ambos tubos
faz entre la solución de reactivo de Lucas y el alcohol. de ensayo. Esta reacción se produce porque hay un
Su ecuación general sería: intercambio de elementos químicos, donde el cobre
es reemplazado por el sodio, y se produce sulfato de
R3 COH +H C l + Z nC l2 → R3 C C l +H2 O+ Z nC l2 (9) sodio (Na2 SO4 ). El sulfato de sodio estará en la par-
te superior de la solución disuelta en agua, mientras
6.PRUEBA CON CLORURO FERRICO
que en la parte inferior del tubo de ensayo se formará
En la tercera parte de la práctica, se agregó una un precipitado de hidróxido de cobre (II) (Cu(OH)2 ).
pequeña cantidad de cloruro férrico (FeCl3 ) a una Este precipitado es el que cambia el color de la solu-
muestra de fenol. El cloruro férrico es un reactivo ción a azul, ya que es insoluble y se precipita.

6
Esto se explica con la siguente ecuación: 3. Conclusión
CuSO4 + 2N a(OH) → N a2 SO4 + Cu(OH)2 (11) 1. La reactividad de los alcoholes varía según su
estructura, los alcoholes primarios y secunda-
rios son más reactivos que los terciarios, debi-
En la segunda parte de la prueba, se agregó 1 ml de do a que los primeros dos tipos de alcoholes
etanol a uno de los tubos de ensayo. No se observó tienen hidrógenos unidos directamente al car-
ningún cambio en la solución porque el etanol no tie- bono del grupo hidroxilo, lo que los hace más
ne dos hidrógenos que puedan ser protonizados para propensos a la oxidación.
formar un ciclo y así no se pudo formar el complejo
2. El reactivo de Lucas es un indicador útil para
de cobre. Por lo tanto, no hubo reacción.
identificar la diferencia entre los alcoholes pri-
En cambio, en el otro tubo de ensayo se agregó 1 marios, secundarios y terciarios. En esta prác-
ml de glicerina. Al agregarla, se observó un cambio tica, se pudo observar que el 1-butanol y el iso-
en la solución, que se tornó de color azul oscuro y butanol no formaron un precipitado turbio des-
se solubilizó completamente. Esto se debió a que la pués de la adición del reactivo de Lucas, lo que
glicerina es un alcohol polisustituido que tiene hidró- indica que son alcoholes primarios y secun-
genos que pueden ser protonizados. De esta manera, darios respectivamente, mientras que el terc-
el cobre se adhiere a la glicerina y forma un anillo, butanol no reaccionó con el reactivo de Lucas,
produciendo el complejo de cobre, asi como lo expli- lo que indica que es un alcohol terciario.
ca la figura 12.[11] 3. Los alcoholes primarios y secundarios tienen la
capacidad de formar enlaces hidrógeno con el
agua, mientras que los alcoholes terciarios no.
Esto se debe a que los átomos de hidrógeno en
los grupos OH de los alcoholes primarios y se-
cundarios tienen una carga parcial positiva, lo
que les permite formar enlaces con los átomos
de oxígeno en el agua, mientras que el alcohol
terciario carece de hidrógenos en el grupo OH
y, por lo tanto, no puede formar enlaces hidró-
geno con el agua.

Figura 11: Prueba complejo de cobre

Figura 12: Formacion de complejo de cobre con la


glicerina (Universidad Santiago de Cali, 2021.)

7
4. Cuestionario
2. tabla de las principales reacciones de los
alcoholes

Al. Primario Al. secundario Al. terciario


Oxidación a aldehídos y ácidos carboxílicos oxidación a cetonas No pueden ser oxidados
esterificación Deshidratación haluros de alquilo
Reaccion con haluros de alquilo haluros de alquilo eliminación

Cuadro 1: Reacciones de los alcoholes

3. ¿Cómo se diferencian experimentalmente La ecuación química para la oxidación de un alcohol


los alcoholes primarios, secundarios y ter- primario, como el etanol, con óxido de cobre (II) es
ciarios ? la siguiente:
Se pueden diferenciar con permanganato de potasio, C H3 C H2 OH + CuO → C H3 C HO + Cu + H2 O (12)
el cual se le agrega a los alcoholes para diferenciar
su oxidación, si es primario cambiaria a color cafe
oscuro y con un precipitado de oxido de manganeso, En esta reacción, el etanol se oxida a acetaldehído
si es secundario tomara color cafe dividido en dos fa- (CH3 CHO) y el cobre (II) se reduce a cobre (I).
ses y sin precipitado y por ultimo, si es terciario no Para la oxidación de un alcohol secundario, como el
cambiara de color, se quedara color purpura o viole- 2-butanol, la ecuación química sería la siguiente:
ta, color del permanganato de potasio, lo cual indica
que no se oxido debido a su estructura. Otra de las (C H3 )2 C HOH +CuO → (C H3 )2 CO+Cu+H2 O (13)
formas de diferenciar estos alcoholes puede ser por
la prueba de jones: En la que se utiliza una solución
En este caso, el 2-butanol se oxida a 2-butanona
de ácido crómico en ácido sulfúrico concentrado. Por
((CH3 )2CO), mientras que el cobre (II) se reduce a
lo cual los alcoholes primarios y secundarios son oxi-
cobre (I).
dados por esta reacción y los terciarios no. Se realiza
de igual modo que con el permanganato de potasio, Si se intenta oxidar un alcohol terciario, como el terc-
solo que si se forma una solución color verde signi- butanol no se observará ninguna reacción ya que
fica que es un alcohol primario o secundario, no no los alcoholes terciarios no pueden ser oxidados por
hace nada, no hay cambio de color, significa que es agentes oxidantes suaves como el óxido de cobre (II).
un alcohol terciario.[10]
5. ¿Como se prepara industrialmente el eta-
4.¿ al oxidar los alcoholes con el óxido de nol?
cobre (II) ¿ que se observa ? Escriba la ecua-
se da mediante 3 procesos los cuales son: Fermenta-
ción de esta reacción.
ción de la glucosa: por reacciones bioquímicas, pro-
La oxidación de alcoholes con óxido de cobre (II) es ducto del metabolismo de los microorganismos uti-
una reacción química que se utiliza para distinguir lizados para el efecto, que transforman los azúcares
entre diferentes tipos de alcoholes. El óxido de cobre fermentables en alcohol etílico, como producto prin-
(II) es un agente oxidante suave que puede oxidar cipal y otros subproductos metabólicos o residuales
los alcoholes primarios y secundarios a aldehídos y que dependen de la pureza de la materia prima uti-
cetonas, respectivamente. Sin embargo, los alcoho- lizada y de las condiciones ambientales en las que se
les terciarios no se oxidan con este reactivo.[5] lleva a cabo la reacción.

8
Este método se da en presencia de la levadura, la cual ésteres sulfúricos los cuales se diluyen en agua y se
contiene catalizadores biológicos llamados enzimas calientan con vapor de agua para hidrolizar el éster
o fermentos que estimulan reacciones en donde los sulfúrico a etanol.[7]
carbohidratos, se transforman en etanol. Al terminar
Hidratación directa: la hidratación se realiza en fa-
el proceso de fermentación, el alcohol se separa y
se gaseosa sobre catalizadores ácidos generalmente
purifica por destilación.[7]
H3 PO4 fijados sobre un soporte sólido SIO2 o sobre
una resina
Hidratación indirecta: adicionando H2 SO4 del éster
sulfúrico obtenido y posterior hidrólisis del éster sul- Hidratación de acetaldehídos: Es el método menos
fúrico obtenido. Los gases que contienen etileno, se utilizado por no ser económico pues implica además
hacen reaccionar en un sistema de torres de absor- la preparación de acetaldehídos mediante la hidra-
ción con H2 SO4 del 98 % a unos 60 0 c. utilizando los tación del acetileno.[5]

5. BIBLIOGRAFÍA.
[1] Wade,L(2006) Quimica organica wade, Pearson Educación, 428.

[2]Segura, H., & Barraza, J. (2012). Estudio experimental de la solubilidad de alcohol isoamílico y terc-butil
alcohol en agua. Revista Mexicana de Ingeniería Química, 11(3), 361-371.

[3]Khan Academy. (s.f.). Oxidation of alcohols. https://www.khanacademy.org/science/organic-chemistry/alcohol


ethers-epoxides-sulfides/oxidation-of-alcohols/v/oxidation-of-alcohols

[4]Gonsalves, A. M. d’A. R., Serra, M. E. da S., & Eusébio, M. E. da S. (2011). Estereoquímica. In Estereoquí-
mica. https://doi.org/10.14195/978-989-26-0230-1

[5]IICA. (2004). Analisis De Estudios De Cadena Etanol. Cadena Agroindustrial, 1–28.


http://orton.catie.ac.cr/repdoc/A4648e/A4648e.pdf

[6]Skoog, D. A., West, D. M., Holler, J., & Crouch, S. R. (2015). Preparación de disoluciones estándar básicas.
In Fundamentos de química analítica.

[7]Espinosa, R., & Ovando, C. (n.d.). Producción de etanol.

[8]Universidad Autónoma del Estado de Hidalgo (2011) Química Orgánica, Manual de prácticas (2ª. Edi-
ción). Pachuca, Hgo. México. Castillo, M.G., Núñez, J., Hernández, A., Rodríguez, M.C, Quintanar, S., Luna,
F., . . . Hurtado, L.

[9]Decurninge, A. (2014). Multivariate quantiles and multivariate L-moments. http://arxiv.org/abs/1409.6013

[10]Clayden, J., Greeves, N., & Warren, S. (2012). Organic Chemistry. Oxford University Press.

[11] Informe DE Alcoholes Y Fenoles - Informe de Laboratorio de Química Orgánica Universidad de An-
tioquia Fecha: (s.f.). Studocu. https://www.studocu.com/co/document/universidad-de-antioquia/quimica-
organica/informe-de-al coholes-y-fenoles/32798201

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Referencias

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