PROPIEDADES QUÍMICAS DE LOS ALCOHOLES

Abel de Jesús Rivera (216140135), Solbey Nereida Sarchi (215140264)

Resumen
En esta práctica de laboratorio se realizaron una serie de ensayos con el fin de
estudiar las propiedades químicas de diferentes alcoholes, mediante reacciones
que involucraron rompimiento del enlace oxígeno-hidrogeno (O−H ) y enlace
carbono-oxígeno (C−O), de lo cual se comprobó la reactividad y su
comportamiento ante distintos compuestos.
Introducción
Los alcoholes son compuestos orgánicos que se caracterizan por tener un grupo
hidroxilo (-OH) enlazado a un carbono saturado; es decir, un carbono que se
encuentra enlazado a cuatro átomos mediante enlaces simples (sin doble ni triple
enlaces).
El grupo OH es muy polar y lo que es más importante, es capaz de establecer
puentes de Hidrógeno. La formación de puentes de Hidrógeno permite que los
alcoholes sean solubles en los mismos alcoholes y también en agua. Los puntos
de ebullición de los alcoholes también son influenciados por la polaridad del
compuesto y la cantidad de puentes de hidrogeno, los grupos hidroxilos presentes
en un alcohol hacen que su punto de ebullición sea más alto que el de los
hidrocarburos de su mismo peso molecular, en los alcoholes el punto de ebullición
aumenta con la cantidad de átomos de carbono y disminuye con el aumento de las
ramificaciones.
Además, el grupo funcional –OH, es el responsable por sus propiedades y a través
de estos es posible clasificar los alcoholes en dos clases como son los
monohidroxílicos y los polihidroxílicos según la cantidad de grupos de –OH que
tienen. Además, los monohidroxílicos se dividen dependiendo de la posición del
grupo –OH, como primario, secundario o terciario. Entre tanto, los polihidroxílicos
se clasifican como dioles o glicoles cuando tienen dos grupos de -OH, y trioles o
gliceroles cuando tienen tres del grupo funcional OH.
Por otro lado, entre las diferentes reacciones de los alcoholes, están:
Oxidación.
Reacciones que implican la ruptura del enlace entre el carbono y el grupo
hidroxilo.
Reacciones que implica la ruptura del enlace entre el oxígeno y el hidrógeno en
grupo hidroxilo.
La velocidad y mecanismo de la reacción está dada por el tipo de alcohol al que
pertenezca, puede ser un SN1o SN2. Al igual que la velocidad el tipo de alcohol al
ser oxidado un alcohol primario o secundario produce un aldehído o una cetona
respectivamente, para ello se utiliza un oxidante débil, al momento de utilizar un
oxidante fuerte los alcoholes pasan a formar ácidos carboxílicos.
Resultados y discusión

Compuesto Prueba Resultado

Alcohol metílico Xantato Positiva

Ensayo de xantato
Esta ensayo permite la formación de precipitados conocidos como Xantatos, esta
ensayo dio positiva para el metanol absoluto (tabla1).En esta reacción con (KOH)
una base fuerte, toma un hidrogeno del alcohol etílico que se comporta como
acido, este hidrogeno es ganado por la base, formándose metoxido de potasio.
(reaccion1). Usando como medio de reacción éter etílico se da la reacción con
bisulfuro de carbono, observándose la formación de un precipitado color amarillo
que corresponde a un xantato (metil-xantato de potasio), estos compuestos son
i9nsolubles en éter etílico [1]. Esta reacción fue rápida al debido a la naturaleza del
alcohol primario esta reacción tiene un intermedio donde se forma un alcoxido un
ion que tiende a ser inestable entre más grupos electro-donantes estén cerca,
para este caso solo existe un grupo que está cerca al grupo hidroxilo y su efecto
inductivo no afecta la .la reacción se vería afectada si se tuviera como reactivos
alcoholes secundarios o terciarios [2].

H3C OH + KOH H3C O K + H2O

H3C O K + S C S H3C O C SH

Reacción 1: Ensayo de xantato, se añadió primero KOH y luego bisulfuro de

carbono.
 1. Guerrero Gárate, N. S. (2010). Metodología de evaluación y remoción de xantatos en
procesos de flotación.

2. GUTSCHE, Carl David; PASTO, Daniel J. Fundamentos de química orgánica. 6ta Ed,vol2.
Reverte,Espana,978, Espana,pag.381.

Ensayo de Lucas
En esta ensayo las reacciones se llevan a cabo mediante el rompimiento del
enlace C-OH, lo observado en el laboratorio fuel la formación de un precipitado en
el tubo de ensayo que contenía alcohol terc-butilico al instante que se adiciono el
reactivo de Lucas, en el caso del sec-butanol se formó una turbidez a los 6 min y
n-butanol no se formó ningún precipitado. Estos resultados están relacionados a la
estructura de los alcoholes. Esta reacción ocurre por un mecanismo SN 1, en la que
la formación del producto depende de la estabilidad del intermedio en este caso
carbocation que se forma, para el alcohol terc-butilico el carbocation que forma es
uno terciario. Los sustituyentes los tres grupos metilos (electrodonantes) ayudan a
estabilizar la carga positiva del carbocation (reacción ## mecanismo falt), en el
caso del sec-butanol la formación de la turbidez apareció se demoró más que el
terciario porque el carbocation que determina la velocidad de la reacción está
siendo estabilizado por dos grupos electro donante, carbocation secundario que es
menos estable que el carbocation terciario. Para el n-butanol la no formación de
turbidez o precipitado se debe a que la reacción de sustitución no ocurre dado que
el intermedio que se forma es un carbocation primario muy inestable.
Reacción #: Reacciones que se llevan a cabo en el ensayo de Lucas para el
alcohol primario, secundario o terciario.

Oxidación de alcoholes
Con KMnO4 a diferentes pH
En un tubo de ensayo se agregó 1 mL de metanol y 5 mL de agua, luego se dividió
en tres porciones esta solución.
Al primer tubo de ensayo se le agrego una gota de hidróxido de sodio más dos
gotas de permanganato de potasio, se observó un color morado oscuro debido a
que reacciono más rápido ya que contenía hidróxido de sodio que es una base y
reacciona al agregarle el permanganato de potasio.
Al tubo 2 se le adiciono ácido sulfúrico más dos gotas de KMnO4 no reacciono
debido a que estaba en un medio ácido y por ultimo al tubo 3 que se lo dejo neutro
al agregarle las gotas de permanganato de potasio reacciono de ultimo debido a
que solo contenía metanol con agua, el metanol es un alcohol primario el cual
tiende poco a oxidarse. Estos cambios de colores fueron debido a la oxidación del
metanol por la reacción de óxido-reducción.
Reacciones con KMnO4
Ensayo con solución sulfocromica
Una solución sulfocromica Consiste en una solución diluida de dicromato de sodio
o potasio ( K2Cr2O7 ó Na2Cr2O7), en ácido sulfúrico concentrado. Este es un agente
oxidante fuerte al igual que el permanganato de potasio (KMnO 4). De los tres
alcoholes que se añadió solución sulfocromica, se evidencio la oxidación del n-
butanol hasta ácido butanoico por el desprendimiento de un olor característico de
estos ácidos organicos, este alcohol primero es oxidado a aldheido (Butiraldehído)
y luego es oxidado hasta acido carboxílico. El sec-butanol se oxido hasta su
correspondiente cetona la butanona con un olor dulce y suave característico de las
cetonas. En el terc-butanol no ocurrió la oxidación ya que este es un alcohol
terciario en los que no ocurre la reacción de oxidación al no tener H unidos
carbono con el grupo –OH.

Reacción #2: oxidación de alcohol primario y secundario por adición de solución

sulfocromica.

Ensayo de presencia de agua en alcohol.

a. Con sulfato de cobre anhídrido.
Este ensayo fue positivo para el

Reacciones características de metanol

Test de salicilato de metilo
El test del salicilato de metilo o esterificación para el alcohol metílico absoluto dio
positivo dando como producto un éster (salicilato de metilo) derivado de la
reacción de ácido salicílico y alcohol metílico catalizada por el ácido sulfúrico.
Donde el alcohol actúa como nucléolo dándose una sustitución nucleofílica en el
grupo acilo El producto obtenido al ser añadido en agua el precipitado blanco
formado fue más visible dado que el ester que se obtuvo no puede formar
interacciones de puentes de hidrogeno con el agua, además de esto se apercibió
un olor agradable característico de los ésteres [##]

O
O H
O H

OH H+ OH
OH

OH
OH
Acido salicilico OH

CH3 OH

O H O H

OH OH
O
O
CH3 H CH3
-H+
OH OH

H+

O H O H
O H
OH2 O CH3
O CH3
O
CH3
-H2O
OH OH
OH

-H+

O CH3

OH

salicilato de metilo

Reaccion #4: mecanismo de la reacción de metanol con ácido salicílico.

Sánchez, F. J., & Rodríguez, G. (1996). Esterificación. Ingeniería e Investigación, (33), 87-94.

Propiedades acidas de los alcoholes

En 4 tubos de ensayos se hizo reaccionar 1 mL del respectivo compuesto (etanol,
n-butanol, sec-butanol y terc-butanol) con un trozo de sodio metálico
observándose lo siguiente:
Sustrato Reactivo Evidencia
Etanol Sodio metálico Desprende gas ( H 2 )
n-butanol Sodio metálico No desprende gas ( H 2 )
Sec-butanol Sodio metálico Desprende gas ( H 2 )
Terc-butanol Sodio metálico No desprende gas ( H 2 )

Al hacer reaccionar estos 5 alcoholes con sodio metálico se observo notar que el
primero en reaccionar fue el sec-butanol donde hubo desprendimiento de gas,
esto se debe a que este tiene polaridad del enlace oxigeno-hidrogeno, lo cual le
confiere la capacidad de atraer más fácilmente los electrones de otros compuestos
para interaccionar con ellos y también lo hace suficiente acido para reaccionar con
los metales activos como lo es el sodio metálico, esto mismo sucede con el n-
butanol que reacciono de segundo y el etanol que reacciono de tercero, el último
en reaccionar fue el terc-butanol, el cual es un alcohol terciario que tiene poca
velocidad de reacción debido a que este tiene mayor impedimento estérico de
parte de los carbonos hacia el oxígeno, disminuyendo así su poder de atracción y
de reacción.

Formación de glicolato y glicerato de cobre

En tres tubos de ensayo se mezcló hidróxido de sodio con sulfato de cobre
observando una solución azul con una suspensión en el fondo del tubo, al tubo 1
al agregarle etanol se evidenció que no ocurrió ningún cambio es decir no se dio
ninguna reacción ya que los alcoholes monohidroxílicos no reaccionan con el
cobre.,
Al tubo 2 se le añadió etilenglicol la solución se tornó de un color al inicio azul
oscuro, pero finalmente fue tomando un color café esto se debe a que cuando en
el medio de la reacción se tenía al etilenglicol en presencia de sodio metálico se
da una síntesis de iones alcoxidos lo cual se observa en la presencia de
nucleófilos y bases fuertes. El alcohol reacciona con el sodio, desplazando los
hidrógenos del grupo -OH del alcohol. Los hidrógenos salen del tubo de ensayo
como burbujas de gas dejando al oxígeno con una carga parcial negativa en la
cual puede atacar el sodio y formar el alcóxido que se muestra en la ecuación:
 Reacción de etilenglicol y sodio metálico
En el tubo 3 al añadir glicerina se observa que la solución se torna del mismo color
que el anterior tubo, esto se debió a que los alcoholes polisustituidos reaccionan
con el cobre formando anillos, en esta reacción el cobre sale del grupo hidroxilo al
que estaba unido y se pega al alcohol polisustituido. Dependiendo si el alcohol es
monosustituido o polisustituido el alcohol reacciona o no con el cobre.

Formación glicolato de cobre

Formación de gliceratos de cobre

Preguntas
¿En qué consiste el reactivo de Lucas, como se prepara y cómo actúa?
El reactivo de Lucas indica si se trata de un alcohol primario, secundario, o
terciario, y se basa en la diferencia de reactividad de los tres tipos con los
halogenuros de hidrógeno. Los alcoholes (de no más de 6 carbonos) son solubles
en el reactivo de Lucas, que es una mezcla de ácido clorhídrico concentrado y
cloruro de zinc. (¿Por qué son más solubles en eta mezcla que en agua?). los
cloruros de alquilo correspondientes son insolubles. La formación de un cloruro, a
partir de un alcohol, se manifiesta la turbiedad que aparece cuando se separa el
cloruro de la solución; en consecuencia, el tiempo que transcurra hasta la
aparición de la turbiedad es una medida de la reactividad del alcohol.
Un alcohol terciario reacciona de inmediato con el reactivo de Lucas, mientras que
uno secundario reacciona en 5 minutos, a temperatura ambiente, un alcohol
primario no reacciona de forma apreciable. El alcohol alílico reacciona tan
velozmente como los alcoholes terciarios con el reactivo de Luca; sin embargo, el
cloruro de alilo es soluble en el reactivo.
¿En qué consiste el reactivo de Lugol, como se prepara y cómo actúa?
La obtención del reactivo de Lugol sirve como ejemplo de solubilidad de una
sustancia en agua según su enlace químico. La molécula de yodo, I2, está
formada por dos átomos de yodo unidos con enlace covalente y, como
consecuencia de su carácter apolar, el yodo es prácticamente insoluble en agua,
como ya indicaba Gay Lussac. Después de añadir agua sobre el yodo y
comprobar que no se disuelve se le añade yoduro potásico que se une con el yodo
formando el compuesto KI3 que ya es soluble en agua porque tiene carácter iónico
(formado por el catión potasio y el anión triyoduro), y dando una disolución de
coloración rojiza que es lo que se conoce como reactivo de Lugol o "disolución
yodurada de yodo" y que tiene aplicaciones muy diversas.
La preparación de la disolución de Lugol suele consistir en 5 g de I2 y 10 g de KI
diluidos con 85 mL de agua destilada, dando una disolución marrón con
concentración total de yodo de 150 mg/mL. El yoduro del yoduro potásico hace
soluble en agua al yodo diatómico molecular, por la formación de iones triyoduro,
I3—.
http://www.scielo.org.mx/scielo.php?script=sci_arttext&pid=S0187-893X2013000100006

referencias
3. Guerrero Gárate, N. S. (2010). Metodología de evaluación y remoción de xantatos en
procesos de flotación.

4. GUTSCHE, Carl David; PASTO, Daniel J. Fundamentos de química orgánica. 6ta Ed,vol2.
Reverte,Espana,978, Espana,pag.381.