UNIVERSIDAD ESTATAL AMAZÓNICA

QUÍMICA ÓRGANICA
ENCUENTRO 7

PROFESORA: Estela Guardado Yordi, PhD

ALCOHOLES Y FENOLES
Alcoholes, fenoles y
éteres pueden ser
considerados como
derivados del agua.
 Siuno de los átomos de hidrógeno del agua se remplaza por un grupo -R, se pro
(R-OH).

Si el átomo de hidrógeno del agua se remplaza por un anillo aromático, se produ

(Ar-OH).

o ambos átomos de hidrógeno se remplazan por un grupo alquilo y/o arilo se producen los
-R, Ar-O-Ar o R-O-Ar).
 ALCOHOLES Y FENOLES
Tienen en común, la presencia del grupo
funcional OH, conocido como grupo
hidroxilo ú oxhídrilo.
• ALCOHOLES: grupo OH-unido a
radical alifático (R-OH)
• FENOLES; grupo OH-unido a un
radical aromático (Ar-OH)
 CLASIFICACION DE LOS ALCOHOLES

PRIMARIOS SECUNDARIOS TERCIARIOS

Según la posición del radical –OH en la cadena

 Tipo Estructura

alcohol primario R C-•••••C›H

alcohol secundario c (3H

alcohol terciario ‹3H

 PROPIEDADES FÍSICAS

son moléculas polares (debido al grupo

funcional OH), pero no todos son solubles en
agua.

La polaridad y la posibilidad de formar

puentes de hidrógeno entre ellos mismos les
da la posibilidad formar “moléculas asociadas”

Poseen puntos de ebullición y fusión

superiores a los alcanos respectivos y mayor
solubilidad en agua
 El grupo hidroxilo confiere polaridad a la molécula y posibilidad de fo

Laalcohol
r es la longitud del parte carbonada es apolar
su solubilidad y resulta
en agua hidrófoba.
disminuye y aumenta en disolvente
Los alcoholes de uno a cuatro átomos de carbono
son solubles en agua, de cinco en adelante son
insolubles en agua pero solubles en solventes
apolares.

De uno a diez átomos de carbono son

líquidos, incoloros, de olor característico.

De once carbonos en adelante son

sólidos, blancos y cristalinos.
 p.f. solub.
Compuesto IUPAC Común en agua
(ºC)

CH3OH Metanol Alcohol metílico -97.8 Infinita

CH3CH2OH Etanol Alcohol etílico -114.7 Infinita

CH3(CH2)2OH 1-Propanol Alcohol propílico -126.5 Infinita

CH3CHOHCH3 2-Propanol Isopropanol -89.5 Infinita

CH3(CH2)3OH 1-Butanol Alcohol butílico -89.5 80 g/L

2-Metil-2-
(CH3)3COH
propanol
Alcohol terc-butílico 25.5 Infinita

CH3(CH2)4OH 1-Pentanol Alcohol pentílico -79 22 g/L

2,2-Dimetil- Alcohol
(CH3)3CCH2OH
1-propanol neopentílico
53 Infinita
 NOMENCLATURA

Común:
Antepone la palabra “ALCOHOL” y a
continuación, el nombre del radical
terminado en “ÍLICO”

Ejemplo: CH3OH Alcohol metílico

 NOMENCLATURA

na continua más larga de carbonos que contiene el –OH, se toma como el compue

2.Se numera la cadena a partir del extremo en que se encuentre mas próx

3.Al nombre del alcano básico se le coloca la terminación OL.

4. Si aparece más de un grupo –OH (alcoholes polihidroxilados),

se emplean los sufijos diol,triol, etc.
 ENCLATURA

0
0
n
etiiico

0 t fl
V r
0

0 0
0 0

_ n
1-RropanoI

s
0

0
CH gC HG H Secundario› Alcohol isc›prc›pllicc›

a
CHgCH gOH gO H,O H Primario Wlcohcil rt-buti1ico
i -Hutanc›l
DM
CH,CH UHGH
I
Secundario› Alcohol sec-butilico Z-Butaric›l

isc›butilico 2-Meti1-1-giropanc›1
,..
0

Terciorio
0

0
 NOMENCLATURA
ALCOHOLES
POLIHIDROXILADOS
al compuesto que presenta dos grupos hidroxilo se nombradiol, el que tiene tres
grupos hidroxilo triol, y así sucesivamente.

En los nombres de los dioles, trioles, etc., se retiene el sufijo -o del nombre del alcano origi

Los compuestos que contienen dos grupos hidroxilo sobre carbonos adyacentes se
llaman glicoles.

El etilenglicol (1,2-etanodiol) y el propilenglicol (1,2-propanodiol ) se sintetizan a partir del

SEÑALE EL NOMBRE CORRECTO:

a) 3-butanol
b) 2-butanol
c) 3-butanal
 EJEMPLO DE ALCOHOLES
POLIHIDROXILADOS
CH2-CH2 1,2-Etanodiol
OH OH (Etilenglicol)
CH2-CH2-CH2 1,3Propanodiol
OH OH (Trimetilenglicol)
CH2-CH-CH2 1,2,3-Propanotriol
OH OH 0H (Glicerol)
SEÑALE EL NOMBRE CORRECTO:

a) 2,4-hexanol
b) 2,4-hexanodiol
c) 3,5-hexanodiol
.

a) 2,3-propanodial
b) 2,3-propanodiol
c) 1,2-propanodiol
 PROPIEDADES QUIMICAS

OXIDACIÓN
Oxidación con Permanganato
de Potasio ( KMnO4 ) en
frío

Los alcoholes
Los alcoholes primarios Los alcoholes terciarios
secundarios

Sufren oxidación a
Aldehídos, que a su
vez pueden dar se oxidan a Cetonas. no se oxidan.
ácidos carboxílicos o
sus sales.
 Formación de aldehídos

CH3CH2CH2CH2OH+KMnO4 CH3CH2CH2CHO+MnO2 (s)

Formación de cetona

CH3CHCH2CH3+KMnO4  CH3CCH2CH3+MnO2 (s)

OH O

El agente oxidante es el KMnO4, el cuál es de

color púrpura, cuando reacciona con el alcohol el Mn se
reduce de +7 a +4 formándose el MnO2 de color café o ámbar
 Prueba de Lucas (HCl/ZnCl2)

Los alcoholes terciarios sustituyen su radical –

OH por el ión cloruro de inmediato
manifestándose una TURBIDEZ en el fondo del
tubo.

Los alcoholes secundarios lo hacen más

lentamente (3-5´en baño de María a 60-70ºC)

Los alcoholes primarios no manifiestan

turbidez.
 Prueba de Lucas

H3 CH3CHCH3 OH ZnCl2 CH3

+HCL  CH3CHCH3 +H2O
CL
Deshidratación de Alcoholes a 180ºC
con H2SO4conc.

Convierte a los alcoholes en

los alquenos respectivos.

La regla de Sayzeff predice

que se produce el alqueno
más ramificado o sustituido.
Dos ramificaciones

Una ramificación
FENOLES
 FENOLES

Los fenoles son ácidos débiles y sus anillos bencénicos se oxidan

con facilidad.

Son comunes en la naturaleza y en la industria.

Los fenoles de importancia comercial se mencionan por sus

nombres comunes.
• CATECOL (o-Dihidroxibenceno)
• RESORCINOL (m-Dihidroxibenceno)
• HIDROQUINONA (p-Dihidroxibenceno)
CRESOL (o-, m-, p-)

NAFTOL ( alfa, beta)

 PROPIEDADES QUÍMICAS
ón de los fenoles producen mezclas complejas que incluyen algunos compuestos mu

Al agregarle FeCl3 produce un color violeta al formar compuestos de

coordinación con el hierro (III).

Dicha prueba se utiliza para la identificación del fenol.

OH
FeCl3

PROPIEDADES FÍSICAS:
El fenol es ligeramente soluble en agua, sólido, cristalino con olor característico.

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