QUÍMICA ORGÁNICA

Semana 8 - Sesión 8 – 2021-II

Alcoholes, fenoles y éteres

Cursos Básicos de Ciencias

Sesión 8
LOGRO DE SESIÓN DE APRENDIZAJE

Al finalizar la sesión, el estudiante brinda la nomenclatura

IUPAC de alcoholes, fenoles, éteres y reconoce al grupo
hidroxilo en diversas reacciones orgánicas
 LOGRO DE SESIÓN DE APRENDIZAJE

1. Reconoce y diferencia a los alcoholes de los fenoles.

2. Clasifica a los alcoholes de acuerdo a su estructura.
3. Nombra a los alcoholes y fenoles.
4. Caracteriza químicamente a los alcoholes
5. Explica la oxidación biológica de los alcoholes.
6. Toma importancia la tabla de alcoholemia.
 AGENDA

1. Características de los Alcoholes.

2. Clasificación.
3. Fenoles y derivados.
4. Nomenclatura común.
5. Nomenclatura IUPAC.
6. Propiedades Química de los compuestos
hidroxilados.
7. Reconocimiento del grupo OH.
8. Oxidación Química y Biológica.
9. Tabla de alcoholemia. Efectos.
SECCIÓN DE
REFERENCIA

REFLEXION DE LA EXPERIENCIA

Opiniones acercadelassiguientesinterrogantes:
1. ¿Cuáldelosalcoholesesel másconocidoy sususos?
2. ¿Cualessonlosefectosdel alcoholismo?
3. ¿ Quécompuestosdanfraganciaalos alimentosproducidosindustrialmente?
 ALCOHOLES, ÉTERES Y FENOLES

 Los alcoholes son compuestos orgánicos

que tienen el grupo hidroxilo unido OH
directamente a un carbono saturado y los
fenoles a un anillo aromático.
 Los éteres tienen el grupo funcional OXI FENOLES

H3C CH2 OH H 3C O CH3

ALCOHOL ETÍLICO ÉTER METÍLICO
 Acidez de los alcoholes y Fenoles

 La diferencia de la acidez relativa entre el alcohol y fenol se debe a:

1) Por el efecto inductivo del metilo, en el alcohol, que refuerza

el enlace O-H y lo hace menos ácido

2) Por la estabilidad por resonancia del anillo aromático, en los

fenoles, que debilita el enlace O-H en los fenoles y lo hace más ácido.
Enlace OH más débil, molécula más ácida

.. ..
Enlace OH más fuerte, molécula menos ácida :O H +
O H
-
:
H3C CH2 O H

Etanol Fenol
TIPOS DE ALCOHOLES

 Por la posición del hidroxilo

C10

Alcoholes primarios H 3C CH2 OH

C20

H3C CH OH
Alcoholes secundarios
CH3

CH3
Alcoholes terciarios C30
H3C C-CH3
OH
agosto de 2020
 TIPOS DE ALCOHOLES

 Por el número de hidroxilo

• Monoles H3C CH2 OH

H3C CH CH2
• Dioles
OH OH

H2C CH CH2
• Polioles
OH OH OH
 NOMBRES COMUNES

Alcohol Raíz ílico

H3C OH Alcohol metílico

H3C CH2 OH Alcohol etílico

H3C CH2 CH2 OH Alcohol n-propílico

H3C CH CH3
Alcohol isopropílico

OH
 NOMBRES COMUNES

Alcohol Raíz ílico

CH3CH2CH2CH2OH Alcohol butílico

CH3CH2CH2CH2CH2OH Alcohol pentílico

CH3CH2CH2CH2CH2CH2OH Alcohol hexílico

 NOMENCLATURA IUPAC

Se nombra como un hidrocarburo pero se cambia la

terminación "o" (del hidrocarburo) por ol.

La cadena principal es aquella que contiene el mayor número

de grupos hidroxilos.
H3C CH CH CH 2 CH 2 CH 3
OH
HC CH 3
Cadena principal 5
OH carbonos
 NOMENCLATURA IUPAC

Si es necesario se utiliza los números para indicar las

posiciones de los grupos hidroxilos (isómeros de posición).

1 2 3 4 1 2 3 4

H3C CH CH2 H2C CH2 CH2 CH3

CH3
OH OH

2-Butanol o Butan-2-ol 1-Butanol o Butan-1-ol

 NOMENCLATURA IUPAC

Si es necesario se utilizan los números para indicar las posiciones de los

grupos hidroxilos (isómeros de posición).
Se empieza a numerar por el extremo más cercano al grupo hidroxilo. Cuando la
cadena principal tiene dos, tres, etc. grupos hidroxilos,
la terminación será odiol, otriol, etc., respectivamente.

H2C CH CH2 CH3 1,2-Butanodiol ó Butano-1,2-diol

OH OH
Ejercicios:

1 2 3 4 5
1.
CH3 CH CH2 CH2 CH3 2-pentanol

HO

1 2 3 4 5
2. H3C CH CH2 CH CH3 4-metil-2-pentanol

H3C
HO
3. H2C CH CH2 CH2 CH2 OH 4-penten-1-ol
5 4 3 2 1

4. H3C

CH3 C CH CH2 CH2 CH2 OH

6 5 4 3 2 1

5-metil-4-hexen-1-ol
Ejercicio: Escribir el nombre IUPAC de los siguientes alcoholes:

OH
H3C
CH3 H3C
CH3
HO

2-hexanol 6-etil-3-nonanol
H3C

OH
H2C
CH3
H2C OH

7-octen-4-ol 7-octenol ó 7-octen-1-ol

 HO

H3C CH2 CH CH CH CH3 2,3,4-Hexanotriol

OH OH

H2C CH3

H3C HC CH2 CH C CH2

5-etil-5-hexeno-2,4-diol
OH OH

OH
H2C H2C CH2 CH3 2,2-dimetil-5-propil-5-hexeno-1,3-diol
H3C C CH CH2 C CH2

CH3 OH
 H3C OH

C C (E) 3-cloro-2-buten-2-ol

Cl CH3

H3C H

C C (Z) 2-metil-1-penten-1-ol

CH3CH2CH2 OH
 H3C OH
H OH
C C Cis,cis- 6-metil-2,5-nonadieno-2,5-diol
CH3CH2CH2 CH2 CH3

HO OH
H CH2CH2CH3
C C Cis,trans-3,6-decadieno-3,4,7-triol
CH3CH2 CH2 OH
 NOMENCLATURA IUPAC

OH OH
OH

Ciclopentanol Ciclobutanol Ciclohexanol

(Alcohol (Alcohol (Alcohol
ciclopentílico) ciclobutílico) ciclohexílico)
NOMENCLATURA IUPAC

HO Trans-1,3-ciclohexanodiol

OH

OH

Cis-1,3-ciclohexanodiol
OH
 ¿Cuál es más estable?

OH
OH
HO
OH
HO
HO

HO OH
HO

Molécula más estable,

Todos los grupos OH se
Encuentran en la posición ecuatorial
 ¿Cuál es el alcohol más ácido?
CH3

H3C C CH2 CH2 CH3 Alcohol ter-hexílico

HO

H3C CH CH2 CH2 CH3 Alcohol sec-pentílico

HO

H3C CH2 CH2 CH2 CH2 OH Alcohol pentílico

H3C CH2 OH Alcohol etílico Por efecto inductivo, esta molécula es más ácida, porque el enlace O-H
es más débil.
 ¿Cuál es el alcohol que posee menor punto de ebullición?

CH3

H3C C CH2 CH2 CH3

Alcohol ter-hexílico
Esta molécula posee menor punto de ebullición, debido a su
HO
Estructura ramificada.

H3C CH CH2 CH2 CH2 CH3 Alcohol sec-hexílico

HO

H3C CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 OH Alcohol hexílico

REACCIONES QUÍMICAS :

http://amrita.olabs.edu.in/?sub=73&brch=8&sim=141&cnt=4
I. FORMACIÓN DE ALCÓXIDOS

CH3-CH2-OH + Na CH3-CH2-ONa + 1/2H2

Alcohol etílico Etóxido de sodio

CH3-CH – CH3 CH3-CH – CH3

OH + Na ONa 1/2H2
Alcohol Isopropílico Isopropóxido de sodio
CH3 CH3
1/2H2
CH3-C-OH + Na CH3-C-ONa

CH3 CH3
17
14/08/2020 t-Butóxido de sodio
Alcohol t-butílico
FORMACIÓN DE ALCÓXIDOS https://www.youtube.com/watch?v=pn19iXWhpaQ
1.Alcohol metílico:
CH -Na+ + 1/2 H
CH3OH + Na(s) 3O
CH3ONa 2
alcohol metílico metóxido de sodio
2.Alcohol primario:
- +
CH3CH2OH + Na(s) CH3CH2ONa + 1/2 H2
alcohol etílico etóxido de sodio

3.Alcohol secundario: + Na H3C CH CH2 ONa + 1/2 H2

H3C CH CH2 OH
(s)
CH3 O-NaCH
+ 3

alcohol isobutílico isobutóxido de sodio

4.Alcohol terciario:
CH3 CH3
H3C C OH + Na(s) H3C C ONa
O-Na++ +1/2H2

CH3 CH3
alcohol
alcoholter-butílico
tert-butílico ter-butóxidodedesodio
tert-butóxido sodio
II.REACCIÓN DE OXIDACIÓN
Reacción de oxidación de alcoholes con dicromato de potasio (K2Cr2O7) K2Cr2O7

https://www.youtube.com/watch?v=-kAFC6Rip5M

OXIDANTE OXIDANTE
1. O O
alcohol metílico o metanol (K2Cr2O7) (K2Cr2O7)
CH3 OH H C H + Cr +3 H C OH + Cr+3
(verde (verde
aldehído azulado) ácido carboxílico
azulado)

OXIDANTE OXIDANTE
2. O O
alcohol primario
(K2Cr2O7) (K2Cr2O7)
CH3 CH2 OH CH3 C H + Cr +3 CH3 C OH + Cr+3
(verde (verde
aldehído azulado) ácido carboxílico
azulado)

3. alcohol secundario
HO OXIDANTE O
(K2Cr2O7)
CH3 CH CH3
CH3 C CH3 + Cr+3
(verde
cetona azulado)

4. alcohol terciario
OXIDANTE
CH3
(K2Cr2O7) porque el carbono enlazado al OH no tiene hidrógenos
CH3 C OH NO HAY REACCIÓN

CH3
OXIDACIÓN DEL ALCOHOL ETÍLICO EN LABORATORIO

Bordwell-Wellman
H2O/H2SO4

CH3CH2OH + Cr+6 CH3CHO + Cr+3

CH3CHO + Cr+6 CH3COOH + Cr+3

CH3CH2OH+ 2 CrO3 + 3 H2SO4 3 CH3-CHO + Cr2(SO4)3 +6 H2O

CH3CHO + 2CrO3 + H2SO4 3 CH3COOH +Cr2(SO4)3 +3H2O

agosto de 2020 FYAD - Derechos reservados 28

 DOSAJE ETÍLICO

PRUEBA : BREATHALYZER
(ANALIZADOR DE ALIENTO)

CORRELACIÓN
CONCENTRACION DE AIRE QUE EXHALAN LOS
ALCOHOL EN PULMONES
SANGRE

ALIENTO

CH3CH2OH Cr +6 Cr +3 CH3COOH
 OXIDACIÓN DEL ETANOL

Alcohol
deshidrogenasa

CH3CH2OH + NAD+ CH3CHO + NADH+H+

H2O
CH3 CHO + NAD+ CH3 COOH + NADH+ H+
Aldehído
Deshidrogenasa
Nicotinamida Adenosina Dinucleótido (NAD+)

OO
 III.- Ruptura del enlace C - OH

Formación de haluros (Rvo. de LUCAS) 3°>2°>1°

CH3OH + HX  CH3 X + H2O

Alc. metílico haluro de metilo

CH3OH + HCl  CH3 Cl + H2O

Alc. metílico ZnCl2 Cloruro de metilo

CH3-CH-CH3 + HCl  CH3-CH-CH3

ZnCl2

OH Cl + H2O
Alcohol isopropílico Cloruro de isopropilo

CH3 ZnCl2 CH3

CH3 – C - OH + HCl  CH3- C - Cl + H2O
CH3 CH3
Alc. t- Cloruro de t-butilo
butílico
Formación de haluros con el reactivo de Lucas https://www.youtube.com/watch?v=3GKn_MUe5ds
ORDEN DE REACTIVIDAD : 30  20  10 > CH3OH REACTIVO DE LUCAS:
ZnCl2 / HCl (cc)

ZnCl 2
1.
CH3OH + HCl CH3Cl + H2O
cloruro de metilo
ZnCl 2
2. CH3CH2OH + HCl CH3CH2Cl + H2O
cloruro de etilo

ZnCl 2
3. CH3 CH CH3 + HCl CH3 CH CH3 + H2O

OH Cl
cloruro de isopropilo

4. CH3 CH3
ZnCl 2
CH3 C CH3 + HCl CH3 C CH3 + H2O

OH Cl

cloruro de ter-butilo

http://amrita.olabs.edu.in/?sub=73&brch=8&sim=141&cnt=4
IV. Reacción de deshidratación (Regla de Zayseff )

CH3 CH - CH3  CH3 CH = CH2 + H2O

OH H+

CH3 CH3

CH3 CH - CH CH3 CH3CH=C- CH3 + H2O
OH H+
 TOXICIDAD DE LOS ALCOHOLES

•Alcohol metílico (30 mL o 2 cucharadas) ceguera y muerte

Alcohol etílico ( 500 mL puro) muerte inminente

 TOXICIDAD DEL METANOL

Enzimas
Hepáticas
CH3OH HCHO HCOOH CO2 + H2O

Ceguera
Proteinas Paro respiratorio
de las células Convulsiones
Muerte
 TOXICIDADDE LOS ALCOHOLES

La ingestión de alcohol etílico durante periodo prolongado causa deterioro

del hígado y pérdida de la memoria.
Bebés de madres alcohólicas suelenser pequeños,
deformes y con retardo mental

Beber en demasía altera la función de las células cerebrales, causa daños a

los nervios y acorta el tiempo de vida porque favorece las enfermedades del
hígado, del sistema cardiovascular y prácticamente de todos los órganos.
Consumo de alcohol etílico ycomportamiento

N° de(*) Nivel de alcohol en la

medidas sangre (por Comportamiento
litro)
2 0,5 Efecto sedante moderado;
tranquilidad
4 1,0 Falta de coordinación

6 1,5 Embriaguez evidente

10 3,0 Inconciencia

20 5,0 Posible muerte

(*) una medida de 30 mL de Whisky de 45 GL. Medida de 360 mL de cerveza o copas
de 150 mL de vino, consumidas rápidamente.
 EFECTO DEL ALCOHOL ETÍLICO EN ELORGANISMO

En un proceso metabólico normal, la dopamina es oxidada a un

aldehído, y que a su vez se oxida a un ácido. No obstante, el
acetaldehído (CH3 CHO) que se origina por la oxidación del etanol,
parece alterar el metabolismo normal de la dopamina al inhibir a la
enzima responsable de la oxidación del aldehído de la dopamina.

Como resultado la dopamina y el 3,4-dihidroxifenilacetaldehído

se combinan formando la norlaudanosina, que es un
compuesto del tipo del opio; son miembros de este grupo la
morfina y la heroína. Por lo tanto parece que el alcohólico
"crónico", por lo menos en algunos casos, puede ser un
drogadicto a consecuencia de los compuestos generados en su
cuerpo.
 CH3CH2OH CH3CHO

Dopamina
HO HO HO
CH=O COOH
NH2
HO HO HO
3,4dihidroxifenilacetaldehído

HO
Norlaudanosina
HO
HO
NH
HO
Alcohol etílico satura enzimas del hígado bloquea la
oxidación del alcohol metílico El etanol se metaboliza más rápido.

EL HCOOH (ác .orgánico bastante fuerte) puede sobrepasar la

capacidad buffer de la sangre y producir acidosis.
 OTROS ALCOHOLES

Etilenglicol (anticongelante)

La oxidación produce ácido oxálico y éste ácido reacciona con el calcio

formándose oxalato de calcio. O O
H2C CH2
C C
OH OH OH OH
Etilenglicol Ácido oxálico
Estas sales de oxalato de calcio producen daños al riñón y causa
insuficiencia renal e incluso la muerte.
 FENOLES

Los fenoles tienen efectos bactericidas muy activas. Al fenol se le conoce como ácido
carbólico y se utiliza a modo de antiséptico en hospitales.
OH OH
HO

Naftol -Naftol
Fenol
- Naftol) - Naftol)

OH OH OH OH
OH

OH
HO
o-fenilfenol
(En muchos Catechol Resorcinol Hidroquinona
Antisépticos) (pesticidas) Antiséptico dermal. Revelador fotográfico.
Blanqueador de la piel
Derivados fenólicos sintéticos
OH
•El antiséptico hexilresorcinol se
emplea para pastillas para garganta.
HO
CH2 - (CH2)4 CH3 •El hexaclorofeno tiene un coeficiente
de fenol de 120, se utiliza para la
fabricación de algunas pastillas
OH OH dentífricas, desodorantes y jabones.
Cl CH2 Cl

Cl Cl
Cl Cl
Fenoles : Derivados naturales
Ejemplo :
CH3 CH3
OH

OH
(H3C)2HC (H3C)2HC

Carvacrol Timol

Es un aceite que produce Sabor picante

el sabor de menta

Ambos compuestos se emplean en medicina como fungicidas

y bactericidas.
Taninos O OH Ácido m-digálico
HO C O OH

HO
OH COOH

OH
O OH 1-galoil- D-glucósido
CH2OH O
OC OH
 REACCIONES QUÍMICAS DE FENOLES
http://amrita.olabs.edu.in/?sub=73&brch=8&sim=141&cnt=4
1. Formación de Fenóxido de sodio

- +
OH O Na

+ Na (s) + 1/2H2(g)

Fenol Fenóxido de sodio

2. Reacción de Identificación:
OH
producto coloreado
+ FeCl 3 VIOLETA
Fenol

https://www.youtube.com/watch?v=sS5YI4EavnM
 ÉTERES

Compuestos formados por el grupo funcional C-O-C, son utilizados

comosolventes de extracción y purificación de otros compuestos
naturales.
Moléculas polares a través del oxígeno y carbono.
Nomenclatura:

LanomenclaturaCOMÚN,los nombracomoderivadosdedosgruposalquilos

Dimetileter Etil metileter Isopropilmetileter Etilpropil eter

 2 4 5 2 2
2 1 1 3
H3C O CH3 H3C CH3 H3C O
O CH3
1 1 3 2 4 1 1 3

Butil etil éter Metil pentil éter Etil propil éter

 FORMACIÓN DE ÉSTERES

ESTERIFICACIÓN DE FISCHER

Los alcoholes reaccionan con los ácidos para producir ésteres

H+
CH3OH + HOOCCH3 CH3OOCCH3 + H-OH
Alcohol Ac. Acético  acetato de metilo
metílico
Nomenclatura: cambiar la terminación "ico" (del ácido) por “ato"
+ el nombre del grupo alquilo.

CH2 OH R CH2OCOR
CH – OH + 3 CH3 (CH2)10 RCOOCH
COOH
CH2 OH CH2OCOR
Ácido laúrico Trilaurato de
glicerilo
Trilauril de glicerol
agosto de 2020 FYAD - Derechos reservados 31
 https://www.youtube.com/watch?v=sUSOyNfVC0E
SÍNTESIS DE ÉSTERES
http://amrita.olabs.edu.in/?sub=73&brch=8&sim=141&cnt=4

ESTERIFICACIÓN DE FISCHER
H+

ALCOHOL + ÁCIDO CARBOXÍLICO ÉSTER + H2O


Ejemplo:

Alcohol Isopentílico Ácido acético

Acetato de isopentilo
ó alcohol ó Acetato de isoamilo
isoamílico

ÉSTER
NOMENCLATURA : “ICO” DEL ÁCIDO CAMBIA POR “ATO” Y SE LE
AÑADE EL NOMBRE DEL GRUPO ORGÁNICO, CORRESPONDIENTE AL
ALCOHOL.
 Los ésteres, en la naturaleza, en forma de mezclas se encargan
de dar sabor y fragancia de numerosos frutos y flores.
Una mezcla de ésteres se emplean para preparar esencias
aromáticas con el fin de reproducir el aroma y sabor de frutas y
extractos naturales.

Ejemplos de Ésteres:

Etanoato de isopentilo

Butanoato de etilo
 Ejercicio:

Dibuje la estructura del siguiente éster : Hexanoato de etilo

H3C O CH3

Escriba la ecuación de síntesis del éster Hexanoato de etilo

O
O

H3C + H3C O CH3

+ H2O
OH
HO CH3
 INTEGREMOS LO APRENDIDO

ALCOHOLES ÉTERES FENOLES ESTERES

Grupo OH unido a Grupo funcional C- Grupo OH unido a un Producto de la
un carbono O-C anillo aromático reacción de un alcohol
y un acido carboxílico
Los alcoholes mas Son compuestos El fenol tiene Dar olor y fragancia a
conocidos son el que tienen el propiedades los alimentos ( muy
metanol, etanol oxígeno unido a antisépticas usado en la industria
( producido por dos carbonos. Muy alimentaria) muchos
fermentación de utilizados como con olor a frutas.
compuestos solventes de
azucarados) y el extracción y de bajo
etilenglicol punto de ebullición.
ACTIVIDADASINCRÓNICA

Cuestionario8, seráentregadaenlapróximasemana.
MUCHAS GRACIAS