NITRACIÓN DEL ÁCIDO SALICÍLICO

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Juan Salinas y b Karen Perlaza

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juan.salinas01@usc.edu.co y b karen.perlaza00@usc.edu.co
ayb
Universidad Santiago De Cali, Facultad de Ciencias Básicas, Programa de Química,
Laboratorio de Química Orgánica lI

Santiago de Cali, Colombia

Febrero 20 de 2020A

RESUMEN: Se realizó la nitración del ácido salicílico a partir de una mezcla de ácido
nítrico (HNO3) actuando como especie electrofílica en la reacción y ácido sulfúrico (H2SO4)
aumentando la eficiencia de la nitración. Esto se efectuó con una muestra de ácido salicílico
diluido en agua donde posteriormente se le agregó la mezcla de ácidos (HNO3 + H2SO4) en
un baño de hielo, formando un precipitado que se filtró al vacío. Después se obtuvo un
punto de fusión de la muestra qué a partir del mismo se determinó un porcentaje de error.

PALABRAS CLAVE: Punto de fusión, Filtración, especie electrofílica

INTRODUCCIÓN:

La orientación regioselectiva de la introducción de un segundo grupo en el anillo bencénico

mediante reacciones de sustitución electrofílica aromática depende del sustituyente que ya
tenga el anillo(SHRINER., FUSON., 2002). El grupo dirige la orientación y puede actuar
atrayendo o repeliendo los electrones deslocalizados del anillo. La nitración es una reacción
común del SEA (Sustitución Electrofílica Aromática) en donde ocurre un proceso que es la
sustitución de un átomo de hidrógeno por un electrófilo

La nitración se lleva a cabo utilizando una mezcla de ácido nítrico y ácido sulfúrico
concentrados. Para conseguir la nitración en condiciones suaves suele utilizarse ácido
nítrico en agua o en un disolvente orgánico. Cualquier grupo unido a un anillo bencénico lo
afecta en su reactividad y determina la orientación de la sustitución. Los grupos donadores
de electrones son grupos activantes que orientan a orto y para en la sustitución electrofílica
aromática. Los grupos atrayentes de electrones como, por ejemplo -COOR son grupos
desactivantes que orientan a meta en la sustitución electrofílica aromática.

Los nitrocompuestos presentan gran importancia en la industria ya que son precursores

importantes para síntesis orgánicas especialmente en la industria de colorantes,
farmacéuticas, pesticidas y en la industria de explosivos ya que los hidrocarburos
aromáticos y sus derivados pueden nitrar fácilmente con acido nítrico concentrado y acido
sulfúrico y sus productos son sustancias solidas (incoloras o amarillas). (L.G Wade J., 2004)

En la práctica se realizó la nitración del ácido salicílico en la cual se utilizó como agente
nitrante una solución de ácido nítrico, este responsable de generar iones nitronio NO2+
dentro de la reacción (J.MANUEL URBINA.G, 2014)

METODOLOGÍA

Se pesó 0.5 g de ácido salicílico en un beaker de 50 mL, posteriormente se le agregó 5mL

de agua destilada. acto seguido, en un beaker de 50 mL se le agregó 1.5 mL de ácido
sulfúrico y nítrico estando el beaker en un baño de hielo. Esta mezcla se vertió en el ácido
salicílico diluido en agua y se filtró al vacío. Después de todos estos procedimientos se
introdujo en un horno para que su humedad redujera considerablemente para después
determinar el punto de fusión de la muestra.

(Los procedimientos de adición previamente mencionados se llevaron a cabo en la

campana de extracción)

DISCUSIÓN Y RESULTADOS

La nitración del ácido salicílico se llevó a cabo mediante la mezcla de dos ácidos Nítrico y
Sulfúrico. Donde el sulfúrico actuó como catalizador y hace que la reacción sea mucho más
eficiente. en la molécula de ácido salicílico se puede observar que el anillo aromático esta
unido a dos grupos uno activador (OH) y desactivador (COOH), es decir que el grupo
activante predominara en la orientación orto y para cómo se puede observar (Eq 1)

O O
OH O OH OH

OH OH
OH
HNO3

H2SO3

NO2 O 2N
1 2 3

MECANISMO (L.G WADE. 2007b):

 Paso 1: Formación del ion nitronio. El ácido nítrico reacciona con el ácido sulfúrico
formando el ion nitronio (NO2+) siendo este el electrófilo.

Paso 2: Ataque electrofílico. El ion nitronio va a entrar en el ácido salicílico en posición orto
o para con respecto al grupo activador que es el –OH

Paso 3: Pérdida del protón. En este último paso, el HSO4- se extrae el hidrógeno
proveniente del carbono donde se encuentra el grupo nitro, y sus electrones volverán al
anillo bencénico.
 O
O
OH OH

OH OH
HSO4
H2SO4
H

N N
O
O O O

para

O O OH
OH

OH
OH
HSO4
O H2SO4
O
N N
H
O O

El grupo –OH resulta ser un activador, ya que resulta ser un gran estabilizador por su
resonancia y su efecto orientador va hacia las posiciones orto y para, la posición meta no
es para nada estable en la nitración. (L.G WADE J., 2007a)
 se observó que la mezcla vira a una coloración amarilla (Figura 1), lo que indica
formación del (producto número 2)

Figura 1 (Nitración del ácido salicílico)

Después de la previa adición de la mezcla de ácidos al a. salicílico diluido en agua,

se filtró la muestra por gravedad intentando extraer la mayor cantidad de sólido que
se formó al someterla al baño de hielo. Se puede apreciar la muestra obtenida
después de la respectiva filtración (Figura 2)
 Figura 2 (Producto de la nitración de ácido salicílico filtrado)

la muestra fue sometida a una temperatura de 150-200°C en un horno para intentar

reducir la mayor cantidad de humedad, después de esto se impregnó un capilar con
la muestra (Figura 2 ) para ser introducido en el fusiómetro e identificar el punto de
fusión experimental, dando un valor aproximado de 140 °C -152 °C, y una media de
156°C este resultado pudo haber sido afectado debido a qué uno de los reactivos
estaba contaminado y se deduce qué también fue por un subproducto
COOH(A.benzoico) alterando el punto de fusión, ya que este punto de fusión no
corresponde al punto de fusión teórico del producto final el cual es de 229°C -
234°C, con un aproximado de 233.5°C. Este compuesto (Figura 2) el cual posee
un punto de fusión experimental de 153.2°C, El cual se asemeja al punto de fusión
teórico del ácido salicílico que es de 159°C.(MERCK, 2020)

𝑷𝑷. 𝑭𝑭 𝑻𝑻𝑻𝑻𝑻𝑻𝑻𝑻𝑻𝑻𝑻𝑻𝑻𝑻 − 𝑷𝑷. 𝑭𝑭 𝑬𝑬𝑬𝑬𝑬𝑬𝑬𝑬𝑬𝑬𝑬𝑬𝑬𝑬𝑬𝑬𝑬𝑬𝑬𝑬𝑬𝑬𝑬𝑬

%𝑬𝑬𝑬𝑬𝑬𝑬𝑬𝑬𝑬𝑬 = � � × 𝟏𝟏𝟏𝟏𝟏𝟏%
𝑷𝑷. 𝑭𝑭 𝑻𝑻𝑻𝑻𝑻𝑻𝑻𝑻𝑻𝑻𝑻𝑻𝑻𝑻

Se presentaron inconvenientes al determinar el punto de fusión debido a qué la

muestra tenía trazas de humedad por lo que afecta al determinar dicho punto.
𝟏𝟏𝟏𝟏𝟏𝟏. 𝟔𝟔°𝑪𝑪 − 𝟏𝟏𝟏𝟏𝟏𝟏. 𝟐𝟐°𝑪𝑪
%𝑬𝑬𝑬𝑬𝑬𝑬𝑬𝑬𝑬𝑬 = � � × 𝟏𝟏𝟏𝟏𝟏𝟏% = 𝟑𝟑. 𝟒𝟒%
𝟏𝟏𝟏𝟏𝟏𝟏. 𝟔𝟔°𝑪𝑪
al calcular el porcentaje de error de la muestra se determinó que el contaminante
afecto el valor resultante del cálculo realizado

REFERENCIAS

1 J.manuel Uriba.G. (2014). No Title. Sustitución Electrofílica Aromática, 1.

2 L.G Wade J. (2004). Nitrocompuestos. 5th Edición, 2.
3 L.G Wade J. (2007a). Efecto de múltiples sustituyentes. 7th Edition, 2.
4 L.G Wade J. (2007b). Sustitución electrofílica Aromática. 7tha Edición, 2.
5 MERCK. (2020). PUNTO DE FUSIÓN ÁCIDO SALICÍLICO. PUNTO DE FUSIÓN.
6 SHRINER FUSON. (2002). Identificación sistemática de compuestos aromáticos.