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UNIVERSIDAD DE NARIÑO

DEPARTAMENTO DE QUIMICA
LABORATORIO DE QUIMICA ORGANICA
SEGUNDO SEMESTRE
PRACTICA # 5
PROFESORA: SILVIA CRUZ SANCHEZ
INTEGRANTES: AMELIO MEZA MUÑOZ
MARIA DEL MAR ORTIZ MIÑO
KAREN MILENA OJEDA GUERRERO
LUIS ALBERTO ZAMBRANO

PROPIEDADES QUIMICAS DE LOS ALCOHOLES

RESUMEN
Esta práctica se realizó con el objetivo de conocer algunas propiedades químicas y físicas de los alcoholes,
además de algunas reacciones características de estos dependiendo de su clasificación, para ello se
desarrollaron diferentes pruebas con cada uno de ellos y así dependiendo de su comportamiento al hacerlos
reaccionar poder comprender en que difieren estos grupos de alcoholes. De esta manera al finalizar las pruebas
se pudieron observar y analizar la manera de reaccionar ciertos alcoholes con diferentes sustancias, logrando
establecer las diferencias que estos poseían.

INTRTOODUCCION
Los alcoholes son compuestos orgánicos que presentan el grupo hidroxilo (-OH), estos pueden presentar en su
estructura hasta tres o más grupos hidroxilo. Dependiendo del carbón enlazado estos pueden clasificarse en:
 Alcoholes primarios: Si el átomo de hidrogeno sustituido por el grupo hidroxilo se encuentra unido a
un carbón unido a los dos átomos de hidrogeno restantes, es un alcohol primario.
 Alcoholes secundarios: Si el átomo de hidrogeno sustituido por el grupo hidroxilo pertenece a u
carbón secundario, es decir un carbón unido a un átomo de hidrogeno, es un alcohol secundario.
 Alcoholes terciarios: Si el átomo de hidrogeno sustituido por el grupo hidroxilo pertenece a un átomo
de carbón que no se encuentra acompañado de átomos de nitrógenos, es un alcohol terciario.
Propiedades físicas de los alcoholes
Solubilidad: Los alcoholes de bajo peso molecular son muy solubles en agua, esto se puede explicar si
tenemos en cuenta la formación de puentes de hidrogeno que un grupo hidroxilo puede formar con el agua y
consigo mismo. Esto trae como consecuencia una alta solubilidad en el agua. Sin embargo a medida que la
cadena carbonada aumenta esta solubilidad se ve afectada debido a que ya no es fácil la formación de puentes
de hidrogeno.
Punto de ebullición y fusión: Esta característica física también es influenciada por la polaridad del compuesto
y la capacidad de formar puentes de hidrogeno. Los grupos hidroxilo presentes en un compuesto hacen que su
punto de ebullición sea más alto. En los alcoholes el punto de ebullición aumenta con la cantidad de átomos de
carbono que la cadena presenta, y disminuye con el aumento de las ramificaciones. Esto sucede debido a que
los puentes de hidrogeno que forman el grupo OH son difíciles de romper.
Densidad: la densidad de los alcoholes aumenta conforme su cadena carbonada se alarga y sus ramificaciones
aumentan.
Principales reacciones de los alcoholes 1, 2

Reacción de deshidratación:

H
R CH CH R´ R CH CH R´
calor
H OH

CH3 CH3
H
H3C C CH CH3 H3C C C CH3
calor
CH3 OH CH3

(Recordar que la dishidratación de un alcohol dará el alqueno más


sustituido según la regla de Saitzev y que la reacción de deshidratación
transcurre por medio de carbocationes y puede haber transposiciones)

Reacciones con HBr y HCl. Los alcoholes reaccionan con los ácidos hidrácidos para dar haluros de alquilo.
Esta reacción esta favorecida (SN1) para los alcoholes terciarios y algunos secundarios. El rendimiento
disminuye cuando se pasa a los alcoholes primarios (SN2).
R CH2 OH + HBr R CH2 Br

CH3 CH3

H3C C OH + HBr H3C C Br + H2O

CH3 CH3

Reacciones con los haluros de fósforo. Los alcoholes reaccionan con los haluros de fósforo para dar haluros
de alquilo. Esta reacción está condicionada por el impedimento estérico y da buenos rendimientos
preferentemente con alcoholes 1º y 2º.

3R CH2OH + PCl3 3R CH2Cl + P(OH)3

H3C CH2 OH + PCl3 H3C CH2 Cl

Reacción de los alcoholes con SOCl2.


R CH2OH + SOCl2 R CH2Cl + SO2 + HCl

Reacciones que implican la ruptura del enlace entre el oxígeno y el hidrógeno del grupo hidroxilo.
Reacciones de esterificación de Fischer.
O O
H
R C OH + HO R1 R C OR1 + H2O
ácido alcohol éster
O O
H
H3C C OH + HO CH2CH3 H3C C O CH2CH3 + H2O
Esta reacción tiene el inconveniente de que se trata de un equilibrio pero se puede favorecer la formación del
éster transformando el ácido en un cloruro de ácido.

O O O
SOCl2 HCl
H3C C OH H3C C Cl + CH3OH H3C C O CH3 +

Reacciones con metales para formar alcóxidos.

R CH2OH + Na R CH2O Na + 1/2 H2


alcóxido de sodio

H3C CH2OH + Na H3C CH2O Na + 1/2 H2


CH3 CH3

H3C C OH + K H3C C O Na + 1/2 H2


CH3 CH3

RESULTADOS Y ANALISIS
Tabla 1: Prueba de solubilidad
Prueba de solubilidad
En agua En éter (dioxano)
Butanol Insoluble Parcialmente soluble
Sec butanol Insoluble Soluble
Octanol insoluble Parcialmente soluble
Metanol soluble Soluble

Los alcoholes al tener un grupo hidroxilo, tienen la facilidad de formar puentes de hidrogeno, que son fuerzas
intermoleculares que presentan una atracción débil, por esta razón los alcoholes que tienen menor masa
molecular son solubles en agua, mientras que los que tienen mayor masa molecular tiene un comportamiento
hidrofobico. A medida que aumentan los átomos de carbono, estos son menos solubles en el agua. 3
Los éteres por su lado tienen un uso práctico como solventes, estos no son solubles en agua. Los éteres tienen
afinidad al grupo apolar de los alcoholes, de esta manera se presenta la formación de puentes de hidrogeno
entre ellos, por esta razón los alcoholes que no son solubles en agua presentan una alta solubilidad en éteres.
Propiedades acidas de los alcoholes
a. Sodio seco en 5 ml de etanol absoluto.
En esta reacción solo se utilizó 2 ml de etanol absoluto con un trozo de sodio. El sodio al hacer contacto
con este presento un carácter efervescente hasta desaparecer por completo. Al añadir éter anhidro
(dioxano), la solución tomo un color blancuzco.
Los alcoholes al reaccionar con sodio presentan la siguiente reacción:
CH3 – CH2 – OH CH3 – CH2 – O- Na + + H2
Entonces de esta manera se forma un ion alcoxido liberando hidrogeno molecular, esto se ve reflejado en
el carácter efervescente que tomo la reacción.
Al hacer evaporar los residuos en el vidrio de reloj y ensayar la solución en el papel tornasol se pudo
observar como este tomo un color azul con un nivel de basicidad de 10 comparándolas con otras muestras.
Los éteres no presentan un comportamiento ácido y el ion alcoxido actúa como una base en esta reacción,
es por eso que toma un carácter básico.
b. Velocidades de reacción con sodio y diferentes alcoholes.

n-butanol secbutil
Trozo de sodio Se demoró un poco en Reaccionó relativamente rápido
reaccionar

En esta prueba no se utilizó un alcohol terciario.


La reacción de los alcoholes con el sodio en estado sólido se debe al tipo de alcohol que se utilice en
dicha reacción. En los alcoholes terciarios la reacción ocurre con una mayor velocidad, seguido de los
alcoholes secundarios y por último los primarios.4
Ensayo de Lucas

n-butanol secbutil
Reactivo de Lucas
5 minutos No se observó reacción No se observó reacción
10 minutos No se observó reacción No se observó reacción
60 minutos No se observó reacción No se observó reacción

Cuando se adiciona un ácido hidrácido a un alcohol, algunas veces para que el HCl reaccione con alcoholes
primarios y algunos secundarios se necesita la presencia de un ácido de Lewis como el ZnCl2.

A la mezcla HCl/ZnCl2 se le denomina Reactivo de Lucas y se puede utilizar como un ensayo para determinar
de qué tipo de alcohol se trata.
Prueba de Lucas. El reactivo de Lucas reacciona con los alcoholes primarios, secundarios y terciarios con
velocidades bastante predecibles, y dichas velocidades se pueden emplear para distinguir entre los tres tipos
de alcoholes. Cuando se agrega dicho reactivo al alcohol, la mezcla forma una fase homogénea. La solución
concentrada de ácido clorhídrico es muy polar, y el complejo polar alcohol-zinc se disuelve. Una vez que ha
reaccionado el alcohol para formar el halogenuro de alquilo, el halogenuro no polar se separa en una segunda
fase. Los alcoholes terciarios reaccionan casi instantáneamente, porque forman carbocationes terciarios
relativamente estables. Los alcoholes secundarios tardan más tiempo, entre 5 y 20 minutos, porque los
carbocationes terciarios son menos estables que los terciarios. Los alcoholes primarios reaccionan muy
lentamente. Como no pueden formar carbocationes, el alcohol primario activado permanece en solución hasta
que es atacado por el ion cloruro. Con un alcohol primario, la reacción puede tomar desde treinta minutos hasta
varios días.
Ya que la reactividad en este ensayo está ligado a la estructura, los alcoholes primarios no reaccionan
considerablemente con el ácido clorhídrico a la temperatura ambiente del laboratorio, aun en presencia de
cloruro de cinc.5
Oxidación de los alcoholes.
a. Con permanganato de potasio a diferentes pH
NaOH al 10% y H2SO4 al 10% y KMnO4
KMnO4 KMnO4
5 ml de etanol y 25 Fue el primero en Reacciono después Al adicionarle el
ml de agua. reaccionar dejando del hidróxido de sodio permanganato de
como resultado un dejando un color potasio se obtuvo un
color café, que luego se rojizo. color fucsia.
tono a verde.

La solución de etanol con agua al hacerlo reaccionar con los


diferentes compuestos y permanganato de potasio
(compuesto de color violeta) estos se oxidaban dando como
resultado un color café si la reacción era positiva. El alcohol
primario con el cual trabajamos es un alcohol primario, y el
agente oxidante era uno fuerte, de esta manera se obtuvo
entonces como resultado un ácido carboxílico, sin embargo el
hidróxido de sodio y el ácido sulfúrico interferían mucho en la
velocidad en el que el permanganato de potasio se reducía.
La reacción con el permanganato de potasio y el alcohol es la
siguiente:

De esta manera el alcohol se oxida para terminar produciendo


un ácido carboxílico.

b. Reacción con mezcla sulfocromica.


n-butanol secbutanol
KCrO2O7/H2SO4 Se colocó de color azul, Se colocó de color azul,
formando dos capas, una azul formando dos capas, una azul
verdosa y una blanca. Su olor verdosa y una transparente. Su
era más agradable que en olor era algo fuerte y
otras reacciones. desagradable

El permanganato de potasio es un agente oxidante fuerte


de color naranja que oxida a los alcoholes liberando colores
azul o verde si la prueba da positiva.
La reacción de un alcohol primario con la mezcla
sulfocromica es la siguiente:

En esta reacción el alcohol primario al oxidarse con un


reactivo fuerte dio lugar a la formación de un ácido
carboxílico.
La reacción de un alcohol secundario con la mezcla
sulfocromica es la siguiente:

Esta reacción permite la formación de una cetona a partir de un alcohol secundario.6

Formación de esteres

a. 1 ml de ácido acético glacial, 1 ml de alcohol butílico y 0,2 ml de ácido sulfúrico concentrado.

Al presentarse la anterior reaccion:

Esta reacción de síntesis de esteres se conoce como la


esterificación de Fischer en donde se forma un Ester por
reflujo de un ácido carboxílico y un alcohol en presencia de un
catalizador acido.
Esta reacción deja como resultado al acetato de butilo.

El olor no se pudo reconocer ya que era demasiado fuerte, sin embargo los esteres presentan aromas
frutales cuando su cadena carbonada es algo grade, de esta manera la fruta que más se le acerca es la
banana ya que presenta el olor de el acetato de dos metilbutilo.7, 8
CONCLUSIONES
 Los alcoholes primarios, secundarios y terciarios reaccionan de diferente manera con los
compuestos que se utilizaron, de esta manera se podría determinar una sustancia desconocida con
ayudada de las pruebas realizadas.
 Los alcoholes pueden oxidarse hasta convertirse en un aldehído, un ácido carboxílico o una cetona
dependiendo del alcohol que reaccione y del agente oxidante que se utiliza en esta.
CUESTIONARIO
1. Escriba las ecuaciones de cada uno de los experimentos realizados en la práctica.

Reacción con metales para formar alcoxidos


CH3 – CH2 – OH CH3 – CH2 – O- Na + + H2
Ensayo de Lucas

Reaccion con permanganate de potasio

Reacción con mezcla sulfocromica dependiendo del tipo de alcohol

Sintesis de esteres
2. ¿Qué se conoce como carbinol?

El grupo carbaniol es el grupo que contiene al carbono unido al OH.

3. En que consiste el reactivo de Lucas y como actúa.

Cuando se agrega el reactivo de Lucas (ZnCl2 en solución de HCl concentrado) al alcohol, el H+ del HCl
protonará el grupo -OH del alcohol, tal que el grupo saliente H2O, siendo un nucleófilo más débil que el
OH-, pueda ser sustituido por el nucleófilo Cl-. El reactivo de Lucas ofrece un medio polar en el que el
mecanismo SN1 está favorecido. En la sustitución nucleofílica unimolecular, la velocidad de reacción es
más rápida cuando el carbocatión intermediario está más estabilizado por un mayor número de
grupos alquilo (R-) donantes de electrones, unidos al átomo de carbono cargado positivamente. 9

4. En que consiste el reactivo de lugol y como actúa.

El reactivo de Lugol además es oxidante por tener yodo que, en presencia de reductores, pasa a ión
yoduro, con un potencial de reducción estándar (I2→ 2 I–) de 0,538 V. Por eso, las disoluciones de yodo
con yoduro potásico en agua se emplean ampliamente en valoraciones cuantitativas en Química
Analítica. Según Partington (1964) Bunsen, en 1853, desarrolló un método volumétrico de yodometría
utilizando una disolución de ácido sulfuroso y trabajó en el análisis de aguas.

Cualquier texto de Química Analítica cuantitativa tiene un capítulo dedicado a yodometrías porque, como
indica Walton (1970) "el yodo es una agente oxidante débil; sin embargo, es útil en análisis volumétrico
debido a su selectividad y a que son posibles puntos finales muy definidos cuando se usa almidón como
indicador".

Nosotros proponemos utilizarlo como oxidante para reconocer alimentos antioxidantes. En estos
momentos que se habla tanto de alimentos antioxidantes y de su importancia se puede comprobar que
el ajo es "antioxidante" (es decir, reductor) porque decolora el reactivo de Lugol.

En un matraz se coloca una disolución más bien diluida de reactivo de Lugol se añaden tres o cuatro
dientes de ajo que previamente se han machacado en el mortero y se puede comprobar que al cabo de
unos minutos el color rojizo de la disolución desaparece.10

BIBLIOGRAFIA

1. https://docs.google.com/document/d/15QK5ifi8nWWAeaBYGSVT17wTjcoVFcKdU0OPJl_h1bs/edit
2. http://www.quimicaorganica.org/alcoholes.html
3. https://www.google.com.co/webhp?sourceid=chrome-instant&ion=1&espv=2&ie=UTF-
8#q=formacion%20de%20puentes%20de%20hidrogeno%20en%20los%20alcoholes
4. http://cmapspublic2.ihmc.us/rid=1K825SMSQ-20Y2GD5-186R/ALCOHOLES.pdf
5. http://www.textoscientificos.com/quimica/alcoholes
6. http://www.sinorg.uji.es/Docencia/QO/tema4QO.pdf
7. https://prezi.com/pvdinc8vlzjh/esteres-y-otros-grupos-funcionales-relacinados-con-el-aroma/
8. https://prezi.com/wdrxj9swtjln/esterificacion-de-fisher/
9. https://es.wikipedia.org/wiki/Reactivo_de_Lucas
10. http://www.scielo.org.mx/scielo.php?script=sci_arttext&pid=S0187-893X2013000100006