TALLER QUIMICA ORGÁNICA 11°

ÉTERES, ALCOHOLES Y FENOLES

SEMANA 4

1. ¿A qué se atribuye el grado de acidez de algunos alcoholes y fenoles?, ¿Por

qué los fenoles son más ácidos que los alcoholes?
 Los alcoholes en algunos casos son ácidos por la electronegatividad del
átomo de O y en algunos otros casos por el anión derivado de la
desprotonación de un alcohol es un alcóxido. Y en el caso de fenoles se
da porque estos tienen mayor estabilidad en su base conjugada, y a
mayor estabilidad de esta base, mayor acidez.
2. Escribe la estructura y el nombre para tres alcoholes de tipo:
a) Primario
 Metanol: CH3OH
b) Secundario
 Amirinia: C30H50O1
c) Terciario
 Alcohol terbutílico: C4H10O
d) Funcional
3. Escribe una V si el enunciado es verdadero, o una F si el enunciado es falso.
Justifica tu respuesta.
a) El fenol es considerado un alcohol aromático. V
Rta: Está compuesto de un grupo funcional alcohol –OH enlazado
directamente a un anillo aromático llamado benceno.
b) El metanol es un buen disolvente de grasa y resinas. V
Rta: La tabla de miscibilidad entre disolventes indica que el metanol,
etanol y la acetona, son miscibles con prácticamente todos los disolventes
orgánicos.
c) Los alcoholes terciarios no se pueden oxidar debido a que el carbono
donde está ubicado el OH no tiene átomos de hidrógeno. V
Rta: La oxidación de un alcohol demanda la disponibilidad de un enlace con
hidrogeno para la formación del grupo funcional carbonilo C=O.
d) Los alcoholes de bajo peso molecular son solubles en agua. F
Rta: Los alcoholes con peso molecular bajo lineales a partir de 4 carbonos a
mas son insolubles, debido a que la parte lipofilica (alquilo) es demasiado
grande. Ya no se formaría tantos puentes de hidrógeno debido a que la
parte lipofilica es muy grande.
e) Los glicoles son alcoholes tetrahidroxilados en carbonos contiguos. F
Rta: Los glicoles son alcoholes que contienen dos grupos hidroxilicos los
cuales son etanodiol y propanodiol.

h) El fenol presenta características ácidas debido a la proximidad del OH al

anillo aromático. V
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Rta: El fenol presenta características ácidas debido a que ese protón del grupo
-OH es fácilmente donable, por lo que aumenta la acidez de la solución.

4. Analiza la siguiente tabla:

Propiedades físicas de los alcoholes

NOMBRE Masa molecular Punto de fusión Punto de ebullición
relativa (ºC) (ºC)
Metanol 32 -97.8 64.5
Etanol 46 -117.3 78.5
Propanol 60 -127 97.8
Butanol 74 -90 117.7
Pentanol 88 -78.9 138
Hexanol 102 -51.6 155.8

a) Elabora una gráfica que relacione el punto de ebullición en función de la masa

molecular ¿Qué puedes concluir?

b) ¿Cuáles alcoholes son líquidos a temperatura ambiente (20ºC)?

 Ninguno
c) ¿Qué compuestos son gaseosos a temperatura ambiente (20ºC)?
 Ninguno
d) Explica las diferencias que existen entre los puntos de fusión de los alcoholes
mencionados.
 El punto de fusión aumenta de acuerdo a la cantidad de carbonos.

5. Menciona algunas razones por las cuales el éter etílico dejó de usarse como
anestésico en las cirugías.
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 Es irritante para las personas, hay riesgo y sobre todo en los laboratorios.
 Es inflamable

6. Investiga sobre la solubilidad de los alcoholes en solventes polares, como el agua, a

partir de las fuerzas de Vander Waals.
Rta: Los alcoholes están formados por moléculas OH, por lo cual el oxígeno es más
electronegativo que es hidrogeno, por lo que las moléculas de OH se crean dipoles,
por lo que son moléculas polares.

7. ¿Cómo puedes obtener etanol por fermentación?

Se hace por fermentación de azucares (de la UVA obtendríamos el etanol presente en
el vino y de los azúcares de los cereales el bioetanol comercial de las plantas de
producción). La fermentación se consigue con las bacterias adecuadas que se
encargan del proceso, solo hay que separar el etanol producido.

8. Analiza las estructuras y resalta con color amarillo el nombre correcto.

8.1.

 1-metilfenol
 3-metilfenol
 5-metilfenol

8.2.

a. 1-metoxi-propeno
b. metil propenil éter
c. 3-metoxi-propeno

8.3.
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2-metil-1,3-pentanodiol
2-metil-3,5-pentanodiol
4-metil-1,3-pentanodiol

9. Responda las siguientes preguntas, resaltando con amarillo las respuestas

correctas.

9.1. Tipo de Compuestos orgánicos en el que el grupo OH está unido a un carbono

secundario.

a) Primario
b) Secundario
c) Terciario
d) Cuaternario
9.2. Alcohol utilizado como anticongelante del agua de los radiadores de automóviles.

a) Metanol
b) Glicerina
c) Glicol
d) Alcohol etílico