DEPARTAMENTO DE QUÍMICA LABORATORIO

DE QUÍMICA ORGÁNICA

Práctica: 9. CONDENSACIÓN ALDÓLICA

Nombre: Catalina Zapata Rozo Código: 201914929

Nombre: Laura Valentina Fernández Código: 201912400

Reacción y Mecanismo
Escriba la ecuación química de la reacción. Escriba el mecanismo de reacción en medio
básico
Ecuación química:

Mecanismo

Página 1 de 6
 DEPARTAMENTO DE QUÍMICA LABORATORIO
DE QUÍMICA ORGÁNICA

Tabla de reactivos
Complete la siguiente tabla de reactivos
Formula Nombre PM (g/mol) Masa Volumen δ (g/mL) mmol Equiv
C6H6O Benzaldehído 106,13 5,4 g 5,18 1,0415 50,8 2
C3H6O Acetona 58,08 1,5 g 1,89 0,79 25,82 1
Masa recuperada: 4,3 g de dibenzalacetona
Rendimiento: 71%
Cuestionario

1. Explique ¿por qué se debe adicionar primero el benzaldehído y después la acetona a la

mezcla de reacción?
Si se llegase a adicionar la acetona primero, esta empezaría a formar el ion enolato
empezando a autocondensarse y obteniendo una mezcla de productos indeseada, es por ello
que se agrega primero el benzaldehído, el cual, al no tener hidrógenos en posición alfa
respecto al grupo carbonilo, no puede dar autocondensación, pero si reaccionar fácilmente
con la acetona presente.
 http://www.sinorg.uji.es/Docencia/SO/tema8SO.pdf

2. Escriba ocho fórmulas estructurales con sus respectivos nombres de cetonas y aldehídos sin
hidrógenos en la posición α.
Benzofenona
Acetofenona
O

CH3

Página 2 de 6
 DEPARTAMENTO DE QUÍMICA LABORATORIO
DE QUÍMICA ORGÁNICA

2-metil-5-metilenciclopent-2-en-1-ona 2-etilbenzaldehído

O
O

H2C CH3 H

CH3

Formaldehido 1-ciclopenteno-1-carboxaldehído

O
O

H H
2,2,4,4-tetrametil-hexan-3-ona 2,2-dimetilpropiofenona

O O

CH3
CH3
H3C
CH3 CH3
H3C CH3 H3C
CH3

Página 3 de 6
 DEPARTAMENTO DE QUÍMICA LABORATORIO
DE QUÍMICA ORGÁNICA

3. Escriba el mecanismo de la condensación aldólica en medio ácido.

H
H
O H -H O
O

H CH3 H CH2
H CH3

H H
O
H O O

H CH3
H CH3 H CH3

H H
-H H
O O O O

H CH3 H CH3

4. La naturaleza utiliza una condensación aldólica para sintetizar la fructosa (un azúcar) ¿Cuál
es la ecuación?
NUEVO ENLACE C-C

Página 4 de 6
 DEPARTAMENTO DE QUÍMICA LABORATORIO
DE QUÍMICA ORGÁNICA

FOSFATO DE MONOFOSFATO 1,6 BIFOSFATO DE

FRUCTOSA
GLICERALDEHÍDO DE HIDROXIACETONA

http://depa.fquim.unam.mx/amyd/archivero/CARBANIONES_29286.pdf

5. Escriba el mecanismo y los posibles productos que se obtienen cuando ocurre una
condensación aldólica entre acetona y acetaldehído.

H2 O
O
O OH O
+ O
+ HO
CH3 H CH3 H3C
CH3 CH3 CH3 H3C
H3 C H3C
H

Conclusiones

1. En el vídeo donde se hace la práctica de síntesis de dibenzalacetona se observa un

cambio de tonalidad de la solución a amarillo y se forma un precipitado. Esto se da por
la acidez de esta y puede ser desprotonada por una base fuerte como el hidróxido de
sodio causando que el enolato pueda hacer el ataque nucleofílico al carbonilo del
benzaldehído y dar como producto un adol.
2. Se puede concluir también que para ser favorable la relación, esta se debe realizar en un
medio básico adecuado que actúe con un nucleófilo con capacidad suficiente de
desestabilizar la acetona; en este caso NaOH.
3. El mecanismo de la reacción varía dependiendo del medio en que se dé, ya sea ácido o
básico y el producto final será el mismo.

Página 5 de 6
 DEPARTAMENTO DE QUÍMICA LABORATORIO
DE QUÍMICA ORGÁNICA

4. Por otra parte, como el aldehído carece de carbonos alfa, no se podrá dar la formación
del carbanión enolato. Este ion se forma únicamente sobre sustratos que tengan H alfa,
por tal razón en las cetonas si se va a formar.

Página 6 de 6