UNIVERSIDAD NACIONAL AUTÓNOMA DE MÉXICO

LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA II

MORENO MURILLO MICHELLE
Práctica 2: Reacciones de sustitución electrofílica aromática. Obtención de
Amarillo Martius.
Introducción:
La sustitución electrófila aromática (SEAr) es una reacción perteneciente a la
química orgánica, en el curso de la cual un átomo, normalmente hidrógeno, unido
a un sistema aromático es sustituido por un grupo electrófilo. Esta es una reacción
muy importante en química orgánica, tanto dentro de la industria como a nivel de
laboratorio. Permite preparar compuestos aromáticos sustituidos con una gran
variedad de grupos funcionales según la ecuación general:
ArH + EX → ArE + HX
donde Ar es un grupo arilo y E un electrófilo.
Objetivos:
 Conocer una reacción de sustitución electrofílica aromática y aplicar
losconceptos de la sustitución al desarrollo experimental de la nitración
delbenceno.
 Utilizar las propiedades de los grupos orientadores a la posición meta
delanillo aromático para sintetizar un derivado disustituido.
 Formar el colorante Amarillo Martius.
Resultados:

Moles 0.25gNaftol 1 molNaftol 1molAmarilloM =1.73x10^-

teóricas 144 gNaftol 1 molNaftol 3

Moles 0.9855gAmarill 1 mol =4.20x10^-3

obtenidas o 234.2 gAmarillo

Rendimiento 4.20 x 10−3 =247%

práctico ( )
1.70 x 10−3
∗100

Análisis:
El rendimiento de la reacción fue tan grande debido a que el producto no estaba
100% seco ya que no lo deje el suficiente tiempo secándose, otro error que pudo
haber afectado el rendimiento total fue la manipulación del material, ya que se
trasvasó la disolución que contenía el compuesto para realizar la reacción rn la
filtración o quedaron residuos en la varilla de agitación o en las paredes del
matraz.
Cuestionario:
1. ¿Por qué no se nitró directamente el 1-naftol?
Debido a que el HNO3 es un compuesto muy oxidante y el 1-naftol es
extremadamente sensible a la oxidación, este podría quedar destruido por la
oxidación.
2.- ¿Por qué es necesario calentar la mezcla de 1-naftol y ácido súlfurico
concentrado?
Esto es para que se genere el electrófilo a través de la deshidratación del ácido
súlfurico.
3.- De haber utilizado óleum en lugar de ácido súlfurico, ¿ sería indispensable
calentar la mezcla de reacción? Explíque.
No, ya que el óleum tiene la ventaja de que leva a cabo las sulfunacionesde
compuestos aromáticos en condiciones relativamente suaves.
4.- ¿Porqué diluyó con agua la disolución del compuesto disulfonado en ácido
súlfurico antes de la adición de ácido nítrico?
Debido a que de esta forma se favorece la disulfonación y la nitración.
5.- ¿Para qué adicionó el cloruro de amonio a la solución acuosa de la sal de
amonio del 2,4-dinitro-1-naftol?
Se adiciona para mantener el ph constante, debido a que formó una solución
amortiguadora.
6.- ¿Qué tipo de colorante se obtuvo y para qué se usa?
Es un colorante con grupos cromóforos, es decir grupos insaturados capaces
de experimentar transiciones pi. Se utiliza para tenir tejidos, clasificándose
como colorante directo debido a que se aplica directamente a la fibra en
disolución acuosa caliente.
7.- Proponga un experimento para ilustrar el uso del colorante obtenido.
Con el colorante podríamos disolverlo un poco en agua caliente y aplicarla
sobre un pedazo blanco de lana o seda, una vez sea aplicado lavar y verificar
que el colorante quedó permanente.