ACTIVIDADES PREVIAS

a ) Concepto de nitración y su mecanismo de reacción .

La nitración es un proceso químico general para la introducción de un grupo nitro (

NO2 ) en un compuesto químico.
  Nitración aromática
La nitración aromática sucede con compuestos aromáticos gracias a un
mecanismo de sustitución electrofílica aromática que incluye el ataque de un anillo
bencénico rico en electrones por parte del ion nitronio.

El benceno resulta nitrado gracias al reflujo de ácido sulfúrico concentrado y ácido

nítrico concentrado a 50°C .

b ) Agentes de nitración.
La elección del agente (sustancia que nos genera el grupo nitro) nitrante y la técnica
de nitración se determinan por factores como la constitución química y propiedades
físicas del compuesto orgánico a nitrar y las características económicas del proceso.

Los agentes nitrantes son complejos ya que poseen valencia residual muy
pronunciada, es decir, aceptan electrones por nitrógeno y electrones compartidos
por los átomos de oxígeno en la estabilización después de la nitración se separa un
ácido, que contiene el grupo NO2 formando parte del complejo lábil activo. Un
compuesto lábil es aquel que se puede transformar en otro compuesto de mayor
estabilidad.

Algunos agentes son los siguientes:

- Ácido nítrico
- Mezclas nitrantes
- Nitratos alcalinos en presencia de ácido sulfúrico
- Nitratos orgánicos como nitratos de acetilo de benzoilo
- Tetróxido de nitrógeno
- Anhídrido nítrico
- Dióxido de nitrógeno
c)Aplicación de la nitración y sus parámetros.
El proceso de nitración es altamente exotérmico, entregando al medio más de 30
Kcal / mol. El calor de reacción, no obstante, varía con el hidrocarburo a nitrar. La
reacción de nitración es siempre fuertemente exotérmica, como se ejemplifica en la
mono nitración de benceno (H = - 117 kJ / mol) y naftaleno (H = - 209 kJ / mol), y es
probablemente la unidad de proceso más potencialmente peligrosa operada
industrialmente. Esto se debe fundamentalmente a que el calor generado, lo que
puede desencadenar el poder de ácido nítrico para degradar materiales orgánicos
exotérmicamente a productos gaseosos con violencia explosiva. Compuestos
nitroarilo, especialmente aquellos con más de un grupo nitro, son potencialmente
peligrosos debido a sus muy altos contenidos de oxígeno. Algunos compuestos
polinitro (por ejemplo, trinitrotolueno y ácido pícrico) son detonables y tienen una
larga historia de uso como explosivos. Un peligro menos publicitado con
compuestos nitroaromáticos es ocasionada por las violentas reacciones de
descomposición que pueden ocurrir al calentar con un álcali.
Los productos principales obtenidos por nitración son: derivados de celulosa,
explosivos, nitrobenceno, nitrotolueno, nitrofuranos, nitroparafinas, nitrofenoles,
nitrocelulosa, etc.
Tipos de nitración
De acuerdo a la estructura química del producto nitrado, la nitración puede
clasificarse como:
1) C - Nitración
Donde un grupo nitro ( NO2+ ) es ganado por un átomo de carbono como se muestra

2) O - Nitración
Resultando la formación de un nitrato

Reacción típica conocida como esterificación.

3) N - Nitración

d)Nitración del fenol con mezcla sulfonítrica.

La mezcla sulfonítrica nitra el fenol en las posiciones orto y para. El primer grupo
nitro se posiciona en para, nitrándose en reacciones posteriores las dos posiciones
orto. Dado que los grupos nitro son desactivantes fuertes, cada etapa de nitración
requiere unas condiciones más enérgicas.

e) Propiedades y usos del ácido pícrico.

Se encuentra como cristales amarillos húmedos. Es inodoro o ligeramente

delicuescente. Su punto de fusión es de 300 sin embargo a esta temperatura
explota. Es muy soluble en agua fría y caliente, como tambien es soluble en etanol,
cloroformo, éter y benceno.

Se utiliza como base para la sintesis de colorantes permanentes de tono amarillo.

Algunos patólogos e investigadores lo emplean en la fijación o tinción de secciones
de tejidos y otros procesos de inmunohistoquimica. Es útil en la elaboración de
productos farmacéuticos. Además, se utiliza en la elaboración de fósforos o cerillos
y de explosivos. También se emplea para grabar metales, para fabricar vidrio
coloreado, y en la determinación colorimétrica de parámetros biológicos como la
creatinina.
Diagrama de flujo

Nitración

Enfriar
Diagrama de bloques

Fusión

Reacción de
condensación

Ebullición
 INSTITUTO POLITÉCNICO NACIONAL
Escuela Superior de Ingeniería Química e
Industrias Extractivas
Periodo 20-1

Lab. Química Orgánica Industrial

Prof. Ana María Flores Domínguez

Practica 8
Obtención del ácido pícrico y
fenoftaleína.
Grupo 4IM51
Equipo 1

INTEGRANTES

Canabal Reyes Ana María

Hernández Morales Oscar
Vargas Ornelas Javier
ΔH Reacción.
- Fenolftaleína: ΔH endotérmica (+)
- Acido pícrico: ΔH endotérmica (+)

Cálculos
-Fenolftaleína:
1 mol
nfenol = 2gr x = 0.0106 mol
2(94.11gr)
1 𝑚𝑜𝑙
nanhídrido ftalíco = 1.63 gr x = 0.011 𝑚𝑜𝑙
148.1 𝑔𝑟
Por lo tanto el R.L : fenol
Como la relación es uno a uno con respecto a la fenolftaleína

nfenol = nfenolftaleína = 0.0106 𝑚𝑜𝑙

318.31 𝑔𝑟
𝑊𝑇𝑒ó𝑟𝑖𝑐𝑜 𝑓𝑒𝑛𝑜𝑙𝑓𝑡𝑎𝑙𝑒í𝑛𝑎 = 0.0106 𝑚𝑜𝑙 𝑥 = 3.3741 𝑔𝑟
1 𝑚𝑜𝑙

𝑊𝑒𝑥𝑝𝑒𝑟𝑖𝑚𝑒𝑛𝑡𝑎𝑙 𝑓𝑒𝑛𝑜𝑙𝑓𝑡𝑎𝑙𝑒í𝑛𝑎 = 0.80 𝑔

𝑊𝑒𝑥𝑝𝑒𝑟𝑖𝑚𝑒𝑛𝑡𝑎𝑙 𝑓𝑒𝑛𝑜𝑙𝑓𝑡𝑎𝑙𝑒í𝑛𝑎 0.80 𝑔
𝜂= 𝑥100 = 𝑥100 = 23.71 %
𝑊𝑇𝑒ó𝑟𝑖𝑐𝑜 𝑓𝑒𝑛𝑜𝑙𝑓𝑡𝑎𝑙𝑒í𝑛𝑎 3.3741 𝑔

-Ácido pícrico:
1 mol
nfenol = 0.5 gr x = 0.0053 mol
94.11gr
1.84 𝑔 1 mol
nac.sulfurico = 1 ml x x = 0.0187mol
𝑚𝑙 98gr
Por lo tanto, el fenol es el R.L
nfenol = nAc.pícrico = 0.0053 𝑚𝑜𝑙
 229.11 𝑔𝑟
𝑊𝑇𝑒ó𝑟𝑖𝑐𝑜 𝐴𝑐.𝑝í𝑐𝑟𝑖𝑐𝑜 = 0.0053 𝑚𝑜𝑙 𝑥 = 1.2142 𝑔𝑟
1 𝑚𝑜𝑙
𝑊𝑒𝑥𝑝𝑒𝑟𝑖𝑚𝑒𝑛𝑡𝑎𝑙 𝐴𝑐.𝑝í𝑐𝑟𝑖𝑐𝑜 = 1.25 𝑔
𝑊𝑒𝑥𝑝𝑒𝑟𝑖𝑚𝑒𝑛𝑡𝑎𝑙 𝐴𝑐.𝑝í𝑐𝑟𝑖𝑐𝑜 1.25 𝑔
𝜂= 𝑥100 = 𝑥100 = 102.9%
𝑊𝑇𝑒ó𝑟𝑖𝑐𝑜 𝐴𝑐.𝑝í𝑐𝑟𝑖𝑐𝑜 1.2142

Observaciones:
-Fenolftaleína:
 Al momento de someter la mezcla de anhídrido ftálico con ácido
sulfúrico en baño de aceite a 100 °C se tornó de color café.
Además de tener formación de cristales de anhidrido maleico en
las paredes del matraz Erlenmeyer
 Después de agregar el fenol la mezcla se torno de un color rosado
y se le aumento la temperatura a 130 °C por 15 minutos.
 Al agregar la solución de etanol 5:1 se torno de color violeta con
solidos en la base del matraz.
 Cuando se sometió a ebullición se disolvieron los precipitados y
se torno de color amarillo transparente.
 Al filtrarlo quedo un sólido blanco.

-Ácido pícrico:
 La mezcla libero calor.
 Para la obtención de ácido pícrico se tuvo que filtrar.
 La mezcla es de color amarillo.
 Conclusiones.
Para la obtención del ácido pícrico y la fenolftaleína se consideraron algunos
conocimientos previos de vital importancia, como el concepto de nitración, agentes
nitrantes aplicaciones y parámetros de control, así como la nitración del fenol, con
una mezcla sulfonitrica, así como las propiedades físicas y químicas del ácido
pícrico; El ácido pícrico se presenta como cristales amarillos húmedos muy soluble.
y lo más importante el uso de esta ya que se puede utilizar para síntesis de
colorantes permanentes de tono amarillo, para algunos patólogos. Los
investigadores lo emplean en la fijación o tinción de secciones de tejidos y otros
procesos de inmunohistoquímica. Es útil en la elaboración de productos
farmacéuticos. Además, que se utiliza en la elaboración de fósforos o cerillos y de
explosivos, entre muchas otras implementaciones. La práctica realizada a nivel
laboratorio es muy similar que a nivel industrial por lo que nos guía en nuestra
formación, al analizar un diagrama industrial sustituyendo el equipo industrial por el
material de laboratorio como lo es la agitación manual similar al mezclador
mecánico, papel filtro y el embudo similar al separador de sólidos y centrifuga
continua. Como parte principal de la experimentación se realizó la sulfonación y
posteriormente la nitración para evitar la descomposición y explosión del material,
al realizar directamente una nitración al anillo aromático, de esta manera solo es
necesario mantener una temperatura de 92 C para la sulfonación y 75 C la nitración.
Y para la fenolftaleína se realizó una reacción de condensación, en a cuál obtuvimos
un color rojizo, sin embargo, cuando se solubilizo con etanol y se filtró cambio a un
color blanquizco. En esta práctica se obtuvo un rendimiento alto debido a que el
producto seguía húmedo, sin embargo, no fue tan elevado, con un 102.9% para el
ácido pícrico y un poco más bajo para la fenolftaleína de tan solo 23.71%. Es
importante destacar que se debe realizar un secado más profundo, y para la práctica
de fenolftaleína regular las condiciones de operación, para mejorar el rendimiento
de fenolftaleína.

HERNÁNDEZ MORALES OSCAR 4IM51

En la practica 8 de obtención del ácido pícrico y fenolftaleína a partir del fenol se
pudo aprender que este compuesto el fenol se caracteriza químicamente por la
influencia mutua que tiene el grupo hidroxilo y el fenilo además de que el grupo
hidroxilo orienta a las posiciones orto y para y es muy reactivo al grupo fenilo. Otro
punto de importancia para la práctica fue, el concepto de nitración, agentes
nitrantes, aplicaciones y sus parámetros de control así como la nitración del fenol
con mezcla sulfonitrica.

En la experimentación se obtuvo 0.80 g de fenolftaleína, se saco la eficiencia que

se obtuvo y esta fue del 23.71% con esto se ve que fue una eficiencia baja por lo
que no se obtuvo una buena producción en la experimentación esto puede ser
causado por varios factores tales como: una mala experimentación, que los
reactivos estén contaminados, un mal manejo del equipo de laboratorio, las
condiciones de operación no fueran las adecuadas etc. Con esto que se sabe se
puede mejorar la experimentación para que se pueda obtener una mayor eficiencia.

Y en la obtención del acido pícrico se obtuvo una eficiencia arriba del 100%, 102%
para ser exacto esto se debe a que el producto a un estaba húmedo al momento de
pensarlo por lo que no se pudo determinar correctamente cual fue el rendimiento de
la reacción.

Vargas Ornelas Javier 4IM51