FACULTAD DE QUÍMICA LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA BÁSICA

UNIVERSIDAD AUTÓNOMA DEL ESTADO DE MÉXICO

FACULTAD DE QUÍMICA
LABORATORIO BÁSICO DE QUÍMICA

GRUPO 11 EQUIPO 8 FECHA: 16/11/2023 REPORTE DE LA PRÁCTICA No. 5

INTEGRANTES:
-Sánchez Villegas Martha -Juárez Cruz Jeidy Sagnitel
-Medina Urióstegui Itzel Jennifer -García Tomás Reyna Arleth
CONTRASTE DE HIPOTESIS: (3)
Podemos decir que nuestra hipótesis es verdadera porque al llevar a cabo la reacción entre bromuro de butilo y sodio,
aplicando un ligero calentamiento, con base en la reacción de Wurtz, se obtuvo n-octano como producto principal a
partir de la observación de un color azul en la solución a medida que avanzaba la reacción.
RESULTADOS: (10)
Primero en un matraz de 250 mL de una boca, equipado con dos refrigerantes
conectados en serie y una trampa para humedad, se coloco 0.5 g de sodio y 3
mL de bromuro de butilo. Posteriormente se inició la reacción aplicando un poco
de calentamiento con el mechero, iniciando un reflujo. Si la reacción se tornaba
exotérmica (exceso de vapor y calor) se colocó un baño de agua en el matraz
para controlar la temperatura, se observa la coloración azul dentro del matraz,
al terminar la reacción se dejo reposar por 1 hora.
Al termino de este tiempo se añadió 10 mL de etanol gota a gota y 7 mL de
agua destilada, finalmente se vertió esta mezcla en 30 mL de agua destilada
dentro de un embudo de separación y se observó la separación de dos fases
con ayuda de un embudo de separación, al obtener la fase orgánica se seca
con sulfato de sodio anhidro, esto es necesario para eliminar cualquier traza de
agua. Al eliminar la humedad, se obtiene un n-octano más puro y se evitan
posibles interferencias en su uso o aplicaciones posteriores.
Se mide la cantidad de octano obtenido, a continuación, se muestra el rendimiento teórico y experimental obtenido:
Cantidad de octano obtenido Rendimiento experimental
1.5 𝑚𝐿 𝐶𝑎𝑛𝑡𝑖𝑑𝑎𝑑𝑡𝑒ó𝑟𝑖𝑐𝑎 = 1.7513 𝑚𝐿

1.5 𝑚𝐿
% 𝑅𝑒𝑛𝑑𝑖𝑚𝑖𝑒𝑛𝑡𝑜 = ∙ 100 = 85.65 %
1.7513 𝑚𝐿

Se obtuvo un rendimiento del 85%, por lo que la síntesis de octano a partir de la reacción de Wurtz resulta favorable y
con un rendimiento bastante aceptable, además el producto obtenido esta libre de impurezas y de humedad, debido a
el conocimiento previo en métodos de separación y purificación.
El octano es un hidrocarburo alifático que se encuentra en la fracción de destilación del petróleo conocida como
gasolina. Es un componente esencial para la producción de combustibles automotrices y tiene un alto valor como
combustible. Tiene un punto de ebullición de 126°C y una densidad de 0.703 g/mL por lo que es menos denso e
insoluble en agua, es altamente combustible e inflamable, por último, es químicamente estable y poco reactivo en
condiciones normales (Wade, 2016).

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DISCUSIÓN DE RESULTADOS: (10)

Para comenzar el docente nos indicó las instrucciones y características de la práctica, por otro lado, el equipo
responsable del seminario de la práctica nos explicó el procedimiento a realizar para la obtención de octano, asimismo
el mecanismo de reacción por el cual este se lleva a cabo, el profesor nos ayudó en todo momento y en cualquier duda
que surgiera. Los resultados fueron satisfactorios ya que se logró la obtención y secado de la fase orgánica, el cual se
trata de n-octano obteniendo así 1.5 mL de este alcano, con un rendimiento bastante aceptable del 85%, algo
complicado y que pudo haber influido en el rendimiento tal vez, sería la pérdida de producto, así como cuestiones de
limpieza, temperatura y tiempo de reposo.

El matraz utilizado estaba equipado con dos refrigerantes conectados en serie y una trampa para humedad. Estos
equipos se emplearon para condensar los vapores generados durante la reacción y capturar cualquier humedad
presente, evitando que ingresara al matraz. El sodio actúa como agente reductor, mientras que el bromuro de butilo es
el haluro de alquilo a partir del cual se sintetiza el n-octano. El calentamiento ligero con el mechero y el inicio del reflujo
indican el inicio de la reacción. Si la reacción se volvía exotérmica (generación de calor), se controlaba el reflujo
utilizando un baño de agua para mantener la temperatura bajo control.

Después de la reacción exotérmica, se dejó reposar la mezcla durante 1 hora. Este tiempo de reposo permite que la
reacción se complete y se asienten los productos obtenidos. La adición de etanol sirvió para que todo el sodio
reaccionará, mientras que el agua destilada puede tener varios propósitos, como lavar los productos, disolver
impurezas o promover la separación de fases.

La mezcla resultante se vertió en un embudo de separación junto con agua

destilada. En este punto, se observó la separación de fases, donde la fase orgánica
(n-octano) se separó de la fase acuosa. La fase orgánica se secó con sulfato de
sodio anhidro para eliminar cualquier rastro de humedad. El sulfato de sodio anhidro
tiene propiedades deshidratantes y ayuda a eliminar cualquier agua residual
presente en la fase orgánica.

Reacción general

La reacción de Wurtz, en este caso, se utiliza para sintetizar octano a partir de un haluro de alquilo. La reacción implica
una ruptura homolítica del enlace carbono-bromo en el bromuro de butilo, generando radicales alquilo que se combinan
para formar el octano. La reacción homolítica se caracteriza por la ruptura de un enlace con la formación de dos
radicales libres (McMurry, 2012).

CRITICA: (5)
Nos pareció muy interesante la práctica, sencilla debido a que el armado del dispositivo de obtención no fue tan
complicado y la reacción sucedió muy rápido, incluso sin la necesidad de calentamiento inicialmente, el tiempo para la
práctica fue el correcto para terminar. El profesor siempre estuvo supervisando a cada uno de los equipos y resolviendo
cualquier duda, el material estaba en buenas condiciones, por ello se logró realizar la práctica de manera satisfactoria
y al término de la práctica los residuos fueron dispuestos en el contenedor adecuado. Está práctica es bastante
importante debido a que obtuvimos un producto al final y nos ayudó a visualizar las reacciones orgánicas, además el
color de la reacción era muy bonito y muy sorprende a la vista.
CONCLUSIONES: (5)
Al término de la práctica y con los fenómenos observados, logramos el objetivo de la práctica ya que obtuvimos de n-
octano a partir de la reacción de Wurtz, usando un halogenuro de alquilo y sodio. Obtuvimos un rendimiento bastante
bueno del 85%, por lo que esta reacción resulta buena en cuestión al rendimiento esperado. Aprendimos el mecanismo

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de esta reacción y como llevarla a cabo dentro del laboratorio, así como las condiciones experimentales necesarias
para su obtención, sobre todo en el control de la temperatura.

La reacción de Wurtz es una reacción homolítica porque implica la ruptura de un enlace carbono-halógeno (en este
caso, el enlace carbono-bromo en el bromuro de butilo) formando dos radicales libres. Estos radicales luego se
combinan para formar el n-octano. La reacción homolítica es importante porque permite la formación de nuevas
moléculas y es comúnmente utilizada en la síntesis de alcanos (García, 1998).

Los alcanos son componentes clave en la industria de los combustibles. El octano, por ejemplo, es un componente
principal de la gasolina y libera energía cuando se queman en presencia de oxígeno, ha sido fundamental para el
transporte y la generación de energía. Son una fuente de energía en otras aplicaciones, como el gas natural, que está
compuesto principalmente por metano, además son una materia prima esencial en la industria química, pueden ser
utilizados para sintetizar una amplia gama de compuestos orgánicos, como plásticos, fertilizantes, productos
farmacéuticos, detergentes, productos de limpieza y muchos otros productos químicos de uso cotidiano (García, 1998).

Finalmente nos pareció una práctica interesante y muy bella, debido a el color azul que se generó en la reacción, nos
ayudó a mejorara nuestras habilidades dentro del laboratorio y a conocer el mecanismo de esta reacción, pero ahora
viendo que sucede en cada paso y como se observa físicamente.
BIBLIOGRAFÍA: (10)
[1] Wade, L. (2016). Química Orgánica (Novena ed., Vol. I). México: PRENTICE-HALL HISPANOAMERICANA. Obtenido el 04 de
noviembre de 2023
[2] García J.A.; Teijón J. M.; Olmo R. M. (1998). Química: Teoría y Problemas. Ciencias Editorial: Tébar. Pág. 302. Obtenido el
05 de noviembre de 2023.
[3] Autino J. C.; Romanelli G.; Ruíz M. D. Introducción a la Química Orgánica. Principios de Bioquímica. Quinta edición. Lehninger.
Obtenido el 07 de noviembre de 2023.
[4] McMurry, J. (2012). Química orgánica (8a. ed.). México D.F.: Cengager Learning Editores. Obtenido el 08 de noviembre de
2023.
[5] Mastral F. J. (2018). Reacción de Wurtz: Síntesis de alcanos de cadena más larga. Revista de Química; Universidad Autónoma
de Madrid, Vol. 29, núm. 1. Obtenido el 08 de noviembre de 2023.

DISPOSITIVO: (7)

Figura 1. Sistema para la Figura 2. Separación de Figura 3. Octano ya libre

obtención de n-octano. la fase orgánica y acuosa. de humedad.

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CUESTIONARIO (10)
1. Citar tres métodos para la síntesis de alcanos.
Método Características
Hidrogenación catalítica En este método, los alquenos se someten a una reacción de hidrogenación en presencia
de un catalizador, como paladio o níquel, y en presencia de hidrógeno. Esta reacción
convierte los alquenos en alcanos, agregando átomos de hidrógeno a la cadena
carbonada.

Reacción de Wurtz En esta reacción, dos moléculas de haluro de alquilo primario se combinan en presencia
de un metal alcalino, como el sodio o el potasio, para formar un alcano más largo.

Hidrólisis del reactivo de Cuando se pone en contacto una solución de alquilo con éter etílico seco, con virutas
Grignard de magnesio, la solución se hace lechosa, comienza a hervir y el magnesio metálico
desaparece gradualmente, reactivo que se utiliza para convertir haluros de alquilo en
alcanos.

2. Cuáles son las ventajas y limitaciones de la reacción de Wurtz.

Ventajas
• Sencillez: La reacción de Wurtz es
relativamente simple y directa, lo que facilita
su implementación en el laboratorio.
• Rendimiento: En condiciones adecuadas,
puede proporcionar un buen rendimiento en
la síntesis de alcanos más largos.
• Utiliza reactivos y condiciones de reacción
comunes.
Limitaciones
• Formación de subproductos: Puede generar
subproductos no deseados, como otros alcanos
más cortos o productos de descomposición.
• Limitaciones en la cadena de carbono: Tiene una
limitación en la longitud de la cadena de carbono
que se puede lograr. A medida que se aumenta el
número de etapas de reacción, la eficiencia y el
rendimiento pueden disminuir.
• Manejo de reactivos peligrosos: Se utiliza metales
alcalinos, que son reactivos y, en algunos casos,
pueden ser peligrosos de manejar debido a su
reactividad con la humedad o el aire.
• Solo es adecuada para la síntesis de alcanos
simétricos.
• Requiere altas temperaturas y tiempos de reacción
prolongados, lo que puede llevar a la formación de
subproductos indeseables.

3. Proponer un mecanismo de reacción para la reacción del producto de este experimento.

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4. ¿Cuál es el objeto de agregar etanol en la reacción?

Principalmente nos ayuda a lograr que reaccione todo el sodio agregado en la reacción, formando así etóxido de sodio:
2𝐶2 𝐻6 𝑂 + 2𝑁𝑎 → 2𝐶2 𝐻5 𝑂𝑁𝑎 + 𝐻2
Por otro lado, puede actuar como un medio de solvatación para los reactivos y los productos, facilitando la reacción y
mejorando la eficiencia. Además, el etanol puede ayudar a disolver impurezas y promover la separación de fases
durante el proceso de extracción.
5. Calcular el rendimiento teórico del n-octano y comparar con el experimental.

2𝐶𝐻3 𝐶𝐻2 𝐶𝐻2 𝐶𝐻2 − 𝐵𝑟 + 2𝑁𝑎 → 2𝑁𝑎𝐵𝑟 + 𝐶𝐻3 (𝐶𝐻2 )6 𝐶𝐻3

1 𝑚𝑜𝑙 = 137 𝑔 1 𝑚𝑜𝑙 = 23𝑔 1 𝑚𝑜𝑙 = 114 𝑔
𝐷𝑒𝑛𝑠𝑖𝑑𝑎𝑑 𝑑𝑒 𝐶4 𝐻9 𝐵𝑟 = 1.27 𝑔/𝑚𝐿
𝑬𝒏𝒕𝒐𝒏𝒄𝒆𝒔:
1.27 𝑔
3 𝑚𝐿 𝐶4 𝐻9 𝐵𝑟 ∙ = 3.81 𝑔 𝑑𝑒 𝐶4 𝐻9 𝐵𝑟
1 𝑚𝐿
1 𝑚𝑜𝑙 𝐶4 𝐻9 𝐵𝑟 1 𝑚𝑜𝑙 𝑜𝑐𝑡𝑎𝑛𝑜
3.81 𝑔 𝐶4 𝐻9 𝐵𝑟 ∙ ∙ = 0.0139 𝑚𝑜𝑙𝑒𝑠 𝑜𝑐𝑡𝑎𝑛𝑜
137 𝑔 2 𝑚𝑜𝑙𝑒𝑠 𝐶4 𝐻9 𝐵𝑟
1 𝑚𝑜𝑙 𝑁𝑎 1 𝑚𝑜𝑙 𝑜𝑐𝑡𝑎𝑛𝑜
0.5 𝑔 𝑁𝑎 ∙ ∙ = 0.0108 𝑚𝑜𝑙𝑒𝑠 𝑜𝑐𝑡𝑎𝑛𝑜
23 𝑔 2 𝑚𝑜𝑙𝑒𝑠 𝑁𝑎
𝑬𝒍 𝒓𝒆𝒂𝒄𝒕𝒊𝒗𝒐 𝒍𝒊𝒎𝒊𝒕𝒂𝒏𝒕𝒆 𝒆𝒔 𝒆𝒍 𝒔𝒐𝒅𝒊𝒐 𝒚 𝒍𝒂 𝒄𝒂𝒏𝒕𝒊𝒅𝒂𝒅 𝒎á𝒙𝒊𝒎𝒂 𝒂 𝒐𝒃𝒕𝒆𝒏𝒆𝒓 𝒆𝒔:
𝑔
𝑔 𝑜𝑐𝑡𝑎𝑛𝑜 = (0.0108 𝑚𝑜𝑙𝑒𝑠) (114 ) = 1.2391 𝑔
𝑚𝑜𝑙
𝑷𝒂𝒔𝒂𝒏𝒅𝒐 𝒂 𝒎𝑳
1 𝑚𝐿
1.2391 𝑔 𝑜𝑐𝑡𝑎𝑛𝑜 ∙ = 1.7513 𝑚𝐿 𝑑𝑒 𝑜𝑐𝑡𝑎𝑛𝑜
0.703 𝑔

Cantidad de octano obtenido Rendimiento experimental

1.5 𝑚𝐿 𝐶𝑎𝑛𝑡𝑖𝑑𝑎𝑑𝑡𝑒ó𝑟𝑖𝑐𝑎 = 1.7513 𝑚𝐿

1.5 𝑚𝐿
% 𝑅𝑒𝑛𝑑𝑖𝑚𝑖𝑒𝑛𝑡𝑜 = ∙ 100 = 85.65 %
1.7513 𝑚𝐿

Se obtuvo un rendimiento bastante bueno, del 85%, y esto puede deberse a la pérdida de producto durante el proceso
o manipulación, puede ser que la reacción hay sido incompleta, la formación de reacciones secundarias o incluso la
impureza en los reactivos usados

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6. ¿Cómo comprobaría que el producto obtenido es n-octano?

Prueba De que se trata
Punto de ebullición El n-octano tiene un punto de ebullición específico, alrededor de 126 °C. Entonces
podríamos calentar una muestra del producto y medir su punto de ebullición utilizando
un aparato de destilación o un termómetro. Si el punto de ebullición coincide con el del
n-octano, es una indicador de que se trata de este compuesto.
Inflamabilidad El n-octano es un líquido inflamable. Podemos encender una pequeña cantidad de
muestra en un lugar seguro. Si la sustancia arde con una llama característica y produce
una llama azul, es una indicación de la presencia de un hidrocarburo combustible como
el n-octano.
Análisis espectroscópico Se pueden utilizar técnicas de espectroscopia como la espectroscopia de infrarrojo
(IR) o la espectroscopia de resonancia magnética nuclear (RMN) para analizar la
estructura molecular del producto. Estas técnicas proporcionan información sobre los
enlaces y grupos funcionales presentes en el compuesto, lo que ayuda a confirmar la
identidad del n-octano.

7. ¿Qué papel desempeña el sodio en esta reacción?

En la reacción de Wurtz, el sodio metálico actúa como un agente reductor al donar un electrón al carbono del haluro
de alquilo, formando el radical alquilo. Estos radicales alquilo son altamente reactivos y se combinan entre sí para
formar una molécula más grande, en este caso, el octano.
8. ¿Cuál es el objetivo de verter la mezcla de reacción sobre agua?
Al verter la mezcla de reacción sobre agua, se busca realizar una extracción líquido-líquido para separar la fase
orgánica (que contiene el n-octano) de la fase acuosa. El n-octano es insoluble en agua debido a que es compuesto
no polar, mientras que agua es polar, lo que permite que se separe en la fase orgánica. Esta técnica de separación de
fases aprovecha las diferencias en la solubilidad de los compuestos en los dos solventes para obtener una separación
eficiente.
9. ¿Cómo comprobaría que la reacción se está llevando a cabo después de 30 minutos?
Para verificar si la reacción de Wurtz se está llevando a cabo después de 30 minutos, se pueden realizar pruebas
cualitativas. Una forma común de hacerlo es tomar una muestra y realizar una prueba de solubilidad o una prueba de
punto de fusión. Estas pruebas pueden indicar la formación de nuevos compuestos o cambios en las propiedades
físicas de los reactivos, lo que sugiere que la reacción está ocurriendo.

OBSERVACIONES CALIFICACIÓN EXPERIMENTAL CALIFICACIÓN DEL REPORTE

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