INSTITUTO POLITCNICO NACIONAL

ESCUELA SUPERIOR DE INGENIERA QUMICA E

INDUSTRIAS EXTRACTIVAS
ACADEMIA DE QUMICA ORGNICA Y POLMEROS
LABORATORIO DE QUMICA ORGNICA II
PRCTICA 3

OBTENCIN DE TER METILNAFTLICO. SNTESIS DE

WILLIAMSON
PROFESORA: Berenice Tierrablanca Gudio
GRUPO: 2IV43
EQUIPO: 8
INTEGRANTES:
- Mariana Alcntara Meja
- Olivia Prez Contreras
- Jennifer Alejandra Mendoza Len
- Brenda Enciso Ortiz
- Alfonso Prez Aparicio

FECHA DE ELABORACIN DE LA PRCTICA: 5 de Mayo de 2015

FECHA DE ENTREGA DE REPORTE: 12 de Mayo de 2015

OBJETIVOS
1. Obtener el ter -metoxinaftaleno por el mtodo de Williamson.
2. Comprobar la reactividad de los teres frente a compuestos cidos, bsicos,
oxidantes y reductores.
3. Proponer en la obtencin del ter -metoxinaftaleno otro mtodo importante para
la elaboracin de teres.
4. Identificar mediante pruebas especficas el producto obtenido.
INTRODUCCION
Los teres pueden obtenerse por deshidratacin de los alcoholes, por la accin de un
halogenuro de alquilo sobre un alcoxido metlico. Los teres metlicos y etlicos se
pueden sintetizar por reaccin de acogidos alcalinos o fenoles con sulfato de metilo o
sulfato de etilo.
El primer mtodo solo es til para obtener teres simples, teniendo el inconveniente de
que los alcoholes con ms tomos de carbono se deshidrata a temperaturas elevadas,
favorecindose la formacin de productos secundarios y principalmente la oxidacin del
alcohol. El segundo mtodo da buenos rendimientos y se puede emplear para preparar
teres mixtos. El grupo alcoxi desplaza o sustituye al halgeno, por un mecanismo SN1 o
SN2.
En el caso del beta naftol, se esterifica con el sulfato de metilo formando en el seno de la
reaccin.
Los teres aromticos son sustancias de aroma agradables, muchos de ellos se
encuentran en la naturaleza formando parte de los aceites esenciales, por ejemplo, el
acetol, safrol, etc. Siendo empleados en la fabricacin de esencias artificiales.
ETERES
Los teres estn comprendidos como una clase de compuestos en los cuales dos grupos
del tipo de los hidrocarburos estn enlazados a un tomo de oxgeno, es decir su
estructura general es del tipo.
R-O-R
En los teres simtricos los dos grupos son idnticos mientras que en los asimtricos son
diferentes.
* FUENTES NATURALES Y USOS DE LOS ETERES
Los teres de forma compleja son muy abundantes en la vida vegetal formando parte de
las resinas de las plantas, colorantes de flores y otros.
El ter etlico (o simplemente ter), se obtiene sintticamente, y es un depresor del
sistema nervioso central, por este motivo ha sido utilizado como anestsico.

Probablemente el ter sea la sustancia ms utilizada en el laboratorio para los procesos

de extraccin con solvente, aun siendo potencialmente peligroso por su inflamabilidad y
volatilidad.
* PROPIEDADES FISICAS
El ter metlico (P.e. -24C) y el ter metil etlico (P.e. 8C) son gases a temperatura
normal. Ya el ter etlico (P.e. 35C) es un lquido muy voltil. Los teres con cadenas
carbonadas mayores van teniendo mayor punto de ebullicin a medida que aumenta la
longitud de la cadena.
Los teres de cadena recta tienen un punto de ebullicin bastante similar a los alcanos
con peso molecular comparable. Por ejemplo: el ter C2-H5-O-C2-H5, con peso molecular
74 tiene un punto de ebullicin de 35C, y el alcano CH3-CH2-CH2-CH2-CH3 de peso
molecular 72 tiene un punto de ebullicin de 36C.
Los teres tienen una solubilidad en agua comparable con los alcoholes para peso
molecular similar, as el ter C2-H5-O-C2-H5 tiene la misma solubilidad que el alcohol
CH3-CH2-CH2-CH2-OH unos 8g/100ml de agua a 25C.
*
PROPIEDADES QUIMICAS
Los teres son muy inertes qumicamente y solo tiene unas pocas reacciones
caractersticas.
* REACCION CON LOS HALUROS DE HIDROGENO
Los haluros de hidrgeno (cuyas reactividades estn en el orden HI>HBr>HCl) son
capaces de romper los enlaces del oxgeno del ter y formar dos molculas
independientes. Los teres alifticos se rompen en dos molculas del haluro de alquilo
correspondiente, mientras que en los teres alquilo arilo se forman el alquil haluro
correspondiente y fenol. Las reacciones que siguen con el HI sirven para ilustrar.
R-O-R'+ HI -----> R-I + R'-I + H2O
Ar-O-R + HI ----> Ar-OH + R-I
* REACCION CON EL OXIGENO DEL AIRE
Cuando los teres estn en contacto con el aire, espontnea y lentamente se produce su
oxidacin que genera un perxido derivado muy inestable.
La presencia de estos perxidos es un elevado peligro potencial cuando el ter se somete
a un proceso de destilacin. En este caso, los perxidos en el lquido no destilado aun, se
van concentrando y pueden producir una violenta explosin.

Una regla de seguridad bsica para hacer destilados con teres es asegurarse de que en
l no hayan perxidos, y en caso de haberlos, eliminarlos antes de la destilacin.
REACCIONES DE ETERES
Ruptura por HBr y HI
SINTESIS DE ETERES
Hay varias sntesis para obtener un ter de las cuales puedo mencionar:
* Sntesis de teres mediante aloximercuriacin-desmercuriacin.
En el proceso de aloximercuriacin-desmercuriacin se aade una molcula de un alcohol
a un doble enlace de un alqueno. Se obtiene un ter tal como se muestra a continuacin:
* Sntesis industrial:
Deshidratacin bimolecular de alcoholes.
Tambin hay las sntesis de Williamson que es con la cual trabajamos en laboratorio para
realizar la prctica que a continuacin describimos.
* Sntesis de Williamson.
Es la sntesis de teres ms fiable y verstil. Este mtodo implica un ataque SN2 de un
ion alcxido a un haluro de alquilo primario no impedido o tosialato. Los haluros de alquilo
secundarios y los tosialatos se utilizan ocasionalmente en la sntesis de Williamson, pero
hay competencia en las reacciones de eliminacin, por lo que los rendimientos con
frecuencia son bajos.
El alcxido generalmente se obtiene aadiendo Na, K o NaOH al alcohol.
Para que se entienda un poco mejor este mtodo (WILLIAMSON) podemos decir:
La sntesis de Williamson es una reaccin orgnica que transcurre a travs del
mecanismo SN2 reaccin, por la cual se forma un ter a partir de un haloalcano primario y
un alcxido (o un alcohol en un medio bsico) .
Fue desarrollada por el qumico ingls Alexander Williamson en 1850 y es muy importante
ya que ayud a probar la estructura de los teres, adems de que es el mtodo ms
sencillo para formar estos.
Esta reaccin implica el ataque de un ion de alcxido hacia el haloalcano. Como
disolvente se puede emplear el alcohol del que deriva el alcxido, pero mejora el
rendimiento de la reaccin si utilizamos disolventes aprticos como DMF, DMSO.
La reaccin de Williamson cubre un vasto campo, es ampliamente usada tanto en sntesis
industriales como de laboratorio, y se mantiene como el mtodo ms simple y popular de
preparar teres, ya sea si se trata de teres simtricos o asimtricos. La reaccin
intramolecular de las halohidrinas en particular, produce epxidos.
En el caso de teres asimtricos hay dos posibilidades para la eleccin de los reactivos, y
una es usualmente preferible en lugar de las bases de disponibilidad o reactividad. La
reaccin de Williamson es tambin usada frecuentemente para preparar un ter
indirectamente a partir de dos alcoholes. Uno de los alcoholes es primeramente
convertido en un grupo saliente (generalmente tosilo), luego ambos reaccionan juntos.

El alcxido puede ser primario, secundario o terciario, mientras que por otro lado se
prefiere que el agente alquilante sea primario.
Los agentes alquilantes secundarios tambin reaccionan, pero los terciarios son
usualmente muy propensos a provocar reacciones secundarios como para ser de uso
prctico. Lo normal es que el grupo saliente sea un haluro o un ster de sulfonato que
est sintetizado para el cumplir el propsito de la reaccin. Debido a que las condiciones
de la reaccin son bastante fuertes, se usan con frecuencia grupos protectores que
pacifican otras partes de las molculas que reaccionan (como alcoholes, aminas, etc.)
Este mtodo tiene varias condiciones para que se lleve a cabo.
Ya que los alcxidos son altamente reactivos, estos son frecuentemente preparados justo
antes de comenzar la reaccin, o son generados in situ. En qumica de laboratorio, la
generacin in situ es llevada a cabo generalmente mediante el uso de un carbonato o
hidrxido de potasio, mientras que en la sntesis industrial es muy comn la catlisis de
transferencia de fase. Pueden usarse un amplio rango de solventes, pero los solventes
prticos y los solventes polares tienden volver muy lento el proceso de la reaccin, como
resultado de la ralentizacin de la los nuclefilos libres. Por esta razn, el acetonitrilo y la
N,N-Dimetilformamida son bastante usados.
Una reaccin de Williamson tpica es llevada a cabo de 50 a 100C y es completada en un
tiempo de una a ocho horas. Normalmente la desaparicin completa de los materiales
iniciales es difcil de conseguir, y son comunes las reacciones secundarias. En sntesis de
laboratorio se logra generalmente un rendimiento de 50 a 95%, mientras que las cercanas
conversiones cuantitativas pueden ser logradas en procedimientos industriales.
La catlisis usualmente no es necesaria en sntesis de laboratorio. Sin embargo, si un
agente alquilante no reactivo es usado (como el cloruro de alquilo), entonces puede
aumentar enormemente la velocidad de la reaccin mediante la adicin de una cantidad
cataltica de una sal de yoduro soluble (la cual experimenta un intercambio de haluro con
el cloruro para obtener un yoduro mucho ms reactivo, una variante de la reaccin de
Finkelstein). En casos extremos, pueden ser aadidas sales de plata, como el xido de
plata por ejemplo.

El ion de plata se coordina con el grupo saliente de haluro para hacer su salida ms
sencilla. Finalmente, algunas veces se usa la catlisis de transferencia de fase (como
bromuro de tetra-n-butilamonio o 18-corona-6) a fin de incrementar la solubilidad del
alcxido ofreciendo un contrain ms suave.
Reacciones secundarias
La reaccin de Williamson con frecuencia participa junto con la eliminacin catalizada por
bases de los agentes alquilantes, y la naturaleza de los grupos salientes tanto como las
condiciones de la reaccin (particularmente la temperatura y los solventes) pueden tener

un fuerte efecto sobre las reacciones que favorecen. Algunas estructuras de agentes
alquilantes pueden ser particularmente propensas a ser eliminadas.
Cuando el nuclefilo es un ion de arxido, la reaccin de Williamson puede participar
adems junto con la alquilacin sobre el anillo, ya que el arxido es un nuclefilo que
puede atacar desde dos a ms sitios, lo que resulta en la produccin de dos a ms
productos.
Para entender mejor lo que hicimos durante la prctica explico lo siguiente.
* Los teres metlicos y etlicos se pueden preparar por reaccin de alcxidos alcalinos o
fenoles con sulfato de metilo o sulfato de etilo.
* Los fenoles son nuclefilos dbiles pero sus sales (los fenxidos o naftatos) son
nuclefilos ms poderosos.
* El -naftol se esterifica con el sulfato de metilo formado en el seno de la reaccin.
* Los teres aromticos son sustancias de aromas agradables, muchos de ellos se
encuentran en la naturaleza formando parte de los llamados aceites esenciales.

DESARROLLO DE LA PRCTICA
Montar el equipo de reflujo simple con calentamiento elctrico.
FORMACIN DEL TER
1. Nerolina (-metoxinaftaleno). En un matraz baln fondo plano provisto de un
refrigerante a reflujo, de coloca 1 g de -naftol, 5 mL de metanol y 1mL de cido
sulfrico.
2. La mezcla se refluja 40 min a partir de que caiga la primer gota, luego se vierte
sobre 20 mL de agua helada.
FORMACIN Y SEPARACIN DEL PRODUCTO
3. El ter es precipitado, filtrar y lavar con 3 mL de agua helada, luego con 4 mL de
hidrxido de sodio y otra vez con 3 mL agua helada.
4. Merter 5 min a la estufa, sacar y pesar.
CALCULOS
Rendimiento

rendimiento=

teoricopractico
x 100
teorico

Pesamos 1.01 g de naftanol

Peso del papel filtro: 1.4 g
Peso del papel filtro con producto: 7.54 g
Peso del producto: 7.54 g 1.4 g = 6.14 g
MECANISMO

BIBLIOGRAFIA
http://www.monografias.com/trabajos15/elaboracion-champu/elaboracionchampu.shtml
http://www.abacovital.com/fichastecnicas/tensioactivos/anionicos/Esteresacsulf/TEAla
uri.htm Qumica Orgnica para estudiantes de Ingeniera Vega Juan