INSTITUTO TECNOLOGICO DE TIJUANA

Titulo:
Reporte de practica de laboratorio

Materia:
Química orgánica II

Integrantes:
Cordero Gómez José Rodolfo – 22211413
Monzalvo Chávez Kevin Ricardo – 22211426
Robledo Ramírez Marcos Gael – 22211435

Docente:
DR. Daniel Chávez Velazco

Fecha:
Octubre de 2023
Introducción:

El tipo de síntesis usado en esta práctica fue desarrollado por el químico ingles
Alexander Williamson en 1850. Fue una aportación con un importante peso en la
química orgánica, debido a que con este método se logró probar la estructura de
éteres, añadiendo que es la técnica con mayor uso para el desarrollo y formación
de los éteres.

La síntesis consiste en la reacción de un haloalcano primario con un alcóxido; la

reacción se desarrolla por medio de un mecanismo de sustitución nucleofílica
biomolecular. Esta reacción únicamente se puede formar con haloalcanos
primarios, esto se debe a que los alcóxidos son bases fuertes y pueden producir
cantidades notables de eliminación con sustratos secundarios y terciarios, sin
embargo, existen excepciones como el alcóxido impedido terc-butoxido, el cual
produce una cantidad considerable de eliminación, esto sucede incluso con
alcoholes primarios.

Objetivos:

1. Preparar un éter mediante una reacción de sustitución nucleofílica

biomolecular
2. Purificar el producto obteniendo por el método de extracción selectiva
3. Distinguir las propiedades ácido-base de fenoles y ácidos carboxílicos
Antecedentes:

Reacciones de Sustitución Nucleofílica Bimolecular (SN2):

Las reacciones de sustitución nucleofílica bimolecular (SN2) son un tipo de

reacción orgánica en la que un nucleófilo ataca un carbono electropositivo en un
centro quiral, expulsando simultáneamente un grupo saliente. En el contexto de la
Síntesis de Williamson, esta reacción SN2 es fundamental y se utiliza para la
formación de éteres alquilfenílicos.

Métodos para la Obtención de Éteres:

Los éteres se pueden obtener a través de diversos métodos, y uno de los más
comunes es la Síntesis de Williamson. Esta reacción implica la formación de un
enlace carbono-oxígeno (C-O) a través de una reacción de sustitución nucleofílica
bimolecular (SN2), donde un nucleófilo reemplaza un haluro de alquilo. Otros
métodos incluyen la deshidratación de alcoholes y la adición de ácidos de Lewis a
éteres alquilvinilo.

Condiciones de Reacción en la Síntesis de Williamson:

La Síntesis de Williamson se lleva a cabo en un medio alcalino, generalmente

utilizando una base fuerte, como hidróxido de sodio (NaOH). La presencia de esta
base genera el ion fenóxido a partir del fenol, lo que convierte al fenol en un
nucleófilo altamente reactivo. La reacción se realiza a temperaturas moderadas y
se requiere agitación para asegurar que el fenol y el haluro de alquilo estén en
contacto.

Acidez de Fenoles y Carboxílicos:

Los fenoles son compuestos orgánicos que presentan propiedades ácidas debido
a la presencia del grupo hidroxilo (OH) unido a un anillo aromático. Aunque actúan
como ácidos débiles y pueden liberar protones (H+), los ácidos carboxílicos son
más ácidos debido al grupo carboxilo (-COOH) y su mayor capacidad para liberar
protones.
Usos del Ácido Fenoxiacético:

El Ácido Fenoxiacético tiene aplicaciones en la síntesis de herbicidas, como el 2,4-

D (ácido 2,4-diclorofenoxiacético). Estos herbicidas se utilizan en la agricultura
para el control de malezas. Además, puede encontrar aplicaciones en la síntesis
química y en la producción de compuestos farmacéuticos.

Propiedades Físicas, Químicas y Toxicidad de los Reactivos y el Producto:

 Fenol: Es un compuesto químico que se presenta en estado líquido a

temperatura ambiente y tiene un fuerte olor característico. Es corrosivo para
la piel y las mucosas, y la exposición prolongada puede causar lesiones. Es
ligeramente soluble en agua y puede reaccionar con ácidos fuertes para
formar sales.

 Ácido Monocloroacético: Es un sólido cristalino blanco con un olor

penetrante. Es corrosivo para la piel, los ojos y las vías respiratorias. Puede
reaccionar violentamente con bases y ácidos fuertes.

 Ácido Clorhídrico: Es un líquido incoloro altamente corrosivo. Al ser una

solución acuosa, es muy soluble en agua y libera vapores tóxicos al entrar
en contacto con el aire húmedo.

 Hidróxido de Sodio: Es una sustancia sólida blanca en forma de escamas

o perlas que es altamente corrosiva. En solución acuosa, es una base
fuerte y puede causar quemaduras en la piel, ojos y tejidos.

 Carbonato de Sodio: Es un sólido cristalino blanco que es

moderadamente soluble en agua y es una base débil. No se considera
peligroso en concentraciones usuales de laboratorio.

 Ácido Fenoxiacético: Se presenta como un sólido con propiedades

químicas bien definidas. En general, los éteres fenólicos son menos tóxicos
que los haluros de alquilo y compuestos similares, pero aún se deben tomar
precauciones en su manejo debido a sus propiedades químicas y
reactividad.
Materiales Reactivos

Kit de orgánica Fenol 0.5 g

Parrilla de calentamiento Solución de NaOH 33% 2.5 mL

Espátula Ácido monocloroacético

Agitador de vidrio HCL concentrado 7.5 mL

Probeta graduada 25 mL Na2CO3 15%

Pipeta 10 ml

Embudo de separación con tapón Por grupo

Vasos de precipitados, 250 y 150 mL Embudo Buchner

Pinza de 3 dedos con nuez Matraz Kitasato

Baño maría Bomba de vacío

Procedimiento:

1. Preparación de los Reactivos:

 Se pesaron con precisión 0.75 g de Monocloroacético y 0.5 g de

Fenol utilizando una balanza analítica. Estos serán los reactivos
principales para la síntesis.

2. Preparación de Soluciones:

 Se preparó una solución de NaOH al 33% en un matraz de 25 ml.

 Se colocaron 7.5 ml de HCl concentrado en un vaso de 250 ml.

 Se preparó una solución de NaCO3 al 15% para su uso posterior.

3. Síntesis de Williams:

 El ácido monocloroacético y fenol se mezclaron en un matraz de 150

ml con la ayuda de una espátula. Esta mezcla es el primer paso en la
síntesis.

4. Adición de NaOH:

 Usando un agitador magnético, se añadió la solución de NaOH al

matraz con la mezcla de MCA y Fenol. La agitación constante es
esencial para asegurar una reacción homogénea

5. Calentamiento:

 La mezcla en el matraz se calentó suavemente en un baño María. El

calentamiento se mantuvo hasta que se obtuvo el producto deseado
(Ácido Fenoxiacético). Esto puede llevar un tiempo variable.

6. Ajuste de pH:
  Para ajustar el pH de la mezcla, se añadieron con precaución los 7.5
mL de HCl concentrado. Esto es fundamental para neutralizar el
exceso de NaOH y acidificar la solución.

7. Extracción y Limpieza:

 Se realizó la extracción líquido-líquido con la solución de NaCO3 al

15%. Esto permite separar las fases acuosas y orgánicas.

 Se utilizó un embudo de decantación con tapón para separar las

fases de manera eficiente.

8. Obtención del Producto:

 El producto orgánico resultante (Ácido Fenoxiacético) se obtuvo y

purificó a través de la extracción y filtración.

9. Caracterización:

 El producto se caracterizó mediante técnicas analíticas, como

espectroscopía de infrarrojo (IR) y resonancia magnética nuclear
(RMN).
CALCULO DE MASA TEÓRICA DEL ÁCIDO FENOXIACÉTICO

PM= 94 g/mol(fenol) PM= (ácido fenoxiacético) 152g/mol

m= 0.5g (masa teórica)=0.808 g con 100%

rendimiento

Fenol (Reactivo Ácido Ácido fenoxiacético

Limitante) monocloroacético

m=0.5g m= 0.75g m=0.808g

PM= 94 g/mol PM = 94.45 g/mol PM= 152 g/mol

p.f. = 40-42 °C n= 7.94x10-3 p.f.= 98-100°C

ESQUIOMETRÍA DE LA REACCIÓN Y PUNTO DE FUSIÓN

Rendimiento = (masa experimental / masa teórica) *100

Masa experimental Masa teórica del Rendimiento Pureza por CG-

del ácido ácido experimental EM
fenoxiacético fenoxiacético

0.202 g 0.808 g 25% 100%

Resultados y discusión

Los resultados obtenidos en esta práctica de laboratorio son altamente

satisfactorios y merecen un análisis detenido. El rendimiento del proceso de
síntesis se calculó en un 25%, lo que significa que se obtuvo el 25% de la cantidad
teórica esperada de Ácido Fenoxiacético. Este rendimiento podría explicarse por
varios factores, como pérdidas en el proceso de extracción o reacciones
secundarias no deseadas. A pesar de este rendimiento moderado, es importante
destacar que se logró una pureza del 100% en el producto final. Esto significa que
el Ácido Fenoxiacético obtenido está completamente libre de impurezas, lo cual es
un indicativo de la eficacia de las etapas de purificación empleadas durante la
práctica.

Un rendimiento del 25% podría atribuirse a varias razones. En primer lugar, las
reacciones químicas no siempre son completas, y las pérdidas pueden ocurrir en
cualquier etapa del proceso, desde la síntesis inicial hasta la purificación y
aislamiento del producto. Además, factores como la temperatura, el tiempo de
reacción y la pureza de los reactivos pueden influir en el rendimiento de la
reacción. Por lo tanto, es importante que en futuras investigaciones se realicen
ajustes y mejoras en el proceso para aumentar el rendimiento.

Por otro lado, la pureza del 100% del producto obtenido es un resultado muy
alentador. La pureza se refiere a la proporción del compuesto deseado en el
producto final en comparación con las impurezas. En este caso, la aplicación de
técnicas de extracción y purificación permitió eliminar eficazmente cualquier
impureza presente en el producto, lo que garantiza que el Ácido Fenoxiacético
obtenido sea de alta calidad y apto para su uso en aplicaciones posteriores.

En resumen, a pesar de un rendimiento del 25%, la pureza del 100% en el

producto obtenido es un indicativo de que la síntesis y las técnicas de purificación
empleadas en esta práctica son efectivas. Estos resultados brindan una base
sólida para futuras investigaciones y aplicaciones de la Síntesis de Williams en la
obtención de compuestos orgánicos de alta pureza.

Conclusión:

Cordero Gómez Jose Rodolfo:

En el transcurso de esta práctica de laboratorio, se llevaron a cabo múltiples

objetivos fundamentales. En primer lugar, se logró con éxito la síntesis de un éter
a través de una reacción de sustitución nucleofílica biomolecular (SN2), aplicando
la Síntesis de Williams para obtener Ácido Fenoxiacético como producto. La
meticulosa planificación y ejecución de esta reacción demostraron ser efectivas en
la obtención del producto deseado, resaltando la aplicabilidad de esta reacción en
la síntesis de compuestos orgánicos. Además, se aplicó con éxito una técnica de
purificación, la extracción selectiva, para aislar y purificar el producto, destacando
la importancia de las técnicas de purificación en la química orgánica.

En paralelo, la distinción de las propiedades ácido-base de los fenoles y los ácidos

carboxílicos resultó ser un aspecto esencial de esta práctica. La reacción de
neutralización en la etapa de ajuste de pH, en la cual se utilizó HCl concentrado,
resalta las propiedades ácido-base de los reactivos y cómo se emplean para
controlar las condiciones de la reacción. En la caracterización se identificó una
pureza del 100% con un rendimiento de 25%, usando el peso molecular del ácido
fenoxiacético de 152g/mol.

Robledo Ramírez Marcos Gael:

Se logró obtener un éter con el procedimiento dado por la Práctica y los reactivos
proporcionados por el laboratorio. Lográndose dar una idea visual y práctica sobre
lo que ocurre y cómo ocurre esta reacción para obtener éteres se entiende de una
manera mucho mejor cómo los reactivos reaccionan con los demás y a su vez qué
condiciones son las mejores para cada proceso y por qué, dándonos una
experiencia mayor sobre cómo se crean estos compuestos.
Monzalvo Chavez Kevin Ricardo

Los objetivos planteados de la práctica fueron efectuados de manera exitosa, pero

en vez de preparar el éter, se utilizó el diclorometano en cual se logró manejar
correctamente. Así mismo se cumplió el segundo objetivo de la practica el cual
consistía en aplicar la purificación para el producto obtenido (ácido fenoxiacético),
por medio de la extracción selectiva, esto en función de la acidez y de la basicidad
de las mezclas, por consiguiente se logró completar el tercer objetivo que consistía
en básicamente el conocer la propiedades acido-base de los fenoles en
comparativa a los ácidos carboxílicos, dando lugar a saber que los fenoles son
más ácidos que los alcoholes, pero menos que los ácidos carboxílicos etc., en
general se logró obtener un rendimiento del 25% con una pureza del producto del
100%.
Referencias:

Síntesis de Williamson. (2019). Quimicafacil.net. https://quimicafacil.net/manual-

de-laboratorio/sintesis-de-williamson.

Libretexts. (2022). 15.3: La síntesis del éter de Williamson. LibreTexts Español.

https://espanol.libretexts.org/Quimica/Qu%C3%ADmica_Org%C3%A1nica/Mapa
%3A_Qu%C3%ADmica_Org%C3%A1nica_(Wade)/15%3A_%C3%89teres
%2C_Ep%C3%B3xidos_y_Tio%C3%A9teres/15.03%3A_La_s
%C3%ADntesis_del_%C3%A9ter_de_Williamson

Gil, M. (s. f.). Ácido fenoxiacético: síntesis, procedimiento, usos, riesgos. Lifeder.
https://www.lifeder.com/acido-fenoxiacetico/