UNIVERSIDAD NACIONAL AUTÓNOMA DE MÉXICO

LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA II

MORENO MURILLO MICHELLE
Práctica 5. Obtención de éteres por medio de la síntesis de Williamson. Obtención de
ácido fenoxiacético
Objetivos.
a) Preparar un éter mediante una reacción de sustitución nucleofílica bimolecular.
b) Distinguir las propiedades ácido-base de fenoles y ácidos carboxílicos.
c) Observar el cambio que ocurre en el rendimiento del éter al variar la
concentración de uno de los reactivos y el tiempo de calentamiento.
Introducción.
La síntesis de Williamson es una reacción orgánica que transcurre a través del mecanismo
SN2, por la cual se forma un éter a partir de un haloalcano primario y un alcóxido (o un
alcohol en un medio básico) . Fue desarrollada por el químico inglés Alexander Williamson
en 1850 y es muy importante ya que ayudó a probar la estructura de los éteres, además
de que es el método más sencillo para formar estos.2
Esta reacción implica el ataque de un ion de alcóxido hacia el haloalcano. Como disolvente
se puede emplear el alcohol del que deriva el alcóxido, pero mejora el rendimiento de la
reacción si utilizamos disolventes apróticos como DMF, DMSO.
Ya que los alcóxidos son altamente reactivos, estos son frecuentemente preparados justo
antes de comenzar la reacción, o son generados in situ. En química de laboratorio, la
generación in situ es llevada a cabo generalmente mediante el uso de un carbonato o
hidróxido de potasio, mientras que en la síntesis industrial es muy común la catálisis de
transferencia de fase. Pueden usarse un amplio rango de solventes, pero los solventes
próticos y los solventes polares tienden volver muy lento el proceso de la reacción, como
resultado de la ralentización de la los nucleófilos libres. Por esta razón, el acetonitrilo y la
N,N-Dimetilformamida son bastante usados.
Una reacción de Williamson típica es llevada a cabo de 50 a 100 °C y es completada en un
tiempo de una a ocho horas. Normalmente la desaparición completa de los materiales
iniciales es difícil de conseguir, y son comunes las reacciones secundarias. En síntesis de
laboratorio se logra generalmente un rendimiento de 50 a 95%, mientras que las cercanas
conversiones cuantitativas pueden ser logradas en procedimientos industriales.

i
Análisis de resultados:
Volumen de NaOH:1.5ml
Fenol PM: 94g/mol Cantidad inicial:0.5072g
Ácido fenoxiacético PM:152g/mol Cantidad final:0.19g
1molFenol acfenoxiacético
Moles teóricas: 0.5072 g (
94 gFenol )(
1 mol
1 molfenol )
=5.395 x 10−3 Ac fenoxi
Moles obtenidas: 0.19 g ( 1152molAcFenoxi
gAcFenoxi )
=1.25 x 10 −3
Ac fenoxi

1.25 x 10−3 (
%Rendimiento: 100 ) =23.19 %
5.39 x 10−3
Conclusiones:
Efectivamente, el éter fue obtenido mediante la reacción de sustitución nucleofílica
biomolecular con una serie de pasos que pudimos realizarlos íntegramente en el
laboratorio con un rendimiento regular fue posible debido a que se usó un exceso de
reactivos y a las condiciones de temperatura en las que se realizaron lo que favoreció la
cinética de la reacción.
Aprovechamos las propiedades del ácido-base de cada uno de los compuestos aquí
presentes, el fenol es una base que reaccionó en NaOH que favorece la cinéticade la
reacción con ácido monocloroacético, pero se obtuvo muchos subproductos en esta
reacción.
Cuestionario
1. En la reacción de sustitución nucleofílica biomolecular realizada ¿Cuál es la especie
que actúa como nucleófila?¿Cómo se formó? Escriba la ecuación de la reacción de
obtención del nucleófilo
El ácido monocloroacético

2. Desarrolle el cálculo para determinar la antidad teórica de hidróxido de sodio al

33%p/v que se requiere, para que la reacción de obtención de ácido fenoxiacético
se llevo a cabo cuantitativamente.
1 molNaOH 40 g 100 ml
.5 g de fenol(1 molfenol¿¿ 94 g) ( )(
1molFenol 1 molNaOH 33 g )( )
=0.6448 mlNaOH ¿

3. Qué sucede si se utiliza una cantidad de hidróxido de sodio menos que la cantidad
anteriormente calculada.
No reacciona la cantidad apropiada para llevar a cabo la reacción ácido-base y
posteriormente la reacción de sustitución, por lo que se obtendría una cantidad
mínima de producto o nula.
4. Realice un diagrama de flujo del proceso de aislamiento del ácido fenoxiacético a
partir de la mezcla de la reacción.
5. En el proceso de aislamiento del ácido fenoxiacético se llevo a cabo una extracción
ácido-base ultilizando Na2CO3 al 15% como disolvente activo. ¿Qué pasaría si en
lugar de este disolvente se utilizara una disolución diluida de NaOH?
Al realizarse con NaOH se disolvería en mucho tiempo, en cambio el Na2CO3 para este
compuesto es óptimo para la disolución instantánea.
6. Con base en los resultados experimentales de todo el grupo, indique cuáles son las
condiciones de reacción necesarias para obtener el rendimiento más alto de ácido
fenoxiacético
La única reacción que obtuvo producto fue la que realice de 1.5ml.