Universidad Nacional de Ingeniería

Facultad de Ingeniería Química y Textil

Departamento Académico de Ingeniería Química

Laboratorio de Química Orgánica (QU338 A)

Informe N° 2

Síntesis de compuestos aromáticos

Integrantes:

Alumno 1.- Carhuatanta Fuño Daniel Ángel 20181144D

Alumno 2.- Enciso Solano Franjo Kendy 20160250J
Alumno 3.- Flores Velarde Carlos Daniel 20170520J
Alumno 4.-Tasayco Osorio NEstor Toshiro 20174141C
Alumno 5.- Tarazona Jaramillo Lyncol Marcelo 20170568B

Profesores responsables
- Bullón Camarena Olga
Monteza Basualda,Jose
Periodo Académico 2021-I
Fecha de realización: 05/05/21
Fecha de Presentación: 12/05/21

Lima - Perú
 INFORME COLABORATIVO

SÍNTESIS DE COMPUESTOS AROMÁTICOS

Objetivos

Estudiante 1.-
● Comprender el efecto orientador de un sustituyente presente en el anillo durante la
nitración, sulfonación en una posición específica.
● Diferenciar los sustituyentes activantes de los desactivantes.
● Mostrar los equipos para la determinación del punto de fusión.

Estudiante 2.-

● Aprender técnicas en síntesis de compuestos aromáticos y verificar que la

temperatura es un factor determinante en la formación de los productos.

● Tratar de diferenciar los activantes de los desactivantes en las diferentes reacciones

sustituciones electrofílicas.

● Comprender el mecanismo de nitración en la síntesis de la p-nitroacetanilida. y el

efecto orientador de un sustituyente presente en el anillo durante la
nitración en una posición específica.

Estudiante 3.-

● Comprobar el carácter orientador (-orto-, -para- o -meta-) de un grupo presente en el

anillo.

● Reconocer mediante la observación en el desarrollo experimental que la temperatura

es un factor muy influyente en la formación de los productos.

● Identificar cuales son los sustituyentes activantes y los desactivantes.

Estudiante 4.-
● Estudiar el efecto orientador de grupos sustituyentes en el anillo aromático, tras ser
sometido a una reacción de nitración.
● Identificar a la temperatura como factor determinante para la síntesis de los
isómeros de la nitroacetanilida.
● Profundizar en técnicas de purificación y caracterización de la p-nitroacetanilida.
Estudiante 5.-

● Estudiar el efecto orientador de un sustituyente presente en el anillo del compuesto

aromático durante la nitración.

● Conocer el por que del uso de cada reactivo en síntesis de la p-nitroacetanilida.

 ● Estudiar los mecanismos de reacción dados en el proceso.

Fundamento teórico

Estudiante 1.-
Efectos de los sustituyentes en anillos aromáticos sustituidos
Los sustituyentes afectan la reactividad del anillo aromático. Algunos sustituyentes activan
el anillo, haciéndolo más reactivo que el benceno, y algunos desactivan el anillo, haciéndolo
menos reactivo que el benceno; por ejemplo, en la nitración aromática un sustituyente -OH
hace al anillo 1000 veces más reactivo que el benceno, mientras que un sustituyente -NO2
hace al anillo más de 10 millones de veces menos reactivo.
Los sustituyentes afectan la orientación de la reacción. Con frecuencia los tres productos
disustituidos posibles —orto, meta y para— no se forman en cantidades iguales. En lugar de
ello, la naturaleza del sustituyente ya presente en el anillo de benceno determina la posición
de la segunda sustitución. Un grupo -OH dirige la sustitución hacia posiciones orto y para,
por ejemplo, mientras que un grupo carbonilo, tal como el -COH dirige la sustitución
principalmente hacia la posición meta.
Figura 1.
La clasificación de los efectos de los sustituyentes en la sustitución electrofílica aromática.

Obtenido de Química Orgánica. Octava edición. McMurry, 2012.

Estudiante 2.-

Aromaticidad

Es una propiedad de hidrocarburos cíclicos conjugados, en donde los electrones de los

enlaces dobles circulan alrededor de un enlace a otro, de esta manera la deslocalización de
la densidad electrónica confiere una estabilidad mayor que la conferida si dichos electrones
permanecieran fijos en el enlace doble (wade, 2012).

Síntesis de compuestos aromáticos

Los compuestos aromáticos no presentan reacciones similares a la de los alquenos debido
a que están estabilizados por la deslocalización de la densidad electrónica, siendo la
reacción más importante de los compuestos aromáticos: la sustitución electrofílica
aromática, es decir la introducción de un electrófilo (E+), en el anillo bencénico. Es posible
introducir al anillo muchos sustituyentes distintos por este proceso. Si se elige el reactivo
apropiado pueden efectuar reacciones de bromación, cloración, nitración, sulfonación,
alquilación y acilación, estas seis son reacciones directas, y a partir de ellas se pueden
introducir otros grupos (wade, 2012).

● Halogenación aromática.- Los compuestos aromáticos son inertes en presencia de

halógenos, debido a que los halógenos no son lo suficientemente electrófilos para
destruir su aromaticidad. Sin embargo, los halógenos pueden activarse mediante
ácidos de Lewis como los haluros de hierro, FeX3 o de aluminio, AlX3, para dar
electrófilos más potentes (wade, 2012)..

● La nitración aromática.- Los anillos aromáticos se pueden nitrar por reacción con
una mezcla de ácido nítrico y ácido sulfúrico concentrado. El ácido sulfúrico y el
ácido nítrico reaccionan y dan como uno de los productos al ión nitronio NO2+, el
cual actuará como electrófilo(wade, 2012).

● La sulfonación aromática.- A temperatura ambiente el ácido sulfúrico concentrado

no reacciona con el benceno. Para catalizar dicha reacción se debe usar “ácido
sulfúrico fumante” (ácido sulfúrico concentrado con trióxido de azufre al 8%) el
electrófilo reactivo es HSO3+ o SO3 neutro, dependiendo de las condiciones de
reacción (wade, 2012)..

● Alquilación de los anillos aromáticos: reacción de friedel-crafts.- Los halogenuros

de alquilo reaccionan con el compuesto aromático en presencia de cloruro de
aluminio, para dar el producto de alquilación llamados arenos. Esta reacción es
conocida como reacción de Friedel-Crafts. En este tipo de reacciones el carbocatión
se genera cuando el catalizador AlCl3 ayuda al halogenuro de alquilo a ionizarse
(wade, 2012)..

● Acilación de friedel-crafts.- La reacción consiste en la introducción del grupo acilo

-COR, al anillo aromático para la obtención de cetonas. El mecanismo de la acilación
de Friedel-Crafts es similar al de la alquilación. El electrófilo reactivo es un catión de
acilo estabilizado por resonancia, el cual se genera por reacción entre el cloruro de
acilo y el AlCl3. A diferencia de las alquilaciones, las acilaciones no se dan con
productos de transposición y nunca proceden más de una vez en un anillo (wade,
2012).

Activación-desactivación en la SEAr

La presencia de sustituyentes influye sobre todo en dos aspectos de la sustitución electrófila

aromática: la velocidad de reacción y la regioselectividad de la misma. Estos sustituyentes o
grupos se clasifican en: activantes y desactivantes.

● Grupos Activantes.- Un grupo activante es aquel cuya presencia aumenta la

reactividad, la velocidad de reacción, del anillo aromático frente a la sustitución
electrófila aromática respecto a cuando ese grupo está ausente. La introducción de
un grupo activante en un compuesto aromático no sustituido conducirá
frecuentemente a una polisustitución. En general los activadores son orientadores
orto-para.(wade, 2012)
 ● Grupos Desactivantes.- Un grupo desactivante es aquel cuya presencia disminuye
la reactividad, la velocidad de reacción, del anillo aromático frente a la sustitución
electrófila aromática respecto a cuando ese grupo está ausente. Por tanto la
introducción de un grupo desactivante en un compuesto aromático no sustituido hará
más difícil, condiciones más agresivas, una segunda sustitución.los desactivadores
en general son orientadores meta a excepción de los halógenos.(wade,2012)

Figura N° 1

Fuente : https://www.liceoagb.es/quimiorg/reacsusarom2.html

Estudiante 3.-

Nitración de un anillo bencénico:

Es una reacción típica de la sustitución electrofílica aromática (SEA) en el anillo bencénico.

La reacción puede darse con el ácido nítrico (HNO 3) caliente y concentrado, pero de
reaccionar bajo estas condiciones es peligroso para el usuario, debido a que si el ácido
nítrico está en presencia de algún material oxidable, existe la posibilidad de ocurrir una
exploción; es por esto que es preferible y recomendable el uso de un ácido más fuerte que
el nítrico y en la nitración se suele usar como catalizador al ácido sulfúrico (H 2SO4).
Haciendo una pequeña descripción del mecanismo de nitración, lo que podemos observar
en una etapa previa es que el ácido nítrico cumpliría el rol de una base mientras que el
ácido sulfúrico se mantendría con el comportamiento de un ácido. Esta reacción nos
proporciona al ión nitronio (NO2+), el cual es el electrófilo que reacciona con el anillo
bencénico de manera directa.

Efecto sustituyente
Activantes: Orientadores orto-para:

La sustitución -orto- o -para- en relación al grupo alquilo forma un estado de transición y un

producto intermediario con una carga positiva que es compartida con el carbono terciario.
Como consecuencia, los alquilbencenos presentan una sustitución electrofílica aromática
(SEA) más rápida que el benceno, y los productos están sustituidos principalmente en las
posiciones -orto- y -para-. Podemos concluir que un grupo alquilo es un sustituyente
activador y es un orientador orto-para. A este efecto se le conoce como estabilización por
efecto inductivo, debido a que el grupo alquilo proporciona una densidad electrónica a
través del enlace sigma que lo une con el anillo del benceno.

● Activantes poderosos: -NH2, -NHR, -NR2, -OH

● Activantes moderados: -NHCOCH3, -NHCOR, -OCH3, -OR
● Activantes débiles: -CH3, -C2H5, -R, -C6H5
● Inhibidores débiles: -F, -Cl, -Br, -I

Inhibidores: Orientadores -meta-:

Los orientadores -meta- que comúnmente se conocen como sustituyentes meta-permisivos,

desactivan menos la posición -meta- que las posiciones -orto- y -para-, y hacen permisible
la sustitución en la posición -meta-. Es posible demostrar que el grupo nitro es un grupo
desactivador fuerte si examinamos sus formas de resonancia. Sin importar cómo se ubiquen
los electrones en un diagrama de electrones por puntos de Lewis, el átomo de nitrógeno
siempre tiene una carga formal positiva.

● Inhibidores potentes: -NO2, -NR3+, -CF3, -CCl3

● Inhibidores moderados: -C=N, -SO3H, -COOH, -COOR, -CHO, -CO-CR

Estudiante 4.-

Las reacciones de sustitución electrofílica aromática son las reacciones típicas de los

compuestos aromáticos,en razón a que tienden a conservar la estabilización por la

resonancia aromática presente. El mecanismo general Sea implica dos etapas : el ataque

electrofílico para formar el ion bencenonio intermediario representado por un complejo

sigma y un ataque de reacción ácido-base según el modelo de Bronsted y Lowry para

regenerar el sistema aromático.Cabe destacar que se pueden dar dos etapas

adicionales:una etapa preliminar en relación a la formación del electrófilo mediante

catalizadores que pueden ser ácidos de lewis y una reacción posterior que puede implicar la

regeneración del catalizador. Pero parte del mecanismo Sea para la cinética sólo considera

dos etapas,la etapa lenta de la formación ion bencenonio y la etapa ácido-base para la

regeneración del sistema aromático.Entre las reacción más relevante

tenemos:halogenación,sulfonación,alquilación de Friedel-Crafts,acilación de Friedel-Crafts y

nitración.En la nitración el electrófilo activo se genera a partir de la reacción del ácido nítrico

con el ácido sulfúrico ,puesto que es un procedimiento más seguro donde el ácido sulfúrico
funciona como catalizador permitiendo que la nitración se dé rápidamente y a menores

temperaturas. El mecanismo sugiere que el ácido sulfúrico protone al grupo hidroxilo del

ácido nítrico permitiendo que este grupo salga en forma de agua formándose el ion nitronio .

( L. G. Wade Jr.,2011)

Nitración

En la nitración el electrófilo activo se genera a partir de la reacción del ácido nítrico con el

ácido sulfúrico ,puesto que es un procedimiento más seguro donde el ácido sulfúrico

funciona como catalizador permitiendo que la nitración se dé rápidamente y a menores

temperaturas. Sea.el mecanismo sugiere que el ácido sulfúrico protone al grupo hidroxilo

del ácido nítrico permitiendo que este grupo salga en forma de agua formándose el ion

nitronio (NO2+),electrófilo muy reactivo .Este ion reacciona con el benceno formando el

complejo sigma,y tras la pérdida de uno de sus protones permite la formación del

nitrobenceno.

Figura 1

El ataque del electrófilo forma el complejo sigma

Nota:Adaptado de Wade, L. (2011). Química orgánica. Volumen 2 (7th ed., pp.756).

Gabriela López Ballesteros.

Figura 2
La pérdida de un protón forma el nitrobenceno

Nota:A
daptad
o de
Wade, L. (2011). Química orgánica. Volumen 2 (7th ed., pp.756).

Gabriela López Ballesteros.

Segunda sustitución Sea

La presencia de un sustituyente en el anillo aromático determina la reactividad frente a la

segunda sustitución ,además determina la orientación de los productos que se van a

generar en la reacción Sea.

Activantes:

● Son sustituyentes que aumentan la densidad electrónica del anillo ,particularmente

en posiciones orto-,para-,frente a la sustitución electrofílica.por lo general los

activantes actúan como donadores de densidad electrónica por efecto resonante en

el caso de los heteroátomos con pares libres de electrones ,por hiperconjugación y

efecto inductivo en el caso de los grupo alquilo, quienes actúan como activantes

débiles.

Desactivantes:
 ● Son sustituyentes que disminuyen la densidad electrónica del anillo ,particularmente

en posiciones orto-,para- ,por lo tanto el electrófilo ya no podrá atacar en estas

posiciones y por eso se dice que los desactivantes son orientadores meta- frente a la

sustitución electrofílica. Por lo general los desactivantes retiran la densidad

electrónica del anillo por efecto resonante y/o por efecto inductivo.

Estudiante 5.-

Sustitución Electrofílica Aromática

La sustitución electrofílica es la reacción más común de estos compuestos. Esta consiste en el

reemplazo en el anillo de un hidrógeno por otro átomo o grupo de átomos. El mecanismo
general describe el ataque de un electrófilo lo suficientemente fuerte como para producir un
intermediario no aromático en la etapa lenta:

Aquí, E+ es el electrófilo. Las tres estructuras contribuyentes de la derecha (Pueden ser

reemplazadas por un híbrido de resonancia que se muestra más abajo) ponen de manifiesto,
que el carbono al cual se une el electrófilo, cambia su hibridación de sp2 a sp3, es decir, hay
ruptura de la aromaticidad, y por consiguiente hay un aumento de la energía de este catión
intermediario con relación a la molécula aromática. A esta estructura de alta energía se le
llama complejo sigma.
La formación del complejo sigma, va precedida del paso por el complejo activado o de
transición de máxima energía de activación. Nótese además, que en las estructuras
contribuyentes, la carga positiva se dispersa en el interior del anillo afectando
específicamente a los carbonos orto y para con relación al carbono del electrófilo. Como se
mencionó anteriormente, este hecho ocurre lentamente, constituyéndose en la etapa
determinante de la reacción. Luego viene una segunda etapa rápida, en la cual, el sistema se
estabiliza por pérdida del protón, recuperando así su aromaticidad al quedar nuevamente
todos los carbonos del anillo aromático con hibridación sp2.

El protón es sacado por B- que es la base de Lewis en el sistema. Esta base podría actuar
como un nucleófilo también y adicionarse al anillo formando un ciclohexadieno, sin
embargo, no sucede porque se pierde la aromaticidad y el producto sería uno de mucha más
energía.

Gráfica 1

Muchas de estas reacciones pueden ser llevadas a cabo a temperaturas relativamente

moderadas, menores a 100ºC. El diagrama de reacción se representa la curva típica de la
sustitución electrofílica en un anillo aromático. La formación de T1, tiene la energía de
activación más alta y representa la etapa lenta de la reacción, aquella en la cual, el sistema
comienza a perder su aromaticidad hasta llegar al intermediario o complejo sigma con el
carbono tetraédrico. El complejo de transición T2, que se forma cuando el intermediario
comienza a perder el protón para recuperar su aromaticidad, tiene una energía de activación
menor, lo que significa que es una etapa más rápida que la anterior. La salida del protón lleva
a la formación del producto.(Criado, 2012)

Gráfica 2

Nitración

La nitración es la adición del ácido nítrico concentrado sobre un compuesto orgánico. En las
reacciones de nitración se sustituye un átomo de hidrógeno por un grupo NO2, obteniéndose
nitroderivados, RNO2, en los que el grupo NO2 está unido a un carbono de un compuesto
alifático o aromático mediante el átomo de nitrógeno.

El benceno y sus derivados reaccionan más fácilmente con el ácido nítrico para formar
nitrocompuestos aromáticos. A veces basta con utilizar sólo ácido nítrico, pero, en general, se
añade ácido sulfúrico concentrado para absorber el agua formada en la reacción. El electrófilo
es el ión nitronio (NO2+).

Este catión se genera por la acción del ácido sulfúrico sobre el ácido nítrico. El ácido
sulfúrico actúa como un ácido protonando al ácido nítrico.

Compuestos aromáticos

Son hidrocarburos orgánicos cíclicos conjugados, como el benceno y los compuestos de

comportamiento químico similar a este. Las propiedades aromáticas son las que caracterizan
al compuesto aromático de los hidrocarburos alifáticos. Una molécula aromática posee anillos
de una estabilidad muy especial, debido a la deslocalización electrónica de los enlaces π. Así
aunque un compuesto aromático puede reaccionar para formar productos de adición, como el
ciclohexano, la reacción característica de un compuesto aromático es la sustitución, en la cual
un hidrógeno es reemplazado por un grupo sustituyente; manteniendo así el anillo.
Catálisis ácida

Es el proceso en el cual una reacción química es catalizada, en la cual el catalizador participa

en el mecanismo sin alterar su estequiometría. En el ámbito de la química orgánica se usa en
su mayoría en reacciones con sustratos que tienen carbonilo ya que el oxígeno del carbonilo
es susceptible a la protonación, lo que aumenta la electrofilicidad en el carbono del carbonilo.

Materiales y reactivos (indicar cuáles son controlados)

Estudiante 1.-
Materiales
● Cristalizador
● Vaso precipitado
● Balón
● Matraz kitasato
● Pipeta Pasteur
● Embudo Buchner
● Termómetro
● Olla
● Balón
● Embudo Buchner
Reactivos
● Agua destilada
● Acetanilida
● Hielo
● Ácido Sulfúrico (cc) (Controlado)
● Ácido Nítrico (cc) (Controlado)
Estudiante 2.-

MATERIALES

● Vaso de precipitado.
● Matraz Erlenmeyer.
● Matraz Kitasato.
● Embudo Buchner.
● Papel filtro.
● Olla.
● Pipeta de pasteur

REACTIVOS

● 2 g de acetanilida. No controlado
● Hielo. No controlado
● Agua destilada. No controlado
● 4 ml de H2SO4(cc). CONTROLADO
● 2 ml de HNO3(cc) CONTROLADO

EQUIPO
● Campana extractora.

Estudiante 3.-

Materiales y equipos:

● Embudo Buchner
● Pipeta de pasteur
● Matraz Erlenmeyer
● Matraz Kitasato
● Olla
● Papel filtro
● Vaso de precipitado
● Campana extractora

Reactivos:

● Agua destilada (No controlado)

● 2 g de acetanilida (No controlado)
● Hielo (No controlado)
● 4 ml de H2SO4 (Controlado)
 ● 2 ml de HNO3 (Controlado)

Estudiante 4.-

Materiales Reactivos

● Vaso precipitado ● Ácido nítrico (controlado)

● Matraz kitasato ● Ácido sulfúrico (controlado)
● Pipeta Pasteur ● acetanilida
● Cristalizador ● etanol 80%
● Termómetro
● Olla
● Balón
● Embudo Buchner

Estudiante 5.-

Materiales:

● Balón
● Tapón de jebe
● Matraz
● Termómetro
● Vaso de precipitado
● Matraz Kitasato
● Embudo Buchner
● Mangueras de hule
● Papel filtro
● Olla

Reactivos

● Acetanilida totalmente seca

● H2SO4 (c.c) (controlado)
● HNO3(c.c) (controlado)
● Agua destilada

Equipos

● Compresor

Reacciones y Mecanismo de la reacción

Estudiante 1.-
Reacción Global:

Mecanismo de Reacción:
Etapa 1: Formación del electrófilo (ion nitronio).

Etapa 2: : Sustitución electrofílica aromática en posición para de la acetanilida.

Estudiante 2.-

Reacción global:

Etapa previa (formación del ion nitronio):

Ataque electrofílico:

Desprotonación:

Estudiante 3.-

Etapa previa: Reacción Ácido-Base.

Etapa 1 (lenta): Ataque electrofílico.

Etapa 2 (rápida): Abstracción del protón por una base.

Estudiante 4.-

Etapa previa (formación del electrófilo ion nitronio)

H2SO4 +HNO3 H2NO3+ +HSO4-

H2NO3+ NO2+ +H2O

Imágen 3: formación del electrófilo

Etapa 1

Imágen 4: ataque del electrófilo

 Imágen 5: complejo sigma

Etapa final

Imágen 6: formación de p-nitroacetanilida

Estudiante 5.-

Mecanismo de reacción

Etapa previa, generación del electrófilo (ion nitronio)

Etapa 1: Ataque electrofílico al benceno (etapa lenta)

Etapa 2: Reacción ácido base (etapa rápida). El catalizador se recupera al final.

Procedimiento experimental

Estudiante 1.-
En un matraz de erlenmeyer se agrega 2 gramos de acetanilida , luego se agrega
lentamente 4 mL de Ácido Sulfúrico concentrado (H2SO4 cc), tapar el matraz y agitar hasta
obtener una disolución total. Ahora se debe enfriar la solución en un baño de hielo hasta
que alcance los 20 oC. Manteniendo en constante agitación y con ayuda de un termómetro
observar que la temperatura del baño de hielo no sea menor a los 5 oC, añadir con ayuda de
una pipeta 2 mL de Ácido Nítrico concentrado (HNO3 cc) gota a gota, esta adición se debe
realizar en la campana extractora, ya terminada la adición dejar reposar durante 10 min la
solución en el baño de hielo, luego dejar reposar 15 min la solución a temperatura ambiente.
Luego en un vaso de precipitado que contiene 200 mL de agua helada se debe verter la
solución, después filtrar el precipitado y lavar con abundante agua fría. Secar pesar y
entregar el producto En caso de que la muestra final presente cristales amarillos (o-
nitroacetanilida), recristalizar con etanol al 80%.
Estudiante 2.-

En un matraz erlenmeyer o balón depositar 2 g de acetanilida y 4 ml de ácido sulfúrico

concentrado, tapar el recipiente y agitar hasta disolución total. Enfriar la solución en un baño
de hielo hasta los 20 °C. Luego manteniendo el baño de hielo inicial y con un termómetro
incorporado para evitar rebasar la temperatura de 5°C vertemos gota a gota 2 ml de ácido
nítrico; esta operación se realiza en la campana extractora. Una vez culminado dejar
reposar por 10 minutos la solución, y por otros 15 minutos a temperatura ambiente. Luego
en un vaso de precipitado que contiene 200 ml de agua helada verter la solución enfriada.
Filtrar al vacío y lavar con abundante agua fría. Secar la muestra, pesar y evaluar el punto
de fusión.

NOTA: En caso que la muestra final presente coloración amarilla (o-nitroacetanilida ),

recristalizar con etanol 80%.

Estudiante 3.-

Primero en un Erlenmeyer de 125 mL colocar 2 g de acetanilida y luego añadir lentamente 4

mL de ácido sulfúrico concentrado agitando con cuidado hasta que toda la acetanilida se
disuelva, mantener el Erlenmeyer tapado. Después, enfriar la solución hasta que alcance la
temperatura de 20°C, se puede acelerar el enfriado con un baño de agua potable (el agua
no debe entrar al recipiente). Poner el Erlenmeyer en un recipiente más grande (como por
ejemplo una olla) y cubrirlo casi por completo con baño de hielo picado con un poco de
agua líquida. Manteniendo en constante agitación y cuidando que la temperatura no exceda
los 5°C, añadir usando una pipeta Pasteur, 2 mL de ácido nítrico concentrado gota a gota
en la campana extractora; terminada la adición permitir reposar por 10 minutos en el baño
helado. A continuación, sacar el Erlenmeyer del baño helado y dejar en reposo a
temperatura ambiente durante 15 minutos. Finalmente, pasar la solución a un vaso que
contiene 200 mL de agua fría, filtrar el precipitado y lavar con abundante agua fría. Secar,
pesar y entregar el producto. En caso que el producto contenga cristales amarillos (o-
nitroacetanilida), recristalizar usando etanol al 80%.

Estudiante 4.-

Se colocan 2 g de acetanilida en un Erlenmeyer de 125 ml, además se añaden

lentamente 4 ml de ácido sulfúrico concentrado, se agita con cuidado hasta que toda
la acetanilida se disuelva.

Se coloca el Erlenemeyer con la solución a un recipiente más grande,

posteriormente se cubre el recipiente con hielo y agua fría (baño de hielo).

Se mantiene constante la agitación y se cuida que la temperatura no exceda los 5

°C. Luego con la pipeta Pasteur se añade 2 ml de ácido nítrico concentrado gota a
gota (esta operación se efectúa en la campana extractora). Se deja reposar 10
minutos en el baño de hielo. Posterior a eso se le deja reposar por 15 minutos a T amb
fuera del baño.

Se añade la solución anterior a un vaso de precipitado que contiene 200 ml de agua

helada, posterior a eso se realiza la operación de filtración al vacío. Finalmente el
precipitado húmedo se lleva a una mufla y se obtiene el p-nitroacetanilida.
Estudiante 5.-

Debido a que necesitamos acetanilida con un alto grado de pureza. Se comienza con la
purificación de este. Tras obtener un compuesto puro se pasa a realizar la nitración. Se
comienza añadiendo 2 g del compuesto purificado y 4 mL de ácido sulfúrico en una balón o
matraz tapado correctamente con su tapón de jebe. Agitar hasta la disolución de la
acetanilida. Para luego introducir nuestro sistema a un baño de hielo. Dirigirse a la campana
extractora para añadir ácido nítrico con ayuda de un gotero, siempre controlando la
temperatura de la solución con el termómetro, que no supere los 5°C. Introducimos nuestra
solución a un vaso de precipitado que contiene agua helada, esto para favorecer a la
formación de la p-nitroacetanilida (precipitado blanquecino). Se pasa a hacer la filtración al
vacío, con el papel filtro previamente pesado y realizando dos lavados de los cristales con
agua helada, con este eliminamos el rastro de ácido que pueda haber quedado. Secar y pesar
para hallar el rendimiento de la síntesis. Se obtienen cristales en su mayoría blancos (p-
nitroacetanilida) y algunos amarillos (o-nitroacetanilida). Para una recristalización es
recomendable usar etanol al 80%.

Diagrama de flujo (dISPOSICIÓN FINAL DE RESIDUOS- HOJAS DE

SEGURIDAD)

Estudiante 1.-

Estudiante 2.

GESTIÓN DE RESIDUOS
La gestión de residuos implica un grupo de procedimientos para desechar y/o recuperar de
una manera responsable y adecuada el manejo de los residuos obtenidos en el laboratorio,
en el laboratorio Na2 : Síntesis de compuestos aromáticos, se obtuvo un residuo (R1).

R1: Se puede eliminar ligeramente la materia orgánica contenida en los residuos por
calentamiento a 50-150°C, y luego se procede a un enfriamiento a 20-60°C y una posterior
filtración. Con esos pasos previos se puede generar un porcentaje de concentración
relativamente nueva, luego sigue el proceso de oxidación de la materia orgánica por
tratamiento con manteniendo una temperatura entre 70 y 160°C. Luego de estos pasos se
puede considerar que el ácido sulfúrico está libre de contaminantes orgánicos y puede
obtenerse una concentración deseada por una dilución con agua.

Estudiante 3.-

Gestión de residuos:

● Cristales purificados de p-nitroacetanilida (D3): Pueden sumarse al producto

obtenido, ya que han sido liberados del o-nitroacetanilida.
● Residuos en fase líquida Alcohol-Agua (D3): Ya que el o-nitroacetanilida se
considera como un compuesto raro posiblemente no lo utilicemos, entonces lo
desechamos.
● Residuos sólidos (D1): Los desechamos.
● Residuos de hielo y agua (D2): Pueden fácilmente desecharse por el lavadero.
Estudiante 4.-
Estudiante 5.-
Seguridad en el laboratorio (manejo seguro de reactivos y de equipos, Hojas
de seguridad)

Estudiante 1.-

Reactivo Pictograma Peligrosidad

Líquido aceitoso,
peligroso, corrosivo,
higroscópico. Reacciona
con el agua. Puede
ocasionar daños en
riñones y pulmones, en
ocasiones ocasionando la
muerte. Causa efectos
Ácido Sulfúrico fetales de acuerdo a
estudios con animales de
laboratorio. Peligro de
cáncer. Puede ser fatal si
se inhala. Ocasiona
severas irritaciones
enojos, piel, tracto
respiratorio y tracto
digestivo con posibles
quemaduras.

Provoca quemaduras
graves en la piel y
Ácido Nítrico lesiones oculares graves,
puede agravar un
incendio; comburente. No
respirar los gases, humos,
vapores o aerosoles.

Nocivo en caso de
ingestión.
Acetanilida

.
 Este producto es
altamente inflamable,
Etanol mantener alejado de
fuentes de ignición

Estudiante 2.-

Ácido Nítrico(HNO3)

Propiedades físicas ● Apariencia Líquido incoloro-amarillo

pálido
● Punto de fusión: -42 °C
● Punto de ebullición: 86 °C
● Presión de vapor: 51mm de Hg a
25oC (fumante)

Propiedades químicas ● Solubilidad en agua: completamente

miscible.
● Reacciona con álcalis, óxidos y
sustancias básicas generando
sales.
● Es un oxidante fuerte dependiendo
la concentración.

Peligrosidad

Riesgos ● Riego de fuego y explosión

● Inhalación: produce estornudos,
ronqueras o edema pulmonar.
● Contacto con los ojos: Irritación.
● Contacto con la piel: Causa
quemaduras
 Ácido Sulfúrico(H2SO4)

Propiedades físicas ● Apariencia: Líquido aceitoso

incoloro
● Punto de fusión: -20 °C
● Punto de ebullición: no hay
información disponible

Propiedades químicas Solubilidad: soluble en agua

Corrosivo

Peligrosidad

Riesgos ● Irritación y quemaduras en el

aparato respiratorio y sistema
digestivo, también en los dientes,
ojos y piel

Acetanilida

Propiedades físicas ● Apariencia: Sólido blanco.

● Punto de fusión: 113,5 °C
● Punto de ebullición: 304 °C

Propiedades químicas ● Solubilidad en agua: 0,1 g/100 mL

(20 °C).

Diamante de fuego peligroso

Peligrosidad

Riesgos ● Ingestión: Beber agua abundante.

Provocar el vómito. Pedir atención
médica.

● Inhalación: Trasladar a la persona

al aire libre.

Estudiante 3.-
Acetanilida (C8H9NO)
Propiedades Fisicoquímicas:
· Forma sólida. Color blanco a
marrón claro. Olor característico.
· Punto de fusión 115 °C.
· Punto /intervalo de ebullición 304
°C a 1.013 hPa.
· Punto de inflamación 173 °C ·
· Densidad 1,22 g/cm3 a 20 °C.
· Solubilidad en agua 5 g/l a 20 °C.
- Masa Molecular: 135,17 g/mol
● Piel: Lavar abundantemente con
agua.
● Ojos: Peligroso. Lavar con agua
abundante manteniendo los
párpados abiertos
Peligrosidad: Irritación y quemaduras por
contacto en el hombre y otros organismos
Precaución:
-Alejar de llamas y fuentes de ignición.
-Alejar de materiales incompatibles.
-Ingestión: Lavar la boca con agua. No
inducir el vómito.
-Inhalación: Trasladar a la persona al aire
libre.
-Contacto con la piel: Lavar
abundantemente con agua.
 ÁCIDO SULFÚRICO (H2SO4)
Propiedades Fisicoquímicas:
· Apariencia: Líquido aceitoso incoloro
● Punto de fusión: -20 °C
● Punto de ebullición: no hay
información disponible
● Solubilidad: soluble en agua
Estudiante 4.-
Peligrosidad: Irritación y quemaduras en el
aparato respiratorio y sistema digestivo,
también en los dientes, ojos y piel
Precaución:
-Alejar de llamas y fuentes de ignición.
-Alejar de materiales incompatibles.
-Ingestión: Lavar la boca con agua. No
inducir el vómito.
-Inhalación: Trasladar a la persona al aire
libre.
-Contacto con la piel: Lavar
abundantemente con agua.
Estudiante 5.-
Resultados Esperados

Estudiante 1.-
● Obtener como producto final un sólido blanco, el cual es el color característico de la
p-nitroacetanilida, este solido no debe contener cristales amarillos el cual confirmaria
la presencia de o-nitroacetanilida.
● El punto de fusión hallado sea de alrededor de 214-216 oC, lo cual es
aproximadamente el valor del punto de fusión de p-nitroacetanilida.

Estudiante 2.-

● En la práctica se esperaría obtener un producto con la menor tonalidad amarilla

posible, ya que esta coloración sería un indicador de que se ha producido una
cantidad apreciable de o-nitroacetanilida, el cual es un producto indeseado.

● Al final del proceso de obtención de la p-nitroacetanilida se esperaría que luego de la

evaluación del punto de fusión de los cristales, la temperatura obtenida bordee o
esté dentro de un rango de 214-216 °C, situación que confirmaría el éxito de la
síntesis de p-nitroacetanilida.

● Se espera identificar correctamente las condiciones de operación de cada etapa de

la secuencia experimental a fin de asegurar el éxito en la síntesis de la p-
nitroacetanilida.

● Se espera identificar las reacciones químicas y fenómenos fisicoquímicos

involucrados en las etapas de la síntesis de la p-nitroacetanilida.
Estudiante 3.-

● La obtención de un producto sólido de coloración blanca, debido a que ese es el

color de la p-nitroacetanilida.

● La disolución total de la acetanilida en ácido sulfúrico a condiciones de temperatura

ambiente.

● El reconocimiento de una temperatura de fusión cercana a 215 ºC aprox, en el

equipo Fischer, de los cristales del producto.

● La liberación de gases tóxicos en la etapa de adición del ácido nítrico.

Estudiante 4.-
● Luego de la disolución, se esperaría poder obtener una solución traslúcida.
● Obtener un producto blanco afirmando así la presencia del isómero p-
nitroacetanilida.
● Se espera obtener el punto de fusión para la p-nitroacetanilida entre 214°C y
216°C.

Estudiante 5.-

● Identificación de los productos de la nitración de la acetanilida por medio

ácido, que en su mayoría sea p- nitroacetanilida.
● Si el producto es de color amarillo por o-nitroacetanilida purificar por

recristalización en alcohol etílico al 80%.

● El punto de fusión de color blanco de la p-nitroacetanilida es de 214-216°C .

Conclusiones

Estudiante 1.-

● La acetanilida es un sustituyente activante debido a que este forma productos orto-

para.
● Es importante que las temperaturas del medio al que se estén trabajando sean
bajas, ya que esto permitirá que se favorezca la formación de p-nitroacetanilida.

Estudiante 2.-

● La obtención del p-nitroacetanilida proviene de una sustitución electrofílica aromática

entre acetanilida y el ión nitronio actuando este último como un electrófilo. La
 formación del ion nitronio es resultado de la reacción ácido nítrico con el ácido
sulfúrico.

● La acetanilida está conformada por el anillo y un sustituyente activante moderado

que permite una orientación orto-para, debido a esto, se obtienen dos productos o-
nitroacetanilida y p-nitroacetanilida.

● El producto principal es el p-nitroacetanilida,la apariencia de dichos cristales es de

color blanco con un punto de fusión 214-216°C,sin embargo la formación del o-
nitroacetanilida no se ve favorecida debido a los efectos estéricos que presenta.

● Si el producto final contiene o-nitroacetanilida (color amarillo), se podrá purificar por

recristalización en alcohol etílico al 80%.

● Mantener las temperaturas bajas del medio en el que se realizan las reacciones de
nitración de la acetanilida (reacción exotérmica) será determinante para el
favorecimiento del de la obtención del p-nitroacetanilida frente al o-nitroacetanilida,.

Estudiante 3.-

● Es necesario realizar la adición del ácido nítrico debajo de una campana extractora,
para evitar la contaminación de nuestro organismo.

● En caso se obtengan cristales amarillos (o-nitroacetanilida) en el producto final,

entonces será necesario recristalizarlos en etanol al 80%.

● Es importante tener en consideración la temperatura a la cual se realiza la reacción

(< 5 ºC) para así poder conseguir el producto que deseamos (p-nitroacetanilida).

Estudiante 4.-
● Se comprendió que se debe lavar con abundante agua helada en la
operacion filtracion al vacio, porque sino se obtendrá critales de color amarillo
(o-nitroacetanilida).
●
● Se comprendió que la reacción del ácido nítrico con la acetanilida es muy
exotérmica y al no haber un control en la temperatura favorece la formación
del compuesto o-nitroacetanilida en la nitración.

Estudiante 5.-

● Para la obtención de p-nitroacetanilida se debe controlar la temperatura, ya

que la nitración de acetanilida implica una elevación de esta y en
consecuencia la formación del otro producto (o-nitroacetanilida). Por ello la
temperatura en la que trabajamos debe estar por debajo de los 5°C, así se
trata de disminuir las impurezas del o-nitroacetanilida.
● Comprobamos que la temperatura es un factor importante en la formación de los
productos.
Anexo: Aplicaciones en procesos industriales, propuestas de nuevos métodos, otros.

Estudiante 2.-

Por qué el paracetamol es usado contra el coronavirus

La Organización Mundial de la Salud (OMS) recomendó a la gente que tiene síntomas del
nuevo coronavirus que no use ibuprofeno para tratarlos. En paralelo, las autoridades
francesas advirtieron que los medicamentos anti inflamatorios podrían empeorar los efectos
del Covid-19. Por lo que recomendaron usar paracetamol y no hacer recurrir a la
automedicación. Es importante”.

PERO... ¿POR QUÉ EL PARACETAMOL ES EFICIENTE?

El descubrimiento de este medicamento se debe a la búsqueda durante el siglo XIX de

compuestos para disminuir la fiebre (antipiréticos) en el tratamiento de las infecciones,
destaca el portal indacea. Fue hasta 1893 cuando se presentó el primer uso clínico del
paracetamol. Joseph von Mering encontró que era un antipirético y analgésico, pero pensó
que podría tener los mismos efectos secundarios que la acetanilida. Otros estudios
mostraron que tanto la acetanilida como la fenacetina se metabolizan en paracetamol en la
sangre y que el paracetamol no causó la producción de hemoglobina met. Para 1887, la
compañía farmacéutica Bayer introdujo el derivado 4-etoxi, fenacetina, como un
análogo menos tóxico de la acetanilida y el producto fue un producto altamente
exitoso y estableció a Bayer como un líder.

En tanto, en 1953, el paracetamol fue comercializado por Sterling-Winthrop Co. Se

promociona como preferible a Aspirin® ya que era seguro para los niños y para las
personas en general
personas
Recuperado de:
https://www.excelsior.com.mx/nacional/por-que-el-paracetamol-es-usado-contra-el-
coronavirus/1370324

Estudiante 4.-

SÍNTESIS DE COMPUESTOS AROMÁTICOS DE UTILIDAD COMO

SEMICONDUCTORES ORGÁNICOS, PATRONES MOLECULARES Y PRECURSORES
DE NANOESTRUCTURAS

El presente trabajo describe la síntesis de compuestos policíclicos aromáticos con una gran
diversidad estructural. El diseño de estas moléculas se ha realizado teniendo en cuenta la
funcionalidad buscada en diferentes campos científicos, como la electrónica molecular, el
análisis de mezclas moleculares complejas, la ciencia del grafeno o la síntesis sobre
superficies. Concretamente, se han sintetizado y estudiado nuevos dibenzorubrenos, cuyas
propiedades sugieren que se podrían emplear como semiconductores orgánicos. Además,
se han preparado nanografenos con estructuras novedosas mediante química en disolución.
También se ha introducido un método multidisciplinar para la identificación y síntesis de
nuevos patrones moleculares para el estudio de las mezclas obtenidas a partir de la pirólisis
del decano. Por último, se han preparado compuestos aromáticos funcionalizados para ser
empleados como monómeros que den lugar, sobre superficies metálicas, a nanocintas de
grafeno y a ftalocianinas que pueden actuar como interruptores moleculares. (Fernández,
2018)

Referencia bibliográfica

Estudiante 1.-

● Breña Oré, J. L., Neira Montoya, E., Viza Llenque , C., Hermoza Guerra, E., Tuesta
Chavez, T., Bullón Camarena, O. (2009). Laboratorio de Química Orgánica II
QU335. Lima: UNI-FIQT.
● Cruz Sosa, F., López y Célis , I., Haro Castellanos , J. A., & Barba Chavez, J. A.
(2012). Manual de Prácticas de Química Orgánica II. México: Universidad Autónoma
Metropolitana Unidad Iztapalapa.
● McMurry, J. (2012). Química Orgánica, octava edición. Cengage Learning.

Estudiante 2.-

Libros:

● L.G.Wade, J. (2012). QUÍMICA ORGÁNICA (Séptima edición ed., Vol. 2).

México:PEARSON.

● Mcmurry, J. 2008. Química Orgánica. Thomson Paraninfo, 7a Edición, p. 807.

México.

Páginas Web:

● http://mazinger.sisib.uchile.cl/repositorio/ap/ciencias_quimicas_y_farmaceutic
● http://www2.ulpgc.es/descargadirecta.php?codigo_archivo=4535
http://www.fichasdeseguridad.com/acetanilida.htm

● https://patentados.com/1998/la-recuperacion-de-acido-sulfurico

● https://www.liceoagb.es/quimiorg/reacsusarom2.html

● Hoja de seguridad de Acetanilida :

 Recuperado
de :https://www.merckmillipore.com/PE/es/product/Acetanilide,MDA_CHEM-822344

● Hoja de seguridad de Ácido sulfúrico :

Recuperado de :https://www.merckmillipore.com/PE/es/product/Sulfuric-acid-980-
0,MDA_CHEM-112080#:~:text=H290%3A%20Puede%20ser%20corrosivo
%20para,piel%20y%20lesiones%20oculares%20graves.&text=P280%3A%20Llevar
%20guantes%2F%20prendas%2F,DE%20INGESTI%C3%93N%3A%20Enjuagar
%20la%20boca.

● Hoja de seguridad de Ácido Nítrico :

Recuperado de :https://www.merckmillipore.com/PE/es/product/Nitric-acid-650-
0,MDA_CHEM-100452

Estudiante 3.-

● L.G.Wade, J. (2012). QUÍMICA ORGÁNICA (Séptima edición ed., Vol. 2).

México:PEARSON.

● Fichas de seguridad del ácido nítrico, ácido sulfúrico y acetanilida. Recuperado de:
https://www.merckmillipore.com/PE/es

● Bruice Yurkanis, P. 2008. Química Orgánica. Pearson Educación México, 5a

Edición, p. 821. México.

● Nitración de la acetanilida. Recuperado de:

http://www.geocities.ws/todolostrabajossallo

● Breña Oré, J. L., Neira Montoya, E. F., Viza Llenque, C., Hermoza Guerra, E. G.,
Tuesta Chávez, T., & Bullón Camarena, O. F. (2009). Laboratorio de Química
Orgánica II.

Estudiante 4.-

L. G. Wade, Jr, Química Orgánica, Ed. Pearson, Volumen 2, Séptima edición,

Pág. 708, 740.

Breslow, R. (2003). Mecanismo de reacciones orgánicas. España: Editorial

Reverté S.A.

Leroy, W. (2012). Química Orgánica (Vol. 2). México: Pearson Educación.

Quiroga Fernández, S., 2018. SÍNTESIS DE COMPUESTOS AROMÁTICOS DE UTILIDAD

COMO SEMICONDUCTORES ORGÁNICOS, PATRONES MOLECULARES Y
 PRECURSORES DE NANOESTRUCTURAS. Doctorado. Universidad de Santiago de
Compostela.

Estudiante 5.-

L. G.Wade, J. (2011). Química Orgánica. En G. L. Ballesteros, Química orgánica.

Volumen 2 (págs. 751-756). México: PEARSON EDUCACIÓN.

Merck. (s.f.). Merck. Obtenido de

https://www.merckmillipore.com/PE/es/support/safety/safety-data-
sheets/Ivmb.qB.TzsAAAFCXd4Xr74u,nav?ReferrerURL=https%3A%2F
%2Fwww.google.com%2F

Sáiz-Jiménez, C. (1975). Síntesis de compuestos aromáticos por Eurotium

echinulatum Delacr. CSIC - Instituto Nacional de Edafología y Agrobiología
José María Albareda.

CONSOLIDADO

SÍNTESIS DE COMPUESTOS AROMÁTICOS

Objetivos

● Aprender técnicas en síntesis de compuestos aromáticos y verificar que la

temperatura es un factor determinante en la formación de los productos.

● Tratar de diferenciar los activantes de los desactivantes en las diferentes reacciones

sustituciones electrofílicas.

● Comprender el mecanismo de nitración en la síntesis de la p-nitroacetanilida. y el

efecto orientador de un sustituyente presente en el anillo durante la
nitración en una posición específica.

Fundamento teórico
Aromaticidad
Es una propiedad de hidrocarburos cíclicos conjugados, en donde los electrones de los
enlaces dobles circulan alrededor de un enlace a otro, de esta manera la deslocalización de
la densidad electrónica confiere una estabilidad mayor que la conferida si dichos electrones
permanecieran fijos en el enlace doble (wade, 2012).

Síntesis de compuestos aromáticos

Los compuestos aromáticos no presentan reacciones similares a la de los alquenos debido
a que están estabilizados por la deslocalización de la densidad electrónica, siendo la
reacción más importante de los compuestos aromáticos: la sustitución electrofílica
aromática, es decir la introducción de un electrófilo (E+), en el anillo bencénico. Es posible
introducir al anillo muchos sustituyentes distintos por este proceso. Si se elige el reactivo
apropiado pueden efectuar reacciones de bromación, cloración, nitración, sulfonación,
alquilación y acilación, estas seis son reacciones directas, y a partir de ellas se pueden
introducir otros grupos (wade, 2012).

● Halogenación aromática.- Los compuestos aromáticos son inertes en presencia de

halógenos, debido a que los halógenos no son lo suficientemente electrófilos para
destruir su aromaticidad. Sin embargo, los halógenos pueden activarse mediante
ácidos de Lewis como los haluros de hierro, FeX3 o de aluminio, AlX3, para dar
electrófilos más potentes (wade, 2012)..

● La nitración aromática.- Los anillos aromáticos se pueden nitrar por reacción con
una mezcla de ácido nítrico y ácido sulfúrico concentrado. El ácido sulfúrico y el
ácido nítrico reaccionan y dan como uno de los productos al ión nitronio NO2+, el
cual actuará como electrófilo(wade, 2012).

● La sulfonación aromática.- A temperatura ambiente el ácido sulfúrico concentrado

no reacciona con el benceno. Para catalizar dicha reacción se debe usar “ácido
sulfúrico fumante” (ácido sulfúrico concentrado con trióxido de azufre al 8%) el
electrófilo reactivo es HSO3+ o SO3 neutro, dependiendo de las condiciones de
reacción (wade, 2012)..

● Alquilación de los anillos aromáticos: reacción de friedel-crafts.- Los halogenuros

de alquilo reaccionan con el compuesto aromático en presencia de cloruro de
aluminio, para dar el producto de alquilación llamados arenos. Esta reacción es
conocida como reacción de Friedel-Crafts. En este tipo de reacciones el carbocatión
se genera cuando el catalizador AlCl3 ayuda al halogenuro de alquilo a ionizarse
(wade, 2012)..

● Acilación de friedel-crafts.- La reacción consiste en la introducción del grupo acilo

-COR, al anillo aromático para la obtención de cetonas. El mecanismo de la acilación
de Friedel-Crafts es similar al de la alquilación. El electrófilo reactivo es un catión de
acilo estabilizado por resonancia, el cual se genera por reacción entre el cloruro de
acilo y el AlCl3. A diferencia de las alquilaciones, las acilaciones no se dan con
productos de transposición y nunca proceden más de una vez en un anillo (wade,
2012).
Activación-desactivación en la SEAr

La presencia de sustituyentes influye sobre todo en dos aspectos de la sustitución electrófila

aromática: la velocidad de reacción y la regioselectividad de la misma. Estos sustituyentes o
grupos se clasifican en: activantes y desactivantes.

● Grupos Activantes.- Un grupo activante es aquel cuya presencia aumenta la

reactividad, la velocidad de reacción, del anillo aromático frente a la sustitución
electrófila aromática respecto a cuando ese grupo está ausente. La introducción de
un grupo activante en un compuesto aromático no sustituido conducirá
frecuentemente a una polisustitución. En general los activadores son orientadores
orto-para.(wade, 2012)

● Grupos Desactivantes.- Un grupo desactivante es aquel cuya presencia disminuye

la reactividad, la velocidad de reacción, del anillo aromático frente a la sustitución
electrófila aromática respecto a cuando ese grupo está ausente. Por tanto la
introducción de un grupo desactivante en un compuesto aromático no sustituido hará
más difícil, condiciones más agresivas, una segunda sustitución.los desactivadores
en general son orientadores meta a excepción de los halógenos.(wade,2012)

Figura N° 1

Fuente : https://www.liceoagb.es/quimiorg/reacsusarom2.html

Materiales y reactivos (indicar cuáles son controlados)

● Vaso de precipitado.
● Matraz Erlenmeyer.
● Matraz Kitasato.
● Embudo Buchner.
● Papel filtro.
● Olla.
● Pipeta de pasteur
●

REACTIVOS
 ● 2 g de acetanilida. No controlado
● Hielo. No controlado
● Agua destilada. No controlado
● 4 ml de H2SO4(cc). CONTROLADO
● 2 ml de HNO3(cc) CONTROLADO

EQUIPO
● Campana extractora.

Reacciones y Mecanismo de la reacción

Etapa previa: Reacción Ácido-Base.

Etapa 1 (lenta): Ataque electrofílico.

Etapa 2 (rápida): Abstracción del protón por una base.

Procedimiento experimental:
Primero en un Erlenmeyer de 125 mL colocar 2 g de acetanilida y luego añadir lentamente 4
mL de ácido sulfúrico concentrado agitando con cuidado hasta que toda la acetanilida se
disuelva, mantener el Erlenmeyer tapado. Después, enfriar la solución hasta que alcance la
temperatura de 20°C, se puede acelerar el enfriado con un baño de agua potable (el agua
no debe entrar al recipiente). Poner el Erlenmeyer en un recipiente más grande (como por
ejemplo una olla) y cubrirlo casi por completo con baño de hielo picado con un poco de
agua líquida. Manteniendo en constante agitación y cuidando que la temperatura no exceda
los 5°C, añadir usando una pipeta Pasteur, 2 mL de ácido nítrico concentrado gota a gota
en la campana extractora; terminada la adición permitir reposar por 10 minutos en el baño
helado. A continuación, sacar el Erlenmeyer del baño helado y dejar en reposo a
temperatura ambiente durante 15 minutos. Finalmente, pasar la solución a un vaso que
contiene 200 mL de agua fría, filtrar el precipitado y lavar con abundante agua fría. Secar,
pesar y entregar el producto. En caso que el producto contenga cristales amarillos (o-
nitroacetanilida), recristalizar usando etanol al 80%.

Diagrama de flujo:

Gestión de residuos:

● Cristales purificados de p-nitroacetanilida (D3): Pueden sumarse al producto

obtenido, ya que han sido liberados del o-nitroacetanilida.
 ● Residuos en fase líquida Alcohol-Agua (D3): Ya que el o-nitroacetanilida se
considera como un compuesto raro posiblemente no lo utilicemos, entonces lo
desechamos.
● Residuos sólidos (D1): Los desechamos.
● Residuos de hielo y agua (D2): Pueden fácilmente desecharse por el lavadero.

Seguridad en el laboratorio (manejo seguro de reactivos y de equipos )

Resultados Esperados

● En la práctica se esperaría obtener un producto con la menor tonalidad amarilla

posible, ya que esta coloración sería un indicador de que se ha producido una
cantidad apreciable de o-nitroacetanilida, el cual es un producto indeseado.

● Al final del proceso de obtención de la p-nitroacetanilida se esperaría que luego de la

evaluación del punto de fusión de los cristales, la temperatura obtenida bordee o
esté dentro de un rango de 214-216 °C, situación que confirmaría el éxito de la
síntesis de p-nitroacetanilida.

● Se espera identificar correctamente las condiciones de operación de cada etapa de

la secuencia experimental a fin de asegurar el éxito en la síntesis de la p-
nitroacetanilida.

● Se espera identificar las reacciones químicas y fenómenos fisicoquímicos

involucrados en las etapas de la síntesis de la p-nitroacetanilida.

Conclusiones

● La obtención del p-nitroacetanilida proviene de una sustitución electrofílica aromática

entre acetanilida y el ión nitronio actuando este último como un electrófilo. La
formación del ion nitronio es resultado de la reacción ácido nítrico con el ácido
sulfúrico.

● La acetanilida está conformada por el anillo y un sustituyente activante moderado

que permite una orientación orto-para, debido a esto, se obtienen dos productos o-
nitroacetanilida y p-nitroacetanilida.

● El producto principal es el p-nitroacetanilida,la apariencia de dichos cristales es de

color blanco con un punto de fusión 214-216°C,sin embargo la formación del o-
nitroacetanilida no se ve favorecida debido a los efectos estéricos que presenta.

● Si el producto final contiene o-nitroacetanilida (color amarillo), se podrá purificar por

recristalización en alcohol etílico al 80%.

● Mantener las temperaturas bajas del medio en el que se realizan las reacciones de
nitración de la acetanilida (reacción exotérmica) será determinante para el
favorecimiento del de la obtención del p-nitroacetanilida frente al o-nitroacetanilida,.

Anexo: Aplicaciones industriales (Actualidad tecnológica, mercado nacional e

internacional)
Por qué el paracetamol es usado contra el coronavirus

La Organización Mundial de la Salud (OMS) recomendó a la gente que tiene síntomas del
nuevo coronavirus que no use ibuprofeno para tratarlos. En paralelo, las autoridades
francesas advirtieron que los medicamentos anti inflamatorios podrían empeorar los efectos
del Covid-19. Por lo que recomendaron usar paracetamol y no hacer recurrir a la
automedicación. Es importante”.

PERO... ¿POR QUÉ EL PARACETAMOL ES EFICIENTE?

El descubrimiento de este medicamento se debe a la búsqueda durante el siglo XIX de

compuestos para disminuir la fiebre (antipiréticos) en el tratamiento de las infecciones,
destaca el portal indacea. Fue hasta 1893 cuando se presentó el primer uso clínico del
paracetamol. Joseph von Mering encontró que era un antipirético y analgésico, pero pensó
que podría tener los mismos efectos secundarios que la acetanilida. Otros estudios
mostraron que tanto la acetanilida como la fenacetina se metabolizan en paracetamol en la
sangre y que el paracetamol no causó la producción de hemoglobina met. Para 1887, la
compañía farmacéutica Bayer introdujo el derivado 4-etoxi, fenacetina, como un
análogo menos tóxico de la acetanilida y el producto fue un producto altamente
exitoso y estableció a Bayer como un líder.

En tanto, en 1953, el paracetamol fue comercializado por Sterling-Winthrop Co. Se

promociona como preferible a Aspirin® ya que era seguro para los niños y para las
personas en general
personas
Recuperado de:
https://www.excelsior.com.mx/nacional/por-que-el-paracetamol-es-usado-contra-el-
coronavirus/1370324

Referencia bibliográfica

Libros

● L.G.Wade, J. (2012). QUÍMICA ORGÁNICA (Séptima edición ed., Vol. 2).

México:PEARSON.
● Breña Oré, J. L., Neira Montoya, E., Viza Llenque , C., Hermoza Guerra, E., Tuesta
Chavez, T., Bullón Camarena, O. (2009). Laboratorio de Química Orgánica II
QU335. Lima: UNI-FIQT.
● Cruz Sosa, F., López y Célis , I., Haro Castellanos , J. A., & Barba Chavez, J. A.
(2012). Manual de Prácticas de Química Orgánica II. México: Universidad Autónoma
Metropolitana Unidad Iztapalapa.
● McMurry, J. (2012). Química Orgánica, octava edición. Cengage Learning.
● Bruice Yurkanis, P. 2008. Química Orgánica. Pearson Educación México, 5a
Edición, p. 821. México.

Páginas WEB

● Fichas de seguridad del ácido nítrico, ácido sulfúrico y acetanilida. Recuperado de:
https://www.merckmillipore.com/PE/es

● Nitración de la acetanilida. Recuperado de:

http://www.geocities.ws/todolostrabajossallo
Artículos

● Breslow, R. (2003). Mecanismo de reacciones orgánicas. España: Editorial

Reverté S.A.
● Quiroga Fernández, S., 2018. SÍNTESIS DE COMPUESTOS AROMÁTICOS DE UTILIDAD
COMO SEMICONDUCTORES ORGÁNICOS, PATRONES MOLECULARES Y
PRECURSORES DE NANOESTRUCTURAS. Doctorado. Universidad de Santiago de
Compostela.