ESCUELA SUPERIOR POLITÉCNICA DE CHIMBORAZO

FACULTAD DE RECURSOS NATURALES

CARRERA DE AGRONOMÍA
GUÍA DE PRÁCTICAS DE LABORATORIOS, TALLERES Y CENTROS DE
SIMULACIÓN
QUÍMICA II
NOMBRES Y APELLIDOS:Gabriela Estefania Tene Aguagallo CÓDIGO: 7129]
FECHA: 06 de junio de 2022
PROFESOR: Galo Montenegro Córdova, Ph.D.

TEMA: DIFERENCIAS ENTRE COMPUESTOS ORGÁNICOS ALIFÁTICOS Y

AROMÁTICOS.
II. OBJETIVOS:
A. GENERAL:
- Realizar reacciones para diferenciar entre compuestos orgánicos Alifáticos y Aromáticos.
B. ESPECÍFICOS:
- Realizar reacciones en muestras de compuestos alifáticos y aromáticos.
- Determinar que reacción ocurre entre los compuestos Alifáticos y que reacciones los
compuestos aromáticos frente a los mismos reactivos.
III. MARCO TEÓRICO:
- Hidrocarburo Alifático. – Un compuesto alifático es un orgánico compuesto que
contiene carbono e hidrógeno unidos entre sí en cadenas lineales, cadenas o anillos no
aromáticos ramificados. Es una de dos amplias clases de hidrocarburos, los otros
compuestos aromáticos siendo.
Compuestos de cadena abierta que no contienen anillos son alifáticos, si
contienen enlaces sencillos, dobles, o triples.
En otras palabras, pueden ser saturados o insaturados.
Algunos compuestos alifáticos son moléculas cíclicas, pero sus anillos no son
tan estables como los de compuestos aromáticos . Mientras que los átomos de
hidrógeno son los más comúnmente unidos a la cadena de carbono, oxígeno,
nitrógeno, átomos de azufre, o de cloro pueden también estar presentes.
compuestos alifáticos son también conocidos como hidrocarburos alifáticos o
compuestos eliphatic.
Fig. 1. Compuesto Alifático.
- Compuesto Aromático. –
Los hidrocarburos aromáticos son aquellos hidrocarburos que poseen las
propiedades especiales asociadas con el núcleo o anillo del benceno, en el cual
hay seis grupos de carbono-hidrógeno unidos a cada uno de los vértices de un
hexágono. Los enlaces que unen estos seis grupos al anillo presentan
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características intermedias, respecto a su comportamiento, entre los enlaces
simples y los dobles.
Así, aunque el benceno puede reaccionar para formar productos de adición,
como el ciclohexano, la reacción característica del benceno no es una reacción
de adición, sino de sustitución, en la cual el hidrógeno es reemplazado por otro
sustituto, ya sea un elemento univalente o un grup
Los hidrocarburos aromáticos y sus derivados son compuestos cuyas
moléculas están formadas por una o más estructuras de anillo estables del tipo
antes descrito y pueden considerarse derivados del benceno de acuerdo con tres
procesos básicos:

 Por sustitución de los átomos de hidrógeno por radicales de

hidrocarburos alifáticos,

 Por la unión de dos o más anillos de benceno, ya sea directamente o

mediante cadenas alifáticas u otros radicales intermedios,

 Por condensación de los anillos de benceno.

Fig. 2. Compuestos Aromáticos.
- Prueba de Crafts. –
Para la identificación de un anillo aromático se pueden utilizar diversos tipos
de test. Uno de ellos es el de Friedel - Crafts, que corresponde a una reacción de
sustitución electrofílica aromática, la cual puede ser de alquilación o acilación.

Los anillos de benceno pueden alquilarse por reacción con un cloruro de

alquilo en presencia del cloruro de aluminio (ácido de lewis) como catalizador,
obteniéndose como producto un hidrocarburo aromático y un haluro de
hidrógeno. Ya que para la identificación se utiliza cloroformo como cloruro de
alquilo se produce la formación de un derivado del ion triarilmetilo, el cual es e
causante de la coloración observada en el test, lo que indica que se ha producido
una reacción positiva.
La reacción de cloroformo con compuestos aromáticos utilizando un
catalizador de cloruro de aluminio de triarilmetanos, que son a menudo de
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colores brillantes, como es el caso de los tintes triarilmetano. Se trata de un
banco de pruebas para los compuestos aromáticos.
Fig. 3. Prueba de Friedel-Crafts.

- Limitaciones de las reacciones de Friedel – Crafts. –

1. Solo pueden utlizarse halogenuros de alquilo (en este caso se utilizará el
CHCl3). Los fluoruros, cloruros, bromuros y yoduros reaccionan bien, no
así los halogenuros de arilo o vinilílicos, debido a que la energía de los
carbocationes producidos por estos compuestos es demasiado alta para
que puedan formarse en las condiciones de Friedel - Crafts.
2. No funciona en un anillo aromático sustituido por un grupo amino o un
grupo que atraiga energéticamente electrones (bases de lewis). Los
anillos que contengan cualquiera de estos sustituyentes no tienen la
suficiente reactividad para presentar la alquilación de Friedel - Crafts.
3. La dificultad que con frecuencia se presenta es este tipo de reacción es el
detener esta después de una sustitución, ya que una vez que el primer
grupo alquilo está unido al anillo se facilita una segunda reacción de
sustitución, produciéndose una poli alquilación
. El re arreglo del grupo alquilo que ocurre durante la reacción, en
particular cuando se emplea un halogenuro primario, el cual depende del
catalizador, la temperatura de reacción y el solvente de la misma.
El cloroformo reacciona con el cloruro de aluminio para generar el complejo
acido Lewis- base Lewis y posteriormente formar el carbocatión en la molécula
de cloroformo y el anión tetracloruro de aluminio. El naftaleno reaccionará con
el carbocatión del cloroformo y así se producirá la primera sustitución
electrofilica. La reacción continuará hasta que los cloros restantes del
cloroformo sean sustituidos por el naftaleno. Esta reacción dará como resultado
la coloración del compuesto aromático alquilado.

IV. MATERIALES Y REACTIVOS:

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A. MATERIALES:

 Tubos de ensayo

 Gradilla

 Mechero de bunsen

 Vidrio reloj

 Papel tornasol (papel pH)

 Pinza para tubos

 Cuchara de deflagración

 Espátula

 Piseta

 Pipeta

 Espátula

 Papel indicador pH
B. REACTIVOS:

 Tricloruro de Aluminio

 Cloroformo

 Ácido sulfúrico

 Muestra problema Q10Ácido

Nítrico

 Muestra problema Q16

PROCEDIMIENTO:

 Tomar la muestra problema Q16, y Q10 determinar la apariencia, color,

forma de los gránulos, si son cristales la forme de los cristales, etc.

 Colocar individualmente las muestras problemas en vidrios reloj con la

ayuda de una espátula, identificarlas.

 Observar la forme de los cristales y anotar.

 Con una piseta adicionar unas gotas de agua y disolver suavemente.

 Determinar el pH con papel tornasol.

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 Agregar un poco de la muestra Q16 a la cuchara de deflagración y
colocarla en la llama tratando de que la llama entre en contacto con la
sustancia.

 Observar la combustión, el color de la llama, la existencia de residuos,

etc. Repetir el ensayo con la muestra Q10

 Colocar un poco de las muestras Qq6 y Q10 en tubos de ensayo

diferentes. Añadir 1 ml aproximadamente de ácido sulfúrico concentrado
a cada tubo de ensayo que contienen las muestras.

 Dejar en reposo de 10 a 15 minutos, observar los cambios de coloración

de las muestras.

 Agregar un poco de Cl3Al en 2 tubos de ensayo, calentarlos en un

mechero de bunsen hasta cambio de estado sublimación.

 En otros tubos de ensayo agregar un poco de las muestras problema, Q16

y Q10 y agregar aproximadamente, 0,5 ml de cloroformo.

 Trasvasar y mezclar esta solución a los tubos que contienen el Cl3Al,

observar los cambios en cada caso.