UNIVERSIDAD NACIONAL AUTÓNOMA DE MÉXICO

LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA II

MORENO MURILLO MICHELLE
PRÁCTICA 1: Cristalización por par de disolventes.
Introducción:
La cristalización simple es un proceso de purificación para compuestos sólidos.
Los cristales se obtienen al enfriar una disolución saturada del compuesto sólido a
cristalizar previamente disuelto en el disolvente adecuado, por lo que es de gran
importancia utilizar lo que es necesario realizar en una cristalización por par de
disolventes donde se utilice aquel en el que la sustancia se solubilice en caliente y
otro en el cual no sea soluble, siempre y cuando ambos disolventes sean
miscibles entre sí.
Objetivos:
 Conoces las características que debe tener el par de disolventes para ser
utilizado en una cristalización.
 Visualizar la utilidad de la solubilidad de un compuesto en diferentes
disolventes y seleccionar la mejor opción para una cristalización.
 Realizar la purificación del ácido acetilsalicílico mediante una cristalización
por par de disolventes.
Resultados:
I. Solubilidad en disolventes orgánicos.
Sustancia problema: ácido acetilsalicílico.
Ideal No ideal
Disolventes Hexano Acetato de Metanol Etanol Agua
etilo
Soluble en No Poco Si Si No
frío soluble

Soluble en No Poco solube Si Si No

caliente

Tabla 1. Solubilidad en disolventes orgánicos

II. Rendimiento.
Tabla 2. Rendimiento del proceso de cristalización
Masa inicial (g) Masa inicial(g) Rendimiento
0.424 0.260 61.32%
 Estructura del ácido acetilsalicílico

Análisis de resultados:
En la primera parte de la práctica se realizaron pruebas de solubilidad en frío y en caliente
de la sustancia problema (ácido acetilsalicílico) en diferentes solventes orgánicos como se
muestra en la tabla 1. Para la elección del par de disolventes, de eligió un disolvente en
donde el ácido fuese soluble en caliente pero no en frío y otro donde no fuese soluble.
Con los resultados de la tabla 1. Al principio se tenían varias propuestas de par de
disolventes a utilizar, sin embargo se tomaron otros criterios para realizar una mejor
selección como la miscibilidad entre los disolventes, su punto de ebullición y volatilidad.
Finalmente se eligieron agua y etanol debido a que las fuerzas de intermoleculares que se
presentan entre los disolventes son puentes de hidrógeno dando como resultado una
interacción fuerte la cual ocasiona la miscibilidad entre ellos.
Posteriormente se añadió el ácido acetilsalicílico al disolvente en el cuál era soluble
(etanol) y se calentó la disolución utilizando una parrilla de calentamiento. Una vez que
comenzó a ebullir la discolución se retiró del calor y se agregó gota a gota el otro
disolvente frío (agua) hasta que una turbidez aparecierá en la disolución y permaneciera
constante. En este caso no fue necesario filtrar la disolución, ni utilizar carbón activado
puesto que no contenía impurezas insolubles o coloridas, en caso de ser así es necesario
agregar una punta de espátula de carbón activado a la disolución cuando esta esté a
temperatura ambiente ya que si esta se agrega en caliente puede ocasionar que el carbó
se proyecte. También deberá realizar el filtrado con algodón y con el embudo caliente
para evitar que cristalice en el interior de él.
Al momento de cristalizar el proceso de tornó muy lento y difícil así que fue necesario
calentar nuevamente la disolución para poder evaporar el exceso de etanol, esto con la
finalidad de que el compuesto cristalizara ya que el ácido acetilsalicílico es un ácido
monoprótico débil y al disolverse en el etanol se cree que éste se desprotonó obteniendo
iones salicilato y H+.
Por lo que posteriormente fue necesario también añadir más agua fría a la disolución y
colocar el matraz en un baño de hielo para inducir la cristalización. Existen otros métodos
para inducir la cristalización como sembrar cristales de la misma sustancia y raspar las
paredes del matráz. Como ya se mencionó anteriormente debido a la complejidad del
proceso de cristalización para el ácido acetilsalicílico fue necesario inducir la cristalización
con un baño de helo, es preferible no realizar esta acción cuando la disolución se
encuentra aún caliente ya que debido al choque de temperaturas ocasiona que el arreglo
cristalino no sea el adecuado ocasionando que el compuesto quede amorfo y
macroscópicamente esto se refleje en una apariencia polvosa en vez de cristalina.
Una vez cristalizado el compuesto se filtró en un matraz kitasato conectado a vacío con un
embudo buchner y una vez se secó se pesó. Para realizar una buena medición primero se
colocó el papel filtro con el compuesto en el vidrio de reloj en la balanza y se taró,
después retiramos todo el compuesto dejando únicamente el vidrio de reloj y el papel
filtro y tomamos la lectura. De esta forma se obtiene un menos error de medición ya que
se contempla la masa de agua que tiene el papel filtro cuando este se humedece para
filtrar el compuesto al vacío.
Finalmente se obtuvo un rendimiento del 61.32% como se muestra en la Tabla 2, esto se
debe que al purificar una muestra, al inicio se tienen muchas impurezas por lo que se
menos cantidad del compuesto ya puro, también muy posiblemente haya quedado cierta
cantidad de la muestra en las aguas madres, es por eso que también se recomienda
repetir el mismo proceso de cristalización.
El rendimiento se obtuvo de la siguiente manera:
+100
Rendimiento= 0.260g
0.424 g