UNIVERSIDAD NACIONAL

AUTÓNOMA DE MÉXICO
FACULTAD DE QUÍMICA

Alumno: Thania Georgina Rodríguez Tapia

José Antonio Trejo Ortiz

Profe: César Augusto Fernández Gijón

Asignatura: 1412-Laboratorio de Química Orgánica II.

Grupo: 3

Semestre 2022-2

Fecha de entrega: martes 22 de febrero del 2022.

“REPORTE P1. REACCIONES DE

SUSTITUCIÓN ELECTROFÍLICA AROMÁTICA:
ALQUILACIÓN DE FRIEDEL-CRAFTS. OBTENCIÓN DE
p-terc-BUTILFENOL”
 REACCIONES DE SUSTITUCIÓN ELECTROFÍLICA AROMÁTICA:
ALQUILACIÓN DE FRIEDEL-CRAFTS. OBTENCIÓN DE p-terc-BUTILFENOL”

OBJETIVOS
a) Ilustrar la reacción de alquilación de Friedel-Crafts.
b) Sintetizar al p-terc-butilfenol a partir de fenol y cloruro de terc-butilo.

ANTECEDENTES
La alquilación de Friedel-Crafts sintetiza productos alquilados, mediante la reacción de
alquenos o haluros de alquilo con hidrocarburos aromáticos. La reacción elimina un átomo de
hidrógeno del anillo aromático y lo sustituye por un electrófilo. De este modo, se produce
mediante sustitución electrófila aromática y se cataliza usando ácidos de Lewis fuertes.
Una de las alquilaciones industriales clásicas de Friedel-Crafts es la reacción catalizada por
ácido de benceno y etileno para producir etilbenceno. La escala de producción de etilbenceno
es enorme, la cual se mide en millones de toneladas al año. Es la molécula precursora del
estireno, que, a su vez, se usa en la formación de polímeros de poliestireno. El cumeno, el
xileno y el tolueno pueden producirse mediante reacciones de tipo Friedel-Craft. Por ejemplo,
el p-xileno es una molécula precursora que se emplea para formar monómeros de tereftalato
de dimetilo y ácido tereftálico usados en la producción de tereftalato de polietileno (PET).
Además, las alquilaciones de Friedel-Crafts desempeñan una función importante en el
desarrollo de productos químicos puros y naturales.

Fenol Cloruro de
terc-butilo
Las reacciones de Friedel-Crafts son de las más importantes de la química orgánica para la
activación de C-H y la formación de enlaces C-C. Al añadir un grupo alquilo a una molécula de
areno, las alquilaciones del estilo Friedel-Crafts forman la base para la producción de una serie
diversa de productos industriales. Una de las alquilaciones industriales clásicas de Friedel-
Crafts es la reacción catalizada por ácido de benceno y etileno para producir etilbenceno.

DISCUSIÓN DEL VIDEO EXPERIMENTAL

El video experimental correspondiente a esta práctica ilustra bien la metodología a seguir en

el procedimiento de la síntesis del p-terc-butilfenol como producto puro usando la técnica de
síntesis electrofílica aromática; precisamente la alquilación de Friedel-Crafts que se definió en
el proceso experimental el objetivo, así como su mecanismo general, sus limitaciones que
posee y las condiciones energéticas que necesita para llevarse a cabo dichas reacciones
electrofílicas.

También observamos las diferencias que hay entre una acilación y alquilación de Friedel-Crafts
así como sus fines de cada una para la síntesis de compuestos orgánicos que se deseen
obtener como productos finales, además de las aplicaciones industriales de estas reacciones
electrofílicas para darnos una idea de cómo podríamos aplicarla en la vida laboral de un
Químico Profesional de Laboratorio.

Vimos paso a paso el procedimiento experimental para la obtención de P-terc-Butifenol a

través de los temas vistos por medio de los antecedentes del protocolo y la manera de utilizar
el equipo de experimental para la obtención del compuesto orgánico de manera eficiente y
eficaz.
.
CUESTIONARIO

1.- Calcule la relación molar entre el tricloruro de aluminio y el fenol; basándose en el

mecanismo de la reacción de alquilación de Friedel-Crafts, explique dicha relación.
1 𝑚𝑜𝑙
0.25𝑔 𝑓𝑒𝑛𝑜𝑙 ( ) = 2.656𝑥10−3 𝑚𝑜𝑙
94.11g fenol
1 𝑚𝑜𝑙
0.1𝑔 𝑡𝑟𝑖𝑐𝑙𝑜𝑟𝑢𝑟𝑜 𝑑𝑒 𝐴𝑙 ( ) = 7.499𝑥10−4 𝑚𝑜𝑙
133.34 g tricloruro de Al
2.656𝑥10−3 𝑚𝑜𝑙 𝑓𝑒𝑛𝑜𝑙 = 7.499𝑥10−4 𝑚𝑜𝑙 𝑡𝑟𝑖𝑐𝑙𝑜𝑟𝑢𝑟𝑜 𝑑𝑒 𝐴𝑙
El AlCl3 al ser el catalizador deberá estar en mayor proporción con respecto al fenol ya que
este halogenuro de alquilo es quien debe reaccionar con el benceno para formar al carbocatión
al tener ademas un sustituyente hidroxilo se puede decir que la relación molar corresponde de
1:1 ya que presenta reactividad con los ácidos de Lewis (AlCl3)
2. Calcule la relación molar entre el cloruro de terc-butilo y el fenol, y explíquela.

La relación molar corresponde de 1:1 debido a que un mol de fenol reacciona con un mol de
cloruro de terc-butil esto para producir p-terc.butifenol, por lo que podemos realizar los
siguientes cálculos estequiométricos con esta relación molar
1 𝑚𝑜𝑙
0.25𝑔 𝑓𝑒𝑛𝑜𝑙 ( ) = 2.656𝑥10−3 𝑚𝑜𝑙
94.11g fenol
0.8420g 1 𝑚𝑜𝑙
0.4 𝑚𝐿 𝑐𝑙𝑜𝑟𝑢𝑟𝑜 𝑑𝑒 𝑡𝑒𝑟𝑐 − 𝑏𝑢𝑡𝑖𝑙𝑜 ( )( ) = 3.578𝑥10−3 𝑚𝑜𝑙
1𝑚𝐿 94.11g fenol
2.656𝑥10−3 𝑚𝑜𝑙 𝑓𝑒𝑛𝑜𝑙 = 3.578𝑥10−3 𝑚𝑜𝑙 𝑐𝑙𝑜𝑟𝑢𝑟𝑜 𝑑𝑒 𝑡𝑒𝑟𝑐 − 𝑏𝑢𝑡𝑖𝑙𝑜|
El cloruro de terc butilo es quien contribuye con el catión t-butilo que resulta de la reacción con
el catalizador, que actúa como electrófilo y que da paso a la síntesis del producto por lo que
deberá ir en mayor proporción.

3. ¿Por qué el material debía estar completamente seco? Explique utilizando ecuaciones
de reacción.
Debido a que el ion t-butilo podría reaccionar rápidamente con el agua (H2O) formando de
nuevo el butanol, además de ácido clorhídrico y no se llevaría a cabo la síntesis del producto
deseado, por lo que es sumamente importante tener el material seco, sin que exista moléculas
de agua en el material.

4. Explique el origen del HCl que se desprendió durante la reacción efectuada.

Al agregar cloruro de aluminio a la mezcla de benceno y cloruro de terc-butilo, se alquila el
benceno y se desprende HCl gaseoso.

5. Además del p-terc-butilfenol, ¿podría obtener otros productos orgánicos? ¿Por qué?
Si, se podría obtener o-terc-butilfenol en cantidad mínima, debido al que el grupo hidroxilo (OH)
presente en la alquilación de Friedel-Crafts es un fuerte activador para dicho compuesto
orgánico, sin embargo, el radical terc-butil es muy voluminoso.

6. Si utilizara ácido benzoico en lugar de fenol ¿qué producto(s) orgánico(s) obtendría?

¿Por qué?

Si se llegara utilizar en la practica experimental acido benzoico seria imposible obtener nuevos
productos orgánicos orto debido a que, el ácido benzoico tiene características químicas de
electroatractor, por lo que no seria de gran ayuda en la reacción de alquilación de Friedel-
Crafts ya que, se necesita forzosamente un compuesto que sea donador de protones para
formar el carbocatión dentro del complejo sigma de dicha síntesis electrofílica, por lo que al
usar un ácido benzoico obtendríamos ácidos de Lewis e impediría la reacción.
7. ¿Podría utilizar clorobenceno en lugar de cloruro de terc-butilo? ¿Por qué?
No, esto debido a la gran estabilidad del clorobenceno, y que por consecuencia hará que retirar
el halogenuro sea un proceso difícil y también se formaría el carbocatión y el benceno se
volvería muy inestable y perdería su aromaticidad.

8. En los espectros de infrarrojo del fenol y del p-terc-butilfenol, señale las bandas
correspondientes a los enlaces de los grupos funcionales principales.
C) Espectro infrarrojo del fenol

CONCLUSIÓN

En esta practica comprendimos el mecanismo general de la alquilación Friedel-Crafts y

observamos experimentalmente las ventajas y desventajas que presenta dicha reacción de
síntesis electrofílica aromática, en donde podemos denotar principalmente los tiempos
reducidos para obtener un compuesto orgánico, además de que podemos partir de cualquier
grupo funcional de los alcoholes de manera sustituida como se vio con el OH favoreciendo a
la reacción de Friedel-Crafts. Así como sus limitaciones que presenta como la formación de
policarbocationes o el uso de haluros de arilo y vinílicos que no favorecen a la SeA. El p-terc-
butifenol es el producto principal y se obtiene en gran rendimiento debido a que no existe un
reordenamiento de carbocationes.

BIBLIOGRAFÍA

• Maji, B., “Stereoselective Haliranium, Thiiranium and Seleniranium Ion-Triggered

Friedel-Crafts-Type Alkylations to Polyene Cyclizations”, Advanced Synthesis &
Catalysis, 2019, 361, 15, 3543-3489.
• Wade,L.(2017). Reacciones de compuestos aromáticos en Química Orgánica.
Volumen 2(9ª.Ed) pag (809-834). Pearson educación de México.
• Carey, F.A (2014) Química Orgánica (9ª Ed) pag(457-469).ProQuest Ebook Central.