UNIVERSIDAD NACIONAL AUTÓNOMA DE MÉXICO

FACULTAD DE QUÍMICA
Laboratorio de Química Orgánica II

Práctica 4:
Reacción de Sustitución Electrofílica Aromática:
Nitración del Benzoato de Metilo.
FECHA:
9-SEPTIEMBRE-2018

INTEGRANTES:

PROFESORA:

Objetivos:
A.-Conocer cómo funciona una reacción de sustitución electrofílica aromática y aplicar lo
teórico al desarrollo experimental de la nitración del benzoato de metilo.
B.-Controlar las condiciones experimentales que favorecen la monosustitución y utilizar
las propiedades del grupo orientador a la posición meta del anillo aromático para sintetizar
un derivado disustituido.

Ecuación:

Introducción:
En las reacciones de sustitución aromática hay 3 cuestiones que interesan que
son 1.-la especie atacante, 2.- el modo de la sustitución y 3.- cómo es afectada la
reacción por la presencia de otros grupos en el anillo bencénico. El benceno
puede ser nitrado por una mezcla de los ácidos sulfúrico y nítrico.  En estas
condiciones se forma el ión nitronio, (NO2+), que se genera del ácido nítrico, por
protonación y pérdida de agua, esto genera un carbocatión intermediario, cuando
este pierde un protón se genera nitrobenceno como producto de sustitución. Este
proceso es realmente importante para la industria de explosivos, pigmentos y
farmacia.

Resultados:

El producto crudo, antes de recristalizarlo, tenía un aspecto lechoso y pesó 0.971

g.
Una vez recristalizado, tenía más aspecto de cristales, pequeños y blancos. Este
producto pesó 0.484 g, le medimos el punto de fusión y fue de 75ºC. 

Imagen 1. Cristales de m-nitro-benzoato de metilo.

Se realizó una cromatografía en capa fina comparando el benzoato de metilo con

el producto nitrado. Para ello se disolvió una pequeña cantidad del producto en
benzoato de metilo con acetato de etilo y se utilizó como eluyente una mezcla de
hexano-acetato de etilo (4:1) y se reveló con luz ultravioleta el RF obtenido fue de: 
R.fmuestra=1.73.2=0.5312

R.fproducto=1.23.2=0.3750

Cálculos: 
0.5 mL benzoato de metilo1.09 g benz metilo1 mL1 mol benz metilo136.15 g benz metilo1 mol m-
nitro-benzoato metilo1 mol benzoato de metilo181.15 g m-nitro-benzoato metilo1 mol benz
metilo=0.7246 g                         de m-nitro-benzoato de metilo.

% de rendimiento= 0.4840 g0.7246 g=66.79%

Conclusiones:
 La nitración del benzoato de metilo, se logra primero haciendo la reacción
del ácido nítrico con el sulfúrico para obtener el ion nitronio qué es el que
actuará como electrófilo para hacer la monosustitución en el alqueno
aromático. 
 Se necesita controlar la temperatura para evitar una polinitracion del
alqueno y que el grupo orientador, en este caso el grupo éster, favorezca la
posición meta en el anillo aromático. 
 Se obtuvo un rendimiento del 66.79% y el punto de fusión muy similar al
teórico (75ºC).

Cuestionario:

1.-Escriba el mecanismo de formación del ión nitronio a partir de la mezcla

sulfonítrica.
R=  Mediante la reacción entre ácido nítrico y sulfúrico. El mecanismo es el siguiente:
 

2.¿Cuál será el orden de rapidez de reacción en la mononitración de benceno,

tolueno y clorobenceno? clorobenceno>tolueno>benceno

3.- ¿Por qué es importante controlar la temperatura de reacción?

R=Para  evitar la  poli nitración  del anillo aromático, ya  que pueden producirse
compuestos con  una gran inestabilidad y con riesgo de  explosión. A bajas
temperaturas se controla que sólo se sustituya un hidrógeno por un grupo nitro.

4.-¿Qué sucedería si se eleva la temperatura de reacción? El ácido nítrico

concentrado y caliente puede oxidar cualquier compuesto orgánico mediante una
reacción explosiva.

5.-¿Cuál es el tratamiento adecuado para eliminar la solución acuosa de los

lavados? Se recupera el disolvente y mandar a incinerar el residuo.

6.-¿Asigne las bandas principales presentes en los espectros de IR a los grupos

funcionales de reactivos y
productos. 

Bibliografía:
Ronald Breslow. (Agosto 2003). Mecanismo de reacción orgánica . 6-septiembre-
2019, de Editorial Reverte S.A.de C.V. Sitio web:
https://books.google.com.mx/books?
id=EqNVIFd5SwgC&pg=PA129&dq=reacciones+de+sustitucion+electrofilica+arom
atica&hl=es-
419&sa=X&ved=0ahUKEwjo1pHV5L3kAhUGLKwKHZkIDTMQ6AEILzAB#v=onepa
ge&q=reacciones%20de%20sustitucion%20electrofilica%20aro