Shogaol

 
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Los shogaoles son componentes acre del jengibre de
estructura química similar al gingerol . El más común del
grupo es (6) -shogaol . Al igual que la zingerona , se produce
cuando el jengibre se seca o se cocina. [1] Además, el shogaol
(y el gingerol ) se convierten en otros componentes cuando se
aplica calor con el tiempo, por lo que el jengibre pierde su sabor
picante cuando se cocina.
El nombre shogaol se deriva del nombre japonés para jengibre
(生姜 、 shōga).
Shogaol tiene una calificación de 160,000 SHU en la escala
Scoville . En comparación con otros compuestos picantes, el
shogaol es moderadamente más picante que la piperina , pero
menos que la capsaicina .
Compuesto Unidades de calor Scoville (SHU)
Capsaicina 16,000,000 [2]
(6) -Shogaol 160,000
Piperina 100,000
(6)
60,000
-Gingerol
Grupo Shogaols
(4) -Shogaol, (8) -shogaol, (10) -shogaol y (12) -shogaol (todos
encontrados en el jengibre) juntos constituyen el
grupo shogaols . También existen en cultivares de jengibre
shogaols metilados: metil 6-shogaol y metil 8-shogaol,
respectivamente. [3]
Shogaols son artefactos formados durante el almacenamiento o
por exceso de calor, probablemente creados por
una reacción de deshidratación de los gingeroles. La
proporción de shogaoles a gingeroles a veces se toma como
una indicación de la calidad del producto. [4]
 (8) -shogaol

(10) -hogaol

Síntesis
Una posible síntesis comienza con
una condensación de vainillina y acetona , produciendo
deshidrozingerona. Posteriormente, el producto reacciona en
una condensación
aldólica con hexanal en tetrahidrofurano a 6-deshidroshogaol
y 6-dehidrogingerol. El último puede ser hidrogenado a 6-
gingerol por un catalizador. En el último paso , se
agrega ácido clorhídrico para obtener el 6-shogaol
deseado. [5]

Posible síntesis de 6-shogaol a partir de vainillina

Referencias

1. Harold McGee (2004). Sobre comida y cocina: la ciencia y

el saber de la cocina (2ª ed.). Nueva York: Scribner. págs.
425–426.
2. Govindarajan, Sathyanarayana (1991). "Pimiento -
Producción, Tecnología, Química y Calidad. Parte V. Impacto
en fisiología, farmacología, nutrición y metabolismo;
secuencias de estructura, picante, dolor y
desensibilización". Revisiones críticas en ciencia de los
alimentos y nutrición. 29 (6): 435–474. doi : 10.1080 /
10408399109527536 . PMID  2039598 .
3. "Análisis de las propiedades químicas del jengibre
comestible y medicinal por método de metabolómica: tabla
1" . Consultado el 3 de diciembre de 2016 .
4. Determinación internacional de NSF de gingeroles y
shogaoles en rizoma y extracto en polvo de Zingiber
officinale mediante cromatografía líquida de alta resolución
5. Hung-Cheng Shih; et al. (Marzo del 2014). "Síntesis de
análogos de gingerol y shogaol, los principios activos picante
de los rizomas de Zingiber officinale y evaluación de sus
efectos de agregación antiplaquetaria" . Revista
Internacional de Ciencias Moleculares . 15 (3): 3926–
3951. doi : 10.3390 /
ijms15033926 . PMC  3975376 . PMID  24599082 .