Universidad Nacional Autónoma de México

FES Cuautitlán

Cuestionario previo practica 9

“Alcaloides”

Fitoquímica y farmacognosia

Grupo: 1851A

Prof. Miriam Ivette Jimenez Huerta

Alumno: Gonzalez Torres Jesus Jair

Fecha de entrega 09-abril-2024

1. Explicar qué son los alcaloides.

Los alcaloides son un grupo de numerosos compuestos secundarios nitrogenados

aislados tradicionalmente de plantas vasculares, aunque actualmente se ha
reportado también la presencia de un número creciente de este tipo de metabolitos
en algunos animales, insectos y microorganismos. Estructuralmente contienen uno o
varios átomos de nitrógeno en su molécula, a menudo formando parte de un anillo
heterocíclico. Ejemplos de alcaloides incluyen la morfina, la cafeína, la codeína, la
quinina, la nicotina, la estricnina, la cocaína y la mescalina, entre muchos otros.
Estos compuestos pueden tener una amplia gama de efectos biológicos, desde el
alivio del dolor hasta la alteración del estado de ánimo y la percepción sensorial.

Muchos alcaloides han sido utilizados históricamente en la medicina tradicional, y

algunos continúan siendo importantes en la medicina moderna como fuentes de
fármacos útiles. Sin embargo, también pueden ser tóxicos en dosis elevadas y
pueden causar efectos secundarios adversos. Por lo tanto, su uso debe ser
cuidadosamente regulado y controlado.

2. Explicar cuáles son sus principales características.

La mayoría son de carácter básico, cristalinos, aunque algunos forman precipitados

amorfos y unos pocos son líquidos a temperatura ambiente (como la nicotina, la
coniína y la esparteína); no tienen olor, son amargos y en general incoloros (aunque
también hay excepciones, como la berberina y la sanguinarina). Su peso molecular
oscila entre 100 y 900 g/mol, y su basicidad se debe a que normalmente el
nitrógeno posee un par de electrones no compartidos

3. Explicar cuáles son las principales familias de plantas en que se encuentran los
alcaloides (listado y ejemplos).

Ephedraceae​ Ephedra

Su sumidad florida contiene de 0,5-2% del alcaloide efedrina y pseudoefedrina con

actividad broncodilatadora (antiasmática) y estimulante cardíaco e hipertensora

Solanaceae Atropa brugmansia datura

Sus hojas y sumidades floridas contienen los alcaloides atropina-hiosciamina

90-95% y escopolamina 5-10%. Tiene una actividad anticolinérgica.

Piperaceae Piper nigrum

Sus frutos inmaduros desecados contienen piperina, piperitina y piperillina, tiene

actividad estimulante, digestiva y antitérmica.
Papaveraceae amapola

Sus cápsulas y el látex desecado contienen entre 0,2-0,3% de los alcaloides

morfina, codeína, tebaína, noscapina, narceína y papaverina con actividad
analgésica, hipnótica, antitusiva y relajante de la musculatura lisa

Cinchonoideae

La corteza contiene entre un 10-15% de los alcaloides quinina, quinidina y cinconina

con actividad antipalúdica y amebiana.

4. Dar la monografía de su materia prima (pimienta negra).

5. Dar las principales funciones y usos de los alcaloides presentes en la
pimienta.

sus propiedades aromáticas y medicinales. Los principales alcaloides presentes en

la pimienta son la piperina y la chavicina. Aquí tienes algunas de las funciones y
usos principales de estos alcaloides:

● Estimulante del sistema digestivo: La piperina, el alcaloide más prominente

en la pimienta negra, ha demostrado tener efectos estimulantes sobre el
sistema digestivo. Ayuda a aumentar la producción de ácido clorhídrico en el
estómago, lo que puede mejorar la digestión.
● Propiedades antioxidantes y antiinflamatorias: Tanto la piperina como la
chavicina tienen propiedades antioxidantes y antiinflamatorias, lo que
significa que pueden ayudar a reducir la inflamación y combatir el estrés
oxidativo en el cuerpo.
● Mejora de la absorción de nutrientes: La piperina ha demostrado mejorar la
absorción de ciertos nutrientes en el cuerpo, como la curcumina, el
compuesto activo en la cúrcuma. Por lo tanto, se usa en algunas
formulaciones de suplementos para aumentar la biodisponibilidad de ciertos
nutrientes.
● Uso en la cocina: La pimienta negra, rica en piperina, se utiliza ampliamente
como condimento en la cocina para realzar el sabor de los alimentos.
 Además de su sabor característico, la pimienta también puede agregar
beneficios para la salud debido a sus alcaloides.
● Potencial terapéutico: La piperina ha sido objeto de investigación por sus
posibles aplicaciones terapéuticas. Se ha estudiado por sus efectos en la
mejora de la absorción de fármacos, en el control del peso corporal y en el
tratamiento de diversas condiciones de salud, como la artritis y la
enfermedad de Alzheimer, aunque se necesita más investigación en este
ámbito.

6. Dar la ruta biosintética del componente principal.

Aunque la ruta de biosíntesis de estos compuestos aún no ha sido del todo

elucidada, se ha propuesto, para el caso de la piperina, que la síntesis comienza
con la formación del piperoil CoA, derivada del cinamoil CoA involucrada en la ruta
del ácido shikímico para la síntesis de fenilpropanoides.

El alargamiento de la cadena se da por la unión de unidades de acetil CoA o malonil

CoA mediante reacciones tipo Claisen.

El cetoéster resultante se reduce con NADPH, y por último ocurre una reacción de
deshidratación para dar lugar a la piperoil CoA. La parte amino que se une a este
compuesto para formar el enlace amida, proviene de la Llisina que se descarboxila
en presencia de piridoxal fosfato (PLP) para dar lugar a la cadaverina, que a su vez
sufre una desaminación oxidativa por la enzima diaminoxidasa para formar un
amino-aldehído. Posteriormente, se cicla para dar lugar a la formación de una imina
(piperideina), que se reduce a piperidina. Por último este compuesto se condensa
con el piperoil-CoA y da lugar a la piperina
7. Dar la monografía de la piperina (Index Merck).

La piperina es un alcaloide natural que se encuentra en la planta de pimienta negra

(Piper nigrum) y en otras plantas del género Piper. Es responsable del sabor picante
característico de la pimienta negra y se ha utilizado durante siglos en la medicina
tradicional como condimento y como agente terapéutico.

Propiedades físicas y químicas:

● La piperina es un polvo cristalino de color blanco a blanco amarillento.

● Tiene un sabor picante característico y un ligero olor a pimienta.
● Su fórmula química es C17H19NO3.
● La piperina es ligeramente soluble en agua, pero es soluble en etanol,
cloroformo y éter.

Usos y aplicaciones:

● La piperina se ha utilizado tradicionalmente en la medicina ayurvédica y la

medicina tradicional china debido a sus propiedades terapéuticas.
● Se cree que la piperina tiene propiedades antioxidantes, antiinflamatorias,
analgésicas, antitumorales y hepatoprotectoras.
● En la industria farmacéutica, la piperina se ha utilizado como agente
biofarmacéutico para mejorar la biodisponibilidad de ciertos fármacos al
inhibir las enzimas hepáticas que metabolizan los fármacos.
● También se ha investigado la piperina por su potencial efecto en la pérdida de
peso, ya que se cree que puede aumentar la termogénesis y mejorar la
absorción de nutrientes.

Precauciones y advertencias:

● A pesar de sus beneficios potenciales para la salud, la piperina puede tener

efectos secundarios en algunas personas, especialmente en dosis altas.
● Se ha informado que la piperina interactúa con ciertos medicamentos al
inhibir las enzimas hepáticas que metabolizan los fármacos, lo que puede
aumentar los niveles sanguíneos de estos fármacos y provocar efectos
secundarios.
● Se recomienda precaución al consumir piperina en grandes cantidades,
especialmente en personas sensibles.
8. Dar las pruebas de identificación química para alcaloides (incluida su
preparación).

Pruebas para la detección de alcaloides

• Prueba de Hager: se agregaron 5 gotas de ácido pícrico (J.T. Baker) a las

soluciones de los extractos acuosos; la presencia de alcaloides es positiva al
precipitar un sólido amarillo

• Prueba de Mayer: A 1.0 mL de las soluciones de cada uno de los extractos

acuosos se les añadió dos o tres gotas del reactivo de Mayer. La formación de
turbidez o precipitado amarillo indicó la presencia de alcaloides. Cuando la cantidad
de alcaloide es menor en el extracto puede sólo generarse turbidez con este
reactivo

• Prueba de Wagner: se agregaron 5 gotas de una solución de yoduro de potasio,

(reactivo de Wagner) a cada una de las soluciones. Esta prueba de alcaloides es
positiva al virar la solución a un color marrón rojizo

• Prueba de Dragendorff: se adicionaron 5 gotas del reactivo de Dragendorff a cada

una de las soluciones elaboradas con los extractos acuosos, la presencia de
alcaloides es positiva al precipitar un sólido rojo

9. Proponer una técnica de extracción y justificar cada uno de los pasos.

La eficiencia del proceso extractivo sería mayor cuanto menor sea el tamaño de las
partículas, ya que así se obtiene una mayor área de contacto con el solvente. Por
otro lado , la penetración del solvente en fragmentos mayores de la droga es lenta y
la salida de las sustancias extraíbles es difícil , por esta razón, se recomienda la
utilización de polvos moderadamente finos.

Los procesos que dan como resultado un equilibrio de la concentración son la

maceración y los procesos que agotan completamente la droga vegetal son : la
percolación y la extracción continua .
10. Dar el fundamento de la técnica propuesta

El proceso de maceración consiste en poner en contacto la droga y el solvente,

durante varios días .Se trata de un proceso que da como resultado un equilibrio de
concentración entre la droga y el solvente y depende de factores que están unidos a
la droga vegetal como su tamaño de partícula, su contenido de humedad y factores
que estén relacionados con el solvente, como la selectividad y la cantidad

Bibliografía

Bruneton, J. (2001). Farmacognosia. Fitoquímica. Plantas Medicinales. España:

Editorial Acribia.

CACSIRE, V. D. (2006). Tesis para optar el título profesional de ingeniero químico

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Kuklinski, C. (2000). Farmacognosia. Estudio de las drogas y sustancias

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Rojas., A. O. (2018). tessis Identificación de alcamidas y ésteres α-insaturados en

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