Fundamento teórico

• ¿Qué son los Alcoholes?

Según Mcmurry (1) los alcoholes son derivados orgánicos del agua en los que uno
de los hidrógenos es reemplazado por un grupo orgánico: H-O-H frente a R- O-H el
nombre del grupo alcohol está restringido a compuestos que tienen su grupo -OH
unido a un átomo de carbono saturado con hibridación sp3, mientras que los
compuestos con su grupo - OH unido a un carbono vinílico con hibridación sp 2 se
llaman enoles.
Su fórmula general es R-OH

(1)

• ¿Como se clasifican los alcoholes?

Para García, J y García, J (2) . Los alcoholes se clasifican en primarios (1º),

secundarios (2º), terciario (3º) dependiendo del número de grupos orgánicos Unidos
al carbono enlazado al hidroxilo.

Alcohol primario Alcohol secundario Alcohol terciario

Los alcoholes sencillos se nombran por el sistema IUPAC como derivado del alcano
principal utilizando el sufijo -ol.
 * Método de obtención de los alcoholes
El etanol se puede obtener por varios métodos, como derivado de algún
hidrocarburo o biológicamente a través de una fermentación.
Fermentación:
La fermentación es un proceso catabólico de oxidación incompleta, que no requiere
oxígeno, y el producto final es un compuesto orgánico. Según los productos finales,
existen diversos tipos de fermentaciones. Fue descubierta por Louis Pasteur, que la
describió como la vie sans l´air (la vida sin el aire). La fermentación típica es llevada
a cabo por las levaduras. También algunos metazoos y protistas son capaces de
realizarla. (8)
El etanol comúnmente conocido como alcohol pertenece a la familia química de los
alcoholes y posee fórmula molecular CH3- CH2 -OH. Se obtiene principalmente de
la fermentación por levaduras de biomasa rica en carbohidratos, la palabra alcohol
proviene del latín árabe alkuht que se refiere a algo sutil, al ´´espíritu´´ del vino por
su volatilidad. Antiguamente se usaba el alambique como instrumento para destilar
el alcohol, al parecer inventado por los árabes en el 800 D.C. y fue introducido a
europa hacia 1250. Dependiendo del contenido de azúcar el porcentaje máximo de
alcohol de las bebidas nunca sobrepasará el 12% al 11% v/v, con el proceso de
destilación se logra aumentar esta proporción, por lo cual hoy existen bebidas al
50% de alcohol. (3)
Reacción Bioquímica de la fermentación alcohólica:
C6H12O6 + 2 Pi + 2 ADP + 2 NAD → 2 CH3-CH2OH + 2 CO2 + 2 ATP + 2 NAD

(4)
El etanol en las bebidas alcohólicas se produce mediante la fermentación de
glucosa, que se obtiene de uvas y granos como maíz, centeno y trigo, por lo que el
etanol también se conoce como alcohol de grano. Los granos se cocinan con Malta
(cebada germinada) para convertir mucho su almidón en glucosa. La levadura se
agrega para convertir la glucosa en etanol y dióxido de carbono (5)

Proceso de destilación
La destilación es un proceso qué consiste en calentar un líquido hasta que su
componente más volátil pase a la fase de vapor y después enfriar el vapor por
condensación. Para recuperar dichos componentes en forma líquida el objetivo
principal es separar una mezcla de varios componentes aprovechando sus distintas
volatilidades. El ejemplo más común es el que se le aplica a la destilación es la
obtención comercial de alcohol, bien sea para la preparación de bebidas o de
combustible (6).
Descripción del proceso de destilación
Cuando se calienta una mezcla de líquidos hasta cerca de su punto de ebullición, la
evaporación se verifica rápidamente y el vapor deja la fase liquida en grandes
cantidades: el vapor se hace pasar por un tubo especial que se le denomina
refrigerante o condensador. El cual se mantiene a temperatura más baja que la del
vapor debido al flujo de agua por la parte externa del túnel. Al líquido antes de
destilar se le llama destilando al que queda después de ser destilado se le denomina
residuo y el que se recoge se le llama destilado. (6)

(6)
Métodos de obtención a partir de grupos funcionales como ser; alquenos
halogenuros de alquilo, cetonas, ésteres y aldehídos.

(3)

* Propiedades fisicoquímicas de los alcoholes

Según Miranda (3) los alcoholes se consideran derivados orgánicos del agua por
lo que contienen configuración geométrica similar a ella, el ángulo de enlace R-O-H
tiene aproximadamente el valor de tetraédrico y el átomo de oxígeno presenta
hibridación sp3. El enlace O-H es mucho más corto que el enlace C-H debido en
gran manera a la diferencia de electronegatividades entre el oxígeno y el carbono.
Las propiedades tanto físicas como químicas de los alcoholes vienen determinadas
por la presencia del grupo hidroxilo. La polaridad del enlace oxígeno -hidrógeno
provocada por la gran electronegatividad del átomo de oxígeno permite la formación
de los llamados puentes de hidrógeno; el átomo de hidrógeno de un grupo -OH
que se encuentra polarizado positivamente forma un enlace débil (puente de
hidrógeno) con el átomo de oxígeno polarizado negativamente de otra molécula.
Estos enlaces por puentes de hidrógeno entre las moléculas de alcohol sola causa
de los altos puntos de ebullición de estos compuestos, aunque estos enlaces tienen
energía de sólo unas 5 Kcal.mol se forma en un número tan elevado qué es
necesario suministrar una energía extra que los rompa para poder volatilizar el
alcohol. (1)
Otra propiedad física de los alcoholes es la que se le atribuye a la formación de
puentes de hidrógeno, en la solubilidad de alguno de los alcoholes de bajo peso
molecular a medida aumenta el tamaño de alquílica hidrofóbica disminuye la
solubilidad en agua al mismo tiempo que aumenta la solubilidad en disolventes
apolares. (3)
Las reacciones de los compuestos carbonílicos con los alcoholes R-OH, dan como
resultado hemiacetales que proceden a la formación de hidratos de carbono. (7)

(7)

* Usos de los alcoholes

# Nombre Formula Uso
1 Etanol CH3-CH2-OH Consumo de bebidas, depresor del SNC
2 Metanol CH3-OH • Preparación de formaldehido
• Disolvente
• Combustible para automóviles de
carreras
3 Geraniol • Fragante de muchas flores

4
Mentol • Saborizante de tabaco y alimentos
• Preparación de medicamentos

5 Testosterona • Hormona sexual masculina

Alcohol • Propiedades antibacterianas

6 Isopropílico débiles
• Esterilizar los instrumentos
médicos
• Limpieza de piel antes de cirugías
menores

(8)
 Bibliografía
1. McMurry J. Química orgánica (9a. ed.) [En Línea]. México, D.F: Cengage
Learning, 2018 [consultado 29 Jul 2020]. Disponible en:
2. García, J. y García, J. (2018). Química orgánica: estructura y reactividad.
Tomo2.EditorialReverté.
https://recursosbibliovirtual.unah.edu.hn:2072/es/ereader/bibliounah/46802?
page=467
3. Maria del Pilar Cabildo Miranda, López García C. y García Fraile A. Química
orgánica [En Línea]. Madrid: UNED - Universidad Nacional de Educación a
Distancia, 2011 [consultado 29 Jul 2020]. Disponible en:
https://recursosbibliovirtual.unah.edu.hn:2072/es/ereader/bibliounah/85140?
page=209,210
4. https://www.google.com/url?sa=i&url=https%3A%2F%2Fes.slideshare.net%
2FJohita_Barrionuevo%2Ffermentacion-de-
alcholes&psig=AOvVaw2lCc8ZeguNVSNCdnpFhfb6&ust=15961536121400
00&source=images&cd=vfe&ved=0CAIQjRxqFwoTCLDvzNvV8-
oCFQAAAAAdAAAAABAD.
5. Bruice P.Y. Fundamentos de química orgánica [En Línea]. Naucalpan de
Juárez: Pearson Educación, 2007 [consultado 30 Jul 2020]. Disponible en:
https://recursosbibliovirtual.unah.edu.hn:2072/es/ereader/bibliounah/107285
?page=295
6. Guarnizo Franco A. Experimentos de química orgánica para biociencias (2a.
ed.) [En Línea]. Ediciones Elizcom, 2019 [consultado 29 Jul 2020]. Disponible
en:
https://recursosbibliovirtual.unah.edu.hn:2072/es/ereader/bibliounah/125868
?page=61
7. Sykes P. Mecanismos de reacción en química orgánica [En Línea]. Editorial
Reverté, 2020 [consultado 30 Jul 2020]. Disponible en:
https://recursosbibliovirtual.unah.edu.hn:2072/es/ereader/bibliounah/129561
?page=220
8. Carey F.A. Química orgánica (9a. ed.) [En Línea]. México, D.F: McGraw-Hill
Interamericana, 2014 [consultado 30 Jul 2020]. Disponible en:
https://recursosbibliovirtual.unah.edu.hn:2072/es/ereader/bibliounah/107977
?page=640
FUNDAMENTO TEÓRICO
Aldehídos
Los aldehídos son compuestos químicos que poseen el grupo carbonilo (C=O) en
sus estructuras. Estos compuestos presentan el grupo oxo (= O) en un carbono
primario, exceptuando el formaldehido que no está ligado a ningún carbono, siendo
este el aldehído más simple y con una gran importancia industrial ya que se
producen en el mundo 23 millones de toneladas anuales (1).
Cetonas
Para Mcmurry (1) las cetonas al igual que los aldehídos poseen el grupo carbonilo
en sus estructuras, la diferencia es la disposición del grupo oxo, ya que este esta
presente en carbonos secundarios. La cetona más simple es la acetona, la cual es
ampliamente utilizada como disolvente industrial, produciéndose aproximadamente
cada año 3.3 millones de toneladas.

(2) (3)

De acuerdo con Mcmurry (1) y Wade (4) los aldehídos y las cetonas están
ampliamente distribuidas en la naturaleza ya que estas sustancias son requeridas
por los organismos vivos, ejemplo de estos son el aldehído fosfato de piridoxal es
una coenzima presente en un gran número de reacciones metabólicas y la cetona
hidrocortisona que es una hormona esteroidal que regula el metabolismo de las
grasas, proteínas y carbohidratos.
La tabla de abajo presenta algunas características físicas y químicas de los
aldehídos y cetonas (5).
Propiedades físicas y químicas de los aldehídos y cetonas
Propiedades Físicas Propiedades Químicas
Su solubilidad es inversamente Los aldehídos y las cetonas se
proporcional con respecto al tamaño comportan como ácidos ya que
de la molécula (cuanto más grande la presentan grupos carbonilo en sus
molécula menos soluble). estructuras.
Pocos son solubles en solventes Presentan reacciones adición
polares y todos son solubles en nucleofílica, hidrogenación catalítica,
solventes no polares. sustitución halogenada, condensación
Cuando son de bajo peso molecular aldólica y oxidación.
son gases, peso molecular
intermedio son líquidos y
compuestos pesados son sólidos.
Algunos aldehídos presentan olores
fuertes e irritantes, sin embargo, la
mayoría de los aldehídos y cetonas
presentan olores agradables.
Mayoritariamente presentan puntos
de ebullición bajos.

Según Bruice (6) y Mcmurry (1) uno de los mejores métodos para síntesis de
aldehídos es la oxidación de los alcoholes primarios y la reducción parcial de
algunos ácidos carboxílicos. Las cetonas por lo general se sintetizan de forma
similar que los aldehídos, por oxidación de alcoholes secundarios y se pueden
preparar a partir de ciertos derivados de ácidos carboxílicos.

Para Sypes (7), los aldehídos se oxidan con facilidad frente a un agente oxidante
como el permanganato de potasio formando un ácido carboxílico, no obstante, las
cetonas son difíciles de oxidar con agentes oxidantes habituales (KMnO4, K2Cr2O7).
Reacción general de un aldehído frente a un agente oxidante.

Para nombrar aldehídos y cetonas primeramente hay que saber identificarlos, de

manera general podemos aseverar que los aldehídos presentan el grupo carbonilo
en al inicio o al final de las cadenas carbonatadas y las cetonas lo presentan entre
carbonos, cabe destacar que los aldehídos poseen prioridad sobre las cetonas.
Resumidamente los aldehídos se nombran son el sufijo -al o aldehído y las cetonas
con el sufijo -ona o cetona (1).

Nombre IUPAC, común y estructura de algunos aldehídos y cetonas de

importancia industrial.
FÓRMULA CONDENSADA NOMBRE SEGÚN IUPAC NOMBRE COMÚN
Aldehído
HCHO Metanal Formaldehído
CH3CHO Etanal Acetaldehído
CH3CH2CHO Propanal Propionaldehído
CH3CH2CH2CHO Butanal Butiraldehído
C6H5CHO Benzaldehído Benzaldehído
Cetonas
CH3COCH3 Propanona Acetona (dimetilcetona)
CH3COC2CH5 Butanona Metiletilcetona
C6H5COC6H5 Difenilmetanona/cetona Benzofenona
C6H10O Clicohexanona Ciclohexanon
(5)
Para la detección de la función aldehído o cetona, se inicia realizando un ensayo
general para compuestos carbonílicos con el reactivo 2,4-DNFH, si este da positivo,
nos estará indicando la presencia de un aldehído o una cetona. Realizada la prueba
anterior se procede a realizar la prueba de Tollens o Schiff para determinar si es
aldehído (positivo) o cetona (negativo). Pruebas como la de Benedict y Fehling nos
determinaran si el aldehído es alifático (positivo) o aromático (negativo). Finalmente,
la prueba de yodoformo nos indicara si la cetona es metílica o no metílica (negativo)
(8)

(9)
Esquema cualitativo para la caracterización de aldehídos y cetonas

(8)

Bibliografía
(1) Mcmurry J. Química Orgánica. 9th. ed. México: Pearson educación; 2018
(2) Shutterstock. Aldehídos [Internet]. [Consultado 27 Jul 2020]. Disponible en:
https://www.shutterstock.com/es/search/aldehidos?kw=shutterstock&c3apidt=p139
89485389&gclid=CjwKCAjwmf_4BRABEiwAGhDfSdHKL_KH3C7gFMwVjJW7J1Z0
3kOtUxkU2TJyL-JUX2OD311fCUPfFRoCbVAQAvD_BwE&gclsrc=aw.ds
(3) Shutterstock. Acetona [Internet]. [Consultado 27 Jul 2020]. Disponible en:
https://www.shutterstock.com/es/search/acetona?kw=shutterstock&c3apidt=p1398
9485389&gclid=CjwKCAjwmf_4BRABEiwAGhDfSdHKL_KH3C7gFMwVjJW7J1Z03
kOtUxkU2TJyL-JUX2OD311fCUPfFRoCbVAQAvD_BwE&gclsrc=aw.ds
(4) Wade L. Química orgánica vol. 2. 7th. ed. México: Pearson education; 2011
(5) Universidad Autónoma del Estado de Hidalgo. Cetonas y Aldehídos [Internet].
[Consultado 31 Jul 2020]. Disponible en:
https://www.uaeh.edu.mx/scige/boletin/prepa3/n8/m8.html
(6) Bruice P. Química Orgánica. 5th. ed. México: Pearson educación; 2008
(7) Sykes P. Mecanismos de Reacción en Química Orgánica. España: Editorial
Reverté; 2020
(8) Castillodcuire. Practica N 7 aldehídos y cetonas [Internet]. [Consultado 31 Jul
2020]. Disponible en: https://castillodcuire.files.wordpress.com/2017/04/practicano-
7_aldehidoscetonas_enlc3adnea.pdf
(9) Química de alimentos. Manual de experimentos de química organica II [Internet].
[Consultado 5 Ago 2020]. Disponible en: https://organica1.org/1407/1407_8.pdf
 Ácidos carboxílicos

Definición:

Para Hernández Luna (2), los ácidos carboxílicos son un grupo de compuestos caracterizados por
poseer un grupo funcional llamado grupo carboxilo (-COOH).

Los ácidos carboxílicos juegan papeles muy diversos en la fisiología de las plantas y de los animales
ya sea en forma de triglicéridos (aceites o grasas) en forma de fosfolípidos, cerebrosidos, ácidos
biliares.

De acuerdo con Francis, Carey (1), los ácidos orgánicos carboxílicos poseen uno o varios grupos –
COOH llamado carboxilo, que lo caracterizan y su nomenclatura oficial es conforme al número de
átomos de carbono que poseen, adicionando la terminación –ico, -dioico o -trioco según tenga uno,
dos o tres grupos carboxílicos.

Según Wader (4), al nombrarlos el grupo carboxilo tiene prioridad sobre cualquiera de los otros
grupos funcionales

Figura 1. Estructura de los ácidos carboxílicos (7)

Propiedades fisicoquímicas:

Los ácidos carboxílicos contiene un grupo 0H que los hace capaz de formar enlaces de hidrogeno
con las moléculas de agua, y de alcoholes, eso explica que sean miscibles en agua, pero a medida
que la longitud de cadena carbonada aumenta la solubilidad en agua disminuye, en cambio en
alcoholes aumenta. (4)

De acuerdo con wade (4), los ácidos carboxílicos ebullen a una temperatura mayor que el de la
mayoría de otros compuestos orgánicos de peso molecular comparable.
En la opinión de Cabildo (8), los ácidos carboxílicos son lo suficientemente ácidos como para formar
sales de sodio al reaccionar con el hidróxido o con el carbonato o bicarbonato de sodio. Los ácidos
carboxílicos son más fuertes que los fenoles y los alcoholes. Se puede ver que los ácidos carboxílicos
son más débiles que los ácidos inorgánicos, como el ácido clorhídrico.

Reacciones de síntesis de obtención:

Bruice P. (5) afirma que los ácidos carboxílicos se obtienen al aplicarse diversos métodos de síntesis, por
ejemplo la oxidación de los alcoholes primarios los convierte en aldehídos; si la oxidación continua se
obtiene los ácidos carboxílicos.

También por la fermentación anaeróbica de los carbohidratos es posible obtener ácidos

carboxílicos.

Recio (9) afirma que cuando el hidrogeno del grupo funcional del aldehído se sustituye por el grupo
hidroxilo.

Figura.2 formación del ácido carboxílico (9)

Tabla.1 nombres de algunos ácidos carboxílicos (8)

Usos y fuentes de obtención:

Según Mcmurry (3) en el mundo se producen aproximadamente se producen al año 5 millones de

toneladas métricas de ácido acético para una gran variedad de propósitos, que incluyen la
preparación del polímero acetato de vinilo utilizado en pinturas y adhesivo. Alrededor del 20% del
ácido acético sintetizado industrialmente se obtiene por la oxidación del acetaldehído. La mayor
parte del 80% restante se prepara por la reacción del metanol con moxido de carbono, en presencia
de un catalizador de rodio.

Figura 3. Síntesis de ácido acético (3)

Tabla 2. Ácidos carboxílicos presentes en la naturaleza (9)

Acido carboxílico Fuente/usos

Ácido acético o etanoico Elaboración de vinagre
Ácido fórmico o metanoico Hormigas y en el veneno de las abejas /industria textil
Ácido cítrico Limones /es el responsable del sabor acido
Acido tartárico uvas
Acido oxálico Espinacas /elaboración de limpiadores
Acido benzoico Arándanos agrios
Ácido ascórbico Vitamina C
Ácido láctico Leche agria
Ácido málico Manzana verdes
Ácido oleico En aceites de oliva y cacahuate

Derivados de los ácidos carboxílicos

Para Hernández (2) los ácidos carboxílicos sirven de material de partida para la síntesis de otros
compuestos como; esteres amidas, anhídridos, nitrilos, sales ácidas. Se encuentran ampliamente
extendidos en la naturaleza.

Cabildo (8), expresa que los derivados de los ácidos carboxílicos se forman a través de reacciones
de adición- eliminación.

Figura 4. Derivados de los ácidos carboxílicos (3)

McMurry (3) asegura que los derivados funcionales de los ácidos carboxílicos se caracterizan por
contener el grupo acilo RCO unido a otras funciones que les proporcionan sus propiedades
características como son halógenos para formar halogenuros de ácido ,alcoxidos para formar
esteres, amido para formar amidas, carboxilos para formar anhídridos.

García (6) sostiene que los esteres de los ácidos están presentes en grasas animales y aceites
vegetales como triglicéridos donde ocupan un lugar importante, las amidas las encontramos en las
proteínas, en el caso de los cloruros de acilo y los anhídridos no tienen presencia en la naturaleza
se requiere su preparación sintética.

Tabla 3. Usos de los derivados de los ácidos carboxílicos (8)

Usos de los derivados de los ácidos carboxílicos

Nombre usos
Halogenuros de acido Preparación de cloruros de ácido y cloruro de
oxalilo
Anhídridos de acido Agente deshidratante para preparar otros
anhídridos
Esteres Esterificación : elaboración de jabón
Amidas Industria farmacéutica

Bibliografía

(1) .Francis A. Carey,Robert M. Giuliano. Quimica orgánica 9th edición.2014

(2) .Hernández Luna, H. (2004). Grupos funcionales I. Instituto Politécnico
Nacional.
https://recursosbibliovirtual.unah.edu.hn:2072/es/lc/bibliounah/titulos/74650
(3) Mcmurry J. Química Orgánica. 9th. ed. México: Pearson educación; 2018
(4) Wade, L.Química orgánica. Volumen 2 (7a. ed.). Pearson Educación. 2011
https://recursosbibliovirtual.unah.edu.hn:2072/es/lc/bibliounah/titulos/108516
(5) Bruice P. Química Orgánica. 5th. ed. México: Pearson educación; 2008
(6) García, J. y García, J. Química orgánica: estructura y reactividad. Tomo 2.
Editorial Reverté.2018
https://recursosbibliovirtual.unah.edu.hn:2072/es/lc/bibliounah/titulos/46802
(7) Sykes P. Mecanismos de Reacción en Química Orgánica. España: Editorial
Reverté; 2020
(8) Maria del Pilar Cabildo Miranda, Concepción López García y Amelia García
Fraile. Química orgánica. Madrid: UNED - Universidad Nacional de Educación
a Distancia, 2011.
(9) Recio del Bosque, F. H. (2009). Química orgánica (3a. ed.). McGraw-Hill
Interamericana.
https://recursosbibliovirtual.unah.edu.hn:2072/es/lc/bibliounah/titulos/73784
Los ésteres son los derivados más importantes de los ácidos carboxílicos, resultan
de la condensación entre una molécula de ácido y otra de alcohol con pérdida de
una de agua. El grupo hidroxilo (-OH) del ácido carboxílico se sustituye por un grupo
alcóxilo (-OR). (5)

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De acuerdo con Wade (4) los esteres cíclicos se llaman lactonas, estas se forman
de un hidroxiácido de cadena abierta en el cual el grupo hidroxilo ha reaccionado
con el grupo ácido para formar un éster.

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Están ampliamente difundidos en la naturaleza, muchos ésteres de bajo peso
molecular son líquidos de olores agradables que imparten sus aromas a flores y
frutos. (2)

¿¿Dónde se encuentran??
Describe McMurry (1) que los esteres como el butanoato de metilo se encuentra en
el aceite de la piña y el acetato de isopentilo es un constituyente del aceite del
plátano. El acetato de isoamilo da a los plátanos maduros su olor característico y el
acetato de geranilo se encuentra en el aceite de rosas, geranios y muchas otras
flores. (3)
El aceite de gaulteria contiene salicilato de metilo, el cual también ha sido utilizado
como una medicina. El aceite de lavanda y el trébol dulce contienen pequeñas
cantidades de cumarina la cual da profundidad y longevidad a sus olores. Los
cachalotes usan esperma de ballena, un éster ceroso, para regular su flotabilidad
en el agua y posiblemente como una cámara de resonancia para la comunicación
bajo el agua. (5)
(8)
CARACTERÍSTICAS FISICOQUÍMICAS

- punto de ebullición más bajo que - Los esteres son solubles en

los correspondientes ácidos disolventes orgánicos como
carboxílicos debido a la ausencia alcoholes, éteres, alcanos
de puentes de hidrógeno. clorados e hidrocarburos
aromáticos.

- insolubles en agua
 - los términos inferiores de la serie
se utilizan como disolventes
- presentan el mismo
- sus derivados pueden ser comportamiento químico que los
alifáticos o aromáticos, sustituidos anhidridos y los halogenuros de
o no ácido, pero son menos reactivos
frente a nucleófilos
(2)

USOS
Los ésteres se usan mucho como disolventes en la industria. El acetato de etilo es
un buen disolvente para una amplia variedad de compuestos y su toxicidad es baja
en comparación con otros disolventes. También se encuentran productos
domésticos como limpiadores, líquidos para pulir, pegamentos y acabados en
aerosoles. El butirato de etilo y el butirato de butilo fueron muy usados alguna vez
como disolvente para pinturas y acabados, incluyendo el barniz de butirato que se
rociaba sobre la estructura que cubre las alas de los aviones para hacerlas más
fuertes y rígidas. (5)
Según Ballesteros (3) además de la preparación de ésteres sintéticos para
saborizantes, aromas y lubricantes, los químicos han preparado poliésteres
sintéticos como la fibra de poliéster (Dacrón) usada en prendas de vestir, películas
de poliéster (cintas VCR, Mylar) y plásticos solidos (botellas de refresco).

Como menciona McMurry (1) cuando un éster (grasa y aceite) es hidrolizado en un

medio básico (KOH o NaOH) da como resultado jabón y glicerina. A la hidrólisis de
éster en disolución básica se le llama saponificación de la palabra latin sapo qué
significa jabón. El termino saponificación literalmente significa “preparación de
jabón”. Este proceso se descubrió antes de 500 A.C. cuando la gente se dio cuenta
que se obtenía un material cuajado al calentar la grasa animal con cenizas de
madera. Las sustancias alcalinas en las cenizas promueven la hidrólisis de los
enlaces de éster de la grasa. (3)
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De acuerdo con Wade (6) los jabones son sales alcalinas (sodio o potasio) de los
ácidos grasos generalmente de 16 a 18 átomos de carbono. En la actualidad el
jabón se prepara hirviendo grasa animal o aceite vegetal con una disolución de
hidróxido de sodio. El jabón refinado que se precipita se seca, perfuma y comprime
en barras para el uso doméstico. Se adicionan colorantes para producir jabones de
color, antisépticos para jabones medicinales y piedra pómez para jabones
exfoliantes y se insufla aire para que floten. Sin embargo, a pesar de estos
tratamientos extra independientemente de su precio, todos los jabones son
básicamente iguales.
Los jabones actúan como limpiadores debido a que los dos extremos de una
molécula de jabón son muy diferentes. El extremó carboxilato de la molécula de
cadena larga es iónico, y por tanto hidrofílica, es decir, atraído por el agua. Sin
embargo, la porción larga hidrocarbonada de la molécula es no polar e hidrofóbica,
por lo que evita el agua y, por tanto, es más soluble en aceites. El efecto neto de
estas dos tendencias opuestas es que los jabones son atraídos por los aceites y por
el agua, en conclusión, útiles como limpiadores.
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Cuando los jabones se dispersan en agua, las colas de las largas cadenas
hidrocarbonadas se unen y agrupan en el interior de una esfera hidrofóbica
enredada, mientras que las cabezas iónicas sobre la superficie se adhieren a la
capa de agua. A este agrupamiento esférico se le llama micelas. Las gotas de grasa
y aceite se solubilizan en agua cuando son cubiertas por las colas no polares de las
moléculas de jabón en el centro de las micelas, una vez solubilizadas, la grasa y la
suciedad pueden enjuagarse. (4)
Como afirma Bruice (5) los jabones pertenecen a una clase de compuestos
llamados surfactantes. Los surfactantes bajan la tensión superficial del agua por
romper los enlaces de hidrógeno en la superficie. Lo hacen posicionando sus
cabezas hidrofílicas en la superficie y las colas hidrofóbicas las extienden fuera del
agua.

Las saponinas son compuestos con propiedades tensoactivas que se encuentran

distribuidos en diferentes familias de plantas. Deben su nombre derivado del latín
sapo = jabón, al poder que tienen sus disoluciones a cosas para producir espuma,
que puede considerarse semejante al de las disoluciones de jabón. Son metabolitos
secundarios que constituyen una gran familia de compuestos estructuralmente
constituidos por un anillo terpenoide o esteroidal, conocidos como aglicona o
sapogenina, sustituidos por oligosacáridos a través de enlaces glucosídicos que les
confieren un carácter anfifílico (que tiene un extremo hidrofílico y otro hidrófobo). (2)
 Esta foto de Autor desconocido está bajo licencia CC BY

Los metabolitos secundarios se encuentran en las especies vegetales como ser

legumbres, avena, soya, papas, espinacas, tomates, cebollas rojas, alfalfa, yuca,
ginseng, quinua y muchas más.

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Las saponinas poseen diversas actividades biológicas, tales como antimicrobiana,

antioxidante, antiinflamatoria, hemolítica, anticancerígena. Su actividad cicatrizante
se ha confirmado en pruebas con ratones y comparados en ensayos paralelos
realizados en personas, usando extractos de Centella asiática y saponinas de
Ginseng. (7)
 BIBLIOGRAFIA
1. McMurry J. Química orgánica (8a. ed.) [En Línea]. México, D.F: Cengage
Learning, 2012 [consultado 05 Aug 2020]. Disponible en:
https://recursosbibliovirtual.unah.edu.hn:2072/es/lc/bibliounah/titulos/39979
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