Facultad de Ciencias

Departamento de Ciencias Farmacéuticas

SINTESIS DE PIRAZINAS. OBTENCION DE LA 2,3- DIFENILQUINOXALINA

Laboratorio Química Funcional
2018

Nadia Zepeda Rodríguez

Carolina Canavieres Ramirez
Nzr003@alumnos.ucn.cl

Profesor: Dr. Sandra Fuentes

Ayudante: Paulina Cortes

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- Varilla
Introducción REACTIVOS
-Bencilo
-Orto-fenilendiamina
-Etanol
-Etanol
-HCl
Hipótesis
Se obtiene la síntesis de 2,3-difenilquinoxalina a METODO
partir de bencilo y orto-fenilendiamina.
Se pesó 0.5 g de bencilo y 0,36 g de
Objetivos
ortofeniléndiamina, ambos reactivos fueron
Sintetizar 2,3-difenilquinoxalina, mediante una puestos en un vaso de precipitado y se
reacción de condensación intramolecular,
mezclaron en seco, agitando la mezcla con
usando bencilo y o-Feniléndiamina.
una varilla de vidrio hasta lograr la total
Objetivos Específicos
pulverización de la muestra durante 5
- Purificar la muestra determinada minutos. A continuación se adiciono 1 mL
empleando la técnica de recristalización. de etanol y se siguió agitando durante 5
minutos más, hasta la aparición de un
- Secar y calcular el rendimiento de 2,3- precipitado sólido, a continuación se agregó
difenilquinoxalina 5 mL de agua fría para soltar el sólido, y se
procedió a aislar el producto obtenido
- Determinar el punto de fusión como mediante una filtración al vacío. El producto
criterio de pureza. obtenido se trasvasijó a un vaso de
precipitado y se adicionó 10 mL de etanol y
se calentó a ebullición en una placa
Materiales y métodos calefactora hasta disolver el producto. Una
MATERIALES vez disuelta la muestra obtenida se dejó
-Papel filtro enfriar en hielo con el fin de lograr la
-Embudo de filtración aparición de cristales blancos en el fondo del
-Matraz Kitazato de 250 mL vaso A continuación se rescató el producto
-Espátula mediante una filtración al vacío (usando un
-Olla con hielo papel filtro previamente pesado) y se
-Vaso precipitado 250 mL lavaron los cristales con agua fría para
-Embudo de Büchner posteriormente ser llevados a estufa por un
 tiempo de 10 minutos, para eliminar
humedad, pasado este tiempo se pesó para
determinar rendimiento y se tomó con un
capilar fino una muestra de los cristales
para determinar el punto de fusión.
Resultados y discusión
Figura 2. Reacción de 2,3-difenilquinoxalina
CALCULOS
 Bencilo: 0,5 g
 Orto-fenilendiamina: 0,36 g (reactivo
limitante)
 Punto de fusión teórico de 120-122 °C.
Cálculos para Pirimidina
212,25 g/mol bencilo = 282,35
difenilquinoxalina
0,5 g bencilo =X
X= 0,67 g de bencilo teórico
Rendimiento
0,66 experimental X 100
0,67 g teórico
X= 98,51% de Pirazina

 Peso de pirazina+ papel filtro = 1,26 g
 Peso del papel = 0,60 g
 Peso de Pirazina= 0,66 g
 Rendimiento de Pirazina= 98,51%
 Punto de fusión experimental= 120 °C
La 2,3-difenilquinoxalina es un precipitado
beige
Figura 3. Mecanismo de reacción 2,3-
difenilquinoxalina como precursor Bencilo y o-
fenilendiamina.
Se obtuvo un sólido en forma de agujas finas de
color blanquecino, con un punto de fusión
experimental de 120 °C. Al verificar estos datos
con los que se tienen registrados en la literatura
para la 2,3-difenilquinoxalina, podemos
corroborar que coinciden y se puede asegurar
2,3- con estas pruebas que se trata del mismo
compuesto [1]. En la parte experimental se debe
también tener el cuidado de controlar la
temperatura de reacción, ya que, si no se hace,
esto puede perjudicar al producto que se desea
obtener. [2]
El rendimiento obtenido es de 98,51%, lo que
indica, que la reacción se llevó acabo de manera
correcta y que es un método sencillo para
obtener esta quinoxalina. El mecanismo de
reacción nos muestra que procede mediante
una reacción intramolecular, para la formación
de la quinoxalina, mediante bencilo y o-
Fenilendiamina. Aunque las Pirazinas no son
fáciles de obtener sintéticamente en el
laboratorio, las quinoxalinas son importantes en
la industria de salud y farmacéutica, ya que
sirven de materia prima para sintetizar
antinflamatorios, antihipertensivos,
antibacterianos, analgésicos, antimicóticos, etc.
Por lo que, hay diferentes rutas de síntesis
disponibles. Una de ellas consiste en la
condensación de una 1,2-endiamina y un
compuesto 1,2-dicarbonilico, seguida de una
oxidación para lograr la aromaticidad del ciclo.
En una variante de esta misma síntesis, el paso
de la oxidación se puede omitir si se parte de
una 1,2-endiamina insaturada. [3]
Conclusiones
Se pudo concluir del presente trabajo, que, a
partir de Bencilo y o-fenilendiamina, es posible
obtener 2,3-difenilquinoxalina con un 98,51 % de
rendimiento y en estado puro, ya que el punto
de fusión experimental entra en el parámetro del
punto de fusión reportado en la bibliografía.

Bibliografías
[1] Química organica: experimentos con un
enfoque ecológicoGustavo Ávila Zárraga, 2da
edición, México. UNAM
[2] McMurry, J., Química Orgánica, 5ª. Edición,
México, Ed. International ThomsonEditores, S.A.
de C.V., 2001
[3] ESCUELA SUPERIOR POLITÉCNICA DE
CHIMBORAZO FACULTAD DE CIENCIAS .
(2014). Sitio Web /sites.google.com. Obtenido de
https://sites.google.com/site/trabajosbioquimicos/
tecnica-del-reflujo