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Facultad de Ciencias
Departamento de Ciencias Farmacuticas
1. INTRODUCCIN
Los derivados de pirazol han sido objeto de muchas investigaciones mdicas, principalmente,
orientadas a determinar las potenciales propiedades farmacolgicas. En efecto, el ncleo pirazol
est presente en numerosos compuestos con actividad biolgica, incluyendo drogas tan exitosas
como Celebrex. Adems, los pirazoles son usados como drogas para el tratamiento de la ansiedad,
como antipirticos, analgsicos y antiinflamatorios y est demostrado que presentan actividad
antimicrobiana y antiparasitaria. [1]
Los derivados ms importantes del pirazol son realmente las pirazolonas. La antipirina es uno de
los frmacos masantiguos y su nombre se refiere a sus propiedades antipirticas, la butazolina es
otra pirazolona tautomera quese usa como anti-inflamatorio en padecimientos reumticos. [2]
Aunque se han desarrollado variados mtodos para obtener pirazoles, el mtodo ms conocido es
la reaccin de hidracinas con compuestos 1,3-dicarbonlicos, donde muchas veces la reaccin
origina una mezcla de regioismeros, debido a que la reactividad de los grupos carbonilos no es lo
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suficientemente distinta. Una modificacin del mtodo involucra el reemplazo del compuesto 1,3-
dicarbonlico por ,-etinilcetonas o -cetosteres, que permiten un control mucho ms riguroso de
la regioselectividad. Otro mtodo importante es la cicloadicin 1,3-dipolar de diazoalcanos o
nitriloiminas con olefinas o alquinos. Esta reaccin tiene aplicaciones limitadas en la sntesis de
pirazoles a causa de que los 1,3-dipolos son difciles de preparar y porque son potencialmente
explosivos, pero es un mtodo altamente regioselectivo.
2.- HIPTESIS
3.- OBJETIVOS
Objetivo general
Objetivos especficos
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4.- MATERIALES Y MTODOS:
Materiales Reactivos
Matraz redondo de 125 mL Acetoacetato de etilo
Manta calefactora Fenilhidrazina
Recipiente con arena Hexano
Vasos precipitados
Mangueras
Agitador magntico
Sistema de reflujo
Mortero de gata
Discos del troquel o molde
Prensa
Espectrofotmetro
5. RESULTADOS Y DISCUSIN
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Fig. 3. Reaccin de acetoacetato de etilo y fenilhidrazina con Formacin de 3-metil-1-fenil-1,2
dihidropirazol 5-ona
Clculos:
Moles tericos
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A partir de acetoacetato de etilo y de fenilhidrazina se prepar 3-metil-1-fenil-1,2-Dihidropirazol-5-
ona con contina agitacin durante una hora a reflujo. El calor hace que ocurra una reaccin de
condensacin donde el nitrgeno de la amina ms lejano al enlace con el fenil de la fenilhidracina
acta como nuclefilo ya que es ms bsico porque no tiene resonancia ni impedimento estrico
atacando al carbono del carbonilo ms parcialmente positivo del acetoacetato de etilo luego ocurre
el ataque de la amina unido al fenil al carbonilo saliendo as el grupo ster de la molcula y
ocurriendo la ciclacin formando luego de varios pasos finalmente el anillo de pirazol un heterociclo
de 5 miembros con dos heterotomos de nitrgeno.
Por ultimo para caracterizar nuestro producto obtenido se realiz por espectroscopia Infraroja (IR).
Para llevarlo a cabo, primero se prepar la muestra usando mortero de gata y KBr para dispersar
la muestra (1:7).A continuacin se mont el sistema de piezas metlicas y se introdujo la muestra
molturada en el interior del dispositivo para ser introducida en la prensa y se dej la muestra
sometida a presin y al vaco durante 5 minutos, tiempo suficiente para obtener nuestro
comprimido y ser usado en el espectrmetro IR.
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Espectro IR terico:
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Al Observar el espectro IR de nuestro producto obtenido se puede apreciar la tensin N-H a los
3300 cm-1 de la amina pero adems se caracteriza por ser una banda muy ancha e intensa que si
bien las aminas aromticas se caracterizan por presentar este tipo de bandas ms intensas que las
alifticas al comparar con el espectro terico visiblemente este abarca mucho ms; lo mismo
sucede con la tensin C=O a los 1600 cm-1 y la tencin C=C del aromtico fenil desde los 1450-
1600 cm-1 los cuales se observan muy anchos y con escasa intensidad en comparacin a nuestro
referente por lo que esto nos reafirma que nuestro compuesto no result ser puro ya que en vez de
presentar bandas bastante definidas y bien separadas ,este presenta bandas de absorcin anchas
y de escasa resolucin al contener impurezas.
6.- CONCLUSIN
8. REFERENCIAS
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[2] Universidad austral de Chile, escuela de qumica y farmacia. Carlos Bustos.2013
[3] Universidad del Valle de Mxico, Campus Chapultepec, Formacin de pirazoles. Mexico, VI
semesrte.
[4] Instituto politcnico nacional, Mexico. Isaas Godnez Amador, Mximo Israel Segura Manzo.
2014