FACULTAD DE QUÍMICA, UNAM.

Laboratorio de Química Orgánica III, Grupo: 06

Profesora: Martha Menes Arzate.

PRÁCTICA #2 SÍNTESIS DE INDOLES. OBTENCIÓN DEL 1,2,3,4-TETRAHIDROCARBAZOL.

Alumno: Valdez Calderón Fernando, Clave: 18

REACCIÓN Y MECANISMO DE REACCIÓN.

1) Formación de la Fenilhidrazona de la ciclohexanona

2) Formación del 1,2,3,4-tetrahidrocarbazol

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RESULTADOS.
● Características físicas del producto y el punto de fusión teórico.
De la Tabla 3. Resultados obtenidos experimentalmente del
1,2,3,4-tetrahidrocarbazol, del manual de química orgánica III se tomaron los
siguientes resultados experimentales

Equipo Masa (g) Observaciones P.F. (°C) Aspecto del

producto

9 0.3995 Se secó en la estufa el 118 - 119 Cristales

producto porque se había pequeños color
obtenido más del 100% del blanco
rendimiento posteriormente
se volvió a pesar

El intervalo del punto de fusión teórico del 1,2,3,4-tetrahidrocarbazol es: 118-120 °C

● Cálculo del rendimiento en base al reactivo limitante.

La reacción de obtención de 1,2,3,4-tetrahidrocarbazol tiene una estequiometría
1:1, si se colocan 0.26 mL de ciclohexanona, 1.8 mL de ácido acético glacial y 0.24
mL de fenilhidrazina, el reactivo limitante en la reacción de obtención de
1,2,3,4-tetrahidrocarbazol es la fenilhidrazina.

1 𝑚𝑜𝑙 1,2,3,4−𝑡𝑒𝑡𝑟𝑎ℎ𝑖𝑑𝑟𝑜𝑐𝑎𝑟𝑏𝑎𝑧𝑜𝑙
𝑅𝑒𝑛𝑑𝑖𝑚𝑖𝑒𝑛𝑡𝑜 𝑇𝑒ó𝑟𝑖𝑐𝑜 = (0. 0024 𝑚𝑜𝑙 𝐹𝑒𝑛𝑖𝑙ℎ𝑖𝑑𝑟𝑎𝑧𝑖𝑛𝑎) × 1 𝑚𝑜𝑙 𝐹𝑒𝑛𝑖𝑙ℎ𝑖𝑑𝑟𝑎𝑧𝑖𝑛𝑎
= 0. 0024 𝑚𝑜𝑙 1, 2, 3, 4 − 𝑇𝑒𝑡𝑟𝑎ℎ𝑖𝑑𝑟𝑜𝑐𝑎𝑟𝑏𝑎𝑧𝑜𝑙

El rendimiento teórico expresado en términos de gramos:

171.24 𝑔 1,2,3,4−𝑇𝑒𝑡𝑟𝑎ℎ𝑖𝑑𝑟𝑜𝑐𝑎𝑟𝑏𝑎𝑧𝑜𝑙
(0. 0024 𝑚𝑜𝑙 1, 2, 3, 4 − 𝑇𝑒𝑡𝑟𝑎ℎ𝑖𝑑𝑟𝑜𝑐𝑎𝑟𝑏𝑎𝑧𝑜𝑙) × 1 𝑚𝑜𝑙 1,2,3,4−𝑇𝑒𝑡𝑟𝑎ℎ𝑖𝑑𝑟𝑜𝑐𝑎𝑟𝑏𝑎𝑧𝑜𝑙
= 0. 4109 𝑔 𝑑𝑒 1, 2, 3, 4 − 𝑇𝑒𝑡𝑟𝑎ℎ𝑖𝑑𝑟𝑜𝑐𝑎𝑟𝑏𝑎𝑧𝑜𝑙

0.3995 𝑔 1,2,3,4−𝑇𝑒𝑡𝑟𝑎ℎ𝑖𝑑𝑟𝑜𝑐𝑎𝑟𝑏𝑎𝑧𝑜𝑙
%𝑅𝑒𝑛𝑑𝑖𝑚𝑖𝑒𝑛𝑡𝑜 = 0.4109 𝑔 1,2,3,4−𝑇𝑒𝑡𝑟𝑎ℎ𝑖𝑑𝑟𝑜𝑐𝑎𝑟𝑏𝑎𝑧𝑜𝑙
× 100 = 97%

ANÁLISIS DE RESULTADOS.
● La fenilhidrazina (y derivados) es tóxica cuando se utiliza como reactivo, por lo
que para asegurar que ha reaccionado toda la fenilhidrazina, se coloca la
ciclohexanona en exceso, por ello que en la reacción el reactivo limitante es la
fenilhidrazina.
● El ácido acético glacial es el catalizador de la reacción pero también actúa como
disolvente, por está razón se agregan 1.8 mL de ácido, esta es una cantidad
mayor a la que comúnmente se utiliza cuando únicamente se emplea al ácido
como catalizador.
● Después de llevar a cabo la etapa de aislamiento se obtiene el producto crudo
que posterior a la filtración a vacío, se observa como un sólido de color arena,

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 este color puede deberse a que en el producto crudo se encuentra presente
materia prima sin reaccionar.
● La purificación del producto crudo se realiza mediante la técnica de
recristalización por par de disolventes utilizando Etanol/Agua, debido a que el
1,2,3,4-Tetrahidrocarbazol es soluble en etanol caliente pero no en agua y una vez
recristalizado el producto nuevamente se filtra y seca al vacío.
● Después de la purificación, se determina la masa obtenida del producto y se
observa que, al calcular el porcentaje de rendimiento de la reacción se obtiene
un valor mayor al 100%, lo cuál probablemente se debe a un incorrecto secado al
momento de la segunda filtración a vacío, por lo que se procede a secar el
producto purificado en la estufa para eliminar el agua o etanol presente en el
producto, el secado en estufa debe ser muy cuidadoso para evitar que el
producto se funda.
● Finalmente se obtuvieron 0.3995 gramos de producto purificado, con un
rendimiento del 97% el cuál se considera como excelente.
● El producto final se caracterizó como un sólido de color blanco con un punto de
fusión experimental en un intervalo de 118-119 °C, este mismo está dentro del
intervalo del punto de fusión teórico (118-120 °C), por lo que se puede afirmar que
sí se logró obtener el 1,2,3,4-tetrahidrocarbazol.

DIAGRAMA DE FLUJO.

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CONCLUSIONES
Cuando se hace reaccionar a la fenilhidrazina con un compuesto carbonílico como la
Ciclohexanona, mediante una reacción de condensación entre ambos reactivos, se
forma in situ la Fenilhidrozona de la ciclohexanona, la cuál bajo calentamiento y la
presencia de un catalizador ácido, como el ácido acético glacial, mediante
transposiciones sigmatrópicas [3,3] (mecanismos concertados) provoca la eliminación
de NH3 y finalmente la formación del 1,2,3,4-Tetrahidrocarbazol, este procedimiento de
síntesis de indoles se conoce como el método de Fisher y a partir de este, se logró
obtener el producto objetivo. Además reconocemos la importancia en la química de
alimentos de los indoles ya que gran parte de los derivados del indol son muy comunes
en la naturaleza y tienen una gran importancia en áreas como la bioquímica, por
ejemplo; la presencia de alcaloides indólicos β‐carbolínicos en plantas y alimentos que
poseen una actividad como antioxidantes e inhibidores enzimáticos.

REFERENCIAS.
● INDOLES Y BENZOFURANOS, Benzoderivados de anillos de 5 miembros con 1 heteroátomo.
Obtenido de: https://bit.ly/3u0GMOq
● Síntesis de indoles en la química orgánica. Obtenido de: https://bit.ly/3lFgMV2
● Síntesis de indoles. Obtenido de: https://bit.ly/3ktMPHY
● Guillén Fuerte, Hugo. Biotransformación metabólica e inhibición enzimática de los alcaloides
β-carbolina presentes en alimentos y plantas. Obtenido de: https://bit.ly/39sI63g